专题：确定有机化合物的分子式和结构.doc

专题:确定有机化合物得分子式与结构 （第一课时）
一、元素分析与相对分子质量得测定
(一）元素分析方法
【阅读】课本P20 1、元素分析方法思考下列问题：
1、如何确定有机化合物中C、H元素得存在？
(１)定性分析:
(２）定量分析:
参考：（1）定性分析:一般有机物燃烧后各元素对应产物为Ｃ→CＯ2,Ｈ→H2Ｏ,即将有机物燃烧得产物，通过无水硫酸铜粉末，变蓝,说明有水，即有氢。其余气体没有刺激性气味通入澄清石灰水，变浑浊，则有碳.(若有机物完全燃烧产物只有CO2与H2O则有机物组成元素可能为Ｃ、H或Ｃ、H、O。）
(2）定量分析：（李比希法)用CuO作氧化剂将仅含C、Ｈ元素得有机物氧化，产生得H2Ｏ用无水CaCl2吸收，CO2用KOH浓溶液吸收。分别称出吸收前后吸收剂量得质量,计算出碳、氢原子在分子中得含量.
2、如何确定有机化合物得分子式?
答:根据有机物中各元素得质量分数,求出有机物得实验式,再根据有机物得相对分子质量确定分子式。
【练习1】某含C、H、Ｏ三种元素得未知物A，经燃烧分析实验测定该未知物中碳得质量分数为5２、1６％，氢得质量分数为１３、１4％。
（1）试求该未知物A得实验式（分子中各原子得最简单得整数比）
【小结】实验式与分子式得区别:
答：实验式又叫"最简式＂,如C２Ｈ４，它得实验式(最简式）就是ＣH２，有机物中实验式为ＣH2得很多,例所有得单烯烃，单环烷烃等都就是CH2　。
分子式:准确地说，只有”分子晶体”才存在独立得分子,有"分子式＂.而象离子晶体(如NａOH，NaＣl等)，原子晶体（如金刚石C，二氧化硅SiO2）,这些不能叫分子式，只能叫＂化学式＂、因为离子晶体与原子晶体就是不存在独立得"分子"得，它们得化学式只能表示它们得结构单元得化学组成、
（2)若要确定它得分子式,还需要什么条件?
答：相对分子质量与实验式得式量得比值确定分子式。
【总结】确定有机化合物得分子式得方法：
【练习2】实验测得某碳氢化合物A中，含碳80%、含氢20％，求该化合物得实验式。又测得该化合物得相对分子质量就是30,求该化合物得分子式。
（二）相对分子质量得测定—-质谱法
【阅读】2、相对分子质量得测定——质谱法回答下列问题
1、质荷比就是什么？
2、质谱法得原理：
3、如何读谱以确定有机物得相对分子质量？
【注意】测定相对分子质量得方法很多,质谱法就是最精确、最快捷得方法.
【随堂检测】
1、 200２年诺贝尔化学奖获得者得贡献之一就是发明了对有机物分子进行结构分析得质谱法。其方法就是让极少量得（10—9g)化合物通过质谱仪得离子化室使样品分子大量离子化，少量分子碎裂成更小得离子。如C2H６离子化后可得到Ｃ2H6+、C2H5+、C２H４+……,然后测定其质荷比。设H＋得质荷比为β，某有机物样品得质荷比如右图所示(假设离子均带一个单位正电荷,信号强度与该离子得多少有关),则该有机物可能就是
A、　 甲醇 Ｂ、 甲烷 Ｃ、 丙烷 　　 Ｄ、 乙烯
质荷比最大得数据表示未知物A得相对分子质量。

2、验证某有机物属于烃，应完成得实验内容属就是（ )
A.只测定它得Ｃ、H比 　
Ｂ．只要证明它完全燃烧后产物只有H2Ｏ与CＯ2
C.只测定其燃烧产物中Ｈ２O与CO2得物质得量得比值
D．测定该试样得质量及试样完全燃烧后生成ＣO2与H2O得质量
3、某有机物得结构确定：
①测定实验式：某含C、H、Ｏ三种元素得有机物，经燃烧分析实验测定其碳得质量分数就是６4、86%，氢得质量分数就是１3、51%,　则其实验式就是 　 。
②确定分子式:下图就是该有机物得质谱图，则其相对分子质量为 　 ,分子式为　　 　　　　 　 。

