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第二节 芳香烃
课后提能·层级练
1．轴烯是一类独特的星形环烃。三元轴烯()与苯( )
A．均为芳香烃 B．互为同素异形体
C．互为同系物 D．互为同分异构体
解析：选D 三元轴烯与苯的分子式都是C6H6，二者分子式相同，结构不同，互为同分异构体，故选项D正确。
2．苯和甲苯都具有的性质是( )
A．分子中所有原子都在同一平面上
B．能与溴水发生加成反应使溴水褪色
C．能与H2发生加成反应
D．能与浓硝酸和浓硫酸反应制炸药
解析：选C A项，苯中所有原子都在同一平面上，但甲苯()中的—CH3是四面体结构，不可能所有原子都在同一平面上；B项，使溴水褪色不是发生了加成反应，而是因为Br2在有机溶剂中溶解度大，苯和甲苯萃取了溴水中的Br2而使其褪色；C项，苯和甲苯都含有苯环，都能与H2发生加成反应；D项，甲苯能与浓硝酸和浓硫酸的混合物，在加热条件下生成三硝基甲苯，用来制炸药，而苯不能。
3．下列物质属于芳香烃，但不是苯的同系物的是( )
A．③④ B．②⑤
C．①②⑤⑥ D．②③④⑤⑥
解析：选B 和含有一个苯环和烷基，属于苯的同系物；和尽管含有一个苯环，但其中含有其他原子(N或O)，不属于芳香烃；含有碳碳双键，属于芳香烃，且不是苯的同系物；含有两个苯环，属于芳香烃，且不是苯的同系物。
4．能发生加成反应，也能发生取代反应，同时能使溴水因反应褪色，也能使高锰酸钾酸性溶液褪色的是( )
A. B．C6H14
C． D．
解析：选D 苯、己烷、甲苯都能够和溴水发生萃取而使溴水层褪色，但是不能和溴水发生化学反应而使其褪色；苯和己烷都不能使高锰酸钾酸性溶液褪色，且己烷不能发生加成反应；四种有机物都能够发生取代反应。只有D项满足题意。
5．已知异丙苯的结构简式如下，下列说法错误的是( )
A．异丙苯的分子式为C9H12
B．异丙苯的沸点比苯高
C．异丙苯中碳原子可能都处于同一平面
D．异丙苯和苯为同系物
解析：选C A项，异丙苯的分子式为C9H12，正确；B项，异丙苯的相对分子质量比苯大，故其沸点比苯高，正确；C项，由于异丙基与苯环直接相连的碳原子为饱和碳原子，而饱和碳原子为四面体构型，故饱和碳原子和与其相连的三个碳原子一定不在同一平面上，错误；D项，异丙苯与苯结构相似，在组成上相差3个“CH2”原子团，二者互为同系物，正确。
6．下列实验操作中正确的是( )
A．将溴水、铁粉和苯混合加热即可制得溴苯
B．除去溴苯中红棕色的溴，可用稀NaOH溶液反复洗涤，并用分液漏斗分液
C．用苯和浓HNO3在浓H2SO4催化下反应制取硝基苯时需水浴加热，温度计应放在混合液中
D．制取硝基苯时，应先加浓H2SO4 2 mL，再加入1.5 mL浓HNO3，再滴入苯约1 mL，然后放在水浴中加热
解析：选B 苯和液溴在催化剂作用下反应可得溴苯，而溴水不行；苯和浓HNO3在浓H2SO4催化下反应制取硝基苯时需水浴加热，温度计应放在水浴中测水的温度，控制在50～60 ℃；混合浓硫酸和浓硝酸时，应将浓硫酸加入浓硝酸中，且边加边振荡(或搅拌)散热，冷却后再加入苯。
