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有机合成路线设计专题训练有机合成路线设计专题训练1 1（2012江苏卷）化合物H 是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体，其合成路线如下：已知：。化合物是合成抗癌药物美发伦的中间体，请写出以和为原料制备该化合物的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：1 1【答案】【答案】：2 2（2011江苏卷）敌草胺是一种除草剂。它的合成路线如下：1已知：，写出以苯酚和乙醇为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任用）。合成路线流程图例如下：2 2【答案】【答案】：3 3（2012南通一模卷）常见氨基酸中唯一不属于氨基酸的是脯氨酸。它的合成路线如下：HOOCCH2CH2CHCOOH乙醇、浓硫酸C2H5OOCCH2CH2CHCOOH25 NH2NH2AB五氯酚分离氨水KBH4、H2OCOOHNH脯氨酸CNHCOOHC6(OH)Cl5DFe、HCl分离NHCOOHCCH3CH2CH3CH2CH3已知：RNO2RNH2，写出以甲苯和乙醇为原料制备N的合成路线流程图（无机试剂任选）。合成路线流程图示例如下：CH2CH2HBrCH3CH2BrNaOH溶液CH3CH2OH3 3【答案】【答案】：2CH3浓HNO3浓H2SO4CH3CH2OHCH3NO2Fe、HClCH3NH2KBH4、H2OCH3NCH2CH3CH2CH3氧化剂CH3COOHCH3CH2OH浓H2SO4CH3COOCH2CH34 4（2012淮安三模卷）慢心律是一种治疗心律失常的药物，它的合成路线如下：H3COHCH3OHH2COCHCH3H3COCH2CHCH3Na2Cr2O7CH3H2SO4,BH3COCH2COCH3CH3AH2NOH HClC2H5OHNOHH3COCH2CCH3CH3CCH3NH2OCH2CHCH3HClCH3D慢心律OHCH3已知乙烯在催化剂作用与氧气反应可以生成环氧乙烷（OCH2COOCH2CH3CH3H2COCH2）。写出以邻甲基苯酚()和乙醇为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任用）。合成路线流程图示例如下：H2CCH2HBrCH3CH2BrNaOH溶液CH3CH2OH4 4【答案】【答案】：OHCH3CH3CH2OH浓H2SO4170H2CCH2O2催化剂H2COCH2OCH2CH2OHCH3Na2Cr2O7H2SO4,OCH2CHOCH3O2催化剂OCH2COOHCH3CH3CH2OH浓H2SO4,OCH2COOCH2CH3CH3（说明：用 Na2Cr2O7的氧化条件也可为 Cu，O2，；若将醇在一定条件下直接氧化为羧酸不扣分。）5（2012盐城二模卷）盐酸利多卡因（F）葡萄糖注射液抗心律失常，可用于急性心肌梗死后室性早搏和室性心动过速。合成路线如下：3现 仅 以 有 机 物 CH3CH=CHCH3为 原 料，无 机 试 剂 任 选，用 反 应 流 程 图 表 示 合 成 有 机 物CH3COOCH2CH=CHCH2OOCCH3的过程。提示：由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为：CH3CH2OH170OC浓硫酸CH2=CH2催化剂高温高压 CH2CH2n5 5【答案】【答案】：6（2012扬州期末卷）物质F是合成多种手性药物和生物活性物质的重要中间体，其合成路线如下：4CHCHCHOOCH3OCH3NH21H3COOCHNCH3A AB B(C5H9NO2)C C(C9H8O)2NHCOOCH3D DH2Pd-C3NHE ECOOCH3HCl4NHF FCOOH已知：CH3CHO+HCHONaOHH2CCHCHO，COOC2H5CHO以、CH3CH2OH和HNCH3CH3为原料，合成NHCOOC2H5，写出合成流程图（无机试CH3剂任用）。合成流程图示例如下：CH2=CH26 6【答案】【答案】：HBrCH3CH2BrNaOH溶液CH3CH2OHCOOC2H5CHOHNCHCHCHOCH3CH3COOC2H5NHCH3H2NHCOOC2H5CH3CH3CH2OHO2CuCH3CHO7（2012宿迁三模卷）由乙苯可以经过一系列反应制得有机高分子化合物E，制备流程如下：CHCH2 2CHCH2 2ClClCHCH2 2CHCH3 3CHCH2 2COOHCOOHO O2 2ClCl2 2NaOHNaOHHClHCl浓浓HNOHNO3 3A AC CB BD D浓浓H H2 2SOSO4 4H H2 2O O2 2乙醇乙醇 催化剂催化剂 光照光照NONO2 2NONO2 2FeFeHClHCl一定条件下一定条件下H H N NCHCH COOHCOOHE E2 22 25请参照流程图相关信息，写出由 CH2CHCH2CHO 合成流程图示例如下：CH3CH2OH7 7【答案】【答案】：浓硫酸170OO的合成路线图(无机试剂任选)。合成路线CH2CH2Br2NaBrCH2CH2BrCHCH2 2CHCHCHCH2 2CHOCHO银氨溶液银氨溶液 CHCH2 2CHCHCHCH2 2COOHCOOHHClHClClCHClCH2 2CHCH2 2CHCH2 2COOHCOOH酸化酸化H H2 2O O2 2HOCHHOCH2 2CHCH2 2CHCH2 2COOHCOOHH HHOCHHOCH2 2CHCH2 2CHCH2 2COONaCOONa+OO浓浓H H2 2SOSO4 48（2012徐州四模卷）盐酸阿立必利是一种强效止吐药。它的合成路线如下：NaOHNaOH水水NHCOCH3KMnO4/H+NHCOCH3Cu,CH3ONaNHCOCH3CH3OH浓H2SO4/NH2CH3COClBrCH3ANHCOCH3浓HNO3浓H2SO4/BrCOOHBNHCOCH3OCH3COOHCOCH3COOCH3DO2NOCH3COOCH3F盐酸阿立必利OCH3COOCH3E、CH3CH2CH2COCl 为原料制备NHCOCH2CH2CH3CH3COOCH3NO2已知：FeHClNH2。请写出以的合成路线流程图（无机试剂任用）。合成路线流程图示例如下：H2CCH2HBrCH3CH2BrNaOH溶液CH3CH2OH68 8【答案】【答案】：CH3COOHNO2NH2CH3Fe浓HNO3CH3CH3OH浓H2SO4/NH2CH3CH CH CH COCl322NHCOCH2CH2CH3CH3COOCH3浓H2SO4/HClCOOHCOOHCOOCH3NCH39（2012金陵中学四模卷）有机物A(Cl)是一种治疗心血管和高血压的药物，可由化合物 B()通过以下线路合成：已知一个碳原子上连有两个羟基是不稳定的，会脱水转化为羰基。试写出由 C 的一种同分异构体制备 H（）的合成线路图。合成流程图示例如下：9 9【答案】【答案】：CH2=CH2HBrCH3CH2BrNaOH溶液CH3CH2OH78