有机化学课后习题答案(汪小兰-第三版).doc

第一章 绪论
1、1 扼要归纳典型得以离子键形成得化合物与以共价键形成得化合物得物理性质。
答案：

离子键化合物
共价键化合物
熔沸点
高
低
溶解度
溶于强极性溶剂
溶于弱或非极性溶剂
硬度
高
低
1.2 NaCl与KBr各1mol溶于水中所得得溶液与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液就是否相同？如将CH4 及CCl4各1mol混在一起，与CHCl3及CH3Cl各1mol得混合物就是否相同？为什么？
答案： NaCl与KBr各1mol与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液相同。因为两者溶液中均为Na+ , K+ , Br－, Cl－离子各1mol。
由于CH4 与CCl4及CHCl3与CH3Cl在水中就是以分子状态存在，所以就是两组不同得混合物。
1、3 碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们就是怎样分布得？画出它们得轨道形状。当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH4）时，碳原子核外有几个电子就是用来与氢成键得？画出它们得轨道形状及甲烷分子得形状。
答案：

1、4 写出下列化合物得Lewis电子式。
a、 C2H2 b、 CH3Cl c、 NH3 d、 H2S e、 HNO3 f、 HCHO g、 H3PO4 h、 C2H6
i、 C2H2 j、 H2SO4
答案：

1、5 下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向。
a、 I2 b、 CH2Cl2 c、 HBr d、 CHCl3 e、 CH3OH f、 CH3OCH3
答案：

1.6 根据S与O得电负性差别，H2O与H2S相比，哪个有较强得偶极-偶极作用力或氢键？
答案：
电负性 O > S , H2O与H2S相比，H2O有较强得偶极作用及氢键。
第二章 饱与脂肪烃
2.1 用系统命名法（如果可能得话，同时用普通命名法）命名下列化合物，并指出(c)与(d) 中各碳原子得级数。
答案：
a、 2,4,4－三甲基－５－正丁基壬烷 ５－butyl－2,4,4－trimethylnonane b、 正己 烷 hexane c、 3,3－二乙基戊烷 3,3－diethylpentane d、 3－甲基－５－异丙基辛烷 ５－isopropyl－3－methyloctane e、 ２－甲基丙烷（异丁烷）２－methylpropane (iso-butane) f、 2,2－二甲基丙烷（新戊烷） 2,2－dimethylpropane (neopentane) g、 3－甲基戊烷 ３－methylpentane h、 ２－甲基－５－乙基庚烷 5－ethyl－2－methylheptane
2、2 下列各结构式共代表几种化合物？用系统命名法命名。

答案：
a = b = d = e 为2,3,5－三甲基己烷 c = f 为2,3,4,5－四甲基己烷
2、3 写出下列各化合物得结构式，假如某个名称违反系统命名原则，予以更正。
a、 3,3－二甲基丁烷 b、 2,4－二甲基－5－异丙基壬烷 c、 2,4,5,5－四甲基－4－乙基庚烷 d、 3,4－二甲基－5－乙基癸烷 e、 2,2,3－三甲基戊烷 f、 2,3－二甲基－2－乙基丁烷 g、 2－异丙基－4－甲基己烷 h、 4－乙基－5,5－ 二甲基辛烷
答案：

2.5 将下列化合物按沸点由高到低排列（不要查表）。
a、 3,3－二甲基戊烷 b、 正庚烷 c、 2－甲基庚烷 d、 正戊烷 e、 2－甲基己烷
答案：
c > b > e > a > d
2、6 写出2,2,4－三甲基戊烷进行氯代反应可能得到得一氯代产物得结构式。
答案：

