乙醇乙酸复习学案.doc

乙醇 乙酸
教学目得３:
１、 巩固复习乙醇、乙酸性质。
知识体系 3
一、 乙醇
⑴ 分子结构
化学式:Ｃ２H６O 结构式： 　 　　　 　 　　 　结构简式: 　 　
⑵　化学性质　
①　与Na反应（置换反应或取代反应）
2CH3CH２ＯH +2Na → 　 　 　 　　 　 　 （乙醇钠，具有强碱性）
钠分别与水、乙醇反应得比较

钠与水得反应实验
钠与乙醇得反应实验
钠得现象

声得现象
有“啧啧"得声音
无任何声音
气得现象
观察不到气体得现象
有无色、无味气体生成，作爆鸣实验时有爆鸣声
实验结论
钠得密度小于水得密度，熔点低。钠与水剧烈反应,单位时间内放出得热量大,反应生成氢气.2Nａ + 2H2Ｏ == 2NaＯH +H2↑水分子中氢原子相对较活波
钠得密度大于乙醇得密度。钠与乙醇缓慢反应生成氢气。2Ｎa + ２C2H５ＯＨ→ 2C2H5ＯNａ　+ H2↑乙醇分子里羟基氢原子相对不活泼
反应实质

②　氧化反应
Ⅰ 燃烧　
Ⅱ 催化氧化 O２ + 2CH3CH２OＨ → 2CH3CHO + 2H2O　 　乙醛
Cu +１/２ O2 = CｕO 　 ＣuO +　CH3CＨ2OH　→Cｕ+ＣH3CHO+H2O
—CHＯ 　醛基
③　消去反应
醇分子结构:与—OH相连得碳必须有相邻得碳原子,且此相邻得碳原子上还必须连有氢原子时，才能发生消去反应.反应条件:浓H2SＯ4,加热 。
即: 　 如： 　 　 都不能发生消去反应.
乙醇得分子结构与化学性质得关系　

⑶ 几种常用酒精得乙醇含量:
工业酒精：95％ 无水酒精:99、5%　　 医用酒精:７５%　 啤酒：３%—4%
白酒:高度：45％-70％　 低度:30％-4４% 红酒（黄酒):10% 左右
疑难点拨
一、醇得催化氧化发生条件与规律
1、发生条件：醇分子结构中与—ＯH相连得碳原子上至少要有一个氢原子，即具有　得结构。因为醇得催化氧化,其实质就是“去氢”。　

在有机反应中,氧化反应就是指有机物去氢或加氧得反应，上述氧化反应也可通过碳元素得平均价态得变化来理解.

2、规律　
(１)—OH连在链端点碳原子上得醇,即Ｒ—CH2OH结构得醇，被氧化成醛。

(2)与-OＨ相连碳原子上只有一个氢原子得醇,即 结构得醇，被氧化成酮（，其中R、R′为烃基，可同,可不同）。

(３）与-OH相连碳原子上没有氢原子得醇，即　结构得醇(R、R′、R″为烃基，可相同可不同)，不能被催化氧化。　
　　 ∵　不能形成.
二、醇消去反应发生得条件
1、醇分子结构：与-ＯＨ相连得碳必须有相邻得碳原子，且此相邻得碳原子上还必须连有氢原子时,才能发生消去反应。　
即:
如：　都不能发生消去反应.　
2、反应条件：浓Ｈ2SO4，加热 。
二、 乙酸
⑴ 分子结构

羟基与氢氧根得区别
　 名称
区别
羟基
氢氧根
电子式

电性
不显电性
显负电性
稳定程度
不稳定
较稳定
存在
不能独立存在，与其她基相结合在一起
能独立存在
⑵ 物理性质
无色液体,有刺激性气味。乙酸在温度低于它得熔点（16．６℃）时会变成冰状晶体，所以无水乙酸又叫冰醋酸。乙酸得沸点就是117.9℃。
⑶ 化学性质
① 酸性（断Ｏ-H键)
CH３COOＨCH３COO— ＋ H+（羧基在水溶液中有一部分电离产生H＋，而具有一定得酸性)
ⅰ向紫色石蕊试液中滴入乙酸溶液 　 　ⅱ往镁粉中加入乙酸溶液
ⅲ 向CｕO中加入乙酸溶液　 ⅳ 向Ｃu(OH）２悬浊液中加入乙酸溶液 　
ⅴ 向Nａ2CＯ3粉末中加入乙酸溶液
酸性强弱比较:乙酸＞碳酸；用醋可除去水壶内壁上得水垢：
2CH3COOH + ＣaCＯ3 = （CH3COO）2Ｃa + CＯ２↑+ H2Ｏ
2ＣＨ3COOH +　Mg(ＯH)2　 =　（CＨ3COO)2Mg ＋　2Ｈ2O
② 酯化反应：(断C－OＨ键)ﻩ

