化学选修五知识点.doc

高中化学选修5有机化学知识点全面归纳整理一、各类烃得代表物得结构、特性类 别烷 烃烯 烃炔 烃苯及同系物通 式CnH2n+2(n1)CnH2n(n2)CnH2n-2(n2)CnH2n-6(n6)代表物结构式HCCH相对分子质量Mr16282678碳碳键长(10-10m)1、541、331、201、40键 角10928约120180120分子形状正四面体6个原子共平面型4个原子同一直线型12个原子共平面(正六边形)主要化学性质光照下得卤代；裂化；不使酸性KMnO4溶液褪色跟X2、H2、HX、H2O、HCN加成，易被氧化；可加聚跟X2、H2、HX、HCN加成；易被氧化；能加聚得导电塑料跟H2加成；FeX3催化下卤代；硝化、磺化反应二、烃得衍生物得重要类别与各类衍生物得重要化学性质类别通 式官能团代表物分子结构结点主要化学性质卤代烃一卤代烃：RX多元饱与卤代烃：CnH2n+2-mXm卤原子XC2H5Br（Mr：109）卤素原子直接与烃基结合-碳上要有氢原子才能发生消去反应1、与NaOH水溶液共热发生取代反应生成醇2、与NaOH醇溶液共热发生消去反应生成烯醇一元醇：ROH饱与多元醇：CnH2n+2Om醇羟基OHCH3OH（Mr：32）C2H5OH（Mr：46）羟基直接与链烃基结合， OH及CO均有极性。-碳上有氢原子才能发生消去反应。-碳上有氢原子才能被催化氧化，伯醇氧化为醛，仲醇氧化为酮，叔醇不能被催化氧化。1、跟活泼金属反应产生H22、跟卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤代烃3、脱水反应:乙醇 140分子间脱水成醚 170分子内脱水生成烯4、催化氧化为醛或酮5、一般断OH键与羧酸及无机含氧酸反应生成酯醚ROR醚键C2H5O C2H5（Mr：74）CO键有极性性质稳定，一般不与酸、碱、氧化剂反应酚酚羟基OH（Mr：94）OH直接与苯环上得碳相连，受苯环影响能微弱电离。1、弱酸性2、与浓溴水发生取代反应生成沉淀3、遇FeCl3呈紫色4、易被氧化醛醛基HCHO（Mr：30）（Mr：44）HCHO相当于两个CHO有极性、能加成。1、与H2、HCN等加成为醇2、被氧化剂(O2、多伦试剂、斐林试剂、酸性高锰酸钾等)氧化为羧酸酮羰基（Mr：58）有极性、能加成与H2、HCN加成为醇不能被氧化剂氧化为羧酸羧酸羧基（Mr：60）受羰基影响，OH能电离出H+，受羟基影响不能被加成。1、具有酸得通性2、酯化反应时一般断羧基中得碳氧单键，不能被H2加成3、能与含NH2物质缩去水生成酰胺(肽键)酯酯基HCOOCH3（Mr：60）（Mr：88）酯基中得碳氧单键易断裂1、发生水解反应生成羧酸与醇2、也可发生醇解反应生成新酯与新醇硝酸酯RONO2硝酸酯基ONO2不稳定易爆炸硝基化合物RNO2硝基NO2一硝基化合物较稳定一般不易被氧化剂氧化，但多硝基化合物易爆炸氨基酸RCH(NH2)COOH氨基NH2羧基COOHH2NCH2COOH（Mr：75）NH2能以配位键结合H+；COOH能部分电离出H+两性化合物能形成肽键蛋白质结构复杂不可用通式表示肽键氨基NH2羧基COOH酶多肽链间有四级结构1、两性2、水解3、变性4、颜色反应（生物催化剂）5、灼烧分解糖多数可用下列通式表示：Cn(H2O)m羟基OH醛基CHO羰基葡萄糖CH2OH(CHOH)4CHO淀粉(C6H10O5) n纤维素C6H7O2(OH)3 n多羟基醛或多羟基酮或它们得缩合物1、氧化反应(还原性糖)2、加氢还原3、酯化反应4、多糖水解5、葡萄糖发酵分解生成乙醇油脂酯基可能有碳碳双键酯基中得碳氧单键易断裂烃基中碳碳双键能加成1、水解反应（皂化反应）2、硬化反应三、有机物得鉴别 鉴别有机物，必须熟悉有机物得性质（物理性质、化学性质），要抓住某些有机物得特征反应，选用合适得试剂，一一鉴别它们。鷴须额縣惩磚絀。1常用得试剂及某些可鉴别物质种类与实验现象归纳如下：试剂名称酸性高锰酸钾溶液溴 水银氨溶液新制Cu(OH)2FeCl3溶液碘水酸碱指示剂NaHCO3少量过量饱与被鉴别物质种类含碳碳双键、三键得物质、烷基苯。但醇、醛有干扰。含碳碳双键、三键得物质。但醛有干扰。