有机化学课件(00004)市公开课一等奖百校联赛特等奖课件.pptx

第七章 醇、酚、醚学习要求：学习要求：1.掌握醇、酚、醚命名法及结构特点2.熟练掌握醇、酚、醚化学反应及判别方法第1页1醇分类和命名醇分类和命名一、醇分类一、醇分类1.依据羟基所连烃基种类 第一节 醇醇第2页2.依据羟基所连碳原子种类，醇可分为:伯、仲、叔醇伯、仲、叔醇。第3页3.依据醇分子结构中羟基数目，醇可分为一元醇、二元醇、三元醇 二、醇命名二、醇命名1.普通命名法普通命名法邻氯苯甲醇第4页2.系统命名法系统命名法系统命名法命名标准以下：选择最长碳链为主链，含与羟基相连碳原子及双键或叁键，依据主链碳原子数称为某醇。从靠近羟基一端给主链编号，羟基编号数写在醇名称之前。第5页3-苯基-2-丙烯醇3.俗名俗名第6页2醇物理性质醇物理性质1.状态和气味：在常温下十一个碳原子下饱和一元醇是液体；十二个碳以上醇为蜡状固体。C1C3有酒味，C4C11不愉快气味，C12以上无味。2.沸点沸点醇沸点比醚和烷烃都高。117.234.6 36.1 第7页117.8107.982.53.水溶性水溶性C1C3易溶于水，C4C10部分溶，C11以上不溶于水；羟基数目愈多，水溶性愈大。醇可形成份子间氢键第8页4.结晶醇结晶醇 有机物中混有少许甲醇、乙 醇时，可用MgCl2、CaCl2除去。但要除去甲醇、乙醇中水，则不能用CaCl2作脱水剂。3醇化学性质醇化学性质取代反应、消除反应、氧化反应第9页一、取代反应一、取代反应与活泼金属反应与活泼金属反应 反应活性反应活性：伯醇仲醇叔醇原因：第10页醇酯化反应醇酯化反应 机理：机理：酯化反应是羧酸羟基与醇羟基中氢脱水而成+第11页醇与氢卤酸反应醇与氢卤酸反应 反应活性：第12页浓盐酸与无水氯化锌配成溶液称为芦卡斯试剂芦卡斯试剂 这是试验室惯用判别六个碳以下伯、仲、叔醇方法，叫芦卡斯反应芦卡斯反应。第13页醇与醇与PX3、PX5反应反应产率高，副反应少产率高，副反应少RCl+POCl+HCl(X=Br or I)第14页二、消除反应二、消除反应分子内脱水分子内脱水1.取向：取向：有不一样消除取向时，遵照查依采夫规则查依采夫规则 第15页2.活性活性伯、仲、叔醇脱水由易到难次序是由易到难次序是：叔醇 仲醇伯醇 3.反应历程 E1 轻易发生分子重排 第16页分子间脱水分子间脱水三、氧化反应三、氧化反应氧化剂氧化氧化剂氧化第17页 叔醇分子中羟基所连碳上没有氢，普通反应条件下不被氧化 第18页脱氢氧化脱氢氧化第19页4主要醇类化合物主要醇类化合物一、甲醇一、甲醇无色液体，剧毒。剧毒。二、乙醇二、乙醇制法：乙烯为原料糖类发酵7075%乙醇为消毒剂第20页三、丙三醇（甘油）三、丙三醇（甘油）四、四、环己六醇环己六醇e a e e e e第21页1酚分类和命名酚分类和命名一、分类一、分类酚羟基数目：一元酚、二元酚、多元酚芳环不一样：苯酚类、萘酚类等二、命名二、命名芳环上连有：R-,RO-,-X,-NO2,-NH2等取代基，酚做母体。-SO3H,-CHO,-COOH,-CN，酚羟基作为取代基。