1、第五章第五章旋旋光光异异构构本章关键点：1.掌握旋光异构、内消旋体、外消旋体等概念2.熟练掌握费歇尔投影式3.熟练掌握D、L及R、S构型命名法第1页一、物质旋光性一、物质旋光性第2页旋光仪原理示意图旋光仪原理示意图旋光性物质右旋物质“+”左旋物质“-”偏振光旋光性旋光度比旋光度第3页二、旋光性和分子结构关系二、旋光性和分子结构关系1.对称面对称面旋光性旋光性手征性分子（不对称分子）手征性分子（不对称分子）第4页2.对称中心对称中心CH3CH3H COOHCOOHHHH第5页 手征性分子手征性分子：当一个分子不存在对称原因时，该分子实物和镜象不能重合。简称不对称分子。不对称分子。不对称碳原子不对
2、称碳原子(手性碳原子手性碳原子)：三、含一个不对称碳原子旋光异构体三、含一个不对称碳原子旋光异构体1.对映异构体和外消旋体对映异构体和外消旋体第6页返回第7页乳酸第8页 相互呈实物与镜像关系，它们熔点相同，酸性相同，普通化学性质相同，比旋光度数也相同，只是旋光方向相反。这么异构体叫光学对映体。光学对映体。（+）-乳酸（-）-乳酸第9页第10页 等量光学对映体混合时，左旋体所含有旋光度，恰好被其右旋体抵销，所以失去了旋光性。这种特殊混合物，称为外消旋体外消旋体。（）表示外消旋体。2.费歇尔（费歇尔（Fisher）投影式）投影式旋光异构现象旋光异构现象：投影标准是投影标准是：把与手性碳原子结合左右
3、横向两个键伸向手性碳原子前面，即伸向观察者；把上下 竖立两个键伸向手性碳原子后面。常称为“横前竖后横前竖后”，即横键朝前，竖键朝后意思。第11页标准写法标准写法是把碳链写在上下竖立位置，并把氧化态较高基团放在碳链上端，把其它原子或基团放在左右横向位置。第12页费歇尔投影式写法注意点：费歇尔投影式写法注意点：1.投影式不能离开纸面旋转。2.投影式在纸面旋转180和360，结构保持不变。3.投影式在纸面旋转90和270，结构变成它对映体。4.固定一个基团，其它三个基团依次旋转，构型不变。第13页要求：要求：1.给出费歇尔投影式能想象出立体结构。2.立体结构能用费歇尔投影式表示。3.构型及其表示方法
4、构型及其表示方法,构型构型(相对构型)表示法表示法 绝对构型：原子或基团在空间真实排列。第14页构型不一定是右旋，也不一定是左旋。构型与旋光方向之间没有简单联络。第15页,构型表示法构型表示法这种方法依据化合物实际模型或投影式就能判定构型。命名标准：命名标准：它先按次序规则将与手性碳原子所连 四个原子或基团确定一个从大到小优先次序（如），然后让次序最小原子或基团（）远离观察者（向最小基团方向观察）若 排列次序是顺时针排列就称为型顺时针排列就称为型，相反反时针排列反时针排列就称为型。就称为型。第16页 透视式第17页R-甘油醛S-甘油醛第18页R/S与与D/L比较比较均表示构型,R/S绝对构型，
5、D/L相对构型含有多个不对称碳原子时，D/L以最终一个不对称碳 原子构型来定，R/S每一个都需标明。D/L表示法与/表示法没有对应关系 第19页四、四、含有两个不对称碳原子旋光异构体含有两个不对称碳原子旋光异构体1.含两个不相同不对称碳原子含两个不相同不对称碳原子第20页III(2R,3R)-(-)-赤藓糖D-(-)-赤藓糖(2S,3S)-(+)-赤藓糖L-(+)-(2S,3R)-(-)-苏阿糖D-(-)-(2R,3s)-(+)-苏阿糖L-(+)-第21页和；和 是对映体和 或；和或 是非对映体非对映体：不但旋光性不一样，其它物理性质不一样，化学性质也不完全相同。差向异构体：差向异构体：若含有n个不相同不对称碳原子,则有2n个旋光异构体第22页2.含两个相同不对称碳原子含两个相同不对称碳原子酒石酸(2R,3S)(2S,3R)(2S,3S)(2R,3R)和是相同化合物和是对映体第23页内消旋体内消旋体：含有不对称碳原子非手性分子，用i或meso表示。五、含有不对称碳原子环状化合物五、含有不对称碳原子环状化合物 第24页第25页六、不含不对称碳原子化合物旋光异构六、不含不对称碳原子化合物旋光异构有少数旋光物质结构中并不含不对称碳原子，但整个分子是手性分子，也含有旋光性。1.取代丙二烯型化合物取代丙二烯型化合物第26页2.取代联苯型化合物取代联苯型化合物第27页
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