Omega-7脂肪酸的功能研究现状.pdf

第 8 卷 第 3 期 食 品 安 全 质 量 检 测 学 报 Vol.8 No.3 2017 年 3 月 Journal of Food Safety and Quality Mar.,2017 基金项目:公益性行业(农业)科研专项(201303077)Fund:Supported by the Public Welfare Industry(Agriculture)Research Project(201303077)*通讯作者:黄雪松,教授,主要研究方向为功能性食品。E-mail:*Corresponding author:HUANG Xue-Song,Professor,Department of Food Science and Engineering,Jinan University,No.601,West Huangpu Avenue,Guangzhou 510632,China.E-mail: Omega-7 脂肪酸的功能研究现状 刘锦宜,黄雪松*(暨南大学食品科学与工程系,广州 510632)摘摘 要要:Omega-7 脂肪酸是一组单不饱和脂肪酸。近年来,随着相关研究的深入,其营养价值和生理功能越来越为人们所认识。如可作为信号分子在机体代谢中发挥重要作用,可提高人体对胰岛素的敏感性,对糖尿病、代谢综合征和动脉粥样硬化有一定功效,有助于抵抗炎症和控制体重等。目前国外已有-7 脂肪酸相关保健食品上市,但由于其在体内的代谢研究尚未完善等原因,国内进行相关保健食品的生产研究较少。天然-7 脂肪酸常见于秘鲁凤尾鱼、野生鲑鱼等深海鱼类和沙棘果油、澳洲坚果油、海藻等植物类食品中,但其含量很低。高浓度的-7 脂肪酸需要通过特殊纯化工艺提取,目前采用的方法一般是分子蒸馏和超临界 CO2萃取。本文综述-7脂肪酸在食品、保健品方面的功能研究现状及产品开发情况,旨在为-7脂肪酸的开发利用提供参考。关键词关键词:Omega-7 脂肪酸;激素样;胰岛素;动脉粥样硬化;抗炎 Functional research status of Omega-7 fatty acids LIU Jin-Yi,HUANG Xue-Song*(Department of Food Science and Engineering,Jinan University,Guangzhou 510632,China)ABSTRACT:Omega-7 fatty acids are a group of monounsaturated fatty acids.In recent years,with the deepening of related researches,their nutritional values and physiological functions are more and more recognized.For example,as signal molecules,-7 fatty acids play an important role in improving the bodys sensitivity to insulin and have a certain effect on diabetes,metabolic syndrome and atherosclerosis.They can also help to resist inflammations and control body weight.Some-7 fatty acid health food are already for sale abroad.Due to the in vivo metabolic mechanism of-7 fatty acids is not clear and other reasons,domestic