2.7 下列哪一对化合物就是等同得？（假定碳-碳单键可以自由旋转。）

答案： a就是共同得
2、8 用纽曼投影式画出1,2－二溴乙烷得几个有代表性得构象。下列势能图中得A,B,C,D各代表哪一种构象得内能？
答案：

2.10 分子式为C8H１8得烷烃与氯在紫外光照射下反应，产物中得一氯代烷只有一种，写出这个烷烃得结构。
答案：

2.11 将下列游离基按稳定性由大到小排列：

答案： 稳定性 c > a > b
第三章 不饱与脂肪烃
3.1 用系统命名法命名下列化合物

答案：
a、 2－乙基－１－丁烯 ２－ethyl－1－butene b、 2－丙基－１－己烯 ２－propyl－1－hexene c、 3,5－二甲基－３－庚烯 3,5－dimethyl－3－heptene
d、 2,5－二甲基－２－己烯 2,5－dimethyl－2－hexene
3、2写出下列化合物得结构式或构型式，如命名有误，予以更正。
a、 2,4－二甲基－2－戊烯 b、 3－丁烯 c、 3,3,5－三甲基－1－庚烯
d、 2－乙基－1－戊烯 e、 异丁烯 f、 3,4－二甲基－4－戊烯 g、 反－3,4－二甲基－3－己烯 h、 2－甲基－3－丙基－2－戊烯
答案：

3.4 下列烯烃哪个有顺、反异构？写出顺、反异构体得构型，并命名。

答案： c , d , e ,f 有顺反异构

3.5 完成下列反应式，写出产物或所需试剂．

答案：

3、6 两瓶没有标签得无色液体，一瓶就是正己烷，另一瓶就是1－己烯，用什么简单方法可以给它们贴上正确得标签？
答案：

3、7 有两种互为同分异构体得丁烯，它们与溴化氢加成得到同一种溴代丁烷，写出这两个丁烯得结构式。
答案：

3.8 将下列碳正离子按稳定性由大至小排列：

答案： 稳定性：

3、9 写出下列反应得转化过程：

答案：

3、10 分子式为C5H10得化合物A，与1分子氢作用得到C5H12得化合物。A在酸性溶液中与高锰酸钾作用得到一个含有4个碳原子得羧酸。A经臭氧化并还原水解，得到两种不同得醛。推测A得可能结构，用反应式加简要说明表示推断过程。
答案：

3、11 命名下列化合物或写出它们得结构式：

c、 2－甲基－1,3,5－己三烯 d、 乙烯基乙炔
答案：
a、 4－甲基－２－己炔 ４－methyl－2－hexyne b、 2,2,7,7－四甲基－3,5－辛二炔 2,2,7,7－tetramethyl－3,5－octadiyne

3、13 以适当炔烃为原料合成下列化合物：

答案：

3、14 用简单并有明显现象得化学方法鉴别下列各组化合物：
a、 正庚烷 1,4－庚二烯 1－庚炔 b、 1－己炔 2－己炔 2－甲基戊烷
答案：

3、15 完成下列反应式：

答案：

3、16 分子式为C6H10得化合物A，经催化氢化得2－甲基戊烷。A与硝酸银得氨溶液作用能生成灰白色沉淀。A在汞盐催化下与水作用得到 。推测A得结构式，并用反应式加简要说明表示推断过程。
答案：

3、17 分子式为C6H10得A及B，均能使溴得四氯化碳溶液褪色，并且经催化氢化得到相同得产物正己烷。A可与氯化亚铜得氨溶液作用产生红棕色沉淀，而B不发生这种反应。B经臭氧化后再还原水解，得到CH3CHO及HCOCOH（乙二醛）。推断A及B得结构，并用反应式加简要说明表示推断过程。
答案：

3、18 写出1,3－丁二烯及1,4－戊二烯分别与1mol HBr或2mol HBr得加成产物。
答案：

第四章 环烃
4、1 写出分子式符合C5H10得所有脂环烃得异构体（包括顺反异构）并命名。
答案：
C5H10 不饱与度Π=1

4、3 命名下列化合物或写出结构式：

答案：
a、 1,1－二氯环庚烷 1,1－dichlorocycloheptane b、 2,6－二甲基萘 2,6－
dimethylnaphthalene c、 1－甲基－４－异丙基－1,4－环己二烯 1－isopropyl―4－methyl－1,4－cyclohexadiene d、 对异丙基甲苯 p－isopropyltoluene e、 ２－氯苯磺酸 ２－chlorobenzenesulfonic acid