7．人们对苯及芳香烃的认识有一个不断深化的过程。
(1)已知分子式为C6H6的物质有多种结构，其中的两种如下：
①这两种结构的区别表现在定性方面(即化学性质方面)：Ⅱ能________，而Ⅰ不能。
a．被高锰酸钾酸性溶液氧化
b．与溴水发生加成反应
c．与溴发生取代反应
d．与氢气发生加成反应
②C6H6还可能有另一种立体结构(如图所示)，该结构的二氯代物有________种。
(2)萘也是一种芳香烃，它的分子式是C10H8，请你判断它的结构简式可能是________。
A. B.
C. D．
(3)根据第(2)小题中判断得到的萘的结构简式，它不能解释萘的下列事实中的________。
A．萘不能使高锰酸钾酸性溶液褪色
B．萘能与H2发生加成反应
C．萘分子中所有原子在同一平面内
D．一溴代萘(C10H7Br)只有两种同分异构体
解析：(1)①Ⅱ中存在碳碳双键，可被KMnO4酸性溶液氧化，也能与溴水发生加成反应，而苯中存在特殊的键，不能发生上述反应，故应选ab。②固定一个氯原子的位置，移动另一个氯原子，另一个氯原子有三种位置，即：。(2)分析各选项的结构简式，写出其分子式，再与萘的分子式对照可知选C。(3)萘可以使KMnO4酸性溶液褪色，故不能解释A选项。
答案：(1)①ab ②3 (2)C (3)A
8．(1)下列有机物中属于脂肪烃的是________(填序号，下同)，属于芳香烃的是________，属于苯的同系物的是________，属于脂环烃的是________。
(2)烃A的相对分子质量是106，它能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但不能使溴水褪色。当用FeBr3作催化剂时，能与溴反应，生成的一溴代物只有一种，则烃A的名称是________，它生成一溴代物的化学方程式是____________________________________________。
(3)某有机物的结构简式如下所示：
①1 mol该物质和溴水混合，消耗Br2的物质的量为________ mol。
②1 mol该物质和H2加成最多需H2________ mol。
③下列说法不正确的是________(填字母)。
A．此物质可发生加成、取代、氧化等反应
B．该物质难溶于水
C．该物质能使溴水褪色
D．该物质能使酸性KMnO4溶液褪色，且发生的是加成反应
解析：(2)根据该烃的性质可以推知：该烃分子中无且含苯环，设分子式为CxHy，＝8……10，因此其分子式为C8H10。又推知其苯环上的一氯代物为一种，故A为对二甲苯。与Br2发生甲基邻位上H的取代反应。
(3)1 mol该物质含2 mol碳碳双键，与溴水混合发生加成反应，2 mol碳碳双键可与2 mol Br2加成。苯环和碳碳双键与H2均可发生加成反应，最多需5 mol H2。该物质有碳碳双键，能发生加成反应和氧化反应，有苯环能发生取代反应；该物质属于烃，难溶于水，与溴水发生加成反应使其褪色，与酸性KMnO4溶液发生氧化反应。
答案：(1)③④⑥ ②⑤ ⑤ ③④
(2)对二甲苯 ＋Br2＋HBr
(3)①2 ②5 ③D
9．下列事实中，能说明苯与一般烯烃在性质上有很大差别的是( )
A．苯能与纯溴发生取代反应
B．苯不能被酸性KMnO4溶液氧化
C．1 mol苯能与3 mol H2发生加成反应
D．苯能够燃烧产生浓烟
解析：选B 苯不与酸性KMnO4溶液反应，而烯烃能被酸性KMnO4溶液氧化。
10．苯乙烯是重要的化工原料。下列有关苯乙烯的说法错误的是( )
A．与液溴混合后加入铁粉可发生取代反应
B．能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．与氯化氢反应可以生成氯代苯乙烯
D．在催化剂存在下可以制得聚苯乙烯
解析：选C “铁粉”“液溴”是苯乙烯()在苯环上发生溴代反应的条件，A项正确；含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，B项正确；与氯化氢的反应是发生在碳碳双键上的加成反应，产物是氯代苯乙烷，C项错误；含有碳碳双键，能发生加聚反应生成聚苯乙烯，D项正确。
11．在分子中，同一平面内的碳原子最多应有( )
A．7个 B．8个
C．9个 D．14个
解析：选D 苯分子是平面正六边形结构，分子中12个原子共平面。分析的结构时，受苯环书写形式的局限而认为至少1～8共8个碳原子共平面，实质上由于4、7、8、11四个碳原子共直线，两个苯环所确定的平面可以绕该直线旋转，故至少有9个碳原子共面；若两平面重合，则所有的碳原子均在同一平面上，即最多有14个碳原子共面。
12．下列关于苯的叙述正确的是( )
A．反应①为取代反应，有机产物与水混合浮在上层
B．反应②为氧化反应，反应现象是火焰明亮并带有浓烟
C．反应③为取代反应，有机产物是一种烃
D．反应④中1 mol苯最多与3 mol H2发生加成反应，是因为苯分子含有三个碳碳双键
