2019_2020学年高中化学课时作业14有机合成含解析新人教版选修.doc

课时作业14有机合成基础巩固1用苯作原料，不能经一步化学反应制得的是()A硝基苯B环己烷C苯酚D溴苯解析：由苯与浓硝酸和浓硫酸发生硝化反应，制得硝基苯；苯与氢气发生加成反应，生成环己烷；苯与液溴可发生取代反应，生成溴苯；羟基不能直接引入到苯环上。答案：C2下面是有机合成的三个步骤：对不同的合成路线进行优选；由目标分子逆推原料分子并设计合成路线；观察目标分子的结构。正确的顺序为()AB. CD.解析：根据题中所给的信息分析，有机合成中首先确定目标，然后推理，最后确定路线。答案：BHOCH2CH=CHCH2OH，为卤代烃的水解反应；若氧化时，碳碳双键也被氧化，则先通过加成反应生成HOCH2CHClCH2CH2OH；HOCH2CHClCH2CH2OH被强氧化剂氧化可得到，所以第二步反应类型为加成反应，故选A。答案：A4由石油裂解产物乙烯制取HOCH2COOH，需要经历的反应类型有()A氧化氧化取代水解B加成水解氧化氧化C氧化取代氧化水解D水解氧化氧化取代解析：由乙烯CH2=CH2合成HOCH2COOH的步骤：CH2=CH2CH3CHOCH3COOHClCH2COOHHOCH2COOH，故反应类型有氧化氧化取代水解。答案：A5化合物丙可由如下反应得到：C4H10OC4H8C4H8Br2，丙的结构简式不可能是()ACH3CH(CH2Br)2 B(CH3)2CBrCH2BrCC2H5CHBrCH2Br DCH3(CHBr)2CH3解析：C4H8Br2是烯烃与溴发生加成反应生成的，生成的二溴丁烷中，两个溴原子应在相邻的碳原子上，A不可以。答案：A能力提升8对氨基苯甲酸可用甲苯为原料合成，已知苯环上的硝基可被还原为氨基： ,产物苯胺还原性强，易被氧化，则由甲苯合成对氨基苯甲酸的步骤合理的是()解析：由甲苯制取产物时，需发生硝化反应引入硝基，再还原得到氨基，将甲基氧化才能得到羧基；但氨基易被氧化，故甲基氧化为羧基应在硝基还原前，否则生成的氨基也被氧化，所以先进行硝化反应，再将甲基氧化为羧基，最后将硝基还原为氨基。另外还要注意CH3为邻、对位取代定位基；而COOH为间位取代定位基，所以B选项也不对。答案：A9以氯乙烷为原料制取乙二酸(HOOCCOOH)的过程中，要依次经过下列步骤中的 ()与NaOH的水溶液共热与NaOH的醇溶液共热与浓硫酸共热在催化剂存在情况下与氯气反应在Cu或Ag存在的情况下与氧气共热与新制的Cu(OH)2悬浊液共热AB.CD解析：采取逆向分析可知 ，乙二酸乙二醛乙二醇1，2二氯乙烷乙烯氯乙烷。然后再逐一分析反应发生的条件，可知C项设计合理。答案：C10羟苯水杨胺(Z)可以治疗胆囊炎、胆管炎等。合成羟苯水杨胺的反应如下图，下列说法正确的是 ()A. X能和NaHCO3溶液反应产生CO2B. Z的分子式为C13H12O3NC. X、Y、Z都能发生消去反应、取代反应、加成反应D. Z在一定条件下与NaOH溶液发生反应时，1mol Z 最多消耗3 mol NaOH解析：A. X物质中含有酚羟基，酚的酸性小于碳酸的酸性，所以X不能和NaHCO3溶液反应产生CO2，故A错误；B. 由Z的结构简式可知，Z的分子式为C13H11O3N，故B错误；C. 由X、Y、Z的结构简式可知，三种物质均不能发生消去反应，都可以发生取代反应和加成反应，故C错误；D. Z物质中含有2个酚羟基和1个肽键，Z在一定条件下与NaOH溶液发生反应时，1 mol Z 最多消耗3 mol NaOH，故D正确。答案：D11CPAE是蜂胶的主要活性成分，它可由咖啡酸合成，其合成过程如下。