高纯度蛋黄卵磷脂的制备工艺.pdf

北京化。工大学北京化工大学位论文原创性声明本人郑重声明：所呈交的学位论文，是本人在导师的指导下，独立进行研究工作所取得的成果。除文中已经注明引用的内容外，本论文不含任何其他个人或集体已经发表或撰写过的作品成果。对本文的研究做出重要贡献的个人和集体，均已在文中以明确方式标明。本人完全意识到本声明的法律结果由本人承担。作者签名：邸日期：关于论文使用授权的说明学位论文作者完全了解北京化工大学有关保留和使用学位论文的规定，即：研究生在校攻读学位期间论文工作的知识产权单位属北京化工大学。学校有权保留并向国家有关部门或机构送交论文的复印件和磁盘，允许学位论文被查阅和借阅；学校可以公布学位论文的全部或部分内容，可以允许采用影印、缩印或其它复制手段保存、汇编学位论文。保密论文注释：本学位论文属于保密范围，在上年解密后适用本授权书。非保密论文注释：本学位论文不属于保密范围，适用本授权书。作者签名：臣k 歪日期：出!，垂=2导师签名：二缉日期：趣江4学位论文数据集中图分类号T 0 6 4 5 9学科分类号5 3 0 2 1论文编号1 0 0 l0 2 0 1 1 1 19 7密级非保密学位授予单位代码1 0 0 1O学位授予单位名称北京化工大学作者姓名周婧学号2 0 0 8 0 0 1 1 9 7获学位专业名称化学工程与技术获学位专业代码0 8 17课题来源自选项目研究方向天然产物的高效分离论文题目高纯度蛋黄卵磷脂的制备工艺关键词蛋黄卵磷脂，制备工艺，H P L C，M P L C论文答辩日期2 0 1 1 5 2 3奉论文类型2 应用研究学位论文评阅及答辩委员会情况姓名职称工作单位学科专长指导教师袁其朋教授北京化工大学生物化工，制药工程评阅人1郑国钧教授北京化工大学制药工程评阅人2梁浩副教授北京化工大学制药工程评阅人3评阅人4评阅人5答辩委员会主席陈劲春教授北京化工大学生物化工答辩委员1王雅琴副教授北京化工大学生物化工答辩委员2郑国钧教授北京化工大学制药工程答辩委员3杨晶副教授北京化工大学制药工程答辩委员4赵会英副教授北京化工大学制药工程答辩委员5注：一论文类型：1 基础研究2 应用研究3 开发研究4 其它二中图分类号在(中国图书资料分类法查询。三学科分类号在中华人民共和国国家标准(G B Tl3 7 4 5 9)学科分类与代码)中查询。四论文编号由单位代码和年份及学号的后四位组成。摘要高纯度蛋黄卵磷脂的制备工艺摘要删燃磷脂是生命的基础物质之一，具有重要的营养和医用价值。卵磷脂是磷脂中最重要的一类，在食品、保健品中具有重要的用途。蛋黄卵磷脂功能性比大豆卵磷脂更优，具有高收集率、稳定性好等特点。高纯度蛋黄卵磷脂无异味、乳化性强、可较大量地添加使用，还可做成高附加值的保健品、化妆品、医药品等，价格上也比粗卵磷脂高很多，因此高纯度蛋黄卵磷脂的制各工艺的研究与发展具有重要的意义。本文主要研究内容包括了蛋黄卵磷脂的检测方法、有机溶剂提取蛋黄卵磷脂的最优工艺、溶剂回收的膜工艺、沉淀剂纯化蛋黄卵磷脂的最优条件，以及使用柱层析工艺精制纯化蛋黄卵磷脂时填料、设备、洗脱剂、流速等工艺条件的最优选择。本文确定了使用正相硅胶柱I n e r t s i lG 一分离检测蛋黄卵磷脂，液相条件如下：正相硅胶柱(2 5 0m m 4 6m m，5u m，I n e r t s i lG L诩)，纯甲醇为流动相、流速1 m L m i n，柱温3 0，E L S D 检测器移管温度4 0、压力3 5 b a r，进样量1 0 m L。该方法的仪器精密度、样品重复性、样品稳定性和加样回收情况良好，从而确定了H P L C E L S D方法的可靠性，绘制标准曲线：l o g A=1 5 9 3 8 l o g M+5 4 2 7 1，R 2=O 9 9 7 8。本文优化了以蛋黄粉作为原料，丙酮除去中性脂质，乙醇提取蛋I北京化丁大学硕l：研究生学位论文黄卵磷脂的工艺路线。通过单因素实验及正交实验共同确定了最优的工艺条件：丙酮1 4(m L 丙酮：g 蛋黄粉)、浸提3 0 m i n，乙醇2 0(m L乙醇：g 蛋黄粉)、恒温5 0、萃取6 0 m i n；所得蛋黄卵磷脂纯度为7 3 7，回收率1 0 1 2。本文利用碱处理法初步纯化了蛋黄卵磷脂：粗制品磷脂原料(P C纯度6 8 9)投入量为O 5 9(5 0 m L 正己烷溶解)时，使用碱液(含5 N a C l 的2 m 0 1 I。N a O H 水溶液)处理后，得到纯度为8 3 7 8 的蛋黄卵磷脂，回收率为9 4 8 4。研究了精制纯化蛋黄卵磷脂柱层析工艺条件。以硅胶作为柱层析固定相，使用中压柱层析(M P L C)法精制纯化蛋黄卵磷脂，并确定了M P L C 法的最优工艺条件：使用Q u i k S 印玻璃层析柱(直径1 6 m m，长8 0 0 m m)填装硅胶填料，洗脱液为甲醇或8 5 乙醇一1 5 水，最佳流速为2 0 m L m i n，最大上样量(浓度)为4 0 0m g(2 m L 甲醇)，可以得到纯度为9 0 5 6 的蛋黄卵磷脂2 0 7 4 m g。