第二节 酚酚第22页2-甲基-4-甲氧基苯酚邻羟基苯甲醛1,3,5-苯三酚第23页2酚物理性质酚物理性质熔点，沸点比对应芳烃要高。酚能溶于乙醇、乙醚、苯等有机溶剂中；它们在水中溶解性，普通说来是随羟基增多，温度升高而增大。绝大多数酚都是固体，轻易氧化。第24页3酚化学性质酚化学性质1.苯环上电荷密度增大，亲电取代易发生（邻对位）2.碳氧键不易断，-OH不易被取代3.氧氢键易断，氢易解离，显酸性一、一、酚酸性酚酸性第25页pKa 1710.006.374.75G:给电子基，酸性减弱；吸电子基，酸性增强第26页二、二、酚与酚与FeCl3反应反应绝大多数酚都能与FeCl3溶液作用，生成有色配合物。凡含有烯醇式结构化合物(C=COH)都与FeCl3有类似颜色反应。紫色第27页三、酚取代反应酚取代反应1.卤代：卤代：惯用来检验苯酚存在和进行定量测定苯酚含量 第28页2.硝代：硝代：苦味酸很强酸性（pKa=0.71)第29页3.磺化：磺化：四、酚氧化反应酚氧化反应对苯醌（黄色）第30页邻苯醌（红色）间苯二酚不被氧化第31页五、酚醚生成酚醚生成6.8主要酚类化合物主要酚类化合物一、苯酚 俗称石炭酸第32页二、甲酚来苏儿第33页1醚分类和命名醚分类和命名一、分类一、分类单醚混醚环醚二、命名1.单醚在醚前面加上烃基名字即可 异丙醚二苯醚第三节 醚醚第34页2.混醚命名时需要把两个烃基名字都表示出来，小基在前，芳基在前。甲乙醚甲基烯丙基醚苯乙醚 比较复杂醚则把烷氧基当成取代基，把大烃基作为母体命名。3-甲基-4-甲氧基己烷对乙氧基苯酚第35页3.环醚环氧乙烷四氢呋喃1，4-二氧六环2醚物理性质醚物理性质沸点沸点：醚沸点比分子量相近醇或酚沸点要低得多，同烷烃相近。乙醚、丁醇、戊烷34.6 117.1 36.1溶解度：溶解度：醚分子间不能形成氢键，但它和水分子间 能够形成氢键，水溶性同分子量相近醇类似。乙醚：7.5g；丁醇：7.9g第36页3醚化学性质醚化学性质一、一、钅羊盐生成钅羊盐生成低温下溶于浓酸（如低温下溶于浓酸（如2SO4、HCl等等），当用水稀释后，钅羊盐则分解为原来醚。利用此法可区分醚与烷烃或卤代烃区分醚与烷烃或卤代烃；也可将醚从烷烃 或卤代烃等混合物中分离出来 判别乙烷、乙醚、氯乙烷第37页二、二、醚键断裂醚键断裂(RR)第38页三、过氧化物形成过氧化物形成检验：1.KI淀粉试纸 2.FeSO4和 KSCN除去：FeSO4 或其它还原剂4主要化合物主要化合物1.乙醚乙醚乙醚为无色液体，非常轻易挥发和着火，当空气中混有乙醚时常会引发爆炸，乙醚是惯用有机溶剂。纯乙醚在医疗上用作麻醉剂。2.环氧乙烷环氧乙烷第39页第四节第四节硫醇、硫酚、硫醚硫醇、硫酚、硫醚 H2O 水R-OH 醇Ar-OH 酚ROR 醚 H2S 硫化氢R-SH 硫醇Ar-SH 硫酚 RSR 硫醚命名：命名：在含氧化合物名称中“醇”、“酚”、“醚”字之 前加上一个“硫”字即可。乙硫醇苯硫酚甲硫醚第40页硫醇性质硫醇性质硫醇有难闻气味，惯用于煤气检漏；沸点和水溶性比对应碳醇低。1.弱酸性2，3-二巯基丙醇2.氧化反应 第41页