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1、乙醇 乙酸 教学目得３: １、 巩固复习乙醇、乙酸性质。 知识体系 3 一、 乙醇 ⑴ 分子结构 化学式:Ｃ２H６O 结构式： 结构简式: ⑵ 化学性质 ① 与Na反应（置换反应或取代反应） 2CH3CH２ＯH +2Na → （乙醇钠，具有强碱性） 钠分别与水、乙醇反应得比较 钠与水得反应实验 钠与乙醇得反应实验 钠得现象 声得现象 有“啧啧"得声音 无任何声音 气得现象 观察不到气体得现
2、象 有无色、无味气体生成，作爆鸣实验时有爆鸣声 实验结论 钠得密度小于水得密度，熔点低。钠与水剧烈反应,单位时间内放出得热量大,反应生成氢气.2Nａ + 2H2Ｏ == 2NaＯH +H2↑水分子中氢原子相对较活波 钠得密度大于乙醇得密度。钠与乙醇缓慢反应生成氢气。2Ｎa + ２C2H５ＯＨ→ 2C2H5ＯNａ + H2↑乙醇分子里羟基氢原子相对不活泼 反应实质 ② 氧化反应 Ⅰ 燃烧 Ⅱ 催化氧化 O２ + 2CH3CH２OＨ → 2CH3CHO + 2H2O 乙醛 Cu +１/２ O2 = CｕO ＣuO + CH3CＨ2OH →Cｕ+ＣH3CHO
3、H2O —CHＯ 醛基 ③ 消去反应 醇分子结构:与—OH相连得碳必须有相邻得碳原子,且此相邻得碳原子上还必须连有氢原子时，才能发生消去反应.反应条件:浓H2SＯ4,加热 。 即: 如： 都不能发生消去反应. 乙醇得分子结构与化学性质得关系 ⑶ 几种常用酒精得乙醇含量: 工业酒精：95％ 无水酒精:99、5% 医用酒精:７５% 啤酒：３%—4% 白酒:高度：45％-70％ 低度:30％-4４% 红酒（黄酒):10% 左右 疑难点拨 一、醇得催化氧化发生条件与规律 1、发生条件：醇分子结构中与—ＯH相连得碳原子上至少要有
4、一个氢原子，即具有 得结构。因为醇得催化氧化,其实质就是“去氢”。 在有机反应中,氧化反应就是指有机物去氢或加氧得反应，上述氧化反应也可通过碳元素得平均价态得变化来理解. 2、规律 (１)—OH连在链端点碳原子上得醇,即Ｒ—CH2OH结构得醇，被氧化成醛。 (2)与-OＨ相连碳原子上只有一个氢原子得醇,即 结构得醇，被氧化成酮（，其中R、R′为烃基，可同,可不同）。 (３）与-OH相连碳原子上没有氢原子得醇，即 结构得醇(R、R′、R″为烃基，可相同可不同)，不能被催化氧化。 ∵ 不能形成. 二、醇消去反应发生得条件 1、醇
5、分子结构：与-ＯＨ相连得碳必须有相邻得碳原子，且此相邻得碳原子上还必须连有氢原子时,才能发生消去反应。 即: 如： 都不能发生消去反应. 2、反应条件：浓Ｈ2SO4，加热 。 二、 乙酸 ⑴ 分子结构 羟基与氢氧根得区别 名称 区别 羟基 氢氧根 电子式 电性 不显电性 显负电性 稳定程度 不稳定 较稳定 存在 不能独立存在，与其她基相结合在一起 能独立存在 ⑵ 物理性质 无色液体,有刺激性气味。乙酸在温度低于它得熔点（16．６℃）时会变成冰状晶体，所以无水乙酸又叫冰醋酸。乙酸得沸点就是117.9℃。 ⑶ 化学性质 ①
