新高考化学的有机合成的综合应用专项训练及答案.doc

新高考化学的有机合成的综合应用专项训练及答案

一、高中化学有机合成的综合应用
1．化合物G对白色念珠菌具有较强的抑制作用。G可经下图所示合成路线制备：

请回答下列问题：
(1) A→B的反应类型是________。
(2) E中含氧官能团的名称为________和________。
(3) C与B互为同分异构体，能与小苏打反应放出CO2，且能与SOCl2发生取代反应生成D。写出C的结构简式：________。
(4) 写出同时满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式：________。(不考虑立体异构)
①含有—SH结构；
②能在酸性条件下发生水解反应，两种水解产物均含有三种不同环境的H原子。其中一种水解产物既能遇FeCl3溶液显色，又能与Br2的CCl4溶液发生加成反应。
(5) 写出以甲苯和乙醇为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。______________
2．G是一种治疗急慢性呼吸道感染的特效药中间体，其制备路线如图：

(1)化合物C中的含氧官能团是_____。
(2)A→B的反应类型是______。
(3)化合物F的分子式为C14H21NO3，写出F的结构简式______。
(4)从整个制备路线可知，反应B→C的目的是______。
(5)同时满足下列条件的B的同分异构体共有_______种。
①分子中含有苯环，能与NaHCO3溶液反应；
②能使FeCl3溶液显紫色
(6)根据已有知识并结合相关信息，完成以、CH3NO2为原料制备的合成路线图____(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
，其中第二步反应的方程式为_____。
3．随着环境污染的加重和人们环保意识的加强，生物降解材料逐渐受到了人们的关注。以下是PBA(一种生物降解聚酯高分子材料)的合成路线：

已知：①烃A的相对分子质量为84，可由苯与氢气反应制得。
②B→C为消去反应，且化合物C的官能团是一个双键。
③R1CH=CHR2R1COOH＋R2COOH。
④RC≡CH＋。
⑤PBA的结构简式为
请回答下列问题：
(1)由A生成B的反应类型为______________。
(2)由B生成C的化学方程式为__________。
(3)E的结构简式为___________。
(4)由D和F生成PBA的化学方程式为______________；
4．具有抗菌作用的白头翁素衍生物I的合成路线如图所示：

已知：
ⅰ.R-HC=CH-R’+R”COOH
ⅱ.R-HC=CH-R”(以上R、R’、R”代表氢、烷基或芳基等)。
回答下列问题：
（1）反应①的反应类型是___。
（2）写出反应②的化学方程式是___。
（3）合成过程中设计步骤①和④的目的是___。
（4）试剂a是___。
（5）下列说法正确的是___（选填字母序号）。
a.物质A极易溶于水 b.③反应后的试管可以用硝酸洗涤
c.F生成G的反应类型是取代反应 d.物质D既能与盐酸反应又能与氢氧化钠钠溶液反应
（6）由F与I2在一定条件下反应生成G的化学方程式是___；此反应同时生成另外一个有机副产物且与G互为同分异构体，此有机副产物的结构简式是___。
（7）已知：RCH2BrR-CH=CH-R1
以乙烯起始原料，结合已知信息选用必要的无机试剂合成，写出合成路线（用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件）___。
5．已知A是芳香族化合物，其分子式为C9H11Cl，利用A合成2-甲基苯乙酸，其合成路线如下：

（1）A结构简式为_____________。
（2）A→B反应类型为_______；C中所含官能团的名称为______________。
（3）C→D第①步的化学方程式为____________。
（4）在NaOH醇溶液并加热的条件下，A转化为E，符合下列条件的E的同分异构体有___种，任写其中一种的结构简式____________。
i,苯环上仅有一个取代基；ii.能与溴水发生加成反应。
6．某研究小组按下列路线合成药物胃复安：

已知： ；
请回答：
（1）化合物A的结构简式__________________________。
（2）下列说法不正确的是__________________________。
A．化合物B能发生加成反应 B．化合物D能与FeCl3溶液发生显色反应
C．化合物E具有碱性 D．胃复安的分子式是C13H22ClN3O2
（3）设计化合物C经两步反应转变为D的合成路线(用流程图表示，试剂任选)_。
（4）写出D＋E→F的化学方程式_____________________________。
（5）写出化合物E可能的同分异构体的结构简式__________________________，须同时符合：①1H－NMR谱表明分子中有3种氢原子，IR谱显示有N－H键存在；②分子中没有同一个碳上连两个氮()的结构。
7．有机物A (C8H13O2Br)有如下变化，其中只有B1既能使溴水褪色，又能和Na2CO3溶液反应生成CO2。

