第三章烃的含氧衍生物第一节醇酚---醇课时学案.docx

第一节 醇 酚 第一课时 醇导学案学习目标：认识醇类与酚类的在结构上的区别以及判断方法，乙醇的化学性质。学习过程：醇和酚是重要的烃的含氧衍生物，它们共同特点是都含有羟基官能团。在教学时，要注意要根据“结构决定性质”的基本思想方法，研究羟基官能团的结构特点及其化学性质，对比醇和酚的结构和性质；要注意从乙醇的结构和性质迁移到醇类的结构和性质，如根据乙醇与金属钠的反应规律，推测甲醇、正丙醇、乙二醇、丙三醇与金属钠反应的产物；根据乙醇与浓硫酸加热反应可能生成乙烯或乙醚的反应规律，推测2丙醇可能的反应产物；根据乙醇与氢溴酸反应规律，推测1丙醇与氢溴酸反应的产物；根据乙醇的催化氧化反应规律，推测1丙醇和2丙醇的催化氧化反应的产物。一、醇醇的物理性质和用途通过图表从不同角度复习醇化学性质有机中的氧化和还原反应结构特点消去反应醛酯生成乙酸乙酯的反应分子比例模型思考与交流酸性酯学科知识间的联系氧化反应取代反应1.2.画出醇的分类图并举例饱和一元醇：烷基+一个羟基（1）通式：CnH2n+1OH 或CnH2n+2O、ROH（2）物理性质： n3， 无色液体、与水任意比互溶4n11，无色油状液体，部分溶于水n 12，无色蜡状固体，不溶于水。3. 乙二醇、丙三醇的主要物理性质是 。4. 乙二醇、丙三醇是重要的 。乙二醇和丙三醇的用途5.根据表31看出，相对分子质量相近的烷烃和醇相比，醇的沸点比烷烃的 ，主要原因是 ，6.甲醇、乙醇、丙醇在水中能以任意比相溶的原因是 。7. 根据表32看出，在醇的化合物中，羟基越多，沸点 。相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃。羟基中的氢和其它氢原子不一样，它和氧之间的极性，要比其它氢和碳之间的键的极性要强。8.乙醇（1）分子式： 结构简式： 或 官能团羟基（ ）分子结构模型（2）乙醇写出乙醇与金属钠的反应式根据实验现象可以比较出乙醇与钠反应不如水与钠反应激烈，这说明乙醇羟基中的氢原子不如水分子中的氢原子活泼。羟基决定乙醇能和钠反应生成氢气，羟基中的H原子的活泼性：醇水，官能团决定有机物的性质，连接官能团的其它部分对性质也有所影响。乙醇分子可以看作是水分子里的一个氢原子被乙基所取代的产物，但乙醇在水溶液里比水还难于电离。在醇分子中，氧原子吸引电子的能力能碳、氢原子 ，CO键和OH键都向氧原子 ，醇在反应时， 容易断裂，氢原子被 。乙醇的性质主要是由其官能团羟基（OH）体现出来的。在乙醇中OH键和CO键都容易断裂。上述反应中断裂的是乙醇分子中的什么键？OH键断裂时氢原子可以被取代。断键：相邻碳原子上，一个断开C-0键，另一断开C-H键。9. 乙醇的化学性质消去反应写出乙醇在浓硫酸和加热至170时的反应式此反应是消去反应，消去的是小分子水如果此反应只加热到140又会怎样？生成另一种物质乙醚消去反应：有机化合物在一定条件下，由一个分子脱去一个小分子（如水分子），而生成不饱和（双键或叁键）化合物的反应。取代反应乙醇可与氢卤酸发生作用，反应时乙醇分子里的羟基键断裂，卤素原子取代了羟基的位置而生成卤代烃，同时生成水。反应式 。在这个反应中，乙醇分子是如何断键的？属于什么化学反应类型？断开C-0键。溴原子取代了羟基的位，属于取代反应。乙醇的氧化反应乙醇在空气中燃烧的反应式: 。 乙醇催化氧化的反应式: 。乙醇在加热和有催化剂（Cu或Ag）存在的条件下，能够被空气氧化，生成乙醛。工业上根据这个原理，可以由乙醇制造乙醛把乙醇加入重铬酸钾溶液，观察是否有现象产生。