N-酰基氨基酸型表面活性剂的合成研究进展.pdf

w w w h x y s w g c c o m ,V o l N o 化学与生物工程C h e m i s t r y&B i o e n g i n e e r i n g收稿日期:作者简介:史立文(),男,浙江杭州人,高级工程师,研究方向:表面活性剂与油脂化工,E m a i l:s t e v e n c o m.D O I:/j i s s n 史立文,李忠红,葛赞,等N酰基氨基酸型表面活性剂的合成研究进展J化学与生物工程,():S H IL W,L IZ H,G EZ,e ta l R e s e a r c hp r o g r e s si ns y n t h e s i so fN a c y la m i n oa c i ds u r f a c t a n t sJ C h e m i s t r y&B i o e n g i n e e r i n g,():N酰基氨基酸型表面活性剂的合成研究进展史立文,李忠红,葛赞,裴壮壮,雷小英,方灵丹,李伏益(赞宇科技集团股份有限公司,浙江 杭州 )摘要:N酰基氨基酸型表面活性剂是一种安全、环保的生物基表面活性剂,因具有表面性能优良、生物降解性好、刺激性低等优点受到广泛关注.综述了N酰基氨基酸型表面活性剂的合成研究进展,包括化学法、酶法、化学酶法和生物发酵法,分析了各种合成方法的优缺点.关键词:N酰基氨基酸型表面活性剂;合成;酰胺化反应;生物发酵法中图分类号:T Q R e s e a r c hP r o g r e s s i nS y n t h e s i so fN A c y lA m i n oA c i dS u r f a c t a n t sS H IL i w e n,L IZ h o n g h o n g,G EZ a n,P E IZ h u a n g z h u a n g,L E IX i a o y i n g,F A N GL i n g d a n,L IF u y i(Z a n y uT e c h n o l o g yG r o u pC o,L t d,H a n g z h o u ,C h i n a)A b s t r a c t:N A c y l a m i n oa c i ds u r f a c t a n t sa r eak i n do fs a f ea n de n v i r o n m e n t a l l yf r i e n d l yb i o b a s e ds u r f a c t a n t s,w h i c hh a v eb e e nw i d e l yc o n c e r n e db e c a u s eo fe x c e l l e n ts u r f a c ep r o p e r t y,g o o db i o d e g r a d a b i l i t y,a n dl o wi r r i t a t i o n I nt h i sp a p e r,w e r e v i e wt h e r e s e a r c hp r o g r e s s i ns y n t h e s i so fN a c y l a m i n oa c i ds u r f a c t a n t s,i n c l u d i n gc h e m i c a lm e t h o d,e n z y m em e t h o d,c h e m o e n z y m em e t h o d,a n db i o l o g i c a l f e r m e n t a t i o nm e t h o d,a n da n a l y z et h ea d v a n t a g e sa n dd i s a d v a n t a g e so fv a r i o u ss y n t h e s i sm e t h o d s K e y w o r d s:N a c y l a m i n oa c i ds u r f a c t a n t;s y n t h e s i s;a m i d a t i o nr e a c t i o n;b i o l o g i c a l f e r m e n t a t i o nm e t h o dN酰基氨基酸型表面活性剂具有优良的表面活性、润湿性、乳化性、增溶性和泡沫性,被广泛应用于日用化学品、纺织、石油开采、润滑等领域 ;此外,N酰基氨基酸型表面活性剂因具有良好的生物降解性、低毒性、低刺激性等优势,在生物医药领域用作药物缓释剂、创伤敷料等材料 .