以上研究结果，相信能够为高纯度蛋黄卵磷脂制备工艺的研究及实际生产提供一定的数据基础和经验借鉴。关键词：蛋黄卵磷脂，高效液相色谱，蒸发光散射检测器，中压柱层析，制备工艺摘要T H EP R E P A R A T I o NA P P R o A C Ho F H I G HP U R I T YE G G Y o L KP H o S P H A T I D Y L C H o L I N EA B S T R A C TP h o s p h 0 1 i p i d sa r ew e l lk n o w na st h eb a s i cm a t e r i a lo f1 i f e P h o s p h a t i d y l c h 0 1 i n e，t h em o s tc o m m o na n dm o s ti m p o r t a n to n e，h a db e e nu s e di nf o o d，h e a l t hp r o d u c t s，p h a r m a c e u t i c a la n do t h e ri n d u s t r i e s E g gy o l kp h o s p h a t i d y l c h o l i n ei sc o n s i d e r e ds u p e r i o rt os o yp h o s p h a t i d y l c h o l i n eb e c a u s eo fi t sV a n o u sf h n c t i o n sa n di t sh i g hc o l l e c t i o nr a t ea n dg o o ds t a b i l i t y N a t u r eh i g h p u r i t ye g gy 0 1 kp h o s p h a t i d y l c h 0 1 i n e(E Y P C)i sb e i n gw i d e l yu s e di nf o o d，h e a l t hc a r ep r o d u c t s，c o s m e t i c s，a n dp h a n n a c yi n d u s t 巧n o w a d a y sb e c a u s ei th a ss t r o n ge m u l s i b i l i t y n op e c u l i a rs m e l la n di tc a nb eu s e di n1 a 唱eq u a n t i t y：B e s i d e st h a t，t h ep r i c eo fh i g h p u n t ye g gy o l kp h o s p h a t i d y l c h o l i n ei sm u c hh i g h e rt h a nt h ec m d ep h o s p h a t i d y l c h o l i n e T h u s，t h er e s e a r c ha n dd e v e l o p m e n to ft h eh i g hp u r i t ye g gy o l kp h o s p h a t i d y l c h o l i n ep r e p a r a t i o na p p r o a c hi so fg r e a ts i g n i f i c a n c e T h i sd i s s e r t a t i o ns t u d i e di n c l u d et h ed e t e c t i o nm e t h o do fe g gy o l kp h o s p h a t i d y l c h o l i n e，o 玛a n i cs o l V e n te x t r a c t i o np r o c e s so fe g gy o l kp h o s p h a t i d y l c h 0 1 i n e，m e 瑚【b r a n er e c o V e 巧p r o c e s s，c o l u m nc h r o m a t o g r a p h yp r o c e s sa n dt h e i ro p t i m a lc h o i c e s I nt h i ss t u d y；w ep r o p o s e dt h eo p t i m i z e dH P L C E L S Do p e r a t i n gc o n d i t i o n sf o ra n a l y s i so fE Y P C：p u r em e t h a n o la sam o b i l ep h a s e，1 Om L m i nn o wr a t e，s i l i c ag e lc 0 1 u m n(2 5 