先向试管加入少量的重铬酸钾溶液，然后滴加少量乙醇，充分振荡在酸性重铬酸钾作用下乙醇能够发生反应。因为重铬酸钾是氧化剂，所以乙醇被氧化。乙醇被氧化的过程是 。二、检测题1. 下列反应属于消去反应的是()A乙醇与浓硫酸共热到140 B乙醇与氧气反应生成乙醛C乙醇燃烧生成二氧化碳和水D乙醇与浓硫酸共热到170 2. 下列物质中，不属于醇类的是()AC3H7OH BC6H5CH2OHCC6H5OH 3. 下列化合物在水中的溶解度，排列次序正确的是()aHOCH2CH2CH2OH； bCH3CH2CH2OH；cCH3CH2COOCH3； Adbca Bcdab Cdabc Dcdba4. 香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料，其结构简式如图K： 图K下列有关香叶醇的叙述正确的是()A香叶醇的分子式为C10H18O B不能使溴的四氯化碳溶液褪色 C不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D能发生加成反应不能发生取代反应5. 下列说法正确的是()A检测乙醇中是否含有水可加入少量无水硫酸铜，如变蓝则含水B除去乙醇中的微量水可加入金属钠，使其完全反应C获得无水乙醇的方法通常是先用浓硫酸吸水，然后再加热蒸馏的方法 D获得无水乙醇的方法通常采用先用生石灰吸水，然后再加热蒸馏的方法6. 丙烯醇(CH2=CHCH2OH)可发生的化学反应有( )加成氧化燃烧加聚取代A仅 B仅 C D仅7. 用分液漏斗可以分离的一组混合物是( )A溴苯和水 B甘油和水C乙醇和乙二醇 D乙酸和乙醇8. 下列各物质中既能发生消去反应又能发生催化氧化反应，并且催化氧化的产物为醛的是()A BC D9. A是一种饱和醇。已知：A中碳的质量分数为44.1%，相对分子质量为136；A中每个碳原子上最多连有一个官能团；A能与乙酸发生酯化反应。请填空：(1)A的分子式是_；(2)A有多种同分异构体，其中有一种不能发生消去反应，写出此种同分异构体与足量乙酸发生酯化反应的化学方程式：_；(3)写出所有满足下列3个条件的A的同分异构体的结构简式：属直链化合物；与A具有相同的官能团；每个碳原子上最多连有一个官能团。这些同分异构体的结构式是_；(4)A和足量钠反应的化学方程式选择(3)中任一种A为代表：_ 。10. 实验室制备1,2二溴乙烷的反应原理如下：CH3CH2OHCH2=CH2CH2=CH2Br2BrCH2CH2Br可能存在的主要副反应是乙醇在浓硫酸的存在下在140 脱水生成乙醚。用少量的溴和足量的乙醇制备1,2二溴乙烷的装置如图K所示：图K有关数据列表如下：物质乙醇1,2二溴乙烷乙醚状态无色液体无色液体无色液体密度/gcm30.792.20.71沸点/78.513234.6熔点/1309116回答下列问题：(1)在此制各实验中，要尽可能迅速地把反应温度提高到170 左右，其最主要目的是_(填字母)；a引发反应 b加快反应速度c防止乙醇挥发 d减少副产物乙醚生成(2)在装置C中应加入_(填字母)，其目的是吸收反应中可能生成的酸性气体；a水 b浓硫酸 c氢氧化钠溶液 d饱和碳酸氢钠溶液(3)判断该制备反应已经结束的最简单方法是_；(4)将1,2二溴乙烷粗产品置于分液漏斗中加水，振荡后静置，产物应在_层(填“上”或“下”)；(5)若产物中有少量未反应的Br2，最好用_(填字母)洗涤除去；a水 b氢氧化钠溶液c碘化钠溶液 d乙醇(6)若产物中有少量副产物乙醚，可用_的方法除去；(7)反应过程中应用冷水冷却装置D，其主要目的是_,但又不能过度冷却(如用冰水)，其原因是_。