近年来,随着氨基酸型个人洗护产品市场的推广,N酰基氨基酸型表面活性剂产品的需求量持续增加.因此,开发环保高效的N酰基氨基酸型表面活性剂合成路线成为研究热点.N酰基氨基酸型表面活性剂由长链脂肪酸与氨基酸通过酰胺键连接,结构通式如图所示.其中R为疏水脂肪酸碳链;R 为氨基酸残基,取决于氨基酸的种类,应用较为广泛的有谷氨酸、甘氨酸、丙氨酸、肌氨酸等;M一般为N a、K及有机碱类.在此,作者对N酰基氨基酸型表面活性剂的合成方法进行综述,包括化学法、酶法、化学酶法和生物发酵法,并对各种合成方法的优缺点进行分析.RONHOMRO图N酰基氨基酸型表面活性剂的结构通式F i g G e n e r a l s t r u c t u r eo fN a c y l a m i n oa c i ds u r f a c t a n t s化学法化学法合成N酰基氨基酸型表面活性剂主要有史立文,等:N酰基氨基酸型表面活性剂的合成研究进展/年第期两条路线:一是从天然油脂出发,得到不同的酰化试剂,再与氨基酸发生酰胺化反应;二是直接合成特定的氨基酸头基,如脂肪酰胺基醇羰基化法和脂肪腈水解法.脂肪酸直接酰胺化法脂肪酸直接酰胺化法是将脂肪酸与氨基酸钠直接进行酰胺化反应得到N酰基氨基酸钠(图),该方法原子经济性高,但往往需在 以上高温使氨基酸盐在熔融状态下与脂肪酸反应.T a k i z a w a等最早报道了脂肪酸直接酰胺化法;W o o d b u r y等对该方法进行了改进,在氮气保护下不断脱除生成的水,从而提高产品收率,但高温导致副产物增多且产品色泽深,导致该方法不能普及应用.曾平等以硼酸为催化剂,在液体石蜡体系中合成了N月桂酰基甲基牛磺酸钠,在最优条件下N甲基牛磺酸钠转化率达 以上,但需脱除溶剂和催化剂,后处理复杂,导致该方法经济性较差.ROOHH N2RONaO+ORORONaH O2NH+图脂肪酸直接酰胺化法合成路线F i g S y n t h e s i s r o u t eo fd i r e c t a m i d a t i o no f f a t t ya c i d 脂肪酸酐酰胺化法脂肪酸酐的酰化活性高于脂肪酸,因此脂肪酸酐酰胺化法的合成路线(图)也受到研究者的关注.早在 年,C a r l公开了一种脂肪酸酐与氨基酸钠在 以下合成N酰基氨基酸钠的方法,该方法为抑制酸酐水解采用了过量的酸酐投料比,同时有脂肪酸副产物产生,导致该方法原子经济性差、成本高,不适于工业化生产.OROORH N2+RONaOORONaONHROROH+图脂肪酸酐酰胺化法合成路线F i g S y n t h e s i s r o u t eo fa m i d a t i o no f f a t t ya c i da n h y d r i d e 脂肪酸活化酯酰胺化法脂肪酸活化酯酰胺化法首先通过脂肪酸与N羟基丁二酰亚胺(NH S)偶合得到活化酯中间体,该过程往往需N,N 二环己基二亚胺(D C C)为脱水剂以保证转化率,然后再与氨基酸钠发生酰胺化反应得到N酰基氨基酸钠(图).该方法可得到高选择性的N酰基 氨 基 酸 钠,避 免 活 性 基 团 发 生 副 反 应 ,但NH S和D C C的使用导致毒性大且经济性差,不适于工业化生产,而主要用于实验室合成.OROHHONO+ODCCOOONH O2OR+OOORNORH N2ONaOORRONHONa+OONHO+图脂肪酸活化酯酰胺化法合成路线F i g S y n t h e s i s r o u t eo fa m i d a t i o no f f a t t ya c i da c t i v a t e de s t e r 肖顿鲍曼缩合法肖顿鲍曼缩合法是指脂肪酰氯与氨基酸盐通过酰胺化反应合成N酰基氨基酸盐,该方法反应温度低、对设备要求低,是目前工业上最常采用的N酰基氨基酸盐生产工艺.肖顿鲍曼缩合法分为有机溶剂水法和水相法两种工艺.有机溶剂水法工艺有机溶剂水法工艺指在亲水有机溶剂(常用的有丙酮、四氢呋喃、乙醇等)和水的混合体系中,通过酰氯化、缩合、酸化、成盐等步骤得到N酰基氨基酸盐(图).有机溶剂水混合体系可以溶解脂肪酰氯,可加快反 应 速 率 并 有 效 抑 制 脂 肪 酰 氯 的 水 解 副 反 应.J u n g e r m a n n等 首次将肖顿鲍曼缩合法应用于N酰基氨基酸的合成,此后该方法受到广泛关注 .