如何学好有机化学理解记忆应用理解及时弄懂和市公开课一等奖百校联赛特等奖课件.pptx

怎样学好有机化学怎样学好有机化学了解、记忆、应用了解、记忆、应用1了解了解 及时弄懂和掌握各章节重点、难点。及时弄懂和掌握各章节重点、难点。2记忆记忆 在在了了解解基基础础上上做做必必要要记记忆忆，有有机机化化合合物物结结构构、命命名名、基基本本性性质质、怎怎样样合合成成等等在在学学习习时时，要要象象记记外外文单词那样重复地强化记忆。文单词那样重复地强化记忆。第1页3应用（从三方面入手）应用（从三方面入手）A、多多思思索索有有机机化化学学内内容容是是前前后后连连贯贯，系系统统性性很很强强，只只有有掌掌握握了了前前面面知知识识，才才能能了了解解后后面面内内容容。碰碰到到疑疑难难问问题题要要先先思思索索，再再查查书书或或求求老老师师解解疑疑，切切忌忌不不求求甚甚解解，煮煮夹夹生生饭饭。如如疑疑难难问问题题积积累累多多了了而而得得不到及时处理则有学不下去危险。不到及时处理则有学不下去危险。B、勤练习、勤练习C C、善善总总结结学学会会归归纳纳总总结结 （1 1）总总结结化化合合物物结结构构与与性性质质之之间间关关系系，（2 2）总总结结各各类类化化合合物物之之间间内内在联络与相互转化关系。在联络与相互转化关系。第2页绪绪论论第3页1有机化合物和有机化学有机化合物和有机化学 一、有机化学和有机化合物一、有机化学和有机化合物1、有机化学有机化学 化学：化学：研究物质化学改变科学，主要是在分子、原研究物质化学改变科学，主要是在分子、原子或离子等层次上研究物质组成、结构、性能、相互子或离子等层次上研究物质组成、结构、性能、相互改变以及改变过程中能量关系一门科学。改变以及改变过程中能量关系一门科学。有机化学：研究有机化合物一门学科，主要研究有有机化学：研究有机化合物一门学科，主要研究有机化合物结构、性质、及其改变规律，以及有机化机化合物结构、性质、及其改变规律，以及有机化合物合成。合物合成。第4页第5页2 2、有机化合物、有机化合物 有机化合物只是由为数不多几个元素组成：有机化合物只是由为数不多几个元素组成：C C、H H、O O、N N、X X、S S、P P等，而且主要是由碳组成等，而且主要是由碳组成。有机化合物：有机化合物：含有碳一类化合物（德国含有碳一类化合物（德国 葛美林）葛美林）碳氢化合物及其衍生物（肖莱马）碳氢化合物及其衍生物（肖莱马）二、有机化学发展二、有机化学发展 人人类类很很早早就就开开始始使使用用有有机机化化合合物物。染染衣衣服服、酿酿酒酒、制制醋醋。不不过过早早期期人人们们对对有有机机化化合合物物认认识识主主要要是是基基于于使使用用目目标标，人人们们对对有有机机物物认认识识受受到到当当初初生生产产水水平平和和生生活活水水平平限限制制，不不可可能能对对有有机机物物有有一一个个全全方方面面系系统统认认识识，在在实实际际研研究究和和操操作作方方面面所所能能到到达达也也只只是是对对有有机机物物进进行行提提纯纯，而而此此时时提提纯纯是是相相当当简简单单和和粗粗糙糙，只只是是到了近、当代，提纯和分离技术才有了很大提升。到了近、当代，提纯和分离技术才有了很大提升。第6页 早早在在有有机机化化学学成成为为一一门门学学科科以以前前，人人类类在在日日常常生生活活和和生生产产过过程中，积累了大量动植物体内提取和使用有机化合物知识。程中，积累了大量动植物体内提取和使用有机化合物知识。