0m m 4 6m m，5 m，I n e r t s i lG L T M)，c o l u m nt e m p e r a t u r e3 0 a n dl o wt e m p e r a t u r ee V 印o r a t i V el i g h ts c a t t e r i n gd e t e c t o r(4 0，3 5b a r)T h i sH P L C E L S Dm e t h o di sf e a s i b l ea n dr e l i a b l e T h es t a n d a r dc u r v ei sl o g A=1 5 9 3 8 l o g M+5 4 2 7l，R 2=O 9 9 7 8 r T l ln eo 玛a n l cs o l V e n te x t r a c t i o np r o c e s so fe g gy o l kp h o s p h a t i d y l c h o l i n ew a ss t u d i e di nt h i sd i s s e r t a t i o n T h eo p t i m a lc o n d i t i o n sw e r ea sf o l l o w s：a c e t o n el4：1(m L-a c e t o n e：g e g gy 0 1 kp o w d e r)，e x t r a c t3 0 m i n，e t h a n o l2 0：1(m L e t h a n o l：g e g gy o l kp o w d e r)，t e m p e r a m r e5 0，e X t r a c t6 0 m i n T h ec r u d ee g gy o l kp h o s p h a t i d y l c h 0 1 i n ep r o d u c th a d7 3 7 p u r i t y lO1 2 r e c o v e r y A na l k a l it r e a t m e n tw h i c hc a np u r i 矽e g gy o l kp h o s p h a t i d y l c h o l i n ew a sa l s op r o p o s e di n t h i sd i s s e r t a t i o n T h eo p t i m a lc o n d i t i o n sw e r ea sf o l l o w s：c r u d ee g gy o l kp h o s p h a I i d y l c h 0 1 i n ep r o d u c t(P Cp u r i t y6 8 9)O 5 9w a ss o l u t e di n5 0 m Ln-h e X a n e，l y es o l u t i o n(c o n t a i n i n g5 N a C la n d2 m 0 1 LN a 0 H)p u r i f i e dt h ee g gy 0 1 kp h o s p h a t i d y l c h o l i n e n-h e x a n es 0 1 u t i o n E g gy o l kp h o s p h a t i d y l c h o l i n ep r o d u c t sp u 订t yw a s8 3 7 8 a n dr e c o V e 叫w a s9 4 8 4 C o l u m nc h r o m a t o g r a p h yp u n f i c a t i o np r o c e s sw a ss t u d i e di nt h i s摘要d i s s e r t a t i o n S i l i c ag e lw a su s e da ss t a t i o n a 巧p h a s e，m e d i u mp r e s s u r ec o l u m nc h r o m a t o g r a p h y(M P L C)u s e df o rp u r i f i c a t i o n T h eo p t i m a lc o n d i t i o n sw e r ea sf o l l o w s：Q u i k S 印g l a s sc o l u m n(d i a m e t e r16 m m，l e n g t h8 0 0 m m)f i l l e dw i t hs i l i c ag e l，m e t h a n o lo r8 5 e t h a n o l 一15 w a t e ra se l u e n t，f l o wr a t e2 0 m L m i n，m a x i m u mc o n c e n t r a t i o no ft h es a m p l