卢峰等 以月桂酰氯和谷氨酸钠为原料,在丙酮水ROOHSOCl2ROClHClSO2ROClH2NNaOHNaClHClNaClNaOHH2O()1?()2?(3)?()4?RRONHRONaOOHORONHRONaORONHROHORONHRONaORONHROHO图肖顿鲍曼缩合法有机溶剂水法工艺路线F i g S y n t h e s i s r o u t eo fo r g a n i c s o l v e n t/w a t e r b a s e dS h o t t o n B a u mm a nc o n d e n s a t i o np r o c e s s史立文,等:N酰基氨基酸型表面活性剂的合成研究进展/年第期 混合体系中合成了N月桂酰基 L 谷氨酸钠,在最优条件下收率高达 .卢云等 在四氢呋喃水混合体系中合成了N月桂酰肌氨酸钠,并发现以碳酸钠为中和剂更便于控制反应p H值,在最优条件下N月桂酰肌氨酸钠收率达到 以上.肖顿鲍曼缩合法有机溶剂水法工艺因使用的有机溶剂必须经酸化等后处理,导致三废增加;同时溶剂回收能耗大、存在生产安全隐患及溶剂残留等问题都限制了该工艺的进一步发展.水相法工艺水相法工艺可以避免使用有机溶剂带来的三废高、溶剂残留等问题,目前大多采用该工艺大量生产N酰基氨基酸盐.水相法指在氨基酸盐水溶液中加入脂肪酰氯和液碱,直接一步反应得到N酰基氨基酸盐.相较于有机溶剂水法,水相法中脂肪酰氯更易水解为脂肪酸皂,使产品皂含量偏高,往往在 以上 .水相法可省略有机溶剂水法的后处理步骤,从而降低成本、提高产量.但该方法制备的产品中皂含量高、N a C l含量高以及脂肪酰氯来源的非绿色性,仍是较难解决的问题.脂肪酸甲酯酰胺化法脂肪酸甲酯可通过油脂的酯交换反应直接得到,脂肪酸甲酯酰胺化法(图)缩短了天然油脂合成N酰基氨基酸的工艺流程.徐宝财等 以月桂酸甲酯和谷氨酸钠为原料,以丙酮水为混合溶剂,在相转移催化剂作 用下合成了N月桂 酰 基 谷 氨 酸,收 率 为 .刘群等 以月桂酸甲酯和甘氨酸钠为原料,以甘油为溶剂,在甲醇钠催化作用下合成了N月桂酰基甘氨酸钠,收率达到 .该方法具有一定的工业化应用潜力,如何克服脂肪酸甲酯和氨基酸盐的非均相性及有效脱除副产物甲醇是目前研究的方向.ORCH3H N2O+RONaOORORNHONa+CH OH3图脂肪酸甲酯酰胺化法合成路线F i g S y n t h e s i s r o u t eo fa m i d a t i o no f f a t t ya c i dm e t h y l e s t e r 油脂酰胺化法油脂酰胺化法以油脂为原料与氨基酸钠直接反应(图),进一步缩短了天然油脂制氨基酸型表面活性剂的工艺流程.谭婷婷 研究了大豆油、花生油、椰子油、棕榈仁油等多种油脂与肌氨酸钠反应的可行性,得到各类油脂酰肌氨酸钠的收率为 .Z h a n g等 以椰子油和甘氨酸钠为原料,在甲醇钠催化作用下合成了N椰油酰基甘氨酸钠,收率为.W a n g等 以从椰子、棕榈仁和大豆中提取的天然油脂为酰基供体,分别与赖氨酸、丝氨酸、苏氨酸和蛋氨酸反应合成了一系列N酰基氨基酸型表面活性剂,收率为 ,但产品需经酸化分离未反应油脂,若能进一步提高油脂转化率、免去纯化步骤,将大大加快其工业化推广进程.ONaRH N2OORRNHOOHONa+RCOOCH2CHCH2RCOORCOOOHOHHCH C2H C2图油脂酰胺化法合成路线F i g S y n t h e s i s r o u t eo fa m i d a t i o no fo i l 脂肪酰胺基醇羰基化法脂肪酰胺基醇羰基化法首先以脂肪酰胺和甲醛为原料,经催化加成得到伯酰胺基醇,再与C O发生羰基化反应得到N酰基氨基酸(图).A k i y a m a等 最早报道了脂肪酰胺基醇羰基化法;B e l l e r等 对催化剂进行了改进,在高温高压下催化合成了N月桂酰基肌氨酸,收率最高达到.该方法收率高、路线简单,但催化剂昂贵限制了其进一步发展,石化基原料的应用也不符合绿色化学的理念.ORNHOHCOcatalystH+NH2ONHROHOOHHC+OROHNHRO+图脂肪酰胺基醇羰基化法合成路线F i g S y n t h e s i s r o u t eo f c a r b o n y l a t i o no f f a t t ya m i d oa l c o h o l 脂肪腈水解法脂肪腈水解法首先通过S t r e c k e r反应得到甲氨基乙腈,再与脂肪酰氯发生酰胺化反应得到脂肪腈,最后经水解得到N酰基氨基酸(图).S o t o y a等 最早报道了脂肪腈水解法,得到的N酰基肌氨酸收率可OCHCH NH32HCN+H C3ClH+ORORNNCH3NNROOOHCH3HNH/H O+2图脂肪腈水解法合成路线F i g S y n t h e s i s r o u t eo fh y d r o l y s i so f f a t t yn i t r i l e史立文,等:N酰基氨基酸型表面活性剂的合成研究进展/年第期 达 以上.