1773 1773 尿素（尿）；尿素（尿）；1769 1769 酒石酸（葡萄汁）；酒石酸（葡萄汁）；1780 1780 乳酸乳酸 1776 1776 草酸；草酸；1784 1784 柠檬酸（柠檬汁）；柠檬酸（柠檬汁）；1785 1785 苹果酸苹果酸 1782 1782 乙醛乙醛 十十八八世世纪纪下下半半叶叶，很很多多主主要要有有机机化化合合物物先先后后分分离离提提取取得得到到。从从而而促促进进了了化化合合物物分分类类。当当初初，人人们们把把从从矿矿物物中中提提取取物物质质如如FeFe、CuCu、食食盐盐等等称称为为无无机机化化合合物物，把把从从生生物物有有机机体体中中提提取取得得到到物物质质称称为有机化合物。为有机化合物。17801780年年，瑞瑞典典化化学学家家贝贝格格曼曼第第一一次次明明确确提提出出了了“有有机机物物”。他他把把物物质质划划分分为为无无机机、有有机机和和介介于于二二者者之之间间复复杂杂化化合合物物，但但他他所所说说有有机机物物不不完完全全是是当当代代意意义义上上。1818，当当初初享享受受盛盛名名瑞瑞典典化化学学家家贝贝采采里里乌乌斯斯首首先先在在他他教教科科书书上上提提出出了了有有机机化化学学，但但他他主主要要指指是是现现在在我们所说生物化学。我们所说生物化学。第7页 “生生命命力力”论论者者把把有有机机化化合合物物神神秘秘化化，使使有有机机化化合合物物和和无无机机化化合合物物之之间间人人为为创创造造了了一一条条鸿鸿沟沟，一一个个不不可可逾逾越越界界限限，使使许许多多化化学学家家放放弃弃了了在在有有机机合合成成道道路路上上主主动动禁禁区区，严严重重影影响响了了有有机机化学发展，减缓了有机合成前进步伐。化学发展，减缓了有机合成前进步伐。18281828年年，贝贝采采里里乌乌斯斯学学生生，年年轻轻德德国国有有机机化化学学家家维维勒勒蒸蒸发发氰氰酸氨溶液得到了尿素。酸氨溶液得到了尿素。氰氰酸氨是一个无机物，尿素是有机物，酸氨是一个无机物，尿素是有机物，氰氰酸氨能酸氨能够够由由氯氯化化氨和氨和氰氰酸酸银银制得。制得。当当初初把把无无机机化化合合物物和和有有机机化化合合物物分分开开还还受受到到一一个个唯唯心心主主义义思思想想支支配配。当当初初有有机机化化合合物物都都是是从从生生物物体体内内分分离离出出来来，没没有有些些人人能能够够从从试试验验室室制制备备出出来来。所所以以，他他认认为为有有机机物物只只能能产产生生在在生生物物体体内内细细胞胞中中，是是受受到到一一个个特特殊殊力力量量作作用用才才能能产产生生，这这种种神神秘秘力力量量叫叫做做“生生命命力力”，显显然然，这这种种力力量量是是超超出出人人类类之之外外，所所以以，认为人工合成有机物是不可能。认为人工合成有机物是不可能。第8页 尿尿素素人人工工合合成成是是有有机机化化学学发发展展过过程程中中一一大大突突破破，它它突突破破了了无无机机化化合合物物和和有有机机化化合合物物之之间间绝绝对对界界限限，动动摇摇了了“生生命命力力”基基础础，解放了人们思想，开创了有机合成道路。解放了人们思想，开创了有机合成道路。“生命力生命力”理论即使因为尿素人工合成受到了致命打击，不理论即使因为尿素人工合成受到了致命打击，不过它还是不愿轻易退出历史舞台，一些生命力者认为作为动物排过它还是不愿轻易退出历史舞台，一些生命力者认为作为动物排泄物尿素不能算作是真正有机物，而氰酸氨都是从动物毛皮、角、泄物尿素不能算作是真正有机物，而氰酸氨都是从动物毛皮、角、血中提取出来，界于有机和无机化合物之间，不能酸是真正有机血中提取出来，界于有机和无机化合物之间，不能酸是真正有机化合物，从无机物人工合成真正有机化合物是不可能，有机化学化合物，从无机物人工合成真正有机化合物是不可能，有机化学快速发展，很快就驳倒了这种理论。