research about the production of related health food is relatively less.Natural-7 fatty acids are common in Peruvian anchovies,wild salmons and other deep-sea fishes,as well as plants like seabuckthorn oil,macadamia oil,seaweed and others,with very low content.High concentrations of-7 fatty acids require special purification after extraction,such as molecular distillation and supercritical CO2 extraction,and so on.In this paper,the function and development of Omega-7 fatty acids in food and health products were reviewed,so as to provide references for the development and utilization of Omega-7 fatty acids.KEY WORDS:Omega-7 fatty acids;hormone-like;insulin;atherosclerosis;anti-inflammatory 912 食品安全质量检测学报 第 8 卷 1 引 言 Omega-7,又记为 Omega7、Omega 7、-7、-7,是一组单不饱和脂肪酸,基本化学结构为 CH3-(CH2)5-CH=CH-(CH2)n-CO2H,因其不饱和双键的部位始于碳链末端甲基的第 7 位,故命名-7。-7 脂肪酸常见于深海鱼类和某些植物中,但其含量很低,高浓度的-7 脂肪酸需要通过特殊纯化工艺提取。目前一些研究已证实-7 脂肪酸有改善型糖尿病患者的胰岛素抵抗症状、预防治疗动脉粥样硬化、抗炎、控制体重等多种生理功能,国外已有相关保健食品出售,但由于其在体内代谢研究尚未完善,国内相关保健食品的生产研究较少。2 Omega-7 脂肪酸及其存在情况 近年来,关于-7 脂肪酸的健康研究越来越多,许多证据表明-7 脂肪酸对人体有多种保健功能。-7 脂肪酸是一组单不饱和脂肪酸,其基本结构和组成见表 1。表 1 -7 脂肪酸的基本结构和组成 Table 1 Basic structure and composition of -7 fatty acids 通用名 示意式 化学名 12:1(N-7)5-十二碳烯酸 14:1(N-7)7-十四碳烯酸 棕榈油酸 16:1(N-7)9-十六碳烯酸 异油酸 18:1(N-7)11-十八碳烯酸 二十烯酸 20:1(N-7)13-二十碳烯酸 22:1(N-7)15-二十二碳烯酸酸 24:1(N-7)17-二十四碳烯酸 在自然界中最常见的-7 脂肪酸之一是棕榈油酸(palmitoleic acid)1。天然存在的棕榈油酸可以是顺式异构体(C16:1 n-7,顺-9-十六碳烯酸),也可以是反式异构体。顺式 异 构 体 形 式 的 棕 榈 油 酸 是 单 不 饱 和 脂 肪 酸(monounsaturated,MUFA)。Mozaffarian 等2,3报道,反式棕榈油酸具有调节碳水化合物和脂质代谢的功能,反式棕榈油酸酯主要来源于天然存在的乳制品或反刍动物的反式脂肪中4。不饱和脂肪酸在室温下为液体,不稳定,易腐败变质。王海燕等5报道不饱和脂肪酸有抗心血管疾病、调节脂类代谢、减少脂肪沉积、降低血清中胆固醇和甘油三酯、调节免疫系统等作用。