陕西省汉中市陕飞二中高中化学《有机推断和合成训练》教学案-新人教版必修1.doc

陕西省汉中市陕飞二中高一化学《有机推断和合成训练》教学案 新人教版必修1
(1)、A分子中的官能团是　　　 ，D的结构简式　 　　　 。
(2)、A的同分异构体中具有酸性的分子有　　 种，能发生水解反应的有　　 种。
(3)、 C→D的反应类型是　　 ，E→F的反应类型是　 　 。
a．氧化反应 b．还原反应c．加成反应　　d．取代反应

(4)、 写出化学方程式：A→B　　　　　　　　　　　　 。

(5)写出E生成高聚物的化学方程式：　　　　　 　　　 。
(6)C的同分异构体C1与C有相同官能团，两分子C1脱去两分子水形成含有六元

环的C2，写出C2的结构简式：　　　　　　　 。
2、（2011海南卷）乙烯是一种重要的化工原料，以乙烯为原料衍生出部分化工产品的反应如下（部分反应条件已略去）：

请回答下列问题：
（1） A的化学名称是_______；
（2） B和A反应生成C的化学方程式为________________________________ _
该反应的类型为_____________；_
（3） D的结构简式为___________；
（4） F的结构简式为_____________；
（5） D的同分异构体的结构简式为___________。

3、（2011海南卷）PCT是一种新型聚酯材料，下图是某研究小组合成PCT的路线。

请回答下列问题：
（1） 由A生成D的化学方程式为________；
（2） 由B生成C的反应类型是________________，C的化学名称为______________；
（3） 由E生成F的化学方程式为____________,该反应的类型为__________________；
（4） D的同分异构体中为单取代芳香化合物的有____________（写结构简式）
（5） B的同分异构体中，能发生水解反应，且苯环上一氯代产物只有一种的是________ （写结构简式）。

4、有机物F商品名称“敌稗（Propanil）”，是一种优良的水稻除草剂，现通过下列合成路线制备：
Cl
Cl
NH2
A
B
C
E(C3H6O2)
)
F(C9H9Cl2NO)
呈酸性
……
D

Fe ,HCl, H2O
③
①
②

Cl2/催化剂
④

⑤

RX RCN RCOOH （）

NaCN H2O
已知：

Ⅰ． （X表示卤素原子，下同）
Ⅱ．
Ⅲ．当一取代苯继续发生取代反应时，新引进的取代基受到原取代基的影响而取代邻位、对位或间位。使新的取代基进入它的邻位、对位的取代基：－CH3、－NH2、－X；使新的取代基进入它的间位的取代基有：－COOH、－NO2等。
请结合上述所给信息，回答问题：
⑴反应②条件 。⑵有人认为：若将②、③两步反应顺序颠倒，也可以得到C，实际上是不妥的。请你指出不妥之处

⑶反应⑤的化学反应方程式： 。

⑷请你设计D→E（C3H6O2）的合成路线。要求：①合成过程中无机试剂任选、有机原料碳原子不超过2个。 ③ 合成路线流程图示见CH3CH2OHH2C＝CH2Br2
BrH2C－CH2Br

5、（09年江苏化学·19）（14分）多沙唑嗪盐酸盐是一种用于治疗高血压的药物。多沙唑嗪的合成路线如下：

（1）写出D中两种含氧官能团的名称： 和 。
（2）写出满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式 。
①苯的衍生物，且苯环上的一取代产物只有两种；②与Na2CO3溶液反应放出气体；
③水解后的产物才能与FeCl3 溶液发生显色反应。
（3）E→F的反应中还可能生成一种有机副产物，该副产物的结构简式为 。
（4）由F制备多沙唑嗪的反应中要加入试剂X（C10H10N3O2Cl），X的结构简式为 。
（5）苯乙酸乙酯是一种常见的合成香料。请设计合理的方案以苯甲醛和乙醇为原料合成苯乙酸乙酯（用合成路线流程图表示，并注明反应条件）。
提示：①R－Br+Na→R－CN+NaBr ；②合成过程中无机试剂任选；
③合成路线流程图示例如下：
CH3CH2OHH2C＝CH2Br2
BrH2C－CH2Br

6.(2011江苏卷)敌草胺是一种除草剂。它的合成路线如下：

回答下列问题：
（1）在空气中久置，A由无色转变为棕色，其原因是 。
（2）C分子中有2个含氧官能团，分别为 和 填官能团名称）。
（3）写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式： 。
①能与金属钠反应放出H2；②是萘（）的衍生物，且取代基都在同一个苯环上；③可发生水解反应，其中一种水解产物能发生银镜反应，另一种水解产物分子中有5种不同化学环境的氢。
（4）若C不经提纯，产物敌草胺中将混有少量副产物E（分子式为C23H18O3），E是一种酯。
E的结构简式为 。
（5）已知：，写出以苯酚和乙醇为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任用）。合成路线流程图例如下：