该方法工艺流程长且氰化物的毒性大,不适于工业化生产.酶法N酰基氨基酸的酶法合成中用到的酶主要有脂肪酶、蛋白酶等.M o n t e t等 以甘油三酯和赖氨酸为原料,在脂肪酶催化作用下合成了N酰基赖氨酸,并对比研究了不同有机溶剂及无溶剂条件对酶促合成N酰基赖氨酸收率的影响.F e r j a n c i c B i a g i n i等 以猪肾和肠氨基酰化酶为催化剂,以C C 链为酰基供体,在有机溶剂水混合体系中合成了短链N酰基蛋氨酸,收率为 .S o o等 以棕榈油和赖氨酸为原料,以正己烷为溶剂,在脂肪酶催化作用下合成了N棕榈酰基赖氨酸盐,在最优条件下收率达到.W a d a等 在甘油水混合体系中,以猪肾氨基酰化酶催化合成了月桂酰精氨酸、月桂酰谷氨酸和月桂酰蛋氨酸,在最优条件下月桂酰谷氨酸收率为.B o u r k a i b等 研究了水介质中脂肪酶催化不同碳链脂肪酸和多种氨基酸的酰化反应,得到的N酰化氨基酸收率为,并发现带正电的氨基酸如赖氨酸、精氨酸的反应效果较好,而带负电的氨基酸如天门冬氨酸、谷氨酸基本不反应.王红伟等 以赖氨酸和油酸为原料,在微水有机溶剂体系中,以脂肪酶L i p o z y m eT LI M催化合成了N油酰基赖氨酸,在最优条件下赖氨酸转化率可达.年彬彬 在天然低共熔溶剂中酶促合成了N酰基赖氨酸,分析了酶促反应机制,并 筛选了溶 剂及 酶,在 最 优 条 件 下G e m i n i型月桂酰赖氨酸收率最高达 左右.N酰基氨基酸的酶法合成研究中,研究者不仅关注酶的优化筛选,还重点研究酶促反应介质对合成效率的影响.水介质可以显著改善酶的刚性,使其保持较高的催化活性,而非水介质及无溶剂体系又有助于酶活的保持,.优选反应体系并开发高效酶以提高酶法收率,是目前较为关注的问题.酶法反应条件温和,过程绿色安全,但存在收率较低、酶易失活、成本高等问题,实现规模化应用还需充足的基础理论研究.化学酶法V a l i v e t y等 通过将底物丝氨酸甘油酯改进为N肉豆蔻酰基丝氨酸甘油酯,酶促合成N酰基丝氨酸,发现底物转化率较改进前提高了 以上.夏咏梅等 以月桂酸甲酯和氨基丙腈为原料,在有机相中酶促合成了N月桂酰氨基丙腈,下反应 h,氨基丙腈转化率可达 .化学酶法有效提高了单一酶法的反应效率,但酶的高特异性导致普适性差,不适于工业化推广.生物发酵法生物发酵法是一种成本较低的生物基表面活性剂合成方法,该法在酵母菌等真菌或芽孢杆菌等细菌的作用下,通过生物代谢方式将生物质原料转化为表面活性剂 .R e z n i k等 最早报道了生物发酵法合成N酰基氨基酸,以大豆壳等纤维素材料为生物质原料,以一种具有肽合成酶的枯草芽孢杆菌(B a c i l l u ss u b t i l i s)为发酵菌株,通过表征证明发酵产物为N脂肪酰基 谷 氨 酸(F A G l u)及 其 多 肽 结 构 的 混 合 物.M a r t i等 在上述基础上研究了生物质原料基质对发酵速率和产量的影响,发现基质会大大影响菌种发酵速率,在大豆壳水解物基质上脱去其固体颗粒后,B a c i l l u s s u b t i l i s繁殖更快,F A G l u的产量更高.L a m s a l等 系统筛选了发酵法合成F A G l u的菌株,并分别以大豆、甘蔗渣、柳枝稷、苜蓿的水解产物为碳源进行研究,在最优条件下F A G l u总收率可达.生物发酵法大大降低了N酰基氨基酸的合成成本,反应条件温和,极具环境友好性,适合大规模生产.但目前该方法在国内还鲜有报道,应加强生物发酵法合成N酰基氨基酸型表面活性剂的基础研究,同时由于该方法得到的产物多为N酰基氨基酸及其多肽结构的混合物,还应针对性地研究产物的性能及应用差异.结语N酰基氨基酸型表面活性剂具有来源天然、性能优良、生物降解性好等优点,受到广泛关注.目前,N酰基氨基酸型表面活性剂的合成主要采用肖顿鲍曼缩合法,但该法存在脂肪酰氯易水解、副产物氯化钠含量高及原料来源不环保等问题.化学法中,以脂肪酸、天然油脂为原料的合成路线更短、环境影响更小,是目前的研究重点.