(1)C1中含有的官能团有__________（写名称）。
(2)反应类型：①______________；⑦__________________。
(3)写出A、C2的结构简式：
A___________________________________C2________________________________。
(4)写出反应②的化学方程式：_______________________________。
(5)已知CH2=CH—OH不稳定，写出B1既可以发生银镜反应，又可以与金属钠发生反应的所有链状同分异构体的结构简式： ______________。
8．已知（1）RCOOR’+R’’OH→RCOOR’’+R’OH（R、R’、R’’代表烃基）
（2）（R为某些烃基）
（3）+CH2=CH2
+2CH2=CH2
+2CH2=CH2
DAP是应用广泛的树脂单体，DBP（C16H22O4）是广泛使用的增塑剂之一。下列用丙烯、C4H8分别合成DAP、DBP，反应流程中的反应条件和少量副产物省略。

（1）C蒸气密度是相同状况下甲烷密度的6.25倍，C中的元素的质量分数为：碳60%、氧32%。C的结构简式为___。
（2）已知E苯环侧链上的一溴代物只有两种。写出E和H的结构简式E：___，H：___。
（3）写出反应①③的反应类型：①：___，③：___。
（4）请写出反应②、④的化学方程式②：___，④：___。
9．以天然气为原料经下列反应路线可得工程塑料PBT。B含有环状结构，且只有等同的一种碳原子、氢原子、氧原子。

请回答下列问题：
（1）写出反应类型：反应a__，反应b__，反应c__。
（2）写出结构简式：C__，B__，PBT__。
（3）甲醇→A的化学方程式___。
（4）D的同分异构体F不能发生银镜反应，能使溴水褪色，能水解且产物的碳原子数不等，则F在NaOH溶液中发生水解反应的化学方程式为__。
10．A是石油化学工业最重要的基础原料，以A为有机原料，无机试剂任选，按下列途径合成一种常见的医用胶（结构简式为）
已知两个醛分子在一定条件下可以发生反应：

（1）A的结构简式是_________________，D的官能团名称是___________。
（2）⑥的反应条件是________________，I→J的另一生成物是__________。
（3）属于取代反应的有（填反应序号）____________，⑩的反应类型是_______________。
（4）写出⑤的化学方程式：_____________________________________________________。
（5）F有多种同分异构体，其中能够在NaOH溶液中发生反应的同分异构体有_______种。
（6）如果以F为原料经过三步合成，对应的反应类型分别为____________________________________。
11．药物阿莫西林能杀灭或抑制细菌繁殖，它的合成路线如图：

已知：
A能使三氯化铁溶液显色。
完成下列填空：
（1）写出A的结构简式：__；CH3I的作用___。
（2）写出反应类型：反应②___，反应⑤__。
（3）G中无氧官能团的名称___。
（4）反应④的化学方程式___。
（5）同分异构体中，能与氯化铁溶液发生显色反应，且苯环上的一氯代物有两种的有机物有___种。
（6）写出甘氨酸（H2N-CH2-COOH）和G发生缩合生成二肽的结构简式：___。
12．已知由有机物B、苯甲醛、乙酸、乙醇合成目标产物，其合成路线如下图所示（其中Et表示乙基）。

完成下列填空：
（1）写出反应类型：反应④_______________、反应⑤_______________
（2）写出物质A的分子式________ ，B的名称是_______________。
（3）写出下列反应的化学方程式：
②____________________________________________________________。
③___________________________________________________________。
（4）C9H10O是苯甲醛的同系物，其中苯环上含有两个取代基的同分异构体共有____种，写出
其中一种的结构简式_____________________。
（5）如果只用一种试剂通过化学反应（必要时可以加热）鉴别合成原料中的乙酸、乙醇、苯甲醛。这种试剂是______________，其中苯甲醛检出的现象是_______________________。
（6）目标产物（结构如图）是否有含三个苯环的同分异构体____（填“有”或“无”），理由是__________________。