与多不饱和脂肪酸如-3、-6 不同的是,单不饱和脂肪酸如-9 和-7 的烃链仅含一个双键,易氧化产生过氧化物。王炜等6报道,单不饱和脂肪酸有降血糖、调节血脂,降低胆固醇等功效。适当补充有助于维持心脑血管健康,也有助于免疫系统的调节。相反,在黄油、全脂乳制品和肉类制品中发现的饱和脂肪则会提高低密度脂蛋白(low density lipoprotein,LDL)或“坏”胆固醇水平,从而引发身体炎症,消耗有益不饱和脂肪酸,增加心脏病患病风险。-7 为非必需脂肪酸,可以通过机体自身代谢产生,必要时也可通过饮食补充7。内源性-7 脂肪酸源自棕榈酰基-CoA 的去饱和作用。在-9 去饱和酶(硬脂酰辅酶 A去饱和酶,stearoyl-coenzyme A desaturase,SCD)的作用下由棕榈酸在肝脏中合成后,将其以甘油三酯的形式包裹在极低密度脂蛋白(very low-density lipoprotein,VLDL)中,并分泌到血液中去。-7 也可以在脂肪组织中合成,被认为是最高度调节的脂肪酸8,存在于身体的各个部位,且在肝脏中浓度最高。Fabiani9报道,内源性棕榈油酸的浓度和/或不同健康状态与膳食摄入有关。内源性必需-3 脂肪酸浓度反映了膳食消耗,但非必需-7 脂肪酸不仅与饮食有关,还受许多因素的影响,如代谢因素(棕榈酸的去饱和作用可增加循环棕榈油酸酯);过多的能量消耗与低脂高糖的饮食可刺激肝脏,增加血浆中棕榈油酸的浓度以及其他脂肪的生成10,11;体重/脂肪比值的增加也可诱导酶的去饱和反应等。-7 脂肪酸在体内的合成与消耗使得科学解释血清和组织中的-7 脂肪酸含量更加困难。虽然-7脂肪酸在饮食中不像-3和-6那么丰富,但也有一定的食物来源(见表 2)。-7 脂肪酸常见于深海鱼类14,15(如秘鲁凤尾鱼、野生鲑鱼等)和某些植物(如沙棘油16、澳洲坚果油17、海藻18等)中。凤尾鱼是预防心脏病和中风的关键,归因于其所含的-7脂肪酸可降低血脂和提高“好”胆固醇,但-7脂肪酸含量很低。沙棘和澳洲坚果提取物一般含有 13%32%的-7 脂肪酸,但它们也含有 9%40%的棕榈酸(饱和脂肪酸)。表 2 -7 棕榈油酸的常见食物来源12,13 Table 2 Food sources of -7 palmitoleic acid 12,13 食物来源 澳洲坚果 鱼肝油 三文鱼 橄榄油 鸡蛋 大豆油 沙棘果油 含量(g/100 g 脂肪酸)17.3 7.1 6.0 1.4 0.3 0.08 1332 第 3 期 刘锦宜,等:Omega-7 脂肪酸的功能研究现状 913 Barthet19分析了 4 个不同品种的沙棘果油,报道其中棕榈油酸的范围为 32%42%,但还有 34%41%的棕榈酸(占总脂肪酸的百分比)。对于素食人群,适量地从植物中摄取身体所需各种脂肪酸显得尤为重要。高浓度的-7 脂肪酸需要通过特殊纯化工艺提取,目前国内采用的方法一般是分子蒸馏和超临界 CO2 萃取。张泽生等13采用分子蒸馏技术对沙棘果油中的棕榈油酸进行了富集研究,通过单因素和正交实验,得到最佳工艺条件参数:刮膜器转速 120 r/min,进料速度 1.01.2 mL/min,蒸馏压力 0.1 Pa,第一次蒸馏温度 100,第二次蒸馏温度 90,得到轻组分的得率为 19.3%,其中棕榈油酸质量分数为 51.9%。奇达拉等20利用超临界 CO2萃取技术提取沙棘果油中的棕榈油酸,探索最佳工艺参数。3 -7 脂肪酸的生理学功能与营养价值 随着对-7 脂肪酸的深入研究,其营养价值和生理学功能越来越为人们所认识。已报道的生理功能包括:起激素样作用、改善型糖尿病患者的胰岛素抵抗症状、预防治疗动脉粥样硬化、抗炎、控制体重、保护内黏膜系统、护肤等。3.1 激素样作用 除了作为生物膜中磷脂的结构单元或用于存储能量外,脂质也是公认的参与细胞与细胞间通信的信号分子。Cao 等报道了一个新型、复杂、“脂质介导”的内分泌网络21。