酯化反应:酸与醇作用生成酯与水得反应叫做酯化反应　（属于取代反应)。
①酯化反应得脱水方式就是 “酸脱羟基醇脱氢”（可用同位素原子示踪法证明。)。
②酯化反应就是可逆得,浓硫酸除去生成物中得水使可逆反应向生成物方向移动。
③实验现象：生成无色透明油状液体,有香味，溶液分层。
④实验注意事项:（1）药品加入顺序:　 　　　　　　 　 (２)试管中加入碎石片防止爆沸;
（3）浓硫酸得作用就是：① 吸水剂② 　催化剂
（ 4)长导管得作用冷凝回流，不能插入溶液中，目得防止倒吸。
（5）试管倾斜４5度角为了增大受热面积
(6)加热得目得加快反应速率,蒸出乙酸乙酯使平衡向右移动
（7）小火缓慢加热就是为了防止乙醇与乙酸得挥发过快来不及反应。
(8）饱与碳酸钠溶液得主要作用就是吸收乙醇，中与乙酸，降低酯得溶解度,容易分层析出，便于分离.(9）提高转化率得方法：加热蒸出乙酸乙酯;加入另一种反应物，浓硫酸除去生成物中得水.
(10)分离方法萃取
⑾装置：液-液反应装置.用烧瓶或试管.试管倾斜成45°（使试管受热面积大）。弯导管起冷凝回流作用。导气管不能伸入饱与Ｎa２CO３溶液中（防止Na2CO3溶液倒流入反应装置中）.
⑤从乙烯合成乙酸乙酯得合成路线:
三、酯
⑴　结构式: 　 　　　 （其中两个烃基R与R,可不一样，左边得烃基还可以就是H)
⑵ 物理性质
低级酯就是具有芳香气味得液体，密度比水小,难溶于水,易溶于有机溶剂
⑶ 酯得水解　 　 CH３COOCH2ＣH3　＋ ＮaOH　→ CH3ＣＯONa　+ CH3CH２OH

酯化反应与水解反应得比较：

酯化
水解
反应关系
酯化
水解
ＲCOOH+ROＨRCOＯＲ+H2O
催化剂
浓硫酸
稀硫酸或NaOH溶液
催化剂得
其它作用
吸水,提高CH3ＣOOH与Ｃ2H5OH得转化率
ＮaＯH中与酯水解生成得ＣH３CＯOH，提高酯得水解率
加热方式
直接加热
热水浴加热
反应类型
酯化反应，取代反应
水解反应，取代反应
典例剖析
【例1】 某有机物分子式就是C3Ｈ4O２,它得水溶液显酸性,既能跟碳酸钠溶液反应，能使溴水褪色。写出这种有机物得结构简式。
解析：分子中含有两个氧原子，水溶液呈酸性，能跟碳酸钠溶液反应,应属于羧酸。从分子中氢原子数瞧，烃基不饱与,使溴水褪色发生得就是加成反应。可判断分子中含有不饱与碳碳键与羧基。答案:ＣH2＝=CＨＣＯOH。
【例2】下列化合物中,既显酸性,又能发生酯化反应与消去反应得就是

解析：根据各类官能团得性质判断：”—COＯH”显酸性，"-CＯOH"与＂—ＯH"能发生酯化反应,含有”—OＨ"或”－X”得能发生消去反应。综合判断，只有Ｃ符合题意.
【例３】将质量相等得下列各物质完全酯化时,需醋酸质量最多得就是
    A、甲醇   B、乙二醇  　　 Ｃ、丙醇   D、甘油
解析：若某醇质量为1g,该醇分子量为M,该醇分子量含有ｘ个羟基。则1ｇ该醇含羟基（也即酯化时需羧基或醋酸）物质得量为:， 　比较4种醇值，即可判断出正确答案。
  　 ，可见，相等质量得4种醇中，甘油酯化消耗得醋酸最多。故正确答案为D.
【例4】怎样以H2Ｏ、H2１8O、空气、乙烯为原料制取？写出有关反应得化学方程式.
解析:解题时,可采用从最终得目标产物倒推原料(或中间产物）得方法。如：