从易于工业化生产的角度出发,应重点研究成本较低的生物发酵法,有助于推动N酰基氨基酸型表面活性剂生产的全流程绿色发展,同时实现资源的高效利用,推动表面活性剂行业的全生命周期的碳减排进程.参考文献:洪玉倩,史立文,耿二欢,等N月桂酰基氨基酸钠的性能研究J中国洗涤用品工业,():HON GYQ,S H IL W,G E N GE H,e ta l S t u d yo nt h es u r f a c e史立文,等:N酰基氨基酸型表面活性剂的合成研究进展/年第期 p e r f o r m a n c eo fs o d i u mN l a u r o y l a m i n oa c i dJ C h i n aC l e a n i n gI n d u s t r y,():陈燕妮,卢云,吴昊,等N酰基氨基酸系列表面活性剂的合成和应用J化学研究与应用,():C HE NYN,L UY,WU H,e t a l P r o g r e s so nt h ep r e p a r a t i o na n da p p l i c a t i o no fN a c y l a m i n oa c i d ss u r f a c t a n t sJ C h e m i c a lR e s e a r c ha n dA p p l i c a t i o n,():Z HAN GF,L I J J,Z HUT,e t a l P o t e n t i a l o f b i o c o m p a t i b l e r e g e n e r a t e ds i l kf i b r o i n/s o d i u mN l a u r o y ls a r c o s i n a t eh y d r o g e l sJJ o u r n a lo fB i o m a t e r i a l sS c i e n c e,P o l y m e rE d i t i o n,():A R I K IR,H I R AN O A,A R AKAWA T,e ta l D r u gs o l u b i l i z a t i o ne f f e c to fl a u r o y l L g l u t a m a t eJ T h eJ o u r n a lo fB i o c h e m i s t r y,():T AK I Z AWAK,Y O S H I D AR M e t h o do f p r e p a r i n gN a c y l b a s i ca m i n oa c i d s:U S P WO O D B UR YRP,GAUD E T T ERR,WO O DDF,e t a l P r e p a r a t i o no fa l k a lm e t a la c y la m i n oa c i d s:U S P 曾平,汤志球,张岳花,等直接法合成月桂酰基甲基牛磺酸钠J日用化学工业,():Z E N GP,T AN GZQ,Z HANGYH,e t a l S y n t h e s i s o f s o d i u mNl a u r o y l N m e t h y l t a u r i n eb y d i r e c t c o n d e n s a t i o nJ C h i n aS u r f a c t a n tD e t e r g e n t&C o s m e t i c s,():C A R LPL P r o c e s s f o rm a k i n ga c y l a m i d e s o f a m i n o a c i d s a l t s:U S P A B E A,A S AKUR A K,O S ANA IS S y n t h e s i sa n dc h a r a c t e r i z a t i o no fn o v e l a m p h i p h i l e sc o n t a i n i n ga m i n oa c i da n dc a r b o h y d r a t eJ J o u r n a l o fS u r f a c t a n t sa n dD e t e r g e n t s,():YA OLY,L I N Q,N I U Y Y,e ta l S y n t h e s i so f l