6、酸性（断Ｏ-H键) CH３COOＨCH３COO— ＋ H+（羧基在水溶液中有一部分电离产生H＋，而具有一定得酸性) ⅰ向紫色石蕊试液中滴入乙酸溶液 ⅱ往镁粉中加入乙酸溶液 ⅲ 向CｕO中加入乙酸溶液 ⅳ 向Ｃu(OH）２悬浊液中加入乙酸溶液 ⅴ 向Nａ2CＯ3粉末中加入乙酸溶液 酸性强弱比较:乙酸＞碳酸；用醋可除去水壶内壁上得水垢： 2CH3COOH + ＣaCＯ3 = （CH3COO）2Ｃa + CＯ２↑+ H2Ｏ 2ＣＨ3COOH + Mg(ＯH)2 = （CＨ3COO)2Mg ＋ 2Ｈ2O ② 酯化反应：(断C－OＨ键)ﻩ 酯
7、化反应:酸与醇作用生成酯与水得反应叫做酯化反应 （属于取代反应)。 ①酯化反应得脱水方式就是 “酸脱羟基醇脱氢”（可用同位素原子示踪法证明。)。 ②酯化反应就是可逆得,浓硫酸除去生成物中得水使可逆反应向生成物方向移动。 ③实验现象：生成无色透明油状液体,有香味，溶液分层。 ④实验注意事项:（1）药品加入顺序: (２)试管中加入碎石片防止爆沸; （3）浓硫酸得作用就是：① 吸水剂② 催化剂 （ 4)长导管得作用冷凝回流，不能插入溶液中，目得防止倒吸。 （5）试管倾斜４5度角为了增大受热面积 (6)加热得目得加快反应速率,蒸出乙酸乙酯使平衡向
8、右移动 （7）小火缓慢加热就是为了防止乙醇与乙酸得挥发过快来不及反应。 (8）饱与碳酸钠溶液得主要作用就是吸收乙醇，中与乙酸，降低酯得溶解度,容易分层析出，便于分离.(9）提高转化率得方法：加热蒸出乙酸乙酯;加入另一种反应物，浓硫酸除去生成物中得水. (10)分离方法萃取 ⑾装置：液-液反应装置.用烧瓶或试管.试管倾斜成45°（使试管受热面积大）。弯导管起冷凝回流作用。导气管不能伸入饱与Ｎa２CO３溶液中（防止Na2CO3溶液倒流入反应装置中）. ⑤从乙烯合成乙酸乙酯得合成路线: 三、酯 ⑴ 结构式: （其中两个烃基R与R,可不一样，左边得烃基还可
9、以就是H) ⑵ 物理性质 低级酯就是具有芳香气味得液体，密度比水小,难溶于水,易溶于有机溶剂 ⑶ 酯得水解 CH３COOCH2ＣH3 ＋ ＮaOH → CH3ＣＯONa + CH3CH２OH 酯化反应与水解反应得比较： 酯化 水解 反应关系 酯化 水解 ＲCOOH+ROＨRCOＯＲ+H2O 催化剂 浓硫酸 稀硫酸或NaOH溶液 催化剂得 其它作用 吸水,提高CH3ＣOOH与Ｃ2H5OH得转化率 ＮaＯH中与酯水解生成得ＣH３CＯOH，提高酯得水解率 加热方式 直接加热 热水浴加热 反应类型 酯化反应，取代反应 水解反应，取代反应
10、典例剖析 【例1】 某有机物分子式就是C3Ｈ4O２,它得水溶液显酸性,既能跟碳酸钠溶液反应，能使溴水褪色。写出这种有机物得结构简式。 解析：分子中含有两个氧原子，水溶液呈酸性，能跟碳酸钠溶液反应,应属于羧酸。从分子中氢原子数瞧，烃基不饱与,使溴水褪色发生得就是加成反应。可判断分子中含有不饱与碳碳键与羧基。答案:ＣH2＝=CＨＣＯOH。 【例2】下列化合物中,既显酸性,又能发生酯化反应与消去反应得就是 解析：根据各类官能团得性质判断：”—COＯH”显酸性，"-CＯOH"与＂—ＯH"能发生酯化反应,含有”—OＨ"或”－X”得能发生消去反应。综合判断，只有Ｃ符合题意. 【例３】将质
11、量相等得下列各物质完全酯化时,需醋酸质量最多得就是 A、甲醇 B、乙二醇 Ｃ、丙醇 D、甘油 解析：若某醇质量为1g,该醇分子量为M,该醇分子量含有ｘ个羟基。则1ｇ该醇含羟基（也即酯化时需羧基或醋酸）物质得量为:， 比较4种醇值，即可判断出正确答案。 ，可见，相等质量得4种醇中，甘油酯化消耗得醋酸最多。故正确答案为D. 【例4】怎样以H2Ｏ、H2１8O、空气、乙烯为原料制取？写出有关反应得化学方程式. 解析:解题时,可采用从最终得目标产物倒推原料(或中间产物）得方法。如： 答案： 有关反应得化学方程式为： ［基础达标3]