下列说法不正确的是 ()A1 mol CPAE与足量的NaOH溶液反应，最多消耗3 mol NaOHB可用金属Na检测上述反应是否残留苯乙醇C与苯乙醇互为同分异构体的酚类物质共有9种D咖啡酸可发生聚合反应，并且其分子中含有3种官能团解析：CPAE中酚羟基和酯基都能与NaOH反应，A正确；题述反应中的四种物质都能与Na反应产生氢气，所以用Na无法检验反应是否残留苯乙醇，B错误；与苯乙醇互为同分异构体的酚类物质共有9种，分别为12乙烯酮(CH2=C=O)在一定条件下能跟含活泼氢原子的化合物发生加成反应，反应的通式可表示为CH2=C=OHA (极不稳定)，试指出下列反应不合理的是()ACH2=C=OHClCH3COClBCH2=C=OH2OCH3COOHCCH2=C=OCH3CH2OHCH3COCH2CH2OHDCH2=C=OCH3COOH(CH3CO)2O解析：由所给方程式可以看出乙烯酮与活泼氢化合物加成是加成，而不加成；活泼的氢原子加在CH2上，活泼氢化合物中其余部分与羰基碳相连，故C项不正确。答案：C13苯环上原有的取代基对新导入苯环上的取代基的位置有一定的影响，其规律如下：(1)苯环上新导入的取代基所取代的位置主要取决于原有取代基的性质；(2)可以把原有取代基分为两类：第一类取代基主要使新导入的取代基进入苯环的邻位或对位，如OH、CH3(或烃基)、Cl、Br等；第二类取代基主要使新导入的取代基进入苯环的间位，如NO2、SO3H、CHO等。根据上述规律，写出图中、三步反应的化学方程式。_；_；_。(1)上述反应中，属于取代反应的有_(填序号)；反应中，属于加成反应的有_(填序号)。(2)写出下列物质的结构简式：B_，C_。(3)写出下列反应的化学方程式：反应：_；反应：_。解析：环己烷与氯气在光照下发生取代反应产生一氯环己烷，一氯环己烷与NaOH的乙醇溶液在加热时发生消去反应生成A(环己烯)；环己烯与溴水发生加成反应生成B(1，2-二溴环己烷)；1，2-二溴环己烷与NaOH的乙醇溶液在加热时发生消去反应生成环己二烯；与Br2按照11的物质的量之比发生1，4-加成生成15麻黄素是中枢神经兴奋剂，其合成路线如图所示。NBS是一种选择性溴代试剂。(1)其中A为烃，相对分子质量为92，A的结构简式是_；E中含氧官能团的名称为_。(2)反应BC的反应条件和试剂是_。(3)F的结构简式是_。(4)写出CD的化学方程式_。(5)化合物F的芳香族同分异构体有多种，M和N是其中的两类，它们的结构和性质如下：已知M遇FeCl3溶液发生显色反应，能和银氨溶液发生银镜反应，苯环上只有两个对位取代基，则M的结构简式可能为(写两种)_、_。已知N分子中含有甲基，能发生水解反应，苯环上只有一个取代基，则N的结构有_种。(6)参照上述合成路线及信息，设计一条以乙醇为原料制备的流程：CH3CH2OH _。16(2018年高考课标全国卷)化合物W可用作高分子膨胀剂，一种合成路线如下：回答下列问题：(1)A的化学名称为_。(2)的反应类型是_。(3)反应所需试剂、条件分别为_。(4)G的分子式为_。(5)W中含氧官能团的名称是_。(6)写出与E互为同分异构体的酯类化合物的结构简式(核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为11)_。(7)苯乙酸苄酯()是花香型香料，设计由苯甲醇为起始原料制备苯乙酸苄酯的合成路线_(无机试剂任选)。解析：(1)A的化学名称为氯乙酸。(2)反应中CN取代Cl，为取代反应。(3)比较D和E的结构简式可知，反应是HOOCCH2COOH与乙醇在浓硫酸、加热条件下发生的酯化反应。(4)由G的结构简式可知G的分子式为C12H18O3。(5)由W的结构简式可知，W中含氧官能团的名称为羟基、醚键。(6)根据题意知，满足条件的E的酯类同分异构体具有高度对称结构，则满足条件的同分异构体为。(7)由苯甲醇合成苯乙酸苄酯，需要增长碳链。联系题图中反应、设计合成路线。答案：(1)氯乙酸(2)取代反应(3)乙醇/浓硫酸、加热(4)C12H18O3(5)羟基、醚键(6)17