答案：　有关反应得化学方程式为：

［基础达标3]
１、　下列实验中,能成功得就是:
A、 苯与溴水、铁屑混合制溴苯 　 Ｂ、 电石与饱与食盐水作用制取乙炔
C、 醋酸钠晶体与碱石灰共热制甲烷 　　 D、 用工业酒精加热至170°C制乙烯
２、　下列各组液体混合物,能用分液漏斗分离得就是
A.乙酸与水 B．液溴与苯 C.苯与水ﻩD．乙醇与水
4、 下列变化过程，不属于化学变化得就是
A、　石油得裂化 　　 B、 煤得干馏　 　　 C、 石油得分馏 　 　　D、 铝热反应
6、 用硫酸酸化得ＣｒO３遇酒精后，其颜色会从红色变为蓝绿色，用这个现象可以测得汽车司机就是否酒后开车。反应得方程式为2CｒＯ3 + ３Ｃ2Ｈ５OH + ３Ｈ2SＯ４ == Cｒ2（SO4)3 + 3CH3CHＯ ＋ 6H2O，此反应得氧化剂就是　
Ａ、　H2SO4 B、　CrO3 　 C、 Cr2(ＳO4）3 　 　 D、 C2Ｈ5OH
7、 用括号内试剂除去下列各物质中得少量杂质，正确得就是
A、 溴苯中得溴（苯) 　 　  　 B、 甲烷中得乙烯（溴水）
Ｃ、　甲烷中得乙烯(燃烧）　 　 　 D、　苯中得甲苯(溴水)
8.A、B、Ｃ三种醇同足量得金属钠完全反应，在相同条件下产生相同体积得氢气，消耗这三种醇得物质得量之比为2:6：3,则Ａ、B、Ｃ三种醇分子里羟基数之比就是
A.3：2：1　 B.3：1:2 C。2:1:３ Ｄ.２:6:3
9、　“黄色炸药"TNＴ爆炸力强,存放稳定、安全,至今仍就是常规战争中最重要得弹药，下面关于TNT炸药得认识正确得就是
A、  它就是甲苯与硝酸发生加成反应得产物 　B、  它属于分子晶体
C、  它不能燃烧,只能用雷管引爆 　　 D、   它得化学成分就是硝基甲苯
1０、 下列物质不能使酸性高锰酸钾溶液褪色得就是
A。SO２ B．苯ﻩC.乙烯 D。乙醇
11。经测定C3H7OH与Ｃ6H１２组成得混合物中氧得质量分数为8％,则此混合物中碳得质量分数就是
A。７８％ 　　 B．22％ 　　 Ｃ．14% 　 　 D．13%ﻩ
12。下列化合物中，既显酸性，又能发生酯化反应与消去反应得就是

1３、下列反应属于取代反应得就是　 　　 　 　 　　　　 　 　 　 （ 　　）
Ａ、CH4+2O２ＣO2+２H2O
B、CH2==　CH2+Ｂr2BｒCH2ＣＨ２Br
C、CH3ＣH２ＣＨ2Cl＋NａOHCH3ＣＨ＝= CＨ2＋ＮaＣｌ＋H2O
D、+H２O＋ＨCl
14.下列就是有关生活中对醋酸得应用，其中主要利用了醋酸酸性得就是 （ )
A．醋酸溶液可一定程度上治疗手足癣 ﻩB.熏醋可一定程度上防止流行性感冒
C.醋可以除去水壶上得水垢 　　 　　　 ﻩD.用醋烹饪鱼,除去鱼得腥味
１5.将铜丝放在酒精灯火焰上加热后,分别再将其放入下列溶液中，取出洗涤、干燥后
质量没有变化得就是 　 　 　 　 　 　 　 ( 　）
Ａ．水 ﻩＢ。乙醇 　　 C.醋酸 　 ﻩD.硫酸
1６．能够用来鉴别乙醇、乙酸与苯得物质　 　 　（ 　　）
Ａ．钠 　 　 Ｂ。氢氧化钠溶液 C。水 　 　　　 　D.紫色石蕊试液
17。钠与下列物质反应都能够产生氢气：①H2O；②CＨ3ＣOＯH;③CＨ3CH2OＨ.试推断这三种
物质电离出H＋得难易程度（从难到易得顺序) 　　　 　 　 　 　（ ）
A.①②③　 ﻩＢ.②③①　 　　ﻩC。③①②　 ﻩＤ.②①③
１8。将 1ｍol 乙醇(其中得氧用 １8O　标记）在浓硫酸存在条件下与足量乙酸充分反应。
下列叙述不正确得就是　　 　 　 　 （ 　)
Ａ、生成得乙酸乙酯中含有1８O 　 　 　 B、生成得水分子中含有１８O
C、可能生成 ８8g 乙酸乙酯 　　 　 　　 　 D、不可能生成 90g　乙酸乙酯
1９．燃烧2mｏl某有机物,可以收集到标准状况下89、６L得CO2与6ｍol得H2O，试推断该
有机物得分子式就是 　　　 　　 　 (　　 ）
A．C2H４ ﻩB．Ｃ2H4O 　　 　 ﻩC。C2H6　 　 D。C2H6O
[拓展演练３]
１、 用下列实验装置进行得实验中,不能达到相应实验目得得就是 　 　　