在该网络内,脂组织利用-7 脂肪酸作为信息物质与远处器官沟通,并调节系统代谢平衡。科学家们筛选了 400多种不同脂肪酸,研究表明棕榈油酸可在机体中充当脂肪素具有激素样生物活性的脂质。他们还提出,-7 在血液中以酯的形式循环,作为远端器官的传导器,并且有助于调节代谢内稳态。研究人员称其可能是“血清中唯一能够显著改变脂肪组织中脂质代谢变化的脂肪酸组成”,是体内作为激素的第一脂肪酸。他们创造了术语“脂肪因子”来描述这一全新的激素类。在此之前,所有已知的激素都是蛋白质(如生长激素)或类固醇(如雌激素和睾酮)。-7 棕榈油酸实际上是有助于调节碳水化合物和脂肪代谢(包括我们的胰岛素反应和敏感性)的一种激素样物质。2014 年,Volk 等研究发现,在负能量平衡和体重显著下降的情况下,血浆中棕榈油酸的量仍然会有所增加,这可能是碳水化合物代谢受损的信号传导22。Akazawa 等23通过相关实验研究证实,-7 可抑制由内质网应激反应诱导的脂肪形成(使细胞死亡),从而保护细胞。1985 年英国医学杂志发表过的一项以 3545 岁法国男性为对象的研究,发现饮酒会使血液中-7 的含量有所增加,这可能是人体肝自身的保护反应机制(减少脂肪积累)。相关研究表明,当血液中的-7 脂肪酸水平升高时,肌肉和肝脏对胰岛素的敏感性会有所提高24-26,进而抑制肝脂肪酶的活性,减少脂肪的合成。相反,饱和脂肪酸如棕榈酸则会增加肝脏脂肪的储存。此外,-7 还可作为促进脂肪和肌肉组织之间通信的信号分子。3.2 改善型糖尿病患者的胰岛素抵抗症状 作为一种激素,-7 棕榈油酸(以下简称棕榈油酸)由机体脂肪或肝细胞产生,并通过血液运输到其他器官中。目前已在动物实验中证实,棕榈油酸可抑制引起肥胖相关疾病的许多有害代谢过程。并且已有充分的证据显示,棕榈油酸可显著提高胰岛素敏感性,降低型糖尿病患病风险。Long 等27报道,给肥胖羔羊注射棕榈油酸可有利影响胰岛素信号传导和血浆葡萄糖水平。Dimopoulos 等28比较了棕榈油酸和棕榈酸对大鼠 L6 骨骼肌细胞中胰岛素和葡萄糖利用情况的影响。结果表明,富含棕榈油酸的饮食可以促进葡萄糖在正常/胰岛素抵抗骨骼肌中的摄取和利用,棕榈油酸可诱导葡萄糖转运量的增加,用其处理细胞可使细胞基础葡萄糖摄取量增加 2 倍左右。相比之下,棕榈酸可使胰岛素信号传导和胰岛素刺激的葡萄糖转运的显着减少,但是不能拮抗棕榈油酸酯引起的葡萄糖转运的增加。在糖尿病小鼠中进行为期 4 周的实验研究,通过胰岛素耐受试验评估发现,与安慰剂对照组相比,饲喂了棕榈油酸的小鼠胰岛素敏感性有显著的提高,血浆葡萄糖和胰岛素水平有所降低,血浆和肝脏中甘油三酯的量也有所降低,实验证明棕榈油酸有助于预防型糖尿病29。虽然在人类中进行的相关研究有限,但也有类似的结果:高血糖水平的受试者食用棕榈油酸后对胰岛素更敏感,并且体内胆固醇有更好的分布。Maedler 等30在人胰腺胰岛的研究中发现,饱和棕榈酸增加了-细胞 DNA 断裂并降低了-细胞增殖,但单不饱和棕榈油酸不影响 DNA断裂并可诱导-细胞增殖,同时还可抑制棕榈酸和高葡萄糖浓度的有害作用。Mazzaffarian 等2以 3736 名美国人为研究对象的研究表明,高-7 膳食可使受试者的胰岛素敏感性增加 17%,提高 HDL-胆固醇水平,降低总胆固醇/HDL 的比值、血脂和炎症标志物的量。Stefan 等31在高型糖尿病患病风险的 100 名受试者中进行了一系列试验,在 9 个月生活方式干预后,通过口服葡萄糖耐量实验和高胰岛素-正常血糖钳夹试验评估胰岛素敏感性。结果表明,循环棕榈油酸可提高胰岛素敏感性,且与年龄、性别、肥胖程度无关。在纯化棕榈油酸(辅助去除棕榈酸并保留棕榈油酸的顺式异构体形式,purified palmitoleic acid,PPOA)的临床学研究中,由于影响棕榈油酸合成的因素有多个,其在人类中潜在代谢益处的相关数据仍然有限。