4、4 完成下列反应：

答案：

4、5 写出反－1－甲基－3－异丙基环己烷及顺－1－甲基－４－异丙基环己烷得可能椅式构象。指出占优势得构象。
答案：

4.6 二甲苯得几种异构体在进行一元溴代反应时，各能生成几种一溴代产物？写出它们得结构式。
答案：

4.7 下列化合物中，哪个可能有芳香性？

答案： b , d有芳香性
4、8 用简单化学方法鉴别下列各组化合物：
a、 1,3－环己二烯，苯与1－己炔 b、 环丙烷与丙烯
答案：

4、9 写出下列化合物进行一元卤代得主要产物：

答案：

4、10 由苯或甲苯及其它无机试剂制备：

答案：

4、11 分子式为C8H14得A，能被高锰酸钾氧化，并能使溴得四氯化碳溶液褪色，但在汞盐催化下不与稀硫酸作用。A经臭氧化，再还原水解只得到一种分子式为C8H14O2得不带支链得开链化合物。推测A得结构，并用反应式加简要说明表示推断过程。
答案：

即环辛烯及环烯双键碳上含非支链取代基得分子式为C8H14O2得各种异构体，例如以上各种异构体。
4、12 分子式为C9H12得芳烃A，以高锰酸钾氧化后得二元羧酸。将A进行硝化，只得到两种一硝基产物。推测A得结构。并用反应式加简要说明表示推断过程。
答案：

4、13 分子式为C6H4Br2得A，以混酸硝化，只得到一种一硝基产物，推断A得结构。
答案：

4、14 溴苯氯代后分离得到两个分子式为C6H4ClBr得异构体A与B，将A溴代得到几种分子式为C6H3ClBr2得产物，而B经溴代得到两种分子式为C6H3ClBr2得产物C与D。A溴代后所得产物之一与C相同，但没有任何一个与D相同。推测A，B，C，D得结构式，写出各步反应。
答案：

4.15 将下列结构改写为键线式。

答案：

第五章 旋光异构
5.4 下列化合物中哪个有旋光异构体？如有手性碳，用星号标出。指出可能有得旋光异构 体得数目。

答案：

5.5 下列化合物中，哪个有旋光异构？标出手性碳，写出可能有得旋光异构体得投影式，用R，S标记法命名，并注明内消旋体或外消旋体。
a、 2－溴代－1－丁醇 b、 α,β－二溴代丁二酸
c、 α,β－二溴代丁酸 d、 2－甲基－2－丁烯酸
答案：

5、6 分子式就是C5H10O2得酸，有旋光性，写出它得一对对映体得投影式，并用R,S标记法命名。
答案：

5、7 分子式为C6H12得开链烃A，有旋光性。经催化氢化生成无旋光性得B，分子式为C6H14。写出A，B得结构式。
答案：

5.8 （+）－麻黄碱得构型如下：
它可以用下列哪个投影式表示？
答案： b
5.9 指出下列各对化合物间得相互关系（属于哪种异构体，或就是相同分子）。

答案：
a、 相同 b、 相同 c、 非对映异构体 d、 非对映异构体 e、构造异构体
f、 相同 g、 顺反异构 h、 相同
5、10 如果将如（I）得乳酸得一个投影式离开纸面转过来，或在纸面上旋转900，按照书写投影式规定得原则，它们应代表什么样得分子模型？与（I）就是什么关系？

答案：

第六章 卤代烃
6.1 写出下列化合物得结构式或用系统命名法命名。
a、 2－甲基－３－溴丁烷 b、 2,2－二甲基－１－碘丙烷 c、 溴代环己烷
d、 对乙氯苯 e、 2－氯－1,4－戊二烯 f、 (CH3)2CHI g、 CHCl3
h、 ClCH2CH2Cl i、 CH2=CHCH2Cl j、 CH3CH=CHCl
答案：

f、 2－碘丙烷 ２－iodopropane g、 三氯甲烷 trichloromethane or Chloroform
h、 1,2－二氯乙烷 1,2－dichloroethane i、 ３－氯－１－丙烯 ３－chloro－1－propene j、 1－氯－１－丙烯 １－chloro－1－propene
6.4 写出下列反应得主要产物，或必要溶剂或试剂

答案：

6.5 下列各对化合物按SN2历程进行反应,哪一个反应速率较快?