快速发展，很快就驳倒了这种理论。第9页 18401840年年，另另外外一一个个德德国国化化学学家家柯柯尔尔伯伯第第一一个个从从单单质质出出发发实实现现了了完完全全有有机机合合成成，他他利利用用木木炭炭、硫硫磺磺、氯氯以以及及水水作作为为原原料料，合合成成了有机化合物醋酸，了有机化合物醋酸，这这个合成能个合成能够够表示表示为为：第10页 柯尔伯所用原料都是简单无机物，而产物是经典有机物，从柯尔伯所用原料都是简单无机物，而产物是经典有机物，从而有力地证实了有机物生成不需要生命力。随即，人们又相继合而有力地证实了有机物生成不需要生命力。随即，人们又相继合成了葡萄酸、柠檬酸、琥珀酸等一系列有机酸，这些酸过去都是成了葡萄酸、柠檬酸、琥珀酸等一系列有机酸，这些酸过去都是从植物中提取得到。从植物中提取得到。18541854年，德国化学家年，德国化学家贝贝特特罗罗成功合成了油脂成功合成了油脂类类物物质质。18611861年，俄国化学家布特列洛夫，用多聚甲年，俄国化学家布特列洛夫，用多聚甲醛醛和石灰水和石灰水作用，合成了糖作用，合成了糖类类物物质质。众所周知，油脂和糖众所周知，油脂和糖类类都是生命都是生命过过程中程中起者主要作用物起者主要作用物质质。因。因为为人人们陆续们陆续地地合成了合成了许许多有机化合物，从多有机化合物，从而使人而使人们们确信，人工既能确信，人工既能够够合成无机物合成无机物质质，也能，也能够够由无机物由无机物质质合合成有机物成有机物质质，至此，至此，“生命力生命力”论论就就彻彻底破底破产产了。从此以后，有了。从此以后，有机化学机化学进进入了合成入了合成时时代，人代，人们们不但利用不但利用简单简单化合物合成化合物合成与与天然有天然有机物完全相同物机物完全相同物质质，还还能能够够合成有机体不能合成比天然物合成有机体不能合成比天然物质质更加更加好物好物质质。现现在，在，绝绝大多数有机物不是从天然有机体中得到，因大多数有机物不是从天然有机体中得到，因为为历历史原因和史原因和习惯习惯，还还是称是称为为有机物。有机物。第11页 十十九九世世纪纪能能源源主主要要是是煤煤炭炭。大大量量炼炼焦焦和和生生产产煤煤气气副副产产品品是是煤煤焦焦油油。人人们们从从煤煤焦焦油油中中分分离离出出苯苯、萘萘、蒽蒽、甲甲苯苯、二二甲甲苯苯、苯苯酚酚、苯苯胺胺等等芳芳香香族族化化合合物物。用用来来自自煤煤焦焦油油芳芳香香族族化化合合物物作作为为原原料料，化化学学家家们们进进行行了了卓卓有有成成效效有有机机合合成成，合合成成了了许许多多中中染染料料、药药品品、香香料料和和炸炸药药等等有有机机物物质质，可可谓谓是是煤煤焦焦油油时时代代。二二十十世世纪纪四四十十年年代代开开始始，石石油油化化学学开开始始发发展展起起来来，到到了了二二十十世世纪纪六六十十年年代代末末期期，国国外外有有机机化化工工产产品品已已经经有有80%-90%80%-90%是是以以石石油油和和天天然然气气为为原原料料制制得得。迄迄今今，人人们们不不但但能能生生产产出出千千差差万万别别塑塑料料、合合成成橡橡胶胶、合合成成纤纤维维，一一些些复复杂杂有有机机物物也也被被合合成成出出来来。19451945年年，奎奎宁宁；19511951年年胆胆固固醇醇；19601960年年叶叶绿绿素素。在在19651965年年我我国国化化学学家家首首次次人人工工合合成成了了由由5151个个氨氨基基酸酸按按一一定定次次序序结结合合起起来来含含有有生生物物活活性性蛋蛋白白质质结结晶晶牛牛胰胰岛岛素素。