CH2＝CH2 CH3CH2Br CH3CH2OH

7.（2011福建卷）
透明聚酯玻璃钢可用于制造导弹的雷达罩和宇航员使用的氧气瓶。制备它的一种配方中含有下列四种物质：

（甲）　　 　（乙）　　　　（丙）　　　　　（丁）
填写下列空白：
(1)甲中不含氧原子的官能团是____________；下列试剂能与甲反应而褪色的是___________（填标号）
a. Br2/CCl4溶液 b.石蕊溶液 c.酸性KMnO4溶液
(2)甲的同分异构体有多种，写出其中一种不含甲基的羧酸的结构简式：_______
(3)淀粉通过下列转化可以得到乙（其中A—D均为有机物）:

A的分子式是___________，试剂X可以是___________。
（4）已知：
利用上述信息，以苯、乙烯、氯化氢为原料经三步反应合成丙，其中属于取代反应的化学方程式是 。
（5）化合物丁仅含碳、氢、氧三种元素，相对分子质量为110。丁与FeCl3溶液作用显现特征颜色，且丁分子中烃基上的一氯取代物只有一种。则丁的结构简式为 。
8.（2011全国新课标卷）
香豆素是一种天然香料，存在于黑香豆、兰花等植物中。工业上常用水杨醛与乙酸酐在催化剂存在下加热反应制得：

以下是由甲苯为原料生产香豆素的一种合成路线（部分反应条件及副产物已略去）

已知以下信息：
① A中有五种不同化学环境的氢；
② B可与FeCl3溶液发生显色反应；
③ 同一个碳原子上连有两个羟基通常不稳定，易脱水形成羰基。
请回答下列问题：
(1)香豆素的分子式为_______；
(2)由甲苯生成A的反应类型为___________；A的化学名称为__________；
(3)由B生成C的化学反应方程式为___________；
(4)B的同分异构体中含有苯环的还有______种，其中在核磁共振氢谱中只出现四组峰的有_______种；
(5)D的同分异构体中含有苯环的还有______中，其中：
① 既能发生银境反应，又能发生水解反应的是________（写结构简式）
② 能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2的是_________（写结构简式）
9.（2011北京卷）常用作风信子等香精的定香剂D以及可用作安全玻璃夹层的高分子化合物PVB的合成路线如下：

已知：I.RCHO+R’CH2CHO+H2O(R、R’表示烃基或氢)
II.醛与二元醇（如：乙二醇）可生成环状缩醛：

⑴A的核磁共振氢谱有两种峰。A的名称是 。
⑵A与合成B的化学方程式是 。
⑶C为反式结构，由B还原得到。C的结构式是 。
⑷E能使Br2的CCl4溶液褪色。N由A经反应①～③合成。
a.①的反应试剂和条件是 。
b.②的反应类型是 。
c.③的化学方程式是 。
⑸PVAc由一种单体经加聚反应得到，该单体的结构简式是 。
⑹碱性条件下，PVAc完全水解的化学方程式是 。

10.（2011全国卷）
金刚烷是一种重要的化工原料，工业上可通过下列途径制备：
请回答下列问题：
⑴环戊二烯分子中最多有 个原子共面；
⑵金刚烷的分子式为 ，其分子中的CH2基团有 个；
⑶下面是以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线：其中，反应①的产物名称是 ，反应②的反应试剂和反应条件是 ，反应③的反应类型是 ；
⑷已知烯烃能发生如下的反应：

请写出下列反应产物的结构简式：

⑸A是二聚环戊二烯的同分异构体，能使溴的四氯化碳溶液褪色，A经高锰酸钾酸性溶液加热氧化可以得到对苯二甲酸[提示：苯环的烷基（—CH3，—CH2R，—CHR2）或烯基侧链经酸性高锰酸钾溶液氧化得羧基]，写出A所有可能的结构简式（不考虑立体异构）：

。

11．(2011上海卷28)异丙苯（），是一种重要的有机化工原料。
根据题意完成下列填空：
⑴由苯与2－丙醇反应制备异丙苯属于 反应；由异丙苯制备对溴异丙苯的反应试剂和反应条件为 。
⑵异丙苯有多种同分异构体，其中一溴代物最少的芳香烃的名称是 。
⑶α－甲基苯乙烯（）是生产耐热型ABS树脂的一种单体，工业上由异丙苯催化脱氢得到。写出由异丙苯制取该单体的另一种方法 (用化学反应方程式表示）。
⑷耐热型ABS树脂由丙烯腈(CH2=CHCN)、1，3-丁二烯和α－甲基苯乙烯共聚生成，写出该树脂的结构简式 (不考虑单体比例）。

12．(2011上海卷29)化合物M是一种治疗心脏病药物的中间体，以A为原料的工业合成路线如下图所示。

已知：RONa+ R’X→ROR’+ NaX
根据题意完成下列填空：
⑴写出反应类型。反应① 反应②
⑵写出结构简式。A C
⑶写出的邻位异构体分子内脱水产物香豆素的结构简式 。
⑷由C生成D的另一个反应物是 ，反应条件是 。
⑸写出由D生成M的化学反应方程式 。
⑹A也是制备环己醇()的原料，写出检验A已完全转化为环己醇的方法。

8