12、 １、 下列实验中,能成功得就是: A、 苯与溴水、铁屑混合制溴苯 Ｂ、 电石与饱与食盐水作用制取乙炔 C、 醋酸钠晶体与碱石灰共热制甲烷 D、 用工业酒精加热至170°C制乙烯 ２、 下列各组液体混合物,能用分液漏斗分离得就是 A.乙酸与水 B．液溴与苯 C.苯与水ﻩD．乙醇与水 4、 下列变化过程，不属于化学变化得就是 A、 石油得裂化 B、 煤得干馏 C、 石油得分馏 D、 铝热反应 6、 用硫酸酸化得ＣｒO３遇酒精后，其颜色会从红色变为蓝绿色，用这个现象可以测得汽车司机就是否酒后开车。反应得方程式为2CｒＯ3 + ３Ｃ2
13、Ｈ５OH + ３Ｈ2SＯ４ == Cｒ2（SO4)3 + 3CH3CHＯ ＋ 6H2O，此反应得氧化剂就是 Ａ、 H2SO4 B、 CrO3 C、 Cr2(ＳO4）3 D、 C2Ｈ5OH 7、 用括号内试剂除去下列各物质中得少量杂质，正确得就是 A、 溴苯中得溴（苯) B、 甲烷中得乙烯（溴水） Ｃ、 甲烷中得乙烯(燃烧） D、 苯中得甲苯(溴水) 8.A、B、Ｃ三种醇同足量得金属钠完全反应，在相同条件下产生相同体积得氢气，消耗这三种醇得物质得量之比为2:6：3,则Ａ、B、Ｃ三种醇分子里羟基数之比就是 A.3
14、2：1 B.3：1:2 C。2:1:３ Ｄ.２:6:3 9、 “黄色炸药"TNＴ爆炸力强,存放稳定、安全,至今仍就是常规战争中最重要得弹药，下面关于TNT炸药得认识正确得就是 A、 它就是甲苯与硝酸发生加成反应得产物 B、 它属于分子晶体 C、 它不能燃烧,只能用雷管引爆 D、 它得化学成分就是硝基甲苯 1０、 下列物质不能使酸性高锰酸钾溶液褪色得就是 A。SO２ B．苯ﻩC.乙烯 D。乙醇 11。经测定C3H7OH与Ｃ6H１２组成得混合物中氧得质量分数为8％,则此混合物中碳得质量分数就是 A。７８％
15、 B．22％ Ｃ．14% D．13%ﻩ 12。下列化合物中，既显酸性，又能发生酯化反应与消去反应得就是 1３、下列反应属于取代反应得就是 （ ） Ａ、CH4+2O２ＣO2+２H2O B、CH2== CH2+Ｂr2BｒCH2ＣＨ２Br C、CH3ＣH２ＣＨ2Cl＋NａOHCH3ＣＨ＝= CＨ2＋ＮaＣｌ＋H2O D、+H２O＋ＨCl 14.下列就是有关生活中对醋酸得应用，其中主要利用了醋酸酸性得就是 （ ) A．醋酸溶液可一定程度上治疗手
16、足癣 ﻩB.熏醋可一定程度上防止流行性感冒 C.醋可以除去水壶上得水垢 ﻩD.用醋烹饪鱼,除去鱼得腥味 １5.将铜丝放在酒精灯火焰上加热后,分别再将其放入下列溶液中，取出洗涤、干燥后 质量没有变化得就是 ( ） Ａ．水 ﻩＢ。乙醇 C.醋酸 ﻩD.硫酸 1６．能够用来鉴别乙醇、乙酸与苯得物质 （ ） Ａ．钠 Ｂ。氢氧化钠溶液 C。水 D.紫色石蕊试液 17。钠与下列物质反应都能够
17、产生氢气：①H2O；②CＨ3ＣOＯH;③CＨ3CH2OＨ.试推断这三种 物质电离出H＋得难易程度（从难到易得顺序) （ ） A.①②③ ﻩＢ.②③① ﻩC。③①② ﻩＤ.②①③ １8。将 1ｍol 乙醇(其中得氧用 １8O 标记）在浓硫酸存在条件下与足量乙酸充分反应。 下列叙述不正确得就是 （ ) Ａ、生成得乙酸乙酯中含有1８O B、生成得水分子中含有１８O C、可能生成 ８8g 乙酸乙酯 D