ew a s4 0 0m 2 m Lm e t h a n 0 1 T h ef；i n a le g gy 0 1 kp h o s p h a t i d y l c h o l i n ep r o d u c t sp u r i t yw a s9 0 5 6 K E YW o R D S：e g gy o l kp h o s p h a t i d y l c h o l i n e，h i g hp e r f I o n n a n c el i q u i dc h r o m a t o g r 印h y，e V a p o r a t i V el i g h ts c a t t e r i n gd e t e c t o r m e d i u mp r e s s u r el i q u i dc h r o m a t o g r a p h y，p r e p a r a t i o nV目录目录第一章绪论11 1。前言11 2 蛋黄卵磷脂简介11 2 1 磷脂的组成和结构11 2 2 磷脂的理化性质41 2 3 不同来源的天然磷脂41 2 4 磷脂的功能及应用71 2 5 蛋黄磷脂、蛋黄卵磷脂及高纯度蛋黄卵磷脂81 3 蛋黄卵磷脂的分析检测方法综述91 3 1 薄层色谱法(T L C)分析检测蛋黄卵磷脂91 3 2 高效液相色谱法(H P L C)分析检测蛋黄卵磷脂1 01 4 蛋黄卵磷脂提取精制方法综述1 11 4 1 有机溶剂萃取法提取蛋黄卵磷脂1 11 4 2超临界C 0：萃取法提取蛋黄卵磷脂1 31 4 3 蛋黄卵磷脂的提纯方法1 41 5 研究背景介绍1 5北京化丁人学硕I j 研究生学位论文2 6H P L C U V 及H P L C E L S D 的方法学考察2 22 6 1 仪器精密度试验2 22 6 2 样品重复性试验2 22 6 3 样品稳定性试验2 22 6 4 加样回收率试验2 32 7 结果与讨论2 32 7 1 流动相体系的选择2 32 7 2 检测器对峰型影响2 62 7 3 方法学考察2 82 7 4 高效液相色谱条件的确定3 12 7 5 绘制标准曲线3 l第三章蛋黄卵磷脂的溶剂提取方法研究3 53 1 实验理论基础、材料及方法3 53 1 1 实验理论基础及预实验3 53 1 2 实验材料3 63 2 单因素试验3 83 2 1 乙醇用量对产量的影响3 83 2 2 丙酮用量对产量的影响3 93 2 3 萃取温度与产量的关系4 03 2 4 乙醇萃取时间与产量关系4 13 2 5 丙酮浸提时问与产量关系4 23 3 正交试验4 33 3 1 正交试验设计4 43 3 2 正交试验结果与讨论4 43 4 本章小结5 0第四章蛋黄卵磷脂制备过程的溶剂回收新工艺5 l4 1 实验材料，5 14 1 1 实验原料5 14 1 2 实验仪器及设备5 l4 1 3 实验药品及试剂5 2V I I I日录第五章蛋黄卵磷脂的碱处理精制工艺6 1第六章蛋黄多日磷脂的中压柱层析精制工艺6 56 1 填料的选择6 56 2 常压、中压与高压制备色谱6 66 3 中压柱层析(M P L C)工艺条件研究6 66 3 1 实验材料6 66 3 2 实验方法6 76 3 3 结果与讨论6 86 4 本章小结7 1第七章结论及建议。7 37 1 主要结论7 37 2 建议7 4参考文献7 5致谢。7 9研究成果及发表的学术论文。8 l作者和导师简介8 3239555一沦一法讨结方与小验果章实结本234q月鼍412246666一一沦一料法讨结材方与小验验果章实实结本12345555北京化T 人学硕J：研究生学位论义C o n t e n t sC h a p t e rlI n t r o d u c t i o n 11 1I n t r o d u c t i o n 11 2R e V i e wo fe g gy o l kp h o s p h a t i d y l c h o l i n e 11 2 1C o m p o s i t i o na n ds t m c t u r eo f p h o s p h o l i p i d s 11 2 2P h y s i c a la n dc h e m i c a lp r o p e r t i e so f p h o s p h o l i p i d s 31 2 3N a t u r a lp h o s p h o l i p i d s 舶md i f 五o r e n ts o u r c e s。