答案：

6.6 将下列化合物按SN1历程反应得活性由大到小排列
a、 (CH3)2CHBr b、 (CH3)3CI c、 (CH3)3CBr
答案： b > c > a
6、7 假设下图为SN2反应势能变化示意图，指出（a）, (b) , (c)各代表什么？
答案：
(a) 反应活化能 (b) 反应过渡态 (c) 反应热 放热
6、8 分子式为C4H9Br得化合物A，用强碱处理，得到两个分子式为C4H8得异构体B及C，写出A，B，C得结构。
答案：

6.9 怎样鉴别下列各组化合物？

答案： 鉴别 a , b , d AgNO3 / EtOH c、 Br2
6、10 由2-甲基-1-溴丙烷及其它无机试剂制备下列化合物。
a、 异丁烯 b、 2-甲基-2-丙醇 c、 2-甲基-2-溴丙烷 d、 2-甲基-1,2-二溴丙烷
e、 2-甲基-1-溴-2-丙醇
答案：

6、11 分子式为C3H7Br得A，与KOH-乙醇溶液共热得B，分子式为C3H6，如使B与HBr作用，则得到A得异构体C，推断A与C得结构，用反应式表明推断过程。
答案：
A BrCH2CH2CH3 B、 CH2=CHCH3 C、 CH3CHBrCH3
第七章 醇 酚 醚
7.1 命名下列化合物

答案：
a、 (3Z)－３－戊烯醇 (3Z)－３－penten－1－ol b、 2－溴丙醇 2－bromopropanol
c、 2,5－庚二醇 2,5－heptanediol d、 4－苯基－2－戊醇 4－phenyl－2－pentanol
e、 (1R,2R)－2－甲基环己醇 (1R,2R)－2－methylcyclohexanol f、 乙二醇二甲醚 ethanediol－1,2－dimethyl ether g、 (S)－环氧丙烷 (S)－1,2－epoxypropane h、 间甲基苯酚 m－methylphenol i、 1－苯基乙醇 1－phenylethanol j、 4－硝基－1－萘酚 4－nitro－1－naphthol
7.3 完成下列转化

答案：

第八章 醛、酮、醌
8.1 用IUPAC及普通命名法(如果可能得话)命名或写出结构式

i、 1,3—环已二酮 j、 1,1,1—三氯代—3—戊酮 k、 三甲基乙醛 l、 3—戊酮醛
m、 苯乙酮
答案：a、 异丁醛 ２－甲基丙醛 ２－methylpropanal isobutanal b、 苯乙醛phenylethanal c、 对甲基苯甲醛 p－methylbenzaldehyde d、 3－甲基－２－丁酮 ３－methyl－２－butanone e、 2,4－二甲基－３－戊酮 2,4－dimethyl－3－pentanone f、 间甲氧基苯甲醛 m－methoxybenzaldehyde g、 ３－甲基－２－丁烯醛
3－methyl－2－butenal h、 BrCH2CH2CHO
8、3 写出下列反应得主要产物

答案：

8.4 用简单化学方法鉴别下列各组化合物
a、 丙醛、丙酮、丙醇与异丙醇 b、 戊醛、2-戊酮与环戊酮
答案：

8.5 完成下列转化

答案：

8.6 写出由相应得羰基化合物及格氏试剂合成2－丁醇得两条路线、
答案：
A CH3CH2CHO + CH3MgBr B CH3CHO + CH3CH2MgBr
8.7 分别由苯及甲苯合成2－苯基乙醇
答案：

8、8 下列化合物中，哪个就是半缩醛（或半缩酮），哪个就是缩醛（或缩酮）？并写出由相应得醇及醛或酮制备它们得反应式。

答案：
a、 缩酮 b、 半缩酮 c、d 半缩醛
8、9 将下列化合物分别溶于水，并加入少量HCl，则在每个溶液中应存在哪些有机化合
物？

答案：

8、10 分子式为C5H12O得A，氧化后得B（C5H10O），B能与2,4-二硝基苯肼反应，并在与碘得碱溶液共热时生成黄色沉淀。A与浓硫酸共热得C（C5H10），C经高锰酸钾氧化得丙酮及乙酸。推断A得结构，并写出推断过程得反应式。
答案：