解析：选B 反应①为苯的取代反应，生成的溴苯密度比水大，沉在水底，A错误；反应③为苯的硝化反应，属于取代反应，生成硝基苯，为烃的衍生物，C错误；苯分子中无碳碳双键，D错误。
13．有机物的结构可用键线式表示，如CH3—CH===CH—CH3的键线式为。已知有机物X的键线式为，Y是X的同分异构体且属于芳香烃。下列关于Y的说法正确的是( )
A．Y的结构简式为
B．Y能使溴水褪色，且反应后的混合液静置后不分层
C．Y不能发生取代反应
D．Y分子中的所有原子一定共平面
解析：选A 根据X的键线式结构，可得其分子式为C8H8，Y是X的同分异构体，并且属于芳香烃，即分子中含有苯环，则Y的结构简式为，它能与溴水发生加成反应使其褪色，但反应后混合液分层；苯乙烯的苯环上可以发生取代反应；当单键转动时，苯环与乙烯基所在平面可能不重叠，所有原子不一定共平面。
14．下列苯的同系物分别与液溴和铁粉发生反应，苯环上的氢原子被取代，所得一溴代物有三种同分异构体的是( )
A．邻二甲苯 B．
C．对二甲苯 D．乙苯
解析：选D 苯的同系物在苯环上有一个氢原子被其他原子或原子团取代后，可通过画对称轴来判断同分异构体的种类，对称位置上的取代产物是同一种取代产物。例如，邻二甲苯的对称轴及对称位置为，其中3和6、4和5是对称位置，则苯环上的一元取代产物只有两种，用同样的方法可判断出乙苯苯环上的一元取代物有三种同分异构体，对二甲苯苯环上的一元取代物有一种，B项苯环上的一元取代物有四种同分异构体。
15．蒽()与苯炔()反应生成化合物X(立体对称图形)如图所示：
(1)蒽与X都属于________。
a．环烃 b．烃 c．不饱和烃
(2)苯炔的分子式是__________，苯炔不具有的性质是__________。
a．能溶于水 b．能发生氧化反应
c．能发生加成反应 d．常温常压下为气体
(3)下列属于苯的同系物的是________(填字母)。
a． b.
c. d．
解析：(1)蒽和X都只含C、H两种元素，有环状结构，且含有不饱和碳原子，故a、b、c均正确。(2)由苯炔的结构简式，结合碳的四价结构，可确定其分子式为C6H4。苯炔不溶于水，常温常压下是液体(常温常压下是气体的烃其碳原子数不超过4)，可以发生氧化反应(燃烧)、加成反应(与H2加成)。(3)苯的同系物分子中只有一个苯环，且侧链均为烷基，满足条件的只有d项。
答案：(1)abc (2)C6H4 ad (3)d
16．某实验小组用如图所示装置制备一硝基甲苯(包括对硝基甲苯和邻硝基甲苯)，反应原理：
实验步骤：①浓硝酸与浓硫酸按体积比1∶3配制混合溶液(即混酸)共40 mL；
②在三颈烧瓶中加入13 g甲苯(易挥发)，按图所示装好药品和其他仪器；
③向三颈烧瓶中加入混酸；
④控制温度约为50～55 ℃，反应大约10 min，三颈烧瓶底部有大量淡黄色油状液体出现；
⑤分离出一硝基甲苯，经提纯最终得到对硝基甲苯和邻硝基甲苯共15 g。
相关物质的性质如下表所示：
有机物
密度/
g·cm－3
沸点/℃
溶解性
甲苯
0.866
110.6
不溶于水
对硝基甲苯
1.286
237.7
不溶于水，易溶于液态烃
邻硝基甲苯
1.162
222
不溶于水，易溶于液态烃
(1)仪器A的名称是________。
(2)配制混酸的方法是_____________________________。
(3)若实验后在三颈烧瓶中收集的产物较少，可能的原因是________________________________________________。
(4)本实验采用水浴加热，水浴加热的优点是______________________________________________________________________________________________。
(5)分离反应后产物的方案如下：
混合物
操作1的名称是________，操作2中不需要用到下列仪器中的________(填字母)。
a．冷凝管 b．酒精灯 c．温度计 d．分液漏斗 e．蒸发皿
(6)本实验中邻、对硝基甲苯的产率为________(保留小数点后一位)。
解析：(2)有关浓硫酸溶液配制，一般将密度大的液体(浓硫酸)加入密度小的液体(浓硝酸)中，由于浓硫酸溶于水会放热，所以需要搅拌，注意题给信息中有体积比。
(3)产物较少的原因：一是反应物的挥发所致，二是温度过高，副反应多。
(5)操作1分离无机和有机混合物(邻、对硝基甲苯不溶于水)，用分液的方法。操作2分离互溶的液态有机物多用蒸馏的方法。
答案：(1)分液漏斗
(2)量取10 mL浓硝酸倒入烧杯中，再量取30 mL浓硫酸沿烧杯内壁缓缓注入烧杯并不断搅拌
(3)混酸未冷却即加入三颈烧瓶(或水浴温度过高)，导致反应温度过高而产生大量副产物(或冷凝效果不佳导致浓硝酸、甲苯等反应物挥发而降低一硝基甲苯的产率)
(4)受热均匀，易于控制温度 (5)分液 de (6)77.5%
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