然而,其在动物研究中已证明的激素样活性,有助于解释在这些研究中,即使使用小剂量棕榈油酸,实验对象的血脂水平也有显著改善的现象:非 HDL-胆固醇和 LDL-胆固醇以及甘油三酯均有显著下降趋势32,33。914 食品安全质量检测学报 第 8 卷 3.3 预防治疗动脉粥样硬化 具有“泡沫状”外观的巨噬细胞,即所谓泡沫细胞的产生是动脉粥样硬化病变的标志34。在趋化因子驱动的内膜浸润中,泡沫细胞通过分泌细胞因子和趋化因子以及巨噬细胞保留因子参与炎症反应,并导致动脉粥样硬化的发生。在动脉粥样硬化的Apo-E小鼠模型中评价PPOA的功效,与对照相比,棕榈油酸显示出抗动脉粥样硬化作用,且使小鼠体内 HDL 水平的提高35。Matthan 等36以胆固醇、胆汁酸代谢机制与人类类似的仓鼠为实验对象,研究了棕榈油酸对血浆脂蛋白分布、主动脉胆固醇积累和肝脂肪含量的影响,发现棕榈油酸可以调节血浆中酯类积累进而预防治疗动脉粥样硬化和脂肪肝等疾病。Mozaffarian 等2以不同地区人群为对象的研究结果也表明,服用棕榈油酸可以降低人群糖尿病和动脉粥样硬化风险。3.4 抗炎作用 在炎症反应期间,多不饱和脂肪酸产生的脂质介质具有促炎或抗炎功能。尽管促炎脂质介质在早期占主导地位,但细胞在晚期可能转向生产抗炎脂质,以确保炎症的消退,这种现象也称为“脂质类别转换”37。Guijas 等38发现-7 脂肪酸有调节吞噬细胞的活性,在体外和体内实验中均有显著的抗炎活性,可作为心血管疾病早期检测的生物标志物。-7 脂肪酸与-3 脂肪酸一样有抗炎效果,但它们的作用机制完全不同,在抗炎作用上,人体对-7 的敏感度比-3 更高,因此抗炎效果更好。此外,-7 脂肪酸还可以下调白色脂肪组织中促炎性脂肪细胞基因(TNFa 和抵抗素)和肝脏中脂肪生成基因(SREBP-1、FAS 和 SCD-1)mRNA的表达29。Bernstein 等39也报道,PPOA 有助于调节脂质水平,改善轻度血脂异常患者健康状况且有抗炎功效。3.5 控制体重 研究表明,MUFA可抑制肥胖病患者40和肥胖动物41的食欲,实验结果显示 MUFA 可以通过诱导饱腹感激素和油酰乙醇胺来降低实验对象的食欲。科学家们在细胞培养42、动物模型21,29,36和人体试验43,44中研究表明,棕榈油酸(或富含棕榈油酸的饮食)可以有利地影响葡萄糖和脂质代谢。此外,Tanaka 等45报道,棕榈油酸可增加胆囊收缩素(cholecystokinin,CCK)从 STC-1细胞的释放,且通过静脉注射 devazepide(一种选择性外周CCK 受体拮抗剂)可减轻棕榈油酸对食物摄取的抑制。Yang 等46研究了棕榈油酸是否通过过氧化物酶增殖激活受 体(peroxisome proliferator-activated receptor alpha,PPAR-)途径作用影响食欲,结果表明棕榈油酸没有改变PPAR-的靶基因表达,并且 PPAR-拮抗剂不影响棕榈油酸诱导的饱腹感。这说明棕榈油酸可能不参与 PPAR-途径抑制食欲的过程。但作者通过给雄性大鼠饲喂棕榈油酸、棕榈酸、油酸和媒介对照物后测量饱腹感和食欲相关激素水平的变化,表明甘油三酯形式的棕榈油酸可诱导饱腹感,增强饱腹感激素在大鼠体内的释放,从而降低大鼠的食物摄取量。Bolsoni 等47研究报道,-7 棕榈油酸可影响PPAR-相关酶类,增强脂肪细胞脂解作用和相关酶机制,进而增强机体葡萄糖代谢、抑制肝脂肪变性,调节脂肪细胞中的三酰甘油的形成。Yang 等46以大鼠为实验对象进行一系列研究,将各种游离脂肪酸(包括棕榈油酸,棕榈酸和油酸)的饱腹感作用与对照组进行比较,得出结论:棕榈油酸可使 CCK 水平升高,减少食物摄取量。Duckett 等48给肥胖羊注射纯化的-7 棕榈油酸,结果显示,随着循环棕榈油酸的量的增加,羊的每日平均体重呈下降趋势,同时肌肉脂肪细胞也有减小的趋势。