第一节 醇 酚 第一课时醇 参考答案一、醇醇的分类一元醇 如CH3OH C2H5OH 二元醇 如 CH2OH 乙二醇 CH2OH CH2OH多元醇 CHOH 丙三醇如 CH2OH2.3.无色、黏稠、有甜味的液体，易溶于水和乙醇4.化工原料5.高、醇分子中的羟基的氧原子与另醇分子中的羟基的氢原子存在着相互吸引作用（即氢键），6. 甲醇、乙醇、丙醇在水中与水形成了氢键。7.越高。8. 分子式：C2H6O 结构简式：CH3CH2OH 或C2H5OH 官能团羟基（OH）（2）乙醇的化学性质2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2强、偏移、OH、取代、9.CH3CH2OH+HBr CH3CH2Br+H2O CH3CH2OH+3O2 2CO2 +3H2O2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O CH3CH2OH CH3CH O CH3COOH检测题参考答案1. 【解析】A属于取代反应，B、C都属于氧化反应，D属于消去反应。【答案】D2. 【解析】醇和酚的区别在于酚中羟基直接连接在苯环上，而醇中羟基是直接连接在烃基上。【答案】C3. 【解析】有机物的水溶性与所含官能团的亲水性和亲水基数目有关，羟基是亲水基，碳原子数相同的有机物，羟基数目越多，溶解度越大；酯基是憎水基，所以酯类物质不溶于水。【答案】C4. 【解析】由结构简式可知，该有机物的分子式为C10H18O，A项正确；因含C=C键，能使溴的四氯化碳溶液褪色，B项错误；含C=C、OH，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，C项错误；含C=C，能发生加成反应，含OH能发生取代反应，D项错误。【答案】A5. 【解析】乙醇和水均能与钠发生反应，因此B方法不可行；浓硫酸能氧化乙醇或使乙醇脱水生成乙烯或乙醚，因此C方法也不可行。【答案】AD6. 【解析】物质的化学性质由其结构决定，关键是找出物质所含的官能团。丙烯醇中含有两种官能团“”和“OH”，因此上述五种反应均能发生。【答案】C7. 【解析】能用分液漏斗分离的是互不相溶的两种液体。B、C、D中的两种物质均相互溶解。【答案】A8. 【解析】能发生消去反应，羟基碳的邻碳上必须有氢，催化氧化产物为醛的醇中须含有CH2OH结构，符合此条件的为D选项。【答案】D9. 【解析】(1)对于饱和醇而言，没有提到是几元醇，但是C、H个数必然符合CnH2n2。所以可以根据A中碳的质量分数和A的相对分子质量求出C、H原子个数，这样就求得分子式为C5H12O4；又因为A是一种饱和醇，A中每个碳原子上最多连有一个官能团，所以应该是四元醇。【答案】(1)C5H12O4(2)C(CH2OH)44CH3COOH4H2OC(CH2OOCCH3)4(3)CH3(CHOH)3CH2OH、HOCH2CH2(CHOH)2CH2OH、(4)CH3(CHOH)3CH2OH4Na(或其他合理答案)10. 【解析】(1)乙醇在浓硫酸的存在下在140 脱水生成乙醚，故迅速地把反应温度提高到170 左右的原因是减少副产物乙醚生成。(2)因装置C的作用是吸收反应中可能生成的酸性气体，故应选碱性的氢氧化钠溶液。(3)是用“少量的溴和足量的乙醇制备1,2二溴乙烷”，反应结束时溴已经反应完，明显的现象是溴的颜色褪尽。(4)由表中数据可知，1,2二溴乙烷的密度大于水，因而在下层。