这这个个合合成成突突破破了了普普通通有有机机物物和和生生物物高高分分子子界界限限，从从而而开开创创了了人人工工合合成成蛋蛋白白质质新新时时期期。19811981年年，又又完完成成了了酵酵母母丙丙胺胺酸酸转转移移核核糖糖酸酸合合成成，为为人人类探索生命奥秘以及预防疾病作出了可喜一步。类探索生命奥秘以及预防疾病作出了可喜一步。第12页 自从有机化学成为一门学科以后，为了研究有机物需要进自从有机化学成为一门学科以后，为了研究有机物需要进行了分子结构研究和合成工作，从而使有机化学理论得到了发行了分子结构研究和合成工作，从而使有机化学理论得到了发展。因为有机物结构复杂性，受到当初科技限制，从而使有机展。因为有机物结构复杂性，受到当初科技限制，从而使有机理论发展也经历了一段漫长过程。理论发展也经历了一段漫长过程。1857 1857年德国化学家凯库勒、年德国化学家凯库勒、18581858年英国化学家库伯搜集了年英国化学家库伯搜集了丰富资料，同时研究了许多碳化合物以后，两人独立地提出了丰富资料，同时研究了许多碳化合物以后，两人独立地提出了有机分子结构两个基本标准：（有机分子结构两个基本标准：（1 1）碳原子是四价（）碳原子是四价（2 2）碳原子）碳原子自相结合成键。这两个基本标准，成为有机化学结构理论基础。自相结合成键。这两个基本标准，成为有机化学结构理论基础。碳四价学说建立，才真正开始认识有机化合物中原子之间结合碳四价学说建立，才真正开始认识有机化合物中原子之间结合方式，而碳碳之间能够成链所组成骨架结构正是有机化合物基方式，而碳碳之间能够成链所组成骨架结构正是有机化合物基础，它使得日拉尔发觉同系列现象得到解释。它也使由几个极础，它使得日拉尔发觉同系列现象得到解释。它也使由几个极少元素却组成庞大物质种类有机化学之谜开始得到了解答。少元素却组成庞大物质种类有机化学之谜开始得到了解答。第13页 18611861年年，俄俄国国化化学学家家布布特特列列洛洛夫夫提提出出了了化化学学结结构构概概念念。结结构构是是原原子子在在分分子子中中结结合合序序列列，提提出出分分子子中中直直接接或或者者间间接接相相连连各各原原子子之之间间是是相相互互影影响响，物物质质性性质质和和其其内内部部结结构构存存在在着着相相互互依依赖赖关系观点。关系观点。18651865年，德国化学家年，德国化学家凯库凯库勒提出了勒提出了苯苯结结构构式式，在芳香族化，在芳香族化合物中碳原子之合物中碳原子之间间形成了形成了环环状状结结构。构。18741874年荷年荷兰兰化学家范特荷化学家范特荷浦浦和法国化学家勒和法国化学家勒贝贝尔尔分分别别提出了碳原子含有四面体构形假提出了碳原子含有四面体构形假说说，解解释释了当初了当初发觉对发觉对映异构映异构现现象，奠定了立体化学基象，奠定了立体化学基础础。18851885年，年，德国化学家拜耳提出了德国化学家拜耳提出了张张力理力理论论，至此，至此经经典有机典有机结结构理构理论论基本基本建立起来。不建立起来。不过过当初当初还还不知道表示分子中原子相互不知道表示分子中原子相互结结合价合价键键物物理意理意义义，也没有些人知道非直接相，也没有些人知道非直接相连连原子之原子之间间是怎么相互是怎么相互发发生生作用，伴随化学作用，伴随化学发发展，人展，人们总们总以以为经为经典典结结构理构理论还论还是不是不够够完善。完善。第14页 到到了了二二十十世世纪纪初初，在在物物理理学学一一系系列列新新发发觉觉推推进进下下，建建立立了了价价键键学学说说。