3.6 保护内黏膜系统 直到最近,-7 才被认为是生物膜中磷脂的结构单元,是体内膜结构的重要组成成分。具有恢复和保护膜系统的功能,尤其对眼睛、口腔、消化道、呼吸道和泌尿生殖道表面膜系统有保护作用,可形成润滑的衬套或内表面;还具有滋养黏膜捕获病原体,进而保护膜系统的作用49。-7 脂肪酸作为肠道膜系统的组成成分,可覆盖在肠道表面形成保护层,这对于维持肠道的结构完整性及其吸收功能的发挥至关重要。此外,还可隔绝过敏原,有助于缓解胃炎和胃肠道溃疡。3.7 护 肤-7 有助于舒缓和滋润皮肤,同时促进受损组织再生,对皮肤有重要作用。可用于改善或治疗各种皮肤症状,包括烧伤、溃疡、伤口或湿疹、皮炎等。其机制是-7 具有防止皮肤氧化损伤、缓解皮肤潜在营养不良和皮肤老化。Yoon 等50报道,-7 可阻止皮肤黑色素的形成,改善皮肤色素沉着问题。Yamamoto 等51研究发现棕榈油酸钙盐对痤疮丙酸杆菌和金黄色葡萄球菌有良好的抗菌活性,且可以提高皮肤光滑度。因此,含-7 脂肪酸的澳洲坚果油等果油提取物常用于各种各样的化妆品中。3.8 其他功能-7 还有强化血管的代谢过程6、缓解关节疼痛、预防某些类型癌症等保健功能。但并非所有关于棕榈油酸的研究都是积极的。例如,在人体试验中发现,较高水平的棕榈油酸、甘油三酯与较高的体重指数与心力衰竭的发生有关。Samand 等52报道,棕榈油酸会造成胰腺腺泡细胞受损,引发胰腺炎。Oyanagi等53研究也发现-7 棕榈油酸具有一定的毒副作用,可引起心脏线粒体膜通透性的变化。第 3 期 刘锦宜,等:Omega-7 脂肪酸的功能研究现状 915 4 总 结-7 脂肪酸可以作为信号分子在机体代谢中发挥作用,可提高人体对胰岛素的敏感性,因而对预防糖尿病、代谢综合征和动脉粥样硬化有一定的功效,还可降低肝脂肪的蓄积、减少炎症、调节体内胆固醇水平、有助于控制体重、维持皮肤健康等。国外已有-7 脂肪酸膳食补充剂或保健食品等相关商品,但是由于其在体内的代谢研究尚未完善,对糖尿病等慢性疾病的作用机制仍需进一步研究。国内进行相关保健食品的生产研究较少,因此我们有必要在借鉴国外已有研究成果的同时,根据我国资源和人群健康状况,开展必要的科学研究和产品开发。参考文献 1 Mukherjee KD,Kiewitt I.Formation of(n-9)and(n-7)cis-monounsaturated fatty acids in seeds of higher plants J.Planta,1980,149(5):461.2 Mozaffarian D,Cao H,King IB,et al.Trans-palmitoleic acid,metabolic risk factors,and new-onset diabetes in U.S.adults:a cohort study J.Ann Intern Med,2010,153(12):790799.3 Mozaffarian D,Mc DOO,Lemaitre RN,et al.Trans-palmitoleic acid,other dairy fat biomarkers,and incident diabetes:the multi-ethnic study of atherosclerosis(MESA)J.Am J Clin Nutr,2013,97(4):854861.4 Micha R,King IB,Lemaitre RN,et al.Food sources of individual plasma phospholipid trans fatty acid isomers:the cardiovascular health study J.Am J Clin Nutr,2010,91(4):883893.5 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