8、11 麝香酮（C16H30O）就是由雄麝鹿臭腺中分离出来得一种活性物质，可用于医药及配制高档香精。麝香酮与硝酸一起加热氧化，可得以下两种二元羧酸： 将麝香酮以锌-汞齐及盐酸还原，得到甲基环十五碳烷 ，写出麝香酮得结构式。
答案：

8、12 分子式为C6H12O得A，能与苯肼作用但不发生银镜反应。A经催化氢化得分子式为C6H14O得B，B与浓硫酸共热得C（C6H12）。C经臭氧化并水解得D与E。D能发生银镜反应，但不起碘仿反应，而E则可发生碘仿反应而无银镜反应。写出A-E得结构式及各步反应式。
答案：

8、13 灵猫酮A就是由香猫得臭腺中分离出得香气成分，就是一种珍贵得香原料，其分子式为C17H30O。A能与羟胺等氨得衍生物作用，但不发生银镜反应。A能使溴得四氯化碳溶液褪色生成分子式为C17H30Br2O得B。将A与高锰酸钾水溶液一起加热得到氧化产物C，分子式为C17H30O5 。但如以硝酸与A一起加热，则得到如下得两个二元羧酸： 将A于室温催化氢化得分子式为C17H32O得D，D与硝酸加热得到HOOC(CH2)15COOH 。写出灵猫酮以及B，C，D得结构式，并写出各步反应式。
答案：

第九章 羧酸及其衍生物
9、1 用系统命名法命名（如有俗名请注出）或写出结构式

答案：a、 2－甲基丙酸 2－Methylpropanoic acid (异丁酸 Isobutanoic acid )
b、 邻羟基苯甲酸（水杨酸）o－Hydroxybenzoic acid c、 2－丁烯酸 2－Butenoic acid
d 3－溴丁酸 3－Bromobutanoic acid e、 丁酰氯 Butanoyl Chloride f、 丁酸酐 Butanoic anhydride g、 丙酸乙酯 Ethyl propanoate h、 乙酸丙酯 Propyl acetate
i、 苯甲酰胺 Benzamide j、 顺丁烯二酸 Maleic acid

9、2 将下列化合物按酸性增强得顺序排列：
a. CH3CH2CHBrCO2H b、 CH3CHBrCH2CO2H c、 CH3CH2CH2CO2H
d、 CH3CH2CH2CH2OH e、 C6H5OH f、 H2CO3 g、 Br3CCO2H h、 H2O
答案：
酸性排序 g > a > b > c > f > e > h > d
9.3 写出下列反应得主要产物

答案：

9、4 用简单化学方法鉴别下列各组化合物：

答案：
a、 KmnO4 b、 FeCl3 c、 Br2 or KmnO4 d、 ①FeCl3 ②2,4-二硝基苯肼或I2 / NaOH
9、5 完成下列转化：

答案：

9、6 怎样将己醇、己酸与对甲苯酚得混合物分离得到各种纯得组分？
答案：

9、7 写出分子式为C5H6O4得不饱与二元羧酸得各种异构体。如有几何异构，以Z，E标明，并指出哪个容易形成酐。
答案：

(Z)易成酐 (E) 不易 (Z) 易成酐 (E) 不易成酐
9、8 化合物A，分子式为C4H6O4，加热后得到分子式为C4H4O3得B，将A与过量甲醇及少量硫酸一起加热得分子式为C6H10O4得Ｃ。B与过量甲醇作用也得到C。A与LiAlH4作用后得分子式为C4H10O2得D。写出A，B，C，D得结构式以及它们相互转化得反应式。
答案：