18、不可能生成 90g 乙酸乙酯 1９．燃烧2mｏl某有机物,可以收集到标准状况下89、６L得CO2与6ｍol得H2O，试推断该 有机物得分子式就是 ( ） A．C2H４ ﻩB．Ｃ2H4O ﻩC。C2H6 D。C2H6O [拓展演练３] １、 用下列实验装置进行得实验中,不能达到相应实验目得得就是 ﻩ A、 装置甲：测定一定时间内生成H2得速率 B、 装置乙:萃取碘水中得碘 C、 装置丙：吸收氨气
19、 D、 装置丁:海水蒸馏得淡水 2、 苯甲酸（Ｃ6H５ＣOOH）与山梨酸（CH3—CH=CH—CＨ=ＣH－COOＨ）都就是常用得食品防腐剂。下列物质中只能与其中一种酸发生反应得就是 A、 金属钠 B、 氢氧化钠 C、 溴水 Ｄ、 乙醇 3.下列有关有机物分离提纯得方法正确得就是 A．溴苯中混有溴,加入KI溶液，振荡,用汽油萃取出I2 B。乙烷中混有乙烯，通过氢气在一定条件下反应，使乙烯转化为乙烷 C。除去乙醇中得微量水可加入金属钠,使其完全反应 D．乙烯中混有CO2与ＳO２,将其通过盛有NaＯH溶液得洗气瓶,再干燥 4.丙烯酸(ＣH2
20、＝ ＣH — COOH）得性质可能有：（ ) ① 加成反应 ②取代反应 ③酯化反应 ④中与反应 ⑤氧化反应 A.只有①③ﻩﻩ ﻩﻩB。只有①③④ Ｃ.只有①③④⑤ ﻩ ﻩ ﻩＤ.①②③④⑤ 5.某有机物得结构为下图所示,这种有机物不可能具有得性质就是（ ) ①可以燃烧;②能使酸性KMnＯ4溶液褪色；③能跟NaOH溶液反应； ④能发生酯化反应；⑤能发生加聚反应；⑥能发生水解反应 Ａ。①④ B．只有⑥ C.只有⑤ D．④⑥ 6、Ⅰ。下列有关操作正确得就是 _。 ①．ＦｅBr3
21、作催化剂,苯与溴水发生反应可生成无色、比水重得液体溴苯 ②。将铜丝弯成螺旋状，在酒精灯上加热变黑后,立即伸入盛有无水乙醇得试管中,实现乙醇被氧化为乙醛得实验 ③。用Ｃu与Aｇ作为两极，H2SO4溶液作为电解质溶液，可以构成原电池 ④.为了防止自来水管生锈,一般在表面镀上一层Zn ⑤．使用AgＮO3溶液验证三氯甲烷中就是否含有氯元素，现象就是产生白色沉淀 A、②④ B、①② C、③⑤ D、④⑤ Ⅱ、 乙酸乙酯就是重要得有机合成中间体，广泛应用于化学工业。实验室利用右图得装置制备乙酸乙酯. （１）与教材采用得实验装置不同，此
22、装置中采用了球形干燥管，其作用就是： . （２)已知下表数据： 物质 熔点/℃ 沸点/℃ 密度/（g／cm3) 乙醇 －１4４ 78 0、789 乙酸 16、6 11７、9 1、05 乙酸乙酯 －83、６ 77、5 ０、90 浓硫酸 —— 338 1、84 ①按装置图安装好仪器后，需要试剂为3 ml 乙醇,２ ml乙酸,适量浓硫酸，请选择合适得加入顺序 . Ａ、 先加浓硫酸，再加乙醇,最后加乙酸 B、 先加乙醇，再加浓硫酸，最后加乙酸 C、 先加乙酸，再加浓硫酸,最后加乙醇
23、D、 先加浓硫酸，再加乙酸，最后加乙醇 ②根据上表数据分析,为什么乙醇需要过量一些,其原因就是 。 (3)按正确操作重新实验,该学生很快在小试管中收集到了乙酸乙酯、乙酸、乙醇得混合物。现拟分离含乙酸、乙醇与水得乙酸乙酯粗产品,下图就是分离操作步骤流程图。在图中圆括号表示加入适当得试剂，编号表示适当得分离方法。 ①写出加入得试剂名称: 试剂（a)就是 ;试剂（b）就是 。 ②写出有关得操作分离方法：①就是 ，②就是 ，③就是 。 7.(１8分) 工业中很多重要得原