i p o a m i n oa c i d sa n dt h e i r a c t i v i t ya g a i n s t c e r e b r a l i s c h e m i c i n j u r yJ M o l e c u l e s,():常金英,柳翱,张海悦,等N 羟基硬脂酰氨基酸型表面活性剂的合成与表征J日用化学工业,():,C HAN GJY,L I U A,Z HAN G H Y,e ta l S y n t h e s i sa n dc h a r a c t e r i z a t i o no fN h y d r o x y s t e a r y la m i n oa c i d b a s e ds u r f a c t a n t sJ C h i n aS u r f a c t a n tD e t e r g e n t&C o s m e t i c s,():,L I JJ S c h o t t e n B a u m a n nR e a c t i o nM S p r i n g e rB e r l i nH e i d e l b e r g,J UN G E RMANNE,G E R E C HTJF,K R EM SIJ T h ep r e p a r a t i o no f l o n gc h a i nN a c y l a m i n oa c i d sJ J o u r n a l o f t h eAm e r i c a nC h e m i c a lS o c i e t y,():卢峰,周侨发N月桂酰基 L 谷氨酸钠的合成及性能J广东化工,():L UF,Z HOU Q F S y n t h e s i sa n dp e r f o r m a n c eo fs o d i u mNl a u r o y l L g l u t a m a t eJ G u a n g d o n gC h e m i c a l I n d u s t r y,():卢云,陈燕妮,吴昊,等N月桂酰肌氨酸钠的开发研究J精细化工,():L UY,C HE NYN,WU H,e t a l D e v e l o p m e n tr e s e a r c ho ns o d i u mN l a u r o y ls a r c o s i n a t eJ F i n e C h e m i c a l s,():TAK EHA R A M,Y O S H I MUR AI,T AK I Z AWA K,e ta l S u r f a c ea c t i v eN a c y l g l u t a m a t e:p r e p a r a t i o no fl o n gc h a i nNa c y l g l u t a m i ca c i dJ J o u r n a l o f t h eAm e r i c a nO i lC h e m i s t s S o c i e t y,():徐凯,许虎君十一碳烯酰基苯丙氨酸的合成及其抑制酪氨酸酶二酚酶活性的研究J日用化学工业,():XUK,XU HJ S y n t h e s i sa n d i n h i b i t o r ye f f e c to nt y r o s i n a s ed i p h e n o l a s ea c t i v i t yo fN u n d e c e n o y i L p h e n y l a l a n i n eJ C h i n aS u r f a c t a n tD e t e r g e n t&C o s m e t i c s,():R A TH SH C,S C HM I DK H,RU E B E N R D e t e r g e n tm i x t u r e:U S A P 夏咏梅,王树英,范军,等椰油酰基肌氨酸钠的合成及分析J食品与生物技术学报,():X I AY M,WAN GSY,F ANJ,e ta l S y n t h e s i sa n da n a l y s i so fs o d i u mc o c oa c y l s a r c o s i n a t eJ J o u r n a l o fF o o dS c i e n c ea n dB i o t e c h n o l o g y,():苏均一,龙纯瑾N酰基氨基酸表面活性剂的合成与应用J染料与染色,():H