1919，G.N.LewisG.N.Lewis提提出出了了共共用用电电子子对对学学说说。19261926年年以以后后，人人们们开开始始用用量量子子力力学学原原理理和和方方法法研研究究化化学学键键本本质质，创创建建了了当当代代价价键键理理论论，说说明明了了化化学学键键微微观观本本质质，从从而而出出现现了了诱诱导导和和共共轭轭效效应理论。应理论。二二十十世世纪纪六六十十年年代代起起，基基于于分分子子电电学学性性质质、光光学学性性质质、磁磁学学性性质质发发展展起起来来IRIR、UVUV、MRMR、NMRNMR以以及及X X衍衍射射等等技技术术应应用用到到有有机机结结构构分分析析上上来来，使使得得有有机机化化学学面面貌貌一一新新。过过去去用用化化学学方方法法测测定定一一个个有有机机化化合合物物结结构构需需要要几几个个月月甚甚至至几几年年时时间间。比比如如著著名名生生物物碱碱吗吗啡啡，从从自自然然界界中中分分离离开开始始到到结结构构以以及及合合成成成成功功，前前后后经经历历了了149149年年（1803-19521803-1952）。现现在在结结构构分分析析只只要要几几分分钟钟而而且且需需要要样样品品量量极极少少，从从而而有有利利于于天天然然产产物物结结构构测测定定。有有机机化化合合物物分分离离技技术术和和合合成成技技术术提提升升，有有力力地地推推进进了了有有机机化化学学发发展展。现现在在，有有机机化化学学家家不不但但能能够够合合成成自自然然界界中中已已经经存存在在各各种种有有机机化化合合物物，而而且且也也能能合合成成自自然然界界中中不不存存在在、各各种种性性能能比比天天然然有有机机物物更更加加好好有有机机物，尤其是能够依据设计结构式合成出一些特定有机化合物。物，尤其是能够依据设计结构式合成出一些特定有机化合物。第15页三、三、有机化学任务有机化学任务1、发觉新现象（新有机物，有机物新起源、新合成方发觉新现象（新有机物，有机物新起源、新合成方法、合成技巧，新有机反应等）；法、合成技巧，新有机反应等）；2 2、研究新规律（结构与性质关系，反应机理等）；、研究新规律（结构与性质关系，反应机理等）；3 3、提供新材料（提供新高科技材料，推进国民经济和、提供新材料（提供新高科技材料，推进国民经济和科学技术发展）；科学技术发展）；4 4、探索生命奥秘（生命与有机化学结合）。、探索生命奥秘（生命与有机化学结合）。第16页 今后，有机化学所面正确任务还是相当艰巨，比如结构今后，有机化学所面正确任务还是相当艰巨，比如结构复杂蛋白质生物高分子化合物合成，怎样把污染环境有毒物复杂蛋白质生物高分子化合物合成，怎样把污染环境有毒物质变成无毒而且是有用物质。质变成无毒而且是有用物质。第17页2 2 有机化合物特点有机化合物特点 一一 、有机化合物数目多、有机化合物数目多1 1、碳原子相互结合能力强、碳原子相互结合能力强 2 2、同分异构现象相当普遍、同分异构现象相当普遍 同分异构现象：同分异构现象：化合物分子式相同，化学结构不一样现象。化合物分子式相同，化学结构不一样现象。化学结构：化学结构：分子中各元素原子排列次序、键合方式或空间分布分子中各元素原子排列次序、键合方式或空间分布。结构式：结构式：分子中各个元素排列次序、键合方式、并不表示分子中各个元素排列次序、键合方式、并不表示分子中原子在空间排布情况。分子中原子在空间排布情况。第18页结构简式：把结构式中碳氢键或碳碳键省略掉。结构简式：把结构式中碳氢键或碳碳键省略掉。