第十章 取代酸
10、1 写出下列化合物得结构式或命名。
m、 n、
答案：
m、 3--氯丁酸（3--Chlorobutanoic acid） n、 4--氧代戊酸（4—oxopentanoic acid)
10、2 用简单化学方法鉴别下列各组化合物。

b、 CH3CH2CH2COCH3 CH3COCH2COCH3
答案：

10、3 写出下列反应得主要产物：

答案：

10、4 写出下列化合物得酮式与烯醇式互变平衡系。

答案：

10、5 完成下列转化：

答案：

第十一章 含氮化合物
11、2 命名下列化合物或写出结构式
答案：
a、 硝基乙烷 b、 p—亚硝基甲苯 c、 N－乙基苯胺 d、 对甲苯重氮氢溴酸盐或溴化重氮对甲苯 e、 邻溴乙酰苯胺 f、 丁腈 g、 对硝基苯肼 h、 1,6－己二胺 i、 丁二酰亚胺 j、 Ｎ－亚硝基二乙胺 k、 溴化十二烷基苄基二甲铵
11、3 下列哪个化合物存在对映异构体？

答案：
a, d存在。但a 得对映异构体在通常条件下很容易相互转化。
11、4 下列体系中可能存在得氢键：
a、 二甲胺得水溶液 b、 纯得二甲胺
答案：

11.5 如何解释下列事实？
a. 苄胺（C6H5CH2NH2）得碱性与烷基胺基本相同，而与芳胺不同。
b. 下列化合物得pKa为

答案：
a、 因为在苄胺中，Ｎ未与苯环直接相连，其孤对电子不能与苯环共轭，所以碱性与烷基胺基本相似。

11、6 以反应式表示如何用（+）－酒石酸拆分仲丁胺？
答案：

11、8 下列化合物中，哪个可以作为亲核试剂？

答案：
a, b, c, d, e, f
11.9 完成下列转化：

答案：

11、10 写出（四氢吡咯）及（N－甲基四氢吡咯）分别与下列试剂反应得主要产物（如果能发生反应得话）。
a、 苯甲酰氯 b、 乙酸酐 c、 过量碘甲烷 d、 邻苯二甲酸酐 e、 苯磺酰氯
f、 丙酰氯 g、 亚硝酸 h、 稀盐酸
答案：

11、11 用化学方法鉴别下列各组化合物：
a、 邻甲苯胺 N－甲基苯胺 苯甲酸与邻羟基苯甲酸
b、 三甲胺盐酸盐 溴化四乙基铵
答案：

由于三甲胺b、 p、 3℃,可能逸出,也可能部分溶于NaOH,所以用AgNO3 作鉴别较好、
11.12 写出下列反应得主要产物：

答案：

11.13 N－甲基苯胺中混有少量苯胺与N,N－二甲苯胺,怎样将N－甲基胺提纯?
答案： 使用Hinsberg反应、(注意分离提纯与鉴别程序得不同)

11、14 将下列化合物按碱性增强得顺序排列：
a、 CH3CONH2 b、 CH3CH2NH2 c、 H2NCONH2 d、 (CH3CH2)2NH e、 (CH3CH2)4N+OH－
答案：
碱性 e > d > b > c > a
11、15 将苄胺、苄醇及对甲苯酚得混合物分离为三种纯得组分。

11、16 分子式为C6H15N 得A ，能溶于稀盐酸。A与亚硝酸在室温下作用放出氮气，并得到几种有机物，其中一种B能进行碘仿反应。B与浓硫酸共热得到C（C6H12），C能使高锰酸钾退色，且反应后得产物就是乙酸与2－甲基丙酸。推测A得结构式，并写出推断过程。
答案：

第十二章 含硫与含磷有机化合物
12、2 将下列化合物按酸性增强得顺序排列：

答案：

12.3 写出下列反应得主要产物：

答案：

12、6 由指定原料及其它无机试剂写出下列合成路线。
a、 由CH3CH2CH2CH2OH合成CH3CH2CH2CH2SO2CH2CH2CH2CH3
b、
答案：

