1、第2课时羧酸的性质和应用重要有机物之间的相互转化课后训练、技能达标时间:45分钟 满分:100分一、选择题(每小题5分,共60分)1在国际环境问题中,使用聚苯乙烯材料带来的“白色污染”极为严重。这种材料难分解、难处理。最近研制出一种新材料能代替聚苯乙烯,它是由乳酸缩聚而成,它能在乳酸菌的作用下降解而消除对环境的污染。下列关于聚乳酸的说法正确的是()A聚乳酸是一种纯净物B聚乳酸的单体是C聚乳酸是一种羧酸D其聚合方式和苯乙烯相同解析:高聚物都是混合物,A错;聚乳酸是乳酸发生缩聚反应而生成的聚酯,其单体为乳酸,B正确;聚乳酸是一种酯,而不是羧酸,C错;聚苯乙烯是苯乙烯通过加聚反应而形成的,聚乳酸是乳
2、酸通过缩聚反应而形成的,D错。答案:B2咖啡鞣酸具有较广泛的抗菌作用,其结构简式如下图所示。关于咖啡鞣酸的下列说法不正确的是()A能发生消去反应B与浓溴水既能发生取代反应又能发生加成反应,且1 mol 该物质能消耗4 mol Br2C1 mol该物质与足量的金属钠反应可消耗6 mol NaD1 mol该物质与足量的NaOH溶液反应可消耗7 mol NaOH解析:该有机物有醇羟基,也满足醇消去反应的结构要求,故A正确;该有机物可与1 mol溴发生加成反应,与3 mol 溴发生取代反应,B正确;该有机物中羧基,醇羟基和酚羟基均可与金属钠反应,C正确;该有机物中酯基和酚羟基可与NaOH溶液反应,最多
3、可消耗4 mol NaOH,D错。答案:D3新兴大脑营养学研究表明:大脑的发育与生长与不饱和脂肪酸有密切的联系,从深海鱼油中提取的被称作“脑黄金”的DHA就是一种不饱和程度很高的脂肪酸,它的分子中含6个碳碳双键,化学名称为:二十六碳六烯酸,它的分子组成应是()AC25H39COOH BC25H50COOHCC26H41COOH DC26H47COOH解析:二十六碳酸的分子式为C26H52O2,二十六碳六烯酸分子中含6个碳碳双键,应减少12个H,分子式为C26H40O2,分子组成为C25H39COOH,A项正确。答案:A4下列实验能够成功的是()A只用溴水一种试剂可鉴别甲苯、己烯、乙醇、四氯化碳
4、四种液体B用苯和溴水在Fe催化下可制得溴苯C用乙醇、冰醋酸和pH1的H2SO4溶液混合加热可制备乙酸乙酯D用酚酞可鉴别苯酚钠和乙酸钠两种溶液解析:溴水与这四种待测液混合时,现象各不相同,可以鉴别,A项正确;苯与溴水不能发生反应,B项错;乙醇与冰醋酸发生酯化反应,需加浓硫酸作催化剂和吸水剂,稀硫酸不可,C项错;苯酚钠和乙酸钠溶液均呈碱性,无法用酚酞鉴别,D项错。答案:A5已知A物质的分子结构简式如下:,1 mol A与足量的NaOH溶液混合共热,充分反应后最多消耗NaOH的物质的量为()A6 molB7 molC8 molD9 mol解析:该有机物分子中有6个酚羟基,均能与NaOH发生中和反应,
5、分子中还有1个酯基,水解后生成羧基和酚羟基,还能与NaOH发生中和反应,故1 mol有机物A最多消耗8 mol NaOH,C项正确。答案:C6某有机物可能含有(a)甲酸、(b)乙酸、(c)甲醇、(d)甲酸甲酯四种物质中的一种或几种,在鉴别时有下列现象:发生银镜反应加入新制Cu(OH)2悬浊液,沉淀不溶解与含酚酞的NaOH溶液共热,发现溶液中红色逐渐变浅至无色。下列叙述中,正确的是()Aa、b、c、d都有 B只有a、dC一定有d,可能有c D有c和d解析:根据现象知有机物中含a、d至少一种;根据现象知有机物中一定没有a和b;根据现象知有机物中一定含有d,综合现象不能确定是否存在的为c,一定不存在
6、的为a和b,一定存在的为d。答案:C7(2019北京卷)交联聚合物P的结构片段如图所示。下列说法不正确的是(图中表示链延长)()A.聚合物P中有酯基,能水解B聚合物P的合成反应为缩聚反应C聚合物P的原料之一丙三醇可由油脂水解获得D邻苯二甲酸和乙二醇在聚合过程中也可形成类似聚合物P的交联结构解析:根据X为、Y为可知,X与Y直接相连构成了酯基,酯基能在酸性或碱性条件下水解,A正确;聚合物P是由邻苯二甲酸和丙三醇通过缩聚反应制备的,B正确;油脂为脂肪酸甘油酯,油脂水解生成甘油和高级脂肪酸(盐),C正确;乙二醇的结构简式为HOCH2CH2OH,与邻苯二甲酸在聚合过程中只能形成链状结构,D不正确。答案:
7、D8以乙醇为原料,用下述6种类型的反应:氧化;消去;加成;酯化;水解;加聚,来合成乙二酸乙二酯(结构简式如下图所示)的正确顺序是()A BC D解析:乙醇乙烯1,2二溴乙烷乙二醇乙二酸乙二酸乙二酯,C项正确。答案:C9下列说法不正确的是()A乳酸薄荷醇酯()能发生水解、氧化、消去反应B乙醛和丙烯醛()不是同系物,但它们与氢气充分反应后的产物是同系物C凡有一个手性碳原子的物质一定具有光学活性,物质有光学活性,与银氨溶液反应后生成的产物仍具有光学活性DCH3COOCH2CH3与CH3CH2COOCH3互为同分异构体,1HNMR谱显示两者均有三种不同的氢原子且三种氢原子的比例相同,故不能用1HNMR
8、来鉴别解析:乳酸薄荷醇酯中含有羟基和酯基,能够发生水解、氧化、消去反应,A正确;乙醛与丙烯醛含有的官能团不同,因此不是同系物,但二者与氢气充分反应后,含有相同的官能团,分子式相差1个CH2,是同系物,B正确;银氨溶液把醛基氧化成羧基,含有手性碳,C正确;乙酸乙酯和丙酸甲酯是同分异构体,且二者有三种氢原子,个数比为323,氢原子的环境不同,在核磁共振氢谱上所处频率也不同,因此二者可以通过核磁共振氢谱鉴别出来,D错误。答案:D10乙酸的分子结构为,下列关于反应与断键部位的叙述正确的是()(1)乙酸与乙醇发生酯化反应时,键断裂(2)乙酸的电离以及与酸的通性有关的反应,是键断裂(3)在红磷存在时,Br
9、2可与CH3COOH发生反应:Br2CH3COOHCH2BrCOOHHBr,是键断裂(4)乙酸变成乙酸酐的反应:2CH3COOHH2O,是键断裂A(1)(2)(3) B(2)(3)(4)C(1)(3)(4) D(1)(2)(4)解析:(1)乙酸与乙醇发生酯化反应时,酸脱羟基,键断裂,正确;(2)乙酸具有酸的通性,羧基电离出H,键断裂,(2)错;(3)由已知化学方程式知,Br取代CH3上1个氢原子,键断裂,正确;(4)由已知化学方程式知,该反应为取代反应,键断裂,正确,C项正确。答案:C11某芳香族化合物A的分子式为C9H10O2,且A能与NaHCO3溶液反应产生无色无味的气体。则A的可能结构有
10、()A12种 B13种 C14种 D16种解析:由题意可推测A分子中含有苯环和羧基。若苯环上的取代基只有一个,则取代基可能的结构有2种:CH2CH2COOH、CH(CH3)COOH;若苯环上的取代基有两个,两个取代基可以分别为:CH3、CH2COOH或CH2CH3、COOH,它们在苯环上的位置分别有邻、间、对3种,故苯环上有两个取代基的结构共有6种;若苯环上的取代基有三个,三个取代基可以是两个甲基和一个羧基,两个甲基在苯环上的位置有邻、间、对3种,在邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯上分别引入羧基,可能的结构分别有2种、3种、1种,如图所示:、,故苯环上有三个取代基的结构共有6种。综上所述A的可能结
11、构共有14种。答案:C12有机物A、B、C、D、E都是常见的有机物,能发生如图所示的转化,已知A的分子式为C10H20O2,则符合此转化关系的A的可能结构有()A2种B3种C4种D5种解析:由转化图可知,A为酯,碱性条件下水解,生成羧酸钠(C)和醇(B),醇氧化生成醛(E),醛(E)氧化生成羧酸(D),可得结论有:(1)酸(D)和醇(B)分子中碳原子数目相同,各含5个碳原子;(2)酸(D)和醇(B)分子中碳骨架相同;(3)醇(B)分子结构中含CH2OH。醇B的分子式为C5H12O,分子结构为C4H9CH2OH,C4H9有4种同分异构体,所以A也有4种可能的结构,C项正确。答案:C二、非选择题(
