有机化学性质小结省公共课一等奖全国赛课获奖课件.pptx

有机化学性质小结有机化学性质小结第1页烃烃烃：仅由烃：仅由碳氢碳氢两种元素组成化合物两种元素组成化合物烃烃饱和烃饱和烃烷烃烷烃环烷烃环烷烃不饱和烃不饱和烃烯烃烯烃二烯烃二烯烃炔烃炔烃芳香烃芳香烃苯及其同系物苯及其同系物其它芳烃其它芳烃CnH2n+2(n1)CnH2n(n3)CnH2n(n2)碳原子数相同碳原子数相同为同分异构为同分异构CnH2n-2(n4）CnH2n-2(n2)碳原子数碳原子数相同为同相同为同分异构分异构CnH2n-6(n6）第2页一、烷烃一、烷烃 烷烃物理性质烷烃物理性质14516162、碳数增加，、碳数增加，熔沸点熔沸点增加，增加，密度密度增加增加1、碳数增加，气态、碳数增加，气态 液态液态 固态固态3、难溶于水、难溶于水碳数相同时，支链越多，熔沸点越低碳数相同时，支链越多，熔沸点越低第3页通常情况下，烷烃与高锰酸钾等强通常情况下，烷烃与高锰酸钾等强氧化剂不发生反应，氧化剂不发生反应，不能与强酸、强碱溶液反应。不能与强酸、强碱溶液反应。在光照条件下易与纯净在光照条件下易与纯净X2发生发生取代取代反应反应在高温下能发生热分解在高温下能发生热分解 (易取代，不加成，难氧化易取代，不加成，难氧化)烷烃化学性质烷烃化学性质 第4页分子中含有分子中含有碳碳双键碳碳双键一类不饱和一类不饱和链链烃。烃。1 1、定义：、定义：单烯烃：单烯烃：C Cn nH H2 2n n (n2)(n2)2 2、分子通式：、分子通式：二二.烯烃烯烃4 4、物理性质、物理性质:沸点、密度随沸点、密度随 C C 原子数递增而递增原子数递增而递增 (密度密度1)1)状态状态:均不溶于水均不溶于水,易溶于有机溶剂。易溶于有机溶剂。气态气态(2-4)(2-4)液态液态 固态固态 注意：与注意：与 相连四个原子在同一个平面上相连四个原子在同一个平面上C=CC=C3 3、官能团：、官能团：碳碳双键碳碳双键第5页C2H4乙烯通入溴水中：乙烯通入溴水中：黄色黄色(或橙色）褪去或橙色）褪去C=C断开一个断开一个,2个个Br分别直接与分别直接与2个价键不饱和个价键不饱和C结合结合有机物有机物分子中分子中双键或三键两端原子双键或三键两端原子与其它原子或原子团与其它原子或原子团直接结合生成直接结合生成新化合物新化合物反应反应,叫做叫做加成反应加成反应 反应实质：反应实质：1,21,2二溴乙烷二溴乙烷 ，无色液体无色液体CCBr BrHHHHHHHHCC+BrBr乙烯乙烯加成反应加成反应第6页小分子化合物相互结合为高分子化合物反小分子化合物相互结合为高分子化合物反应。也称应。也称加聚反应加聚反应。聚合反应聚合反应：写出丙烯加聚反应方程式写出丙烯加聚反应方程式写出苯乙烯加聚反应方程式写出苯乙烯加聚反应方程式nCH2=CH2 CH2 CH2n催化剂催化剂(聚乙烯聚乙烯)第7页比如比如:与乙烯相同，易与乙烯相同，易加成加成、氧化氧化反应。反应。Ni PCH3-CH=CH2+H-H CH3-CH2-CH3马氏规则（马尔科夫尼科夫）：马氏规则（马尔科夫尼科夫）：凡是不对称结构凡是不对称结构烯烃和卤化氢（烯烃和卤化氢（HXHX）加成时，氢原子主要加在含）加成时，氢原子主要加在含氢氢较多较多碳原子上。碳原子上。烯烃化学性质：烯烃化学性质：HCH3-CH=CH2+H-Br CH3-CH-CH2Br催化剂催化剂加热、加压加热、加压第8页1.1.石油化学工业最主要基础原料石油化学工业最主要基础原料乙烯产量是衡量一个国家石油化工发展水平主要标乙烯产量是衡量一个国家石油化工发展水平主要标志。志。2.2.植物生长调整剂植物生长调整剂乙烯惯用作果实催熟剂。乙烯惯用作果实催熟剂。