(5) Br2能与氢氧化钠溶液反应，故可用氢氧化钠溶液洗涤；虽然也能与碘化钠溶液反应，但生成的I2会溶于1,2二溴乙烷。(6)根据表中数据，乙醚沸点低，可通过蒸馏除去(不能用蒸发，乙醚有毒不能散发到空气中)。(7)溴易挥发，冷水可减少挥发。但如果用冰水冷却会使产品凝固而堵塞导管。【答案】(1)d(2)c(3)溴的颜色完全褪去(4)下(5)b(6)蒸馏(7)避免溴大量挥发产品1,2二溴乙烷的熔点(凝固点)低，过度冷却会使其凝固而堵塞导管10(1)d(2)c(3)溴的颜色完全褪去(4)下(5)b(6)蒸馏(7)避免溴大量挥发产品1,2二溴乙烷的熔点(凝固点)低，过度冷却会使其凝固而堵塞导管第一节 醇 酚第一课时醇导学案2【学习目标】认识酚类物质，能够识别酚和醇掌握苯酚的分子结构、物理性质、化学性质和主要用途理解苯环和羟基的相互影响【学习过程】一、醇1醇的定义、分类、命名(1)定义：醇是羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物，其官能团是羟基(OH)。(2)分类CH3CH2OH 根据羟基所连烃基的种类分为(3)命名例如：命名为3甲基2戊醇。2醇的物理性质及其递变规律(1)沸点相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃。其原因是醇分子之间形成了氢键。饱和一元醇随分子中碳原子个数的增加，醇的沸点逐渐升高。碳原子数目相同时，羟基的个数越多，醇的沸点越高。(2)溶解性甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇、丙三醇等低级醇可与水以任意比例互溶。这是因为这些醇与水形成了氢键。二、醇的化学性质醇的化学性质主要由官能团羟基决定，由于氧原子吸引电子的能力比氢原子和碳原子强，OH键和CO键的电子对偏向于氧原子，使OH键和CO键易断裂。取代 取代 消去 氧化2CH3CH2OH2Na2CH3CH2ONaH2 CH3CH2OHCH2=CH2H2O CH3CH2OHHBrCH3CH2BrH2O CH3CH2OHHOCH2CH3CH3CH2OCH2CH3H2O 2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O C2H5OH3O22CO23H2O以乙醇为例，从可能断裂化学键角度分析,填写下列表格实验实验操作实验现象原因及方程式乙醇的断键位置1取2ml乙醇加入一小块金属钠2加热铜丝伸入乙醇中32ml乙醇加入5滴酸性高锰酸钾溶液42ml乙醇加入5滴酸性重铬酸钾溶液5（书本P53页实验3-1）（1）取10ml乙醇慢慢加入20ml浓硫酸、沸石加热到170（2）气体通过稀氢氧化钠溶液后，再通入酸性高锰酸钾、溴水等根据以上化学键分析及实验结果，可发生如下反应：1与钠等活泼金属反应反应方程式为 。2消去反应（分子内脱水，P51页实验3-1）乙醇在 作用下，加热到 时可生成乙烯。属于 反应。化学方程式为 。思考：根据消去反应的化学键断裂位置，总结出醇、卤代烃消去反应的规律和反应的条件。（1）醇的消去反应：断键： ，反应条件： ；（2）卤代烃的消去反应：断键： ，反应条件： 。3取代反应 (1)与氢溴酸反应：化学方程式为_。(2)分子间脱水反应（参考书本P51资料卡片）化学方程式为 (3)酯化反应：（参考书本P61页）化学方程式为 4氧化反应(1)燃烧反应：化学方程式： 。(2)催化氧化反应：化学方程式： 思考：根据催化氧化键的断裂位置总结出催化氧化的规律?醇的催化氧化断键的位置为 ，因此，能发生催化氧化的醇的结构特点为 。