41 2 4F u n c t i o na n da p p l i c a t i o no f p h o s p h o l i p i d s 71 2 5E g gy o l kp h o s p h o l i p i d，e g gy o l kp h o s p h a t i d y l c h o l i n ea n dh i g hp u r i t ye g gy o l kp h o s p h a t i d y l c h o l i n e 81 3R e v i e wO fa n a l v s i sm e t h o d s 81 3 1R e v i e wo f T L C 91 3 2R e v i e wo f H P L C 1 01 4R e v i e wo fe x t r a c t i o nm e t h o d s 111 4 1O r g a n i cs o l v e n te x t r a c t i o nm e t h o d s 111 4 2S u p e r c r i t i c a lC 0 2e x t r a c t i o nm e t h o d s l31 4 3R e v i e wo f p u d f i c a t i o nm e t h o d s 1 41 5R e s e a r c hb a c k g r o u n d 15C h a p t e r2H P L Ca n a l y s i so fe g gy o l kp h o s p h a t i d y l c h o l i n e。172 1E x p e r i m e n t a lm a t e r i a l s 182 1 1R a wm a t e r i a l s 182 1 2I n s t m m e n t sa n de q u i p m e n t s 182 1 3D r u g sa n dr e a g e n t s 182 2M e t h o d s 192 3U Vw a v e l e n g t hs c a n n i n g 192 4S t u d Vo nt h em o b i l ep h a s e 2 02 4 1H e x a n e i s o p r o p a n o lm o b i l ep h a s e 2 02 4 2M e t h a n 0 1 a c e t o n i t r i l em o b i l ep h a s e 2 02 5I m p a c to fd e t e c t o r s 212 6M e t h o d o l o g ys t u d y 2 2XC o n t e n t s2 6 1A c c u r a c v 2 22 6 2R e p e a t a b i l i t V 2 22 6 3S t a b i l i t v 2 22 6 4R e c o v e r v 2 22 7R e s u l t sa n dd i s c u s s i o n 2 32 7 1C h o i c eo fm o b i l ep h a s e 2 32 7 2C h o i c eo fd e t e c t o r 2 62 7 3R e s u l t so fm e t h o d o l o g ys t u d y 2 82 7 4D e t e r n l i n a t i o no f H P L Cc o n d i t i o n s 3 02 7 5S t a n d a r dc u e 31C h a p t e r3S o l V e n te x t r a c t i o nm e t h o d 3 53 1T h e o m a t e r i a l sa n dm e t h o d s 3 53 1 1E x p e r i m e n t a lb a s i sa n dp r e l i m i n a 叫e x p e r i m e n t s 3 53 1 2E x p e r i m e n t a lm a t e r i a l s 3 63 2S i n 2 l ef a c t o rt e s t 3 83 2 1I m p a c to f e t h a n o la m o u n t 3 83 2 2I m p a c to fa c e t o n ea m o u n t 3 93 2 3I m p a c to f t e m p e r a t u r e 4 03 2 4I m p a c to f e t h a n o le x t r a c t i o nt i m e 4 l3 2 5I m p a c to fa c e t o n ee x t r a c t i o nt i m e 4 23 3O I r t h o g o n a lt e s t 4 33 3 10 r t h o g o n a ld e s i g n 4 33 3 2R e s u l t sa n dd i s c u s s i o n 4 43 4C h a p t e rs u m m a 科4 9C h a p t e r4S o l V e n tr e c o V e r yp r o c e s s。