乙烯用途乙烯用途第9页电子式电子式 结构式结构式 结构简式结构简式 分子式分子式 乙炔结构乙炔结构 乙炔物理性质：乙炔物理性质：纯乙炔纯乙炔无色、无味气体，无色、无味气体，微溶于水，密度小于空气。微溶于水，密度小于空气。H C C HC H C H C2H2CH CH三、乙炔三、乙炔第10页1.1.氧化反应氧化反应:2C2H2+5O24CO2+2H2O(l)+2600KJ 燃烧时燃烧时火焰明亮火焰明亮,并伴有浓烈黑烟并伴有浓烈黑烟。氧炔焰温度高达氧炔焰温度高达 3000,可用作焊接、切割钢铁。可用作焊接、切割钢铁。化学性质化学性质、用途用途2.2.加成反应加成反应:BrBr BrBrH-C=C-H 1,2-二溴乙烯二溴乙烯H H C C C C H +Br-Br H +Br-Br 易易BrBr BrBrBrBrBrBrBrBrBrBrH-C-C-H 1,1,2,2-四溴乙烷四溴乙烷H-C=C-H +Br-Br 稍难稍难第11页HgCl2150-160CH2=CHCl 氯乙烯氯乙烯HC CH+H-Cl催化剂催化剂主要主要合成树脂，用于制备塑料、合成纤维。合成树脂，用于制备塑料、合成纤维。ClCH2 CHn 聚氯乙烯，聚氯乙烯，nCH2=CHCl催化剂催化剂不稳定不稳定分子重组分子重组OHHCH=CHO=CH3-C-HHC CH+H-OHCH3-CH3H C C H+2 H2 催化剂催化剂第12页 1.1.苯组成和结构苯组成和结构 （1 1）苯分子式是）苯分子式是 C C6 6H H6 6，结构简式是，结构简式是 。苯分子是平面结构，其中六。苯分子是平面结构，其中六个个C C原子组成原子组成 平面正六边形平面正六边形 ；所以，苯是一个；所以，苯是一个 非极性非极性 分子。分子。（2 2）苯分子里不存在普通碳碳）苯分子里不存在普通碳碳 单、双键单、双键 ，苯分子里，苯分子里6 6个碳原子之间键个碳原子之间键 完全完全相同相同 ，这是一个介于，这是一个介于 单键和双键单键和双键 之间独特键。所以，苯结构简式还能够表示之间独特键。所以，苯结构简式还能够表示为为 。2.2.苯物理性质苯物理性质 通常情况下，苯是通常情况下，苯是 无无 色，带有色，带有 特殊气特殊气 味味 液体液体 ，有毒，不，有毒，不 溶于溶于 水，密水，密度比水度比水 小小 。熔点。熔点5.55.5，沸点，沸点80.180.1。若用冰水冷却，苯能够凝结成无色晶体。若用冰水冷却，苯能够凝结成无色晶体。第13页第14页第15页第16页第17页 苯同系物中，苯环侧链上烃基不论多长、多复苯同系物中，苯环侧链上烃基不论多长、多复杂，只要与苯环相连第一个杂，只要与苯环相连第一个C原子上有原子上有H原子，与原子，与酸性高锰酸钾作用时，侧链上烃基都被氧化成酸性高锰酸钾作用时，侧链上烃基都被氧化成COOH（羧基）。（羧基）。第18页 例例例例1 1 1 1：求以下有机物不饱和度：求以下有机物不饱和度：求以下有机物不饱和度：求以下有机物不饱和度：不饱和度（不饱和度（不饱和度（不饱和度（）又称为又称为又称为又称为“缺氢指数缺氢指数缺氢指数缺氢指数”，烷烃分子中，烷烃分子中，烷烃分子中，烷烃分子中均为单键不缺氢，要求其均为单键不缺氢，要求其均为单键不缺氢，要求其均为单键不缺氢，要求其=0=0=0=0，其它有机物分子和同碳原子数，其它有机物分子和同碳原子数，其它有机物分子和同碳原子数，其它有机物分子和同碳原子数烷烃相比，每少烷烃相比，每少烷烃相比，每少烷烃相比，每少2 2 2 2个个个个H H H H，则不饱和度增加，则不饱和度增加，则不饱和度增加，则不饱和度增加1 1 1 1。