(3)可被强氧化剂氧化为酸乙醇可使酸性KMnO4溶液_，使酸性K2Cr2O7溶液_。三、检测题1. 等物质的量的下列醇与足量钠反应，产生的气体在标准状况下的体积最大的是( )ACH3OHBCH3CH2OHC D2. 由羟基与下列基团组成的化合物中，属于醇类的是()ACH3CH2 C DRCO3. 下列说法正确的是()A除去乙醇中的微量水通常加入无水硫酸铜吸水，然后再加热蒸馏B除去乙醇中的微量水可加入金属钠，使其完全反应C获得无水乙醇的方法通常是先用浓硫酸吸水，然后再加热蒸馏D获得无水乙醇的方法通常是先用生石灰吸水，然后再加热蒸馏4. 关于醇类的下列说法中错误的是()A羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇B酚类和醇类具有相同的官能团，因而具有相同的化学性质C乙二醇和丙三醇都是无色液体，易溶于水和乙醇，其中丙三醇可用于配制化妆品D相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点高于烷烃5. 下列反应中，属于醇羟基被取代的是 ( )A乙醇和金属钠的反应B乙醇和乙酸的反应C由乙醇制乙烯的反应D乙醇和浓氢溴酸溶液的反应6. 医学上最近合成一种具有抗癌活性的化合物，该物质结构简式为下列关于该化合物的说法正确的是( )A分子式为C12H19O4B是乙醇的同系物C可发生氧化反应D处于同一平面的原子最多有5个7. 橙花醇具有玫瑰及苹果香气，可作为香料。其结构简式如下：下列关于橙花醇的叙述，错误的是()A既能发生取代反应，也能发生加成反应B在浓硫酸催化下加热脱水，可以生成不止一种四烯烃C1 mol橙花醇在氧气中充分燃烧，需消耗470.4 L氧气(标准状况)D1 mol橙花醇在室温下与溴的四氯化碳溶液反应，最多消耗240 g溴8. 将W1g光亮的铜丝在空气中加热一段时间后，迅速插入下列物质中，取出干燥，如此反复几次，最后取出铜丝，用蒸馏水洗涤、干燥，称其质量为W2g，实验时由于所插入的物质不同，铜丝的前后质量变化可能不同，下列所插物质与铜丝的质量关系不正确的是()A石灰水W1W2 D乙醇W1W2；乙醇可实现由CuOCu的转变，即C2H5OHCuOCH3CHOCuH2O，铜丝质量不变，W1W2；CO也可将CuO还原为铜，铜丝质量不变，W1W2；而石灰水对CuO无影响，则W1W2，故不正确的为D。【答案】D9. 【解析】(1)该实验的反应原理为：2CuO22CuO，CH3CH2OHCuOCH3CHOH2OCu。(4)由题意知，该物质呈酸性，说明该物质为乙酸若要除去乙醇、水、乙醛中的乙酸，可先在混合液中加入NaHCO3溶液，发生反应：CH3COOHNaHCO3CH3COONaH2OCO2，使CH3COOH转化为CH3COONa，再通过蒸馏即可除去。【答案】(1)2CuO22CuO，CH3CH2OHCuOCH3CHOCuH2O放热(2)加热冷却(3)乙醛、乙醇、水氮气(4)乙酸c蒸馏10. 【解析】由松油醇的结构简式可以看出，OH直接与链烃基相连，应是醇；分子中含有环状结构且有双键，应属于不饱和醇，能发生加成反应，也能被氧化。A在脱水发生消去反应时，如果是环上的OH发生消去，得松油醇；如果是侧链上的18OH发生消去反应，去氢的位置有两种，一种是去侧链上的氢，得松油醇，另一种是去环上的氢，得松油醇。