苯酚溶液含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖苯酚溶液淀粉羧酸（酚不能使酸碱指示剂变色）羧酸现象酸性高锰酸钾褪色溴水褪色且分层出现白色沉淀出现银镜出现红色沉淀呈现紫色呈现蓝色石蕊或甲基橙变红放出无色无味气体2卤代烃中卤素得检验取样，滴入NaOH溶液，加热至分层现象消失，冷却后加入稀硝酸酸化，再滴入AgNO3溶液，观察沉淀得颜色，确定就是何种卤素。銣璎颐搀楓權幘。3烯醛中碳碳双键得检验（1）若就是纯净得液态样品，则可向所取试样中加入溴得四氯化碳溶液，若褪色，则证明含有碳碳双键。（2）若样品为水溶液，则先向样品中加入足量得新制Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸，充分反应后冷却过滤，向滤液中加入稀硝酸酸化，再加入溴水，若褪色，则证明含有碳碳双键。褛网櫸饽懨傳蔺。若直接向样品水溶液中滴加溴水，则会有反应：CHO + Br2 + H2O COOH + 2HBr而使溴水褪色。櫝动惨号译筝赘。4二糖或多糖水解产物得检验 若二糖或多糖就是在稀硫酸作用下水解得，则先向冷却后得水解液中加入足量得NaOH溶液，中与稀硫酸，然后再加入银氨溶液或新制得氢氧化铜悬浊液，（水浴）加热，观察现象，作出判断。涤辇许颔库帥鋨。5如何检验溶解在苯中得苯酚？取样，向试样中加入NaOH溶液，振荡后静置、分液，向水溶液中加入盐酸酸化，再滴入几滴FeCl3溶液（或过量饱与溴水），若溶液呈紫色（或有白色沉淀生成），则说明有苯酚。 若向样品中直接滴入FeCl3溶液，则由于苯酚仍溶解在苯中，不得进入水溶液中与Fe3+进行离子反应；若向样品中直接加入饱与溴水，则生成得三溴苯酚会溶解在苯中而瞧不到白色沉淀。篤趲嗩苎應蒔婶。若所用溴水太稀，则一方面可能由于生成溶解度相对较大得一溴苯酚或二溴苯酚，另一方面可能生成得三溴苯酚溶解在过量得苯酚之中而瞧不到沉淀。癮緘斩鈿误擺諒。6如何检验实验室制得得乙烯气体中含有CH2CH2、SO2、CO2、H2O？ 将气体依次通过无水硫酸铜、品红溶液、饱与Fe2(SO4)3溶液、品红溶液、澄清石灰水、 （检验水） （检验SO2） （除去SO2） （确认SO2已除尽）（检验CO2）溴水或溴得四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液（检验CH2CH2）。四、混合物得分离或提纯（除杂）混合物（括号内为杂质）除杂试剂分离方法化学方程式或离子方程式乙烷（乙烯）溴水、NaOH溶液（除去挥发出得Br2蒸气）洗气CH2CH2 + Br2 CH2 BrCH2BrBr2 + 2NaOH NaBr + NaBrO + H2O乙烯（SO2、CO2）NaOH溶液洗气SO2 + 2NaOH = Na2SO3 + H2OCO2 + 2NaOH = Na2CO3 + H2O乙炔（H2S、PH3）饱与CuSO4溶液洗气H2S + CuSO4 = CuS+ H2SO411PH3 + 24CuSO4 + 12H2O = 8Cu3P+ 3H3PO4+ 24H2SO4提取白酒中得酒精蒸馏从95%得酒精中提取无水酒精新制得生石灰蒸馏CaO + H2O Ca(OH)2从无水酒精中提取绝对酒精镁粉蒸馏Mg + 2C2H5OH (C2H5O)2 Mg + H2(C2H5O)2 Mg + 2H2O 2C2H5OH + Mg(OH)2提取碘水中得碘汽油或苯或四氯化碳萃取分液蒸馏溴化钠溶液（碘化钠）溴得四氯化碳溶液洗涤萃取分液Br2 + 2I- = I2 + 2Br-苯（苯酚）NaOH溶液或饱与Na2CO3溶液洗涤分液C6H5OH + NaOH C6H5ONa + H2OC6H5OH + Na2CO3 C6H5ONa + NaHCO3乙醇（乙酸）NaOH、Na2CO3、 NaHCO3溶液均可洗涤蒸馏CH3COOH + NaOH CH3COONa + H2O2CH3COOH + Na2CO3 2CH3COONa + CO2+ H2OCH3COOH + NaHCO3 CH3COONa + CO2+ H2O乙酸（乙醇）NaOH溶液稀H2SO4蒸发蒸馏CH3COOH + NaOH CH3COO Na + H2O2CH3COO Na + H2SO4 Na2SO4 + 2CH3COOH溴乙烷（溴）NaHSO3溶液洗涤分液Br2 + NaHSO3 + H2O = 2HBr + NaHSO4溴苯（Fe Br3、Br2、苯）蒸馏水NaOH溶液洗涤分液蒸馏Fe Br3溶于水Br2 + 2NaOH NaBr + NaBrO + H2O硝基苯（苯、酸）蒸馏水NaOH溶液洗涤分液蒸馏先用水洗去大部分酸，再用NaOH溶液洗去少量溶解在有机层得酸H+ + OH- = H2O提纯苯甲酸蒸馏水重结晶常温下，苯甲酸为固体，溶解度受温度影响变化较大。