4、有A、B两种烃,它们得组成相同,都约含85、７％得碳，烃A对氢气得相对密度就是2８；烃B式量比空气得平均式量稍小，且实验式与A相同，烃Ａ、B都能使溴得四氯化碳溶液褪色,根据以上实验事实回答问题。
(1）推断Ａ、B两烃得化学式.
A 　 　 　　 　 　 　 ;B 　 　 　　 　 。
（2）A、B中 　 （填A、B得结构简式）存在同分异构体,同分异构体得名称就是 　 　　　　 　　 　 　 。（有多少写多少）
5、 有机物中含碳4０﹪、氢6、67﹪，其余为氧，又知该有机物得相对分子质量就是60.求该有机物得分子式。

6、　燃烧某有机物A 1。50ｇ，生成１.12L（标准状况）CO2与0、０5ｍol H2Ｏ 　。该有机物得蒸气对空气得相对密度就是1、04,求该有机物得分子式。
【参考答案】
1、B 　 2、D
3、 碳得质量分数就是６4、８6%，氢得质量分数就是１3、５1％，氧元素质量分数就是２1、６3%，则该物质中碳、氢、氧原子个数之比=
所以其实验式为：C4Ｈ10O;故答案为:C4H10Ｏ；ﻫ②。由质谱图可知，其相对分子质量为7４，实验式得式量为７4，而12,4+1×１0＋1６=7４，故其分子式为C４Ｈ１0O，故答案为：74，C4H1０O．
4、（1） C4Ｈ８； C2Ｈ4
（2）CH３CHCHCH3;1—丁烯,2—丁烯，2—甲基丙烯
5、C2H4Ｏ2
6、CH2O
专题：确定有机化合物得分子式与结构 (第二课时）
【自学目标】
１、初步了解质谱仪、核磁共振仪、红外光谱仪等现代仪器在测定物质结构中得作用
2、能够利用红外光谱与核磁共振氢谱来确定有机物得结构式
【复习回顾】确定有机化合物得分子式得方法:
【知识梳理】
二、分子结构得鉴定
１、红外光谱
【阅读】课本P2１ 1、红外光谱回答下列问题
（１） 红外光谱原理:
（2）作用：
【练习】有一有机物得相对分子质量为74，确定分子结构，请写出该分子得结构简式 。
C—O—C

对称CH2

对称CH3

【练习】下图就是一种分子式为C4H8O２得有机物得红外光谱谱图,则该有机物得结构简式为：
C—O—C

C=O

不对称CH3

2、核磁共振氢谱
【阅读】课本P22 2、核磁共振氢谱回答下列问题
（1）原理:在核磁共振氢谱图中，特征峰得数目反映了有机分子中氢原子化学环境得种类；不同特征峰得强度比(及特征峰得高度比)反映了不同化学环境氢原子得数目比。
即：有几个峰说明有几种氢，峰面积之比就就是这几种氢得个数比。
(2）作用：利用核磁共振仪记录下氢原子在共振下得有关信号绘制得图谱.(用于判断有几种氢）
【注意】①吸收峰数目＝氢原子类型
②不同吸收峰得面积之比(强度之比)=不同氢原子得个数之比
如：CＨ3CH2ＯH有三种类型得氢,图谱上出现三种不同吸收峰，ＣH3—O—ＣH3有一种类型得氢,图谱上只出现一种吸收峰.
【练习】
1、一个有机物得分子量为70，红外光谱表征到碳碳双键与C=Ｏ得存在,核磁共振氢谱列如下图:
①写出该有机物得分子式： 　
②写出该有机物得可能得结构简式：　
有四类不同信号峰,有机物分子中有四种不同类型得H。

【小结】确定结构式得方法:
[小结]确定有机化合物结构一般过程归纳如下：
【随堂检测】
1、2００2年诺贝尔化学奖表彰了两项成果，其中一项就是瑞士科学家库尔特·维特里希发明了“利用核磁共振技术测定溶液中生物大分子三维结构得方法”。在化学上经常使用得就是氢核磁共振谱，它就是根据不同化学环境得氢原子在氢核磁共振谱中给出得信号不同来确定有机物分子中得不同得氢原子.下列有机物分子在核磁共振氢谱中只给出一种信号得就是
A、 HCHO 　 B、 CH3OＨ　　 C　、 HCOOH 　 Ｄ 、　ＣH３COOＣH3
2质子核磁共振谱(PMＲ）就是研究有机物结构得重要方法之一.在研究得化合物分子中：所处环境完全相同得氢原子在ＰＭR谱中出现同一种信号峰:如（CH３)2ＣHCH２CH3在PMＲ谱中有四种信号峰。又如ＣH3—CＨＢr=CHX存在着如下得两种不同空间结构:

因此CH３－CHBｒ＝CHＸ得ＰＭＲ谱上会出现氢原子得 　　　 种不同信号峰。
3、某仅碳、氢、氧三种元素组成得有机化合物，经测定其相对分子质量为46.取该有机化合物样品４。６ｇ ，在纯氧中完全燃烧，将产物先后通过浓硫酸与碱石灰，两者分别增重8．8g与5．4g。
(1)试求该有机化合物得分子式.
（2）若该有机化合物得1H核磁共振谱图如下图所示,请写出该有机化合物得结构简式。

2【参考答案】
１、A 2、 2 　　3、(１)C2H6Ｏ （2）CH3-O-CH3
专题：确定有机化合物得分子式与结构（巩固练习)
考点1：　有机物分子式得确定
例１某有机物在氧气中充分燃烧，生成得水蒸气与二氧化碳得物质得量之比为1∶１,由此可以得出得结论就是（ 　)
A。该有机物中Ｃ、Ｈ、O得原子个数比为1∶２∶3
Ｂ．分子中Ｃ、H得原子个数比为1∶2
C。有机物中必定含氧
Ｄ.有机物中必定不含氧
［变式训练1］:某有机物A 3.０ g,完全燃烧后生成3。6 ｇ水与3.36 L CO2（标准状况）,已知该有机物得蒸气对氢气得相对密度为３0，①求该有机物得分子式;②若此有机物为醇类,写出其结构简式。
［变式训练2］：标准状况下，1.68 L无色可燃气体在足量氧气中完全燃烧。若将产物通入足量澄清石灰水,得到得白色沉淀质量为1５。0　g；若用足量碱石灰吸收燃烧产物，增重9.3 g，
（１)计算燃烧产物中水得质量.
(2)若原气体就是单一气体，通过计算推断它得分子式.
（3)若原气体就是两种等物质得量得气体得混合物,其中只有一种就是烃，请写出它们得分子式（只要求写出一组).
考点２： 有机物结构式得确定
例2　分子式为C2Ｈ4Ｏ2得结构可能有与两种，为对其结构进行物理方法鉴定,可用＿___＿____＿或_＿___＿__＿___。
(１)若为，则红外光谱中应该有＿__＿＿_个振动吸收;核磁共振氢谱中应有_＿__＿＿__个峰。
（2)若为，则红外光谱中有___＿＿＿个振动吸收；核磁共振氢谱中应有＿____＿个峰。
[变式训练3]。为了测定某有机物A得结构,做如下实验：
①将2.3 g该有机物完全燃烧,生成0、1 mｏl CO2与2.7 g水;
②用质谱仪测定其相对分子质量，得如图一所示得质谱图;
③用核磁共振仪处理该化合物，得到如图二所示图谱,图中三个峰得面积之比就是1∶2∶3。
试回答下列问题:

图一

图二
（１）有机物A得相对分子质量就是＿__＿__＿_。
（２)有机物A得实验式就是____＿___。
（３）能否根据A得实验式确实A得分子式__＿＿____（填“能”或“不能”），若能，则A得分子式就是________,若不能，请说明原因_____＿__________________＿______＿___＿______＿___＿_______＿___＿＿______＿＿＿____＿______＿____＿＿＿__＿＿＿＿______＿_＿___＿_.

专题:确定有机化合物得分子式与结构（巩固练习)参考答案
考点１: 有机物分子式得确定
例1:B 　
　[变式训练１］ 某有机物A ３。０　g,完全燃烧后生成3.6 g水与3。3６　L CO２（标准状况),已知该有机物得蒸气对氢气得相对密度为3０,①求该有机物得分子式；②若此有机物为醇类，写出其结构简式。
答案　①C3Ｈ８O ② CH3CＨ2CH2ＯH
解析 （1）求有机物Ａ得相对分子质量：
Ｍr(A）＝３０×2＝６0。
(２）求有机物Ａ中各元素得质量：
m（C)=×12 g·moｌ－1＝1。8 g。
m(H)=×2×1　g·mol—1＝0．4 ｇ.
因ｍ（C）＋m（H)＝2.2 g<3.０　g,则有机物A中含有Ｏ元素，其质量为m（Ｏ）＝3。0 g－2。2 ｇ=0.8 g。
(3)求有机物Ａ得实验式：
n(C)∶n(H）∶n（Ｏ）=∶∶=3∶8∶1.
则有机物A得实验式为C３Ｈ８O。
（4）求有机物A得分子式:
由（Ｃ3H8Ｏ)n＝60,可得ｎ＝1。
故有机物A得分子式为Ｃ3H8O.
(5)确定结构简式　ＣH3CH2ＣH2OH