12、共40分)13(12分)尼泊金酸的结构简式为。(1)尼泊金酸的分子式为_。(2)尼泊金酸不具有的性质是_(填序号)。a可溶于水b通常状况下呈固态c发生消去反应d遇FeCl3溶液显紫色(3)1 mol尼泊金酸与下列物质反应时,最多可消耗_(填序号)。a4 mol H2 b2 mol NaHCO3c2 mol Br2 d2 mol Na2CO3(4)将尼泊金酸与足量NaOH溶液混合后反应,生成的有机物结构简式为_。(5)尼泊金酸有多种同分异构体,写出一种符合以下条件且含有苯环的同分异构体的结构简式:酯类_;醛类_。解析:尼泊金酸分子中含有羧基和酚羟基,不能发生消去反应,苯环与H2能发生加成反应,酚
13、羟基的邻位氢原子可被溴取代,羧基可与NaHCO3溶液反应,羧基和酚羟基均可与Na2CO3和NaOH溶液反应。答案:(1)C7H6O3(2)c(3)cd (任选其中一个)14(13分)有机物A、B、C、D、E、F、G、H相互转化关系如下图所示。5.2 g F能与100 mL 1 mol/L NaOH溶液恰好完全中和,0.1 mol F还能与足量NaHCO3反应,在标准状况下放出4.48 L CO2。D的分子式为C3H3O2Na,E的分子中含有羧基。(1)写出物质C中的官能团的名称:_。(2)写出物质F、H的结构简式:F_、H_。(3)写出反应的化学反应类型:_、_。(4)写出反应的化学方程式:_
14、,_。(5)写出相对分子质量比B大14,且与B具有相同官能团的所有物质的结构简式(不考虑立体异构)。_。解析:0.1 mol F能与足量NaHCO3反应,产生0.2 mol CO2,知F中含有2个COOH,5.2 g F能与0.1 mol NaOH恰好中和,则F的物质的量为0.05 mol,F的相对分子质量为104,则F的结构简式为,G的结构简式为:,C的结构简式为:,B的结构简式为:CH2=CHCOOH,H的结构简式为:,E的结构简式为:。答案:(1)羟基、溴原子(2)HOOCCH2COOH(3)消去反应(也含中和反应,不写中和反应不扣分)水解反应(或取代反应)15(15分)(2019全国卷
15、)乙酰水杨酸(阿司匹林)是目前常用药物之一。实验室通过水杨酸进行乙酰化制备阿司匹林的一种方法如下:水杨酸醋酸酐乙酰水杨酸熔点/1571597274135138相对密度/(gcm3)1.441.101.35相对分子质量138102180实验过程:在100 mL锥形瓶中加入水杨酸6.9 g及醋酸酐10 mL,充分摇动使固体完全溶解。缓慢滴加0.5 mL 浓硫酸后加热,维持瓶内温度在70 左右,充分反应。稍冷后进行如下操作。在不断搅拌下将反应后的混合物倒入100 mL冷水中,析出固体,过滤。所得结晶粗品加入50 mL饱和碳酸氢钠溶液,溶解、过滤。滤液用浓盐酸酸化后冷却、过滤得固体。固体经纯化得白色的
16、乙酰水杨酸晶体5.4 g。回答下列问题:(1)该合成反应中应采用_加热(填标号)。A热水浴B酒精灯C煤气灯 D电炉(2)下列玻璃仪器中,中需使用的有_(填标号),不需使用的有_ (填名称)。A B C D(3)中需使用冷水,目的是_。(4)中饱和碳酸氢钠的作用是_,以便过滤除去难溶杂质。(5)采用的纯化方法为_。(6)本实验的产率是_%。解析:(1)因为反应温度在70 ,低于水的沸点,且需维持温度不变,故采用热水浴的方法加热。(2)操作需将反应物倒入冷水,需要用烧杯量取和存放冷水,过滤的操作中还需要漏斗;分液漏斗主要用于分离互不相溶的液体混合物,容量瓶用于配制一定浓度的溶液,这两个仪器用不到。(3)反应时温度较高,所以用冷水的目的是使得乙酰水杨酸晶体充分析出。(4)乙酰水杨酸难溶于水,为了除去其中的杂质,可将生成的乙酰水杨酸与碳酸氢钠反应生成可溶性的乙酰水杨酸钠,以便过滤除去杂质。(5)每次结晶过程中会有少量杂质一起析出,可以通过多次结晶的方法进行纯化,也就是重结晶。(6)水杨酸分子式为C7H6O3,乙酰水杨酸分子式为C9H8O4,根据关系式法计算得:C7H6O3C9H8O4138 1806.9 gmm(C9H8O4)9 g,则产率为100%60%。答案:(1)A(2)BD分液漏斗、容量瓶(3)充分析出乙酰水杨酸固体(结晶)(4)生成可溶的乙酰水杨酸钠(5)重结晶(6)6010