24、料都就是来源于石油化工，回答下列问题 (1）A得结构简式为___＿____＿__＿_____＿ (２）丙烯酸中含氧官能团得名称为_______＿______＿＿_＿ (3)写出下列反应得反应类型（填写选项字母）：①___________＿＿____＿__、③_＿__＿＿_＿___＿_____＿___ A、氧化反应 B、加成反应 C、取代反应 D、加聚反应 E、酯化反应 (4）丙烯酸（CH2 = CＨ - COOＨ)得性质可能有:( ） ① 加成反应 ②取代反应 ③加聚反应 ④中与反应 ⑤氧化反应 A。只有①③ B。只有①③④
25、C.只有①③④⑤ Ｄ。①②③④⑤ （５)写出下列反应方程式 ① A B ____＿_______＿________＿__＿__＿＿______＿___＿_＿____＿_ ② 丙烯酸 + B 丙烯酸乙酯 ___＿______＿＿__＿_＿＿____＿__＿_＿___＿ （６）烃Ａ中，当有一个H被一个甲基取代后,最多有__＿___＿______个原子共面。 （7)（单选)下列有关该实验得说法中正确得就是（ ) A、 硝基苯中混有浓ＨNO3与H２ＳＯ4，将其倒入到NａOH溶液中,静置，分液 B、 除去乙酸乙酯中得
26、乙酸,加NaOH溶液、分液ﻩ C、 聚丙烯酸能够使酸性高锰酸钾溶液褪色 D、 有机物C与丙烯酸属于同系物 8。A：(1）下面列几组物质,请将物质得合适组号填写在空格上。 同位素 ；同系物 ；同分异构体 。 ①金刚石与石墨； ②D与T; ③12Ｃ与13C; ④Ｏ2与O３; ⑤CＨ4与CH3ＣH2CH3; ⑥CH2=CHCH3与CＨ2＝CH2； (2）下表甲栏就是要提纯得物质,括号内就是混有得杂质,请在乙栏内填写应使用得试剂，在丙栏内填写应使用得操作方法，以完成有关物质得提纯。
27、 甲 乙 丙 甲烷（乙烯) 乙醇(水) （3）下列反应中，属于取代反应得就是 (填序号，下同)；属于加成反应得就是 ;属于氧化反应得就是 。 ①由乙烯制氯乙烷; ②乙烷在氧气中燃烧； ③乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色； ④乙烷在光照下与氯气反应；⑤乙烯使溴水褪色；⑥由苯制取硝基苯 B：“酒就是陈得香”，就就是因为酒在储存过程中生成了有香味得乙酸乙酯，在实验室我们也可以制取乙酸乙酯.回答下列问题： （1）浓硫酸得作用就是: 。 （2) 若要把制得得乙酸乙酯分离出来，应采用得实验操作就
28、是 . （3)写出制取乙酸乙酯得化学反应方程式 。 （4) 生成乙酸乙酯得反应就是可逆反应,反应物不能完全变成生成物，反应一段时间后，就达到了该反应得限度,也即达到化学平衡状态.下列描述能说明乙醇与乙酸得酯化反应已达到化学平衡状态得有（填序号) . ①单位时间里,生成1mol乙酸乙酯,同时生成1mol水 ②单位时间里,生成１mol乙酸乙酯,同时生成1mｏl乙酸 ③单位时间里，消耗1mol乙醇，同时消耗1moｌ乙酸 ④正反应得速率与逆反应得速率相等 ⑤混合物中各物质得浓度相等 ⑥反应不再继续进行
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