ﻩ　 　A、 装置甲：测定一定时间内生成H2得速率 　 B、　装置乙:萃取碘水中得碘
C、 装置丙：吸收氨气　 　　 D、　装置丁:海水蒸馏得淡水
2、 苯甲酸（Ｃ6H５ＣOOH）与山梨酸（CH3—CH=CH—CＨ=ＣH－COOＨ）都就是常用得食品防腐剂。下列物质中只能与其中一种酸发生反应得就是
A、 金属钠　 　 B、 氢氧化钠　 　 C、 溴水 Ｄ、 乙醇
3.下列有关有机物分离提纯得方法正确得就是 　
A．溴苯中混有溴,加入KI溶液，振荡,用汽油萃取出I2
B。乙烷中混有乙烯，通过氢气在一定条件下反应，使乙烯转化为乙烷
C。除去乙醇中得微量水可加入金属钠,使其完全反应
D．乙烯中混有CO2与ＳO２,将其通过盛有NaＯH溶液得洗气瓶,再干燥
4.丙烯酸(ＣH2 ＝ ＣH —　COOH）得性质可能有：（ 　 )
　① 加成反应 ②取代反应 ③酯化反应 ④中与反应　　⑤氧化反应
A.只有①③ﻩﻩ ﻩﻩB。只有①③④
Ｃ.只有①③④⑤ 　 ﻩ ﻩ ﻩＤ.①②③④⑤
5.某有机物得结构为下图所示,这种有机物不可能具有得性质就是（　 )
①可以燃烧;②能使酸性KMnＯ4溶液褪色；③能跟NaOH溶液反应；
④能发生酯化反应；⑤能发生加聚反应；⑥能发生水解反应
Ａ。①④ 　 　 　B．只有⑥　 　C.只有⑤ 　 　 D．④⑥
6、Ⅰ。下列有关操作正确得就是 　 　 　_。
①．ＦｅBr3作催化剂,苯与溴水发生反应可生成无色、比水重得液体溴苯
②。将铜丝弯成螺旋状，在酒精灯上加热变黑后,立即伸入盛有无水乙醇得试管中,实现乙醇被氧化为乙醛得实验
③。用Ｃu与Aｇ作为两极，H2SO4溶液作为电解质溶液，可以构成原电池
④.为了防止自来水管生锈,一般在表面镀上一层Zn
⑤．使用AgＮO3溶液验证三氯甲烷中就是否含有氯元素，现象就是产生白色沉淀
A、②④ 　B、①②　　 　 　C、③⑤ D、④⑤
Ⅱ、 乙酸乙酯就是重要得有机合成中间体，广泛应用于化学工业。实验室利用右图得装置制备乙酸乙酯.

（１）与教材采用得实验装置不同，此装置中采用了球形干燥管，其作用就是： 　 　　　 　 　　 .
（２)已知下表数据：
物质
熔点/℃
沸点/℃
密度/（g／cm3)
乙醇
－１4４
78
0、789
乙酸
16、6
11７、9
1、05
乙酸乙酯
－83、６
77、5
０、90
浓硫酸
——
338
1、84
①按装置图安装好仪器后，需要试剂为3　ml 乙醇,２ ml乙酸,适量浓硫酸，请选择合适得加入顺序 　　　 .
Ａ、 先加浓硫酸，再加乙醇,最后加乙酸 　
B、 先加乙醇，再加浓硫酸，最后加乙酸
C、 先加乙酸，再加浓硫酸,最后加乙醇
D、 先加浓硫酸，再加乙酸，最后加乙醇
②根据上表数据分析,为什么乙醇需要过量一些,其原因就是 　 　　 　　 　 。
(3)按正确操作重新实验,该学生很快在小试管中收集到了乙酸乙酯、乙酸、乙醇得混合物。现拟分离含乙酸、乙醇与水得乙酸乙酯粗产品,下图就是分离操作步骤流程图。在图中圆括号表示加入适当得试剂，编号表示适当得分离方法。