同分异构体：同分异构体：分子式相同，化学结构不一样化合物互称为同分子式相同，化学结构不一样化合物互称为同分异构体。分异构体。第19页二、二、大多数有机化合物易于燃烧大多数有机化合物易于燃烧三、三、大多数有机化合物对热不稳定大多数有机化合物对热不稳定四、绝大多数有机化合物熔点沸点较低四、绝大多数有机化合物熔点沸点较低五、普通有机化合物难溶解于水，易溶解于有机溶剂五、普通有机化合物难溶解于水，易溶解于有机溶剂六、有机反应速度慢六、有机反应速度慢七、有机反应复杂副反应多七、有机反应复杂副反应多 普通把主要进行反应称为主反应，其它反应称为普通把主要进行反应称为主反应，其它反应称为副反应，产物也对应称为主产物和副产物。副反应，产物也对应称为主产物和副产物。第20页1 1、因为有机反应复杂性，惯用箭头号不用等号；、因为有机反应复杂性，惯用箭头号不用等号；2 2、普通只写出主要反应和及其产物；、普通只写出主要反应和及其产物；3 3、有有机机反反应应总总是是和和反反应应条条件件相相互互联联络络，在在一一定定条条件件下下，某某种种产产物物占占优优势势，而而条条件件改改变变反反应应产产物物也也会会改改变变，有时还要在箭头上表示出反应条件；有时还要在箭头上表示出反应条件；4 4、反应方程式普通不配平。、反应方程式普通不配平。书写有机反应方程式时须注意事项：书写有机反应方程式时须注意事项：第21页3 3 有机化合物共价键有机化合物共价键 一、一、原子轨道原子轨道1 1、原子轨道原子轨道 2 2、原子电子构型原子电子构型 A A、保保里里不不相相容容原原理理：在在一一个个原原子子轨轨道道中中只只能能容容纳纳2 2个个自旋相反电子；自旋相反电子；B B、能能量量最最低低原原理理：在在遵遵照照保保里里不不相相容容原原理理条条件件下下，电电子尽可能占据能量较低轨道；子尽可能占据能量较低轨道；C C、洪特标准：能量相同轨道称为简并轨道。在简并轨、洪特标准：能量相同轨道称为简并轨道。在简并轨道中填充电子时，电子尽可能占据不一样轨道而且自旋道中填充电子时，电子尽可能占据不一样轨道而且自旋方向相同。方向相同。N 1S N 1S2 22S2S2 22Px2Px1 12Py2Py1 12Pz2Pz1 1第22页二、二、共价键理论共价键理论 1 1、价键理论价键理论（1）、）、共价键形成共价键形成 价键形成是原子轨道重合或电子配正确结果，假如两个原价键形成是原子轨道重合或电子配正确结果，假如两个原子都有未成键电子，而且自旋方向相反，就能配对形成共价键。子都有未成键电子，而且自旋方向相反，就能配对形成共价键。第23页（2）、共价键形成基本关键点）、共价键形成基本关键点A A、两两个个自自旋旋相相反反单单电电子子相相互互靠靠近近时时，核核间间电电子子云云密密度较大，形成了稳定化学键；度较大，形成了稳定化学键；B B、共共价价键键饱饱和和性性 一一个个原原子子有有几几个个未未成成对对电电子子，便便可和几个自旋相反电子配对成键；可和几个自旋相反电子配对成键；C C、共共价价键键方方向向性性 在在共共价价键键形形成成时时，尽尽可可能能采采取取原原子子轨轨道道或或电电子子云云最最大大重重合合方方向向。因因为为电电子子云云交交盖盖越越多多，在在两两核核之之间间电电子子云云密密度度也也是是越越大大，从从而而降降低低了了两两核核之之间间正正电电排排斥斥，增增加加了了两两查查对对电电子子吸吸引引。