【答案】(1) (2)a(3)ac(4)RCOOHH2O(5) 第一节 醇 酚第一课时醇导学案3【学习目标】认识酚类物质，能够识别酚和醇掌握苯酚的分子结构、物理性质、化学性质和主要用途理解苯环和羟基的相互影响【学习过程】一、醇 1、分类：根据醇分子中羟基的多少，可以将醇分为 来源:Zxxk.Com饱和一元醇的分子通式：CnH2n2O 饱和二元醇的分子通式：CnH2n2O2根据醇分子中羟基所连碳原子上氢原子数目的不同，可以分为伯醇、仲醇和叔醇。 多元醇简介：乙二醇：分子式：结构简式： 物理性质和用途：可作汽车发动机的抗冻剂。丙三醇：分子式：结构简式： 俗称： 物理性质和用途：用于制造日用化妆品和消化甘油。 2醇的命名原则：（系统命名法）一元醇的命名：选择含有羟基的最长碳链作为主链，把支链看作取代基，从离羟基最近的一端开始编号，按照主链所含的碳原子数目称为“某醇”，把羟基位置写出（羟基在1位的醇，可省去羟基的位次。）多元醇的命名：要选取含有尽可能多的带羟基的碳链作为主链，羟基的数目写在醇字的前面。用二、三、四等数字表明羟基的个数。【练习】用系统命名法对下列物质命名：来源:学科网_ _ _二、醇的性质及递变规律【总结】：醇的沸点变化规律：（1）相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点_烷烃。（2）醇随碳原子数越多，沸点 。（3）同碳原子数醇，羟基数目越多，沸点越高。（4）1-3个碳原子的醇 色中性液体，有 气味，能以任意比例与水互溶。4-11个碳原子的醇， 状液体， 溶于水。12个碳原子以上的醇， 色 味蜡状固体， 溶于水。（5）甲醇、乙醇、丙醇等可以与水以任意比例互溶，原因是_；而甲烷、乙烷、丙烷等不溶于水，这说明了_。醇分子中的羟基的氧原子与另一之间醇分子中的羟基的氢原子相互吸引，形成氢键，使醇的沸点高于烷烃，同样道理，使醇易溶于水。醇的物理性质和碳原子数的关系：（1）13个碳原子：无色中性液体，具有特殊的气味和辛辣味道；三、乙醇1.分子结构：乙醇的分子式_ _，相对分子质量为_ _，结构式为_ _，结构简式为_ _或_ _。2物理性质：乙醇俗称_，无水乙醇_色、透明而具有_味的液体。其密度比水_， 挥发，溶解性 。乙醇的熔、沸点比相近相对分子质量的烃要大得多是因为其中含有 的缘故。醇类物质 溶于水，也因为醇分子与水之间存在 。3乙醇的化学性质（1）取代反应与金属钠反应：化学方程式： 化学键断裂位置： 结论：醇羟基中H的活性小于水分子中H的活性（2）氧化反应A乙醇的燃烧方程式 化学键断裂位置： B （能或不能）是酸性高锰酸钾溶液（重铬酸钾橙色变绿色）褪色。来源:学科网 CH3CH2OH 化学键断裂位置： C.乙醇的催化氧化方程式 化学键断裂位置： （3）取代反应A乙醇的分子间脱水反应： 化学键断裂位置： 思考甲醇和乙醇的混合物与浓硫酸共热生成醚的种类有 种B乙醇和HBr的反应 断键位置： C酯化反应化学方程式： 断键位置： 实质： （4）消去反应：乙醇的分子内脱水反应 化学键断裂位置： 实验装置：温度计必须伸入反应液中 乙醇的消去反应和卤代烃的消去反应类似，都属于消去，即羟基的碳原子上必须有H原子才能发生该反应例：1下列醇不能发生消去反应的是：（ ） A 乙醇 B 1丙醇 C 2，2二甲基1丙醇 D 1丁醇2 发生消去反应，可能生成的烯烃有哪些？【结构分析】：在醇分子中，氧原子吸引电子的能力比氢原子和碳原子强，OH键和CO键的电子对都向氧原子偏移，因而醇在起反应时，O-H键容易断裂，氢原子可被取代，如乙醇和钠反应；同样，C一O键也易断裂，羟基能被脱去或取代，如乙醇的消去反应和取代反应。1、消去反应乙醇在浓硫酸的作用下，加热到170时发生消去反应生成乙烯。（1）写出反应的化学方程式：_,反应中乙醇分子断裂的化学键是_