5 14 1E x p e n m e n t a lm a t e r i a l s 5l4 1 1 R a wn l a t e r i a l s 514 1 2I n s t m m e n t sa n de q u i p m e n t s 514 1 3D 1 1 l g sa n dr e a g e n t s 5 24 2M e t h o d s 5 2北京化1=人学颂l j 研究生学位论文4 3R e s u l t sa n dd i s c u s s i o n 5 34 4C h 印t e rs u m m a r y 5 8C h a p t e r5A l k a l it r e a t m e n tp r o c e s s。”“。一”5 95 1E x p e r i m e n t a lm a t e r i a l s 5 95 2M e t h o d s 6 05 3R e s u l t sa n dd i s c u s s i o n 6 05 4C h a p t e rs u m m a 口6 2C h a p t e r6M P L Cp u r i f i c a t i o np r o c e s s。”。”6 36 1C h o i c eO fj f i l l e r 6 36 2N o r I n a lp r e s s u r e，M e d i u mp r e s s u r ea n dh i g hp r e s s u r ec h r o m a t o g r a p h y 6 46 3S t u d vo nM P L Cc o n d i t i o n s 6 46 3 1E x p e r i m e n t a lm a t e r i a l s 6 46 3 2M e t h o d s 6 56 3 3R e s u l t sa n dd i s c u s s i o n 6 66 4C h a p t e rs u m m a 叫6 9C h a p t e r7C o n c l u s i o n sa n dr e c o n l m e n d a t i o n s。”“”7 17 1C o n c l u s i o n s 717 2R e c o m m e n d a t i o n s 7 2R e f e r e n c e s。7 3A c k n o w l e d g e m e n t s 7 7R e s e a r c h1 r u i t sa n dp u b l i s h e dp a p e r s。”。7 9S y n o p s i so f A u t h o ra n dt u t o r。一”。”8 1第一章绪论1 1 前言第一章绪论磷脂是一类含磷酸根脂质的总称，它们是动植物中细胞膜、核膜、脂质体膜的基本组成成分，是生命的基础物质之一，具有重要的营养和医用价值。磷脂作为同常营养补助品，被英美科学家喻为“健脑的黄金，养心的极品”，而R 本的营养学教授称之为“本世纪最伟大的保健食品”，是“世界最伟大的营养师”【2】。卵磷脂是磷脂中最常见、最重要的一种，化学名称为磷脂酰胆碱(p h o s p h a t i d y l c h o l i n e简称P C)。卵磷脂是天然的表面活性剂，广泛存在于动植物体内，具有重要的生理功能并具有独特的乳化性能，因此在食品、保健品、医药等行业中具有重要的用途【引。卵磷脂按来源分为植物卵磷脂如大豆卵磷脂，和动物卵磷脂如蛋黄卵磷脂。蛋黄卵磷脂的各种功能性，包括色泽、风味等均比大豆卵磷脂更优，并具有高收集率、稳定性好等特点1 4】。目前，国内生产的卵磷脂产品一般是多种磷脂成分的混合物，P C 含量一般为2 0 4 0，使卵磷脂产品的应用范围受到很大限制。高纯卵磷脂产品通常指P C 含量在9 5 左右的磷脂产品【5】。由于高纯卵磷脂产品纯度高、无异味、乳化性强、易溶于水、可较大量地添加使用，还可做成高附加值的保健品、化妆品、医药品等，价格上也比粗卵磷脂高很多，因此，高纯度蛋黄卵磷脂的开发利用前景广阔。1 2 蛋黄卵磷脂简介1 2 1 磷脂的组成和结构磷脂是一类含有磷酸根的类脂【6 1，天然有机体中主要含有两大类磷脂，由甘油构成的磷脂骨架的称为甘油磷脂，由神经鞘氨醇构成的称为鞘磷脂。卵磷脂、脑磷脂等多数种类的磷脂属于甘油磷脂，其结构通式如图1 1。北京化T 人学硕一L 研究生学位论文QQ H 2 一O l ll。如一C O C H|e 魄一O O|C R lOl|p 一一X|O G l y e e 阳p h 0 8：p h o l i p i d图1 1 磷脂(甘油磷脂)结构通式F i g 1 1S t m c t u r a lf o T m u l ao fg l y c e r o lp h o s p h o l i p i d磷脂结构通式中R l、R 2 为脂肪酸残基，一般碳原子数在1 2 1 8 之间，X 基团确定磷脂类型。