不饱和度概念：C C C CX X X XH H H HY Y Y Y C C C C2 2 2 2H H H H3 3 3 3ClClClClC C C C2 2 2 2H H H H6 6 6 6O O O O 第19页不饱和度求算：分子是饱和链状结构则分子是饱和链状结构则分子是饱和链状结构则分子是饱和链状结构则为为为为0 0 0 0；分子中有一个三键，则分子中有一个三键，则分子中有一个三键，则分子中有一个三键，则为为为为2 2 2 2，分子中有苯环（分子中有苯环（分子中有苯环（分子中有苯环（），则），则），则），则为为为为4.4.4.4.在中学阶段4，则普通优先考虑有苯环。分子中有一个双键（分子中有一个双键（分子中有一个双键（分子中有一个双键（或或或或 ）或）或）或）或 一个环，则一个环，则一个环，则一个环，则为为为为1 1 1 1；C C C CC C C C（1）计算公式（有机物CxHy）：（2）规则：第20页烃衍生物知识总结烃衍生物知识总结化性：化性：强碱溶液中发生水解生成醇（取代反强碱溶液中发生水解生成醇（取代反 应）应）在强碱醇溶液里发生消去反应生成在强碱醇溶液里发生消去反应生成 乙烯乙烯制法：制法：乙烯加乙烯加HBr CH3CH3取代取代 C2H5OH、NaBr、H2SO4混合加热混合加热 卤代烃卤代烃代表物代表物CH3CH2Br通式：通式：RX，一元饱和卤代烃为，一元饱和卤代烃为CnH2n+1X烃的衍生物的衍生物卤代代烃醇醇类醛类酚酚酯（油脂）（油脂）羧酸酸第21页烃衍生物知识总结烃衍生物知识总结醇类醇类通式：通式：ROH，饱和一元醇，饱和一元醇CnH2n+1OH代表物代表物CH3CH2OH化性化性制法制法（1）与）与Na、K、Mg、Al等活泼金属反应放出等活泼金属反应放出H2；（2）去氢氧化生成醛；）去氢氧化生成醛；（3）脱水生成乙烯或乙醚。）脱水生成乙烯或乙醚。（4）酯化成酯；）酯化成酯；（5）与浓氢卤酸反应成卤代烃。）与浓氢卤酸反应成卤代烃。（1）乙烯水化）乙烯水化（2）淀粉发酵）淀粉发酵烃的衍生物的衍生物卤代代烃醇醇类醛类酚酚酯（油脂）（油脂）羧酸酸第22页烃衍生物知识总结烃衍生物知识总结酚酚通式通式：代表物代表物OH（1）易被氧化变质（氧化反应）易被氧化变质（氧化反应）（2）与）与Br2发生取代（取代反应）发生取代（取代反应）（3）与）与FeCl3显紫色（显色反应）显紫色（显色反应）（4）弱酸性（比碳酸酸性弱）弱酸性（比碳酸酸性弱）OH制法：制法：ClCl化性化性烃的衍生物的衍生物卤代代烃醇醇类醛类酚酚酯（油脂）（油脂）羧酸酸第23页烃衍生物知识总结烃衍生物知识总结醛类醛类通式：通式：RCHO，一元饱和醛，一元饱和醛CnH2n+1CHO，分子式，分子式CnH2nO代表物代表物CH3CHOHCHO化性化性（1）氧化反应：银镜反应、与新制）氧化反应：银镜反应、与新制Cu(OH)2反应反应 能使溴水、高锰酸钾溶液褪色能使溴水、高锰酸钾溶液褪色 催化氧化成羧酸。催化氧化成羧酸。（2）还原（加成）反应：加氢被还原成醇）还原（加成）反应：加氢被还原成醇制法：制法：乙醇氧化法乙醇氧化法烃的衍生物的衍生物卤代代烃醇醇类醛类酚酚酯（油脂）（油脂）羧酸酸第24页烃衍生物知识总结烃衍生物知识总结羧酸羧酸通式：通式：RCOOH，一元饱和酸，一元饱和酸CnH2n+1COOH，分子式，分子式CnH2nO2代表物代表物CH3COOHHCOOH化性化性（1）含有酸通性（羧酸盐几乎全溶于水）含有酸通性（羧酸盐几乎全溶于水）（2）与醇酯化成酯）与醇酯化成酯（3）甲酸有醛基能发生银镜反应）甲酸有醛基能发生银镜反应制法制法（1）乙醛氧化法）乙醛氧化法（2）淀粉发酵法）淀粉发酵法烃的衍生物的衍生物卤代代烃醇醇类醛类酚酚酯（油脂）（油脂）羧酸酸第25页烃衍生物知识总结烃衍生物知识总结酯（油脂）酯（油脂）通式：通式：RCOR 分子式分子式CnH2nO2O 