I N G O T TT,HE S SJ P r o c e s s f o r t h ep r e p a r a t i o no fa c y l g l u t a m a t es o l u t i o n s:U S P 毛雪彬,洪玉倩,李伏益,等月桂酰基甲基牛磺酸钠的合成与性能研究J中国洗涤用品工业,():MA OXB,HON GYQ,L IFY,e t a l S y n t h e s i s a n dp r o p e r t i e s o fs o d i u ml a u r y lm e t h y l t a u r i n eJ C h i n aC l e a n i n gI n d u s t r y,():徐宝财,李东,张慧萍,等以脂肪酸甲酯为原料制备N酰基谷氨酸的工艺研究J表面活性剂工业,():,XUBC,L ID,Z HANGHP,e t a l S t u d yo np r e p a r a t i v e t e c h n o l o g yo fN a c y l g l u t a m i c a c i d f r o mf a t t ya c i dm e t h y l e s t e rJ S u r f a c t a n t I n d u s t r y,():,刘群,胡学一,方云月桂酸甲酯与甘氨酸钠在甘油中合成N月桂酰基甘氨酸钠J精细化工,():,L I U Q,HUXY,F AN GY S y n t h e s i so f s o d i u mN l a u r o y l g l y c i n a t ef r o m m e t h y l l a u r a t ea n ds o d i u mg l y c i n a t ei ng l y c e r o lJF i n eC h e m i c a l 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c a t a l y z e d a m i d o c a r b o n y l a t i o nJ J o u r n a l o f O r g a n o m e t a l l i c史立文,等:N酰基氨基酸型表面活性剂的合成研究进展/年第期 C h e m i s t r y,():B E L L E R M,E C K E R T M,V O L LMU L L E RF,e ta l P a l l a d i u m c a t a l y z e da m i d o c a r b o n y l a t i o nan e w,e f f i c i e n ts y n t h e s i so fNa c y l a m i n oa c i d sJ A n g e w a n d t eC h e m i eI n t e r n a t i o n a lE d t i o n,(/):HAN C K E RS,K R E F TS,N E UMANN H,e t a l S y n t h e s i so fNl a u r o y ls a r c o s i n eb ya m i d o c a r b o n y l a t i o n:c o m p a r i n gh o m o g e n e o u sa n dh e t e r o g e n e o u sp a l l a d i u mc a t a l y s t sJ O r g a n i cP r o c e s sR e s e a r c h&D e v e l o p m e n t,():S O T O YA K,KAN E K O Y P r o c e s s e sf o rt h ep r e p a r a t i o no fN(l o n g c h a i na c y l)a m i n oa c i da n ds a l tt h e r e o f,a n di n t e r m e d i a t ea m i d o n i t r i l ea n dp r o c e s s f o r t h ep r e p a r a t i o nt h e r e o f:U S P MON T E 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