甘油磷脂由于x 的不同而呈现不同的种类，其中常见的磷脂见表1 1。表1 1 常见磷脂X 基团及相对应磷脂名称T a b l e1-1C o m m o nXg r o u pa n dt h e i rn a m eo fc o n e s p o n d i n gp h o s p h o l i p i d s卵磷脂的定义有着广义和狭义的差别，狭义的卵磷脂是指磷脂中主要成分磷脂酰胆碱(P C)，而广义上的卵磷脂则是指包括卵磷脂(P c)、脑磷脂(P E)、肌醇磷脂(P I)、丝氨酸磷脂(P S)等在内的各种磷脂的集合体【刀，商业“卵磷脂”指的就是广义上的卵磷脂。本文中的“卵磷脂”在未有特殊说明的情况下指狭义上的卵磷脂，及磷脂酰胆碱(P C)。下面分别介绍两种重要的天然磷脂成分的结构和组成：(1)卵磷脂【8】(磷脂酰胆碱，英文名p h o s p h a t i d y l c h o l i n e，简称P c)，其结构通式如图1 2。2第一章绪论图1 2 卵磷脂(磷脂酰胆碱)结构通式F i g 1 2S t n l c t u r a lf o 彻u l ao f p h o s p h a t i d y l c h o l i n e卵磷脂是真核生物脂膜的主要组成成分之一，其分子结构可根据磷酸胆碱基团所连接的碳位不同而产生0【、p 两种异构体，连接在甘油基3 碳位上称为a 型，连接在2 碳位上则称为B 型，不同碳位的脂肪酸类型不同，如0【位上连饱和脂肪酸，B 位连不饱和脂肪酸【9】。卵磷脂是天然磷脂中含量最高的，也是研究最多、被视为最重要的一类。(2)脑磷脂(磷脂酰乙醇胺，英文名p h o s p h a t i d y l e t h 柚o l 锄i n e，简称P E)，其结构通式如图1 3。OG H 2 一。一C R 1O三R，一苎一o，e HR 1，R 2=f a t t ya c j dr e s j d u e sR，一C O 一C _ HK 1，K 2=!a I【ya c J a es J a u e s三Oc H 2 一。一P o c H 2 c H 2 N H 2O H图l _ 3 脑磷脂(磷脂酰乙醇胺)结构通式F i g 1 3S t n l c 咖lf 0 咖u l ao f p h o s p h a t i d y l e m a n 0 1 帅i n e脑磷脂的分子结构与卵磷脂相似，同样具有q、D 两种异构体，脑磷脂自然存在的类型为L a 磷脂酰乙醇胺【l o】。在生物界所存在的磷脂中，脑磷脂的含量仅次于卵磷脂。由于在蛋黄中含量超过磷脂总量百分之十的磷脂只有卵磷脂(P C)和脑磷脂(P E)，其他种类的甘油磷脂或鞘磷脂含量较低甚至含量为零，这里对其他类型的磷脂就不再多加赘述。3北京化工大学硕f：研究生学位论文1 2 2 磷脂的理化性质一般的磷脂产品呈黄色，通常是卵磷脂、脑磷脂、肌醇磷脂等的混合物【l l】(由于制取、贮存条件和方法不同而呈浅黄色或棕色，蛋黄磷脂多为淡黄色)。纯净的卵磷脂在液态时呈淡黄色，有清淡柔和的香味；纯净的磷脂在室温下为白色蜡状固体，在低温下可结晶，并呈可塑性、流动性。磷脂易氧化，在空气、阳光中不稳定，易氧化酸败而变黑，这是因为分子内大量不饱和脂肪酸氧化所致；在油脂介质中的磷脂反而比较稳定，所以油脂有利于磷脂的保存。磷脂不耐热，l o o 以上逐渐氧化至分解，2 8 0 生成黑色沉淀。磷脂不易溶于水，但吸水后会膨胀为胶体。不同磷脂在不同有机溶剂中溶解度有所不同：卵磷脂、脑磷脂均不溶于丙酮和乙酸乙酯；卵磷脂能溶于乙醚、乙醇、氯仿等有机溶剂中，而脑磷脂则不溶于乙醇。利用磷脂在有机溶剂中溶解度不同的特点，可用有机溶剂来分离提纯卵磷脂。卵磷脂为两性分子，其分子中既有疏水部分脂肪酸的烃基，又有亲水部分磷酸、胆碱，其等电点为p H=6 7【1 2】。由于具有两性表面活性特征而引发的一系列的界面和胶体性质，磷脂被广泛用作乳化剂、稀释剂等。磷脂的H L B(亲水亲油平衡值，H L B 在3 6 乳化液易于形成w O 型，8 1 8 易于形成o w 型)值通常为9 1 0，卵磷脂含量高，有利于形成O、型乳化体系。磷脂经过一定温度和时间的加热处理，可提高其作为O 侧型乳化剂的乳化能力，并改善其粘度、稳定性和持水性，有研究表明这与磷脂受热水解为溶血卵磷脂有关【1 3】，并可在p H较高的范围内提高乳化液稳定性【l4 1。此外，在含蛋白质乳化液中，卵磷脂可具有竞争性吸附性【l5 1，由于这种竞争性吸附作用，蛋白质会更容易聚集成大颗粒而沉降【1 6】。1 2 3 不同来源的天然磷脂天然磷脂普遍存在于多种动植物中，磷脂最常见的植物源是大豆，动物源则是蛋黄。植物中如淀粉类粮食、蔬菜、豆类中普遍存在磷脂，油料作物种子中磷脂含量相对较高，在表1 2 中列出了几种主要油料作物种子中磷脂的组成。在油料种4第一章绪论子中，磷脂主要集中于种仁并以游离或者结合状态存在。由于大豆的分布广、产量大，因此从植物中提取磷脂主要是以大豆为原料进行的。表1 2 主要油料