从而使整个体系能量降低，形成稳定共价键；从而使整个体系能量降低，形成稳定共价键；第24页S S轨道：球形对称电子云分布没有方向性轨道：球形对称电子云分布没有方向性P P轨轨道道：只只有有在在其其对对称称轴轴方方向向上上电电子子云云密密度度最最大大，从从而而成成键键时时必必须须沿沿着着对对称称轴轴方方向向进进行行交交盖盖，形形成成化化学键才牢靠。学键才牢靠。2s orbital(spherical)2p orbital=第25页第26页第27页2 2、分子轨道理论、分子轨道理论 分子轨道理论是分子轨道理论是1932年提出了来，它是从分子年提出了来，它是从分子整体出发去研究分子中每一个电子运动状态，认为形整体出发去研究分子中每一个电子运动状态，认为形成化学键电子是在整个分子中运动。成化学键电子是在整个分子中运动。原子原子组组成份子后，成份子后，电电子不子不再再属于原子属于原子轨轨道，而是在整个分子道，而是在整个分子轨轨道中运道中运动动，电电子是离域，而不是定域。子是离域，而不是定域。经过薛定谔方程解，能够经过薛定谔方程解，能够求出描述分子中电子运动状态波函数求出描述分子中电子运动状态波函数，称为分子称为分子轨道，每一个分子轨道轨道，每一个分子轨道有一个对应能量有一个对应能量E,EE,E近似表近似表示在这个轨道上电子电离能。示在这个轨道上电子电离能。第28页分子轨道理论基本关键点：分子轨道理论基本关键点：（1 1）、分分子子中中电电子子运运动动状状态态用用表表示示，称称为为分分子子轨轨道道，每一分子轨道都有一对应能量每一分子轨道都有一对应能量E E。（2 2）、分子轨道由原子轨道线性组合而成，组合时遵）、分子轨道由原子轨道线性组合而成，组合时遵照三个标准（有几个原子轨道就组合成几个分子轨道）照三个标准（有几个原子轨道就组合成几个分子轨道）第29页由原子轨道组成份子轨道时，必须符合三个条件：由原子轨道组成份子轨道时，必须符合三个条件：A A、对称匹配、对称匹配 即组成份子轨道原子轨道符号（位相）必须相即组成份子轨道原子轨道符号（位相）必须相同；同；第30页B B、原子轨道重合含有方向性、原子轨道重合含有方向性 原子轨道重合部分要最大原子轨道重合部分要最大；C C、能量相近、能量相近第31页（3 3）、电子按能量最低原理、保里不相容原理、）、电子按能量最低原理、保里不相容原理、洪特规则填入分子轨道洪特规则填入分子轨道 价键理论认为形成共价键电子只处于化学键相价键理论认为形成共价键电子只处于化学键相连两个原子之间区域内运动，即定域观点；分子轨连两个原子之间区域内运动，即定域观点；分子轨道理论认为成键电子遍布在整个分子区域内运动，道理论认为成键电子遍布在整个分子区域内运动，即离域观点。即离域观点。第32页三、共价键属性三、共价键属性 1 1、键长键长 形成共价键两个原子核之间距离形成共价键两个原子核之间距离 （nm 10-9 m、10-10m）C-H 1.09 C-C 1.54CH3CH3 C-H 1.10 CH2=CH2 C-H 1.08 HCCH C-H 1.06 2 2、键角键角 两个共价键之间夹角两个共价键之间夹角 H-C-H CH4 109.5 CH3CH3 109.3 HCHO 116.5 CH3Cl 110 C-O-H CH3OH 109.9 HCOOH 107.8 第33页3 3、键能键能 双原子分子：双原子分子：A(g)+B(g)A-B(g)+H A(g)+B(g)A-B(g)+H(键能键能)A-B(g)A(g)+B(g)+HA-B(g)A(g)+B(g)+H(离解能离解能)第34页 在多原子分子中，共价键键能是指同一