代代 表表 物物CH3COOC2H5（1）水解生成酸和醇（酸介、可逆），）水解生成酸和醇（酸介、可逆），(碱介水解不可逆，得羧酸盐和醇）碱介水解不可逆，得羧酸盐和醇）（2）甲酸某酯含有醛基能发生银镜反应）甲酸某酯含有醛基能发生银镜反应性质性质制法：酸（羧酸或无机含氧酸）与醇反应制得制法：酸（羧酸或无机含氧酸）与醇反应制得烃的衍生物的衍生物卤代代烃醇醇类醛类酚酚酯（油脂）（油脂）羧酸酸第26页烃衍生物概述烃衍生物概述类别类别官能团官能团通式通式代表物代表物主要化学性质主要化学性质醇醇OHROHCnH2n+2OCH3CH2OH(1)与钠反应与钠反应 (2)取代反应取代反应(3)消去反应消去反应 (4)分子间脱水分子间脱水(5)氧化反应氧化反应 (6)酯化反应酯化反应酚酚OH -C6H5OH(1)有弱酸性有弱酸性 (2)取代反应取代反应(3)显色反应显色反应 (4)氧化反应氧化反应醛醛CHORCHOCnH2nOCH3CHO(1)氧化反应氧化反应(2)还原反应还原反应羧酸羧酸COOHRCOOHCnH2nO2CH3COOH(1)含有酸性(2)酯化反应酯酯COORCOORCnH2nO2CH3COOC2H5水解反应水解反应第27页卤代烃卤代烃R-X 醇醇RCH2OH 醛醛R-CHO羧酸羧酸RCOOH 酯酯RCOOR水解水解氧化氧化氧化氧化酯化酯化还原还原水解水解水解水解酯化酯化R+45R+29+16-2H取代取代第28页各类有机物衍变关系各类有机物衍变关系烃烃RH卤代烃卤代烃RX醇类醇类ROH醛类醛类RCHO羧酸羧酸RCOOH酯类酯类RCOOR卤代卤代消去消去取代取代水解水解氧化氧化加氢加氢酯化酯化水解水解氧化氧化CH3CH3CH2=CH2CH=CHCH2=CHClCH3CH2OHCH2BrCH2BrCH2OHCH2OHCHOCHOCOOHCOOH CH2CH nClCH3CHOCH3COOHCH3COOC2H5CH3CH2BrO=CO=CCH2CH2OO第29页一.常见反应类型1.取代反应:烷烃（卤代）苯及同系物（卤代、硝化）苯酚（溴代）卤代烃水解 酯化反应 酯水解 醇变卤代烃第30页2.加成反应：烯、烯、炔烃（加炔烃（加H H2 2、HXHX、H H2 2O O），），苯（加苯（加H H2 2）、）、醛（加醛（加H H2 2）、酮）、酮 油脂氢化（加油脂氢化（加H H2 2）。）。第31页3 3.消去反应：4 4.加聚反应：烯烃等。乙醇（分子内脱H2O）卤代烃卤代烃(脱脱HX)5、裂化和裂解、裂化和裂解6、氧化、还原反应、氧化、还原反应如：7、显色反应、显色反应烯、炔、烯、炔、苯同系物、苯同系物、醇（去氢）醇（去氢）醛（加氧）醛（加氧）酚酚第32页醇和酚比较醇和酚比较类别类别脂肪醇脂肪醇芳香醇芳香醇酚酚实例实例CH3CH2OHC6H5CH2OHC6H5OH官能团官能团OHOHOH结构结构特点特点OH与与链烃基链烃基相连相连OH与芳香烃基侧与芳香烃基侧链相连链相连OH与苯环直接相与苯环直接相连连主要主要化学性质化学性质（1）与钠反应）与钠反应 （2）氧化反应）氧化反应（3）脱水反应）脱水反应（4）酯化反应）酯化反应（1）弱酸性）弱酸性（2）取代反应）取代反应（3）显色反应）显色反应（4）氧化反应）氧化反应特征红热铜丝插入醇中有刺激性气味红热铜丝插入醇中有刺激性气味与与FeCl3显紫色显紫色第33页苯、甲苯、苯酚结构与性质比较苯、甲苯、苯酚结构与性质比较类别类别苯苯甲苯甲苯苯酚苯酚结构简式结构简式氧化反应情况氧化反应情况不被高锰酸钾不被高锰酸钾溶液氧化溶液氧化可被高锰酸钾溶可被高锰酸钾溶液氧化液氧化常温下在空气中被氧常温下在空气中被氧化呈红色化呈红色溴溴代代反反应应溴状态溴状态液溴液溴液溴液溴溴水溴水条件条件催化剂催化剂催化剂催化剂无催化剂无催化剂产物产物C6H5Br邻、间、对三种邻、间、对三种一溴甲苯一溴甲苯三溴苯酚三溴苯酚结论结论苯酚与溴取代反应比苯、甲苯易进行原因原因酚羟基对苯环影响使苯环上氢原子变得活泼，易被取代CH3OH第34页羟羟基基试试剂剂含羟基物质强强酸酸HO-NO2羧羧基基CH3COOH 