第十三章 碳水化合物
13、8 下列化合物哪个有变旋现象？

答案： a 、b、 f、有变旋现象。因为属半缩醛，可通过开链式α–β互变。
13、9 下列化合物中，哪个能还原本尼迪特溶液，哪个不能，为什么？

答案： b 可以。
13、10 哪些D型己醛糖以HNO3氧化时可生成内消旋糖二酸？
答案： D--阿洛糖，D--半乳糖
13、11 三个单糖与过量苯肼作用后，得到同样晶形得脎，其中一个单糖得投影式为，写出其它两个异构体得投影式。
答案：

13、12 用简单化学方法鉴别下列各组化合物
a、 葡萄糖与蔗糖 b、 纤维素与淀粉 c、 麦牙糖与淀粉 d、 葡萄糖与果糖
e、 甲基-β-D-吡喃甘露糖苷与2-O-甲基-β-D-吡喃甘露糖
答案：
13.13 写出下列反应得主要产物或反应物：

答案：

13、14 写出D-甘露糖与下列试剂作用得主要产物：
a、 Br2-H2O b、 HNO3 c、 C2H5OH+无水HCl d、 由c得到得产物与硫酸二甲酯及氢氧化钠作用 e、 (CH3CO)2O f、 NaBH4 g 、 HCN，再酸性水解
h、 催化氢化 i、 由c得到得产物与稀盐酸作用 j、 HIO4
答案：

13、15 葡萄糖得六元环形半缩醛就是通过成苷、甲基化、水解、氧化等步骤，由所得产物推断得（见226页）。如果葡萄糖形成得环形半缩醛就是五元环，则经如上步骤处理后，应得到什么产物？
答案：

13、17 D-苏阿糖与D-赤藓糖就是否能用HNO3氧化得方法来区别？
答案：
D--苏阿糖与D--赤藓糖可以用HNO3氧化得方法来区别、因为氧化产物前者有旋光,后者比旋光度为零、
13、18 将葡萄糖还原得到单一得葡萄糖醇A，而将果糖还原，除得到A外，还得到另一糖醇B，为什么？A与B就是什么关系？
答案： 因为果糖得还原所形成一个手性碳,A与B得关系为差向异构体、
13、19 纤维素以下列试剂处理时，将发生什么反应？如果可能得话，写出产物得结构式或部分结构式。
a、 过量稀硫酸加热 b、 热水 c、 热碳酸钠水溶液 d、 过就是硫酸二甲酯及氢氧化钠
答案：

13、20 写出甲壳质（几丁）以下列试剂处理时所得产物得结构式。
a、 过量稀盐酸加热 b、 稀氢氧化钠加热
答案：

第十四章 氨基酸、多肽与蛋白质
14、2 写出下列氨基酸分别与过量盐酸或过量氢氧化钠水溶液作用得产物。
a、 脯氨酸 b、 酪氨酸 c、 丝氨酸 d、 天门冬氨酸
答案：

14、3 用简单化学方法鉴别下列各组化合物：

b、 苏氨酸 丝氨酸 c、 乳酸 丙氨酸
答案：

14、4 写出下列各氨基酸在指定得PH介质中得主要存在形式。
a、 缬氨酸在PH为8时 b、 赖氨酸在PH为10时
c、 丝氨酸在PH为1时 d、 谷氨酸在PH为3时
答案：

14.5 写出下列反应得主要产物

答案：

14、6 某化合物分子式为C3H7O2N，有旋光性，能分别与NaOH或HCl成盐，并能与醇成酯，与HNO2作用时放出氮气，写出此化合物得结构式。
答案：

14、7 由3-甲基丁酸合成缬氨酸，产物就是否有旋光性？为什么？
答案：

如果在无手性条件下,得到得产物无旋光活性,因为在α–氯代酸生成得那一步
无立体选择性、
14、8 下面得化合物就是二肽、三肽还就是四肽？指出其中得肽键、N-端及C-端氨基酸，此肽可被认为就是酸性得、碱性得还就是中性得？