提纯蛋白质蒸馏水渗析浓轻金属盐溶液盐析高级脂肪酸钠溶液（甘油）食盐盐析五、有机物得结构牢牢记住：在有机物中H：一价、C：四价、O：二价、N（氨基中）：三价、X（卤素）：一价（一）同系物得判断规律 1一差（分子组成差若干个CH2） 2两同（同通式，同结构） 3三注意 （1）必为同一类物质； （2）结构相似（即有相似得原子连接方式或相同得官能团种类与数目）； （3）同系物间物性不同化性相似。 因此，具有相同通式得有机物除烷烃外都不能确定就是不就是同系物。此外，要熟悉习惯命名得有机物得组成，如油酸、亚油酸、软脂酸、谷氨酸等，以便于辨认她们得同系物。邺异捞绒備炉满。 （二）、同分异构体得种类1碳链异构2位置异构3官能团异构（类别异构）（详写下表）4顺反异构5对映异构（不作要求）常见得类别异构组成通式可能得类别典型实例CnH2n烯烃、环烷烃CH2=CHCH3与CnH2n-2炔烃、二烯烃CHCCH2CH3与CH2=CHCH=CH2CnH2n+2O饱与一元醇、醚C2H5OH与CH3OCH3CnH2nO醛、酮、烯醇、环醚、环醇CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH=CHCH2OH与CnH2nO2羧酸、酯、羟基醛CH3COOH、HCOOCH3与HOCH3CHOCnH2n-6O酚、芳香醇、芳香醚与CnH2n+1NO2硝基烷、氨基酸CH3CH2NO2与H2NCH2COOHCn(H2O)m单糖或二糖葡萄糖与果糖(C6H12O6)、蔗糖与麦芽糖(C12H22O11)（三）、同分异构体得书写规律书写时，要尽量把主链写直，不要写得扭七歪八得，以免干扰自己得视觉；思维一定要有序，可按下列顺序考虑： 1主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列邻、间、对。 2按照碳链异构位置异构顺反异构官能团异构得顺序书写，也可按官能团异构碳链异构位置异构顺反异构得顺序书写，不管按哪种方法书写都必须防止漏写与重写。晔阌骋貓轉溆紜。 3若遇到苯环上有三个取代基时，可先定两个得位置关系就是邻或间或对，然后再对第三个取代基依次进行定位，同时要注意哪些就是与前面重复得。潿覽轲绨蘭輾掺。（四）、同分异构体数目得判断方法 1记忆法 记住已掌握得常见得异构体数。例如：（1）凡只含一个碳原子得分子均无异构； （2）丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2种； （3）戊烷、戊炔有3种； （4）丁基、丁烯（包括顺反异构）、C8H10（芳烃）有4种；（5）己烷、C7H8O（含苯环）有5种；（6）C8H8O2得芳香酯有6种； （7）戊基、C9H12（芳烃）有8种。 2基元法 例如：丁基有4种，丁醇、戊醛、戊酸都有4种 3替代法 例如：二氯苯C6H4Cl2有3种，四氯苯也为3种（将H替代Cl）；又如：CH4得一氯代物只有一种，新戊烷C（CH3）4得一氯代物也只有一种。缱簍际黪钋虜当。 4对称法（又称等效氢法） 等效氢法得判断可按下列三点进行： （1）同一碳原子上得氢原子就是等效得； （2）同一碳原子所连甲基上得氢原子就是等效得；（3）处于镜面对称位置上得氢原子就是等效得（相当于平面成像时，物与像得关系）。（五）、不饱与度得计算方法 1烃及其含氧衍生物得不饱与度 2卤代烃得不饱与度 3含N有机物得不饱与度 （1）若就是氨基NH2，则 （2）若就是硝基NO2，则 （3）若就是铵离子NH4+，则六、具有特定碳、氢比得常见有机物牢牢记住：在烃及其含氧衍生物中，氢原子数目一定为偶数，若有机物中含有奇数个卤原子或氮原子，则氢原子个数亦为奇数。潰賒峽则泪侦镆。当n（C）n（H）= 11时，常见得有机物有：乙烃、苯、苯乙烯、苯酚、乙二醛、乙二酸。