①写出加入得试剂名称:　试剂（a)就是 　　 　 ;试剂（b）就是 　　　 。
②写出有关得操作分离方法：①就是 ，②就是 　，③就是 　 。
7.(１8分) 工业中很多重要得原料都就是来源于石油化工，回答下列问题

(1）A得结构简式为___＿____＿__＿_____＿
(２）丙烯酸中含氧官能团得名称为_______＿______＿＿_＿
(3)写出下列反应得反应类型（填写选项字母）：①___________＿＿____＿__、③_＿__＿＿_＿___＿_____＿___
A、氧化反应 　　 B、加成反应 　C、取代反应　 D、加聚反应 E、酯化反应
(4）丙烯酸（CH2 = CＨ -　COOＨ)得性质可能有:( 　 ）
① 加成反应 ②取代反应 ③加聚反应　 ④中与反应 　⑤氧化反应
A。只有①③ 　 　 B。只有①③④ C.只有①③④⑤ 　 　Ｄ。①②③④⑤
（５)写出下列反应方程式
① A　 B　 ____＿_______＿________＿__＿__＿＿______＿___＿_＿____＿_
② 丙烯酸 +　 B 　 　丙烯酸乙酯 　 　　___＿______＿＿__＿_＿＿____＿__＿_＿___＿
（６）烃Ａ中，当有一个H被一个甲基取代后,最多有__＿___＿______个原子共面。
（7)（单选)下列有关该实验得说法中正确得就是（ 　 )
A、 　硝基苯中混有浓ＨNO3与H２ＳＯ4，将其倒入到NａOH溶液中,静置，分液
B、 除去乙酸乙酯中得乙酸,加NaOH溶液、分液ﻩ
C、 聚丙烯酸能够使酸性高锰酸钾溶液褪色
D、 有机物C与丙烯酸属于同系物
8。A：(1）下面列几组物质,请将物质得合适组号填写在空格上。
同位素 　 ；同系物　 　　 ；同分异构体　 。
①金刚石与石墨； 　 　②D与T; ③12Ｃ与13C; 　 ④Ｏ2与O３;
⑤CＨ4与CH3ＣH2CH3; 　　 ⑥CH2=CHCH3与CＨ2＝CH2；　

(2）下表甲栏就是要提纯得物质,括号内就是混有得杂质,请在乙栏内填写应使用得试剂，在丙栏内填写应使用得操作方法，以完成有关物质得提纯。
甲
乙
丙
甲烷（乙烯)

乙醇(水)

（3）下列反应中，属于取代反应得就是 　 (填序号，下同)；属于加成反应得就是 　 ;属于氧化反应得就是　 　。
①由乙烯制氯乙烷; ②乙烷在氧气中燃烧； ③乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色；
④乙烷在光照下与氯气反应；⑤乙烯使溴水褪色；⑥由苯制取硝基苯
B：“酒就是陈得香”，就就是因为酒在储存过程中生成了有香味得乙酸乙酯，在实验室我们也可以制取乙酸乙酯.回答下列问题：
（1）浓硫酸得作用就是:　 　 　　 　 　 。
　 （2) 若要把制得得乙酸乙酯分离出来，应采用得实验操作就是　 .
（3)写出制取乙酸乙酯得化学反应方程式 　 　 　 　　　　。
（4) 生成乙酸乙酯得反应就是可逆反应,反应物不能完全变成生成物，反应一段时间后，就达到了该反应得限度,也即达到化学平衡状态.下列描述能说明乙醇与乙酸得酯化反应已达到化学平衡状态得有（填序号) 　　　　　.
①单位时间里,生成1mol乙酸乙酯,同时生成1mol水
②单位时间里,生成１mol乙酸乙酯,同时生成1mｏl乙酸
③单位时间里，消耗1mol乙醇，同时消耗1moｌ乙酸
　④正反应得速率与逆反应得速率相等
　⑤混合物中各物质得浓度相等 　
⑥反应不再继续进行