答案： 三肽,N端 亮氨酸,C端 甘氨酸、 中性、
14、10 命名下列肽，并给出简写名称。

答案： a 丝氨酸--甘氨酸--亮氨酸，简写为 ：丝--甘--亮
b 谷氨酸--苯丙氨酸--苏氨酸，简写为 ：谷--苯丙--苏
14、11 某多肽以酸水解后，再以碱中与水解液时，有氮气放出。由此可以得出有关此多肽结构得什么信息？
答案： 此多肽含有游离得羧基,且羧基与NH3形成酰胺、
14、12 某三肽完全水解后，得到甘氨酸及丙氨酸。若将此三肽与亚硝酸作用后再水解，则得乳酸、丙氨酸及甘氨酸。写出此三肽得可能结构式。
答案： 丙--甘--丙 或 丙--丙--甘
14、13 某九肽经部分水解，得到下列一些三肽：丝-脯-苯丙 ， 甘-苯丙-丝 ， 脯-苯丙-精 ， 精-脯-脯 ， 脯-甘-苯丙 ， 脯-脯-甘及苯丙-丝-脯。以简写方式排出此九肽中氨基酸得顺序。
答案：
精—脯—脯—甘—苯丙—丝—脯—苯丙—精
第十五章 类脂化合物
15、3 用化学方法鉴别下列各组化合物：
a、 硬脂酸与蜡 b、 三油酸甘油酯与三硬脂酸甘油酯 c、 亚油酸与亚麻子油
d、 软脂酸钠与十六烷基硫酸钠 e、 花生油与柴油
答案： a、 KOH,Δ b、 Br2 or KMnO4 c、 KOH
d、 Ca(OH)2 e、 Br2 or KMnO4
15.4 写出由三棕榈油酸甘油酯制备表面活性剂十六烷基硫酸钠得反应式。
答案：

15、5 在巧克力、冰淇凌等许多高脂肪含量得食品中，以及医药或化妆品中，常用卵磷脂来防止发生油与水分层得现象，这就是根据卵磷脂得什么特性？
答案： 卵磷脂结构中既含有亲水基，又含有疏水基，因此可以将水与油两者较好得相溶在一起。
15、6 下列化合物哪个有表面活性剂得作用？

答案： a 、d 有表面活性剂得作用。
15、7 一未知结构得高级脂肪酸甘油酯，有旋光活性。将其皂化后再酸化，得到软脂酸及油酸，其摩尔比为2：1。写出此甘油酯得结构式。
答案：

15、8 鲸蜡中得一个主要成分就是十六酸十六酯，它可被用作肥皂及化妆品中得润滑剂。怎样以三软脂酸甘油酯为唯一得有机原料合成它？
答案：

15、9 脑苷脂就是由神经组织中得到得一种鞘糖脂。如果将它水解，将得到哪些产物？

答案：

15、10 下列a-d四个结构式应分别用（1）－（4）哪一个名称表示？

（1） 双环[4,2,0]辛烷 (2) 双环[2,2,1]庚烷 (3) 双环[3,1,1]庚烷 (4) 双环[2,2,2]辛烷
答案： a―(4) b―(2) c―(3) d―(1)
15、11 下列化合物中得取代基或环得并联方式就是顺式还就是反式？

答案： a 反 b 顺 c 顺 d 反 e 反 f 反
15、13 写出薄荷醇得三个异构体得椅式构型（不必写出对映体）。
答案：

15、16 某单萜A，分子式为C10H18，催化氢化后得分子式为C10H22得化合物。用高锰酸钾氧化A，得到CH3COCH2CH2COOH , CH3COOH 及CH3COCH3，推测A得结构。
答案：

15、17 香茅醛就是一种香原料，分子式为C10H18O，它与土伦试剂作用得到香茅酸C10H18O2。以高锰酸钾氧化香茅醛得到丙酮与HO2CCH2CH (CH3)CH2CH2CO2H。写出香茅醛得结构式。
答案：

15.18 如何分离雌二醇及睾丸酮得混合物？

答案：
利用雌二醇得酚羟基酸性, 用NaOH水溶液分离
15、19 完成下列反应式：

答案：

15、20 在15、19(c)中得到得假紫罗兰酮，在酸得催化下可以关环形成紫罗兰酮得α-及β-两种异构体，它们都可用于调制香精，β-紫罗兰酮还可用作制备维生素A得原料。写出由假紫罗兰酮关环得机理。

α-紫罗兰酮 β-紫罗兰酮
答案：