酚酚羟羟基基醇醇羟羟基基CH3CH2OHNa反反应应生成硝生成硝酸酸钠钠反反应应生成生成CH3COONa 反反应应生成酚生成酚钠钠C6H5ONa反反应应生成醇生成醇钠钠C2H5ONaNaOH反反应应生成硝生成硝酸酸钠钠和水和水反反应应生成生成H2O和和H3COONa 反反应应生成酚生成酚钠钠C6H5ONa和和H2O不反不反应应Na2CO3反反应应生成硝生成硝酸酸钠钠、水和、水和CO2反反应应生成生成CH3COONa、H2O和和CO2 反反应应生成酚生成酚钠钠C6H5ONa和和NaHCO3 不反不反应应NaHCO3反反应应生成硝生成硝酸酸钠钠、水和、水和CO2 反反应应生成生成CH3COONa、H2O和和CO2 不反不反应应不反不反应应OH第35页几个物几个物质质与高与高锰锰酸酸钾钾和溴水作用和溴水作用:氧化褪色乙醛高锰酸钾高锰酸钾溴水溴水烯烃烯烃氧化氧化褪色褪色加成加成褪色褪色炔炔烃烃氧化褪色氧化褪色加成褪色加成褪色苯苯不褪色不褪色萃取萃取甲苯甲苯 氧化褪色氧化褪色萃取萃取苯酚苯酚氧化褪色氧化褪色褪色褪色乙醇乙醇氧化褪色氧化褪色混溶不反混溶不反应应醛醛乙酸乙酸CH3CHO CH3COOH氧化褪色氧化褪色CH3CHOBr2H2OCH3COOH2HBr 第36页醛类醛类、甲酸及其甲酸及其盐盐、甲酸甲酸酯酯、还还原性糖如葡萄糖原性糖如葡萄糖.能发生银镜反应物质包含：能发生银镜反应物质包含：第37页 H2SO4在有机化学反应中作用在有机化学反应中作用:（浓）（浓）乙醇乙醇乙烯（脱水、催化）乙烯（脱水、催化）（浓）（浓）硝化反应（催化）硝化反应（催化）（浓）（浓）酯化酯化 （吸水、催化）（吸水、催化）（稀）（稀）酯水解（催化）酯水解（催化）第38页反反应应物物生成物生成物烯烯水化水化醇醇RX水解水解ROH+HX酯酯水解水解酸酸+醇醇CaC2与水反与水反应应Ca(OH)2+C2H2物质与水反应物质与水反应 第39页各种物质初步判断：各种物质初步判断：与与Na反应反应 ：与与NaOH反应反应：与与Na2CO3反应：反应：与与 NaHCO3反应：反应：醇醇 醛醛 酸酸氧化氧化 氧化氧化 水、水、醇醇、酚、酸、酚、酸酚、酸、酯酚、酸、酯、卤代烃卤代烃酸（产生气体）酸（产生气体）酚（无气体）酚（无气体）酸（产生气体）酸（产生气体）第40页例例1、怎怎样样用化学方法区分乙醇、乙用化学方法区分乙醇、乙醛醛、乙、乙酸？酸？怎怎样样分离乙酸、乙醇、苯酚混合物？分离乙酸、乙醇、苯酚混合物？(Cu（OH）2溶液）溶液）（加入（加入NaOH蒸蒸馏馏，加入少，加入少许许水并通入水并通入CO2后分液后分液,再加入再加入浓浓硫酸后蒸硫酸后蒸馏馏）第41页 例例2已知乙炔（已知乙炔（C2H2）、苯）、苯（C6H6）、乙）、乙醛醛（C2H4O）混合）混合气体中含氧元素气体中含氧元素质质量分数量分数为为8%，则则混合气体中碳元素混合气体中碳元素质质量分数量分数为为（）A84%B60%C91%D42%第42页 例例3、以下各组混合物中，总质量一定时，二者以不一样百分比混合，完全燃烧时生成CO2质量不一定是 A、甲烷、辛醛 B、乙炔、苯乙烯C、乙烯、庚烯 D、苯、甲苯第43页 例例4、相同物质量以下有机物，充分燃烧，消耗氧气量相同是 A、C3H4和C2H6 B、C3H6和C3H8O2C、C3H6O2和C3H8O D、C3H8O和C4H6O2第44页