当n（C）n（H）= 12时，常见得有机物有：单烯烃、环烷烃、饱与一元脂肪醛、酸、酯、葡萄糖。当n（C）n（H）= 14时，常见得有机物有：甲烷、甲醇、尿素CO(NH2)2。当有机物中氢原子数超过其对应烷烃氢原子数时，其结构中可能有NH2或NH4+，如甲胺CH3NH2、醋酸铵CH3COONH4等。亂辘馑鱺鞏吨绞。烷烃所含碳得质量分数随着分子中所含碳原子数目得增加而增大，介于75%85、7%之间。在该同系物中，含碳质量分数最低得就是CH4。搅賞尘梦胜栾鰨。单烯烃所含碳得质量分数随着分子中所含碳原子数目得增加而不变，均为85、7%。单炔烃、苯及其同系物所含碳得质量分数随着分子中所含碳原子数目得增加而减小，介于92、3%85、7%之间，在该系列物质中含碳质量分数最高得就是C2H2与C6H6，均为92、3%。諭鷙軟結闶鵪买。含氢质量分数最高得有机物就是：CH4一定质量得有机物燃烧，耗氧量最大得就是：CH4完全燃烧时生成等物质得量得CO2与H2O得就是：单烯烃、环烷烃、饱与一元醛、羧酸、酯、葡萄糖、果糖（通式为CnH2nOx得物质，x=0，1，2，）。氽籬诃该蛮鴦從。七、重要得有机反应及类型1取代反应酯化反应水解反应 C2H5Cl+H2OC2H5OH+HClCH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH2加成反应 3氧化反应 2C2H2+5O24CO2+2H2O2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O 2CH3CHO+O2 CH3CHO+2Ag(NH3)2OH +2Ag+3NH3+H2O 4还原反应 5消去反应 C2H5OHCH2CH2+H2O CH3CH2CH2Br+KOHCH3CHCH2+KBr+H2O7水解反应卤代烃、酯、多肽得水解都属于取代反应8热裂化反应（很复杂）C16H34C8H16+C8H16 C16H34C14H30+C2H4 C16H34C12H26+C4H8 9显色反应 含有苯环得蛋白质与浓HNO3作用而呈黄色10聚合反应 11中与反应八、一些典型有机反应得比较 1反应机理得比较 （1）醇去氢：脱去与羟基相连接碳原子上得氢与羟基中得氢，形成 。例如：+ O2羟基所连碳原子上没有氢原子，不能形成 ，所以不发生失氢（氧化）反应。 （2）消去反应：脱去X（或OH）及相邻碳原子上得氢，形成不饱与键。例如： 与Br原子相邻碳原子上没有氢，所以不能发生消去反应。（3）酯化反应：羧酸分子中得羟基跟醇分子羟基中得氢原子结合成水，其余部分互相结合成酯。例如：2反应现象得比较 例如： 与新制Cu(OH)2悬浊液反应得现象： 沉淀溶解，出现绛蓝色溶液存在多羟基； 沉淀溶解，出现蓝色溶液存在羧基。 加热后，有红色沉淀出现存在醛基。3反应条件得比较 同一化合物，反应条件不同，产物不同。例如： （1）CH3CH2OHCH2=CH2+H2O（分子内脱水） 2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3+H2O（分子间脱水） （2）CH3CH2CH2Cl+NaOHCH3CH2CH2OH+NaCl（取代）CH3CH2CH2Cl+NaOHCH3CH=CH2+NaCl+H2O（消去） （3）一些有机物与溴反应得条件不同，产物不同。九、几个难记得化学式硬脂酸（十八酸）C17H35COOH硬脂酸甘油酯软脂酸（十六酸，棕榈酸）C15H31COOH油酸（9-十八碳烯酸）CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH亚油酸（9,12-十八碳二烯酸）CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH鱼油得主要成分：EPR（二十碳五烯酸）C19H29COOHDHR（二十二碳六烯酸）C21H31COOH银氨溶液Ag(NH3)2OH葡萄糖（C6H12O6）CH2OH(CHOH)4CHO果糖（C6H12O6）CH2OH(CHOH)3COCH2OH蔗糖C12H22O11（非还原性糖）麦芽糖C12H22O11（还原性糖）淀粉(C6H10O5)n（非还原性糖）纤维素C6H7O2(OH)3n（非还原性糖）