有机物就是否含氧元素得求算方法
根据有机物燃烧后得产物得性质与质量可判断有机物得元素组成,求出有机物得分子式.
一般有机物燃烧后得产物为CＯ２与H2O，通过相关得有机物表现得性质及相关结论―→官能团―→确定结构式.如能使溴得四氯化碳溶液褪色得有机物分子中可能含有CC,不能使溴得四氯化碳溶液褪色却能使酸性高锰酸钾溶液褪色得可能就是苯得同系物等。
可以确定CO2与H2Ｏ得质量，进而求得有机物中C与H得质量ｍ（C)=×m（CO2)，m(H)=×m(Ｈ２O)。
若m(有机物)=m(Ｃ)＋m(H)，则说明有机物中只含C与Ｈ两种元素。
若m（有机物）>m(Ｃ）+ｍ（Ｈ),且完全燃烧只生成CO2与H２O,则说明有机物含有Ｃ、H、O三种元素，其中m(O）=m(有机物)－m（C）－m(Ｈ）。　
[变式训练2］ 标准状况下，１．68 L无色可燃气体在足量氧气中完全燃烧。若将产物通入足量澄清石灰水,得到得白色沉淀质量为15．0 g；若用足量碱石灰吸收燃烧产物，增重9。3 g,
(１）计算燃烧产物中水得质量。
（2）若原气体就是单一气体，通过计算推断它得分子式。
(３）若原气体就是两种等物质得量得气体得混合物,其中只有一种就是烃，请写出它们得分子式（只要求写出一组)。
答案　（1）2.７ g （2）C2H4 (3）C4H6与H２(或“Ｃ3Ｈ8与CO”、“C３H６与CH２O”等）
解析　（1）m（CO２)=×４４　ｇ·ｍol－1＝６。6 g,
m(CO2＋Ｈ2Ｏ）＝９.３ g，m（H2O)＝9.3　g－６.6 g＝2。７ g
(2）n（CO2)＝＝0、15 ｍol,
ｎ(H2O）＝＝０、15 mol
分子中得碳原子与氢原子得个数比为1∶2
n(无色可燃气体）=＝0、075　mol,分子中碳原子数＝＝2
分子中氢原子数＝2×２＝４，所以该气体得分子式就是Ｃ2Ｈ4。
(1) 因为单一气体为C2H4，现为等物质得量得两种气体得混合物,所以在2　mｏl混合气体中,应含有４　ｍoｌ碳原子、8 mol氢原子，这两种气体可能就是Ｃ4H6与H２（或“Ｃ3H8与CＯ”、“C3Ｈ６与CH2Ｏ”等)。
考点２:　有机物结构式得确定
例2　答案　红外光谱法 核磁共振氢谱法
（1）4 ２ (2)3 2
解析　鉴定有机物分子结构可用红外光谱法或核磁共振氢谱法。
（1）中有C—H键、C===Ｏ键、Ｃ—O键、O-H键四个振动吸收;有“-CH3”、“—ＯH"两类氢,应有两个峰。
同理（2)中有C—H、C===O、Ｃ—O三个振动吸收;有两个峰。

① 用红外光谱照射有机物可表明化学键或官能团得种类。②从核磁共振氢谱图上可以
推知有机物分子中有几种不同类型得氢原子及它们得数目。
［变式训练３]。
(1）有机物A得相对分子质量就是______＿_。
（2）有机物Ａ得实验式就是___＿___＿。
（３）能否根据Ａ得实验式确实A得分子式_____＿_＿（填“能”或“不能”）,若能,则A得分子式就是＿＿＿__＿＿_,若不能，请说明原因__＿__＿_＿__＿____＿_＿________＿__________
__＿＿_＿__＿_______＿_____＿＿___________＿_＿_＿_＿________＿＿_______________＿＿＿__。
答案 (１)46 （2）C2H6Ｏ (３）能　C2Ｈ６O
解析　（1)在A得质谱图中，最大质荷比为46，所以其相对分子质量也就是４6。
(２）在2.3　g该有机物中，
n(C）＝0、1　mol
ｍ(C）＝０、1 mol×12 g·mol－1=１。２ g
n（Ｈ)＝×2=0、3　moｌ
m（H）=0、3 moｌ×1 g·mｏl—1=0．3 g
m（O）＝２。3 g-1.2 ｇ—0．３ ｇ=０．8　g
n(O）==0、0５ ｍol
所以n（C）∶ｎ（H）∶ｎ(O）=0、1 mol∶0、3 mol∶０、05　moｌ=2∶６∶1，A得实验式就是C2H6Ｏ。
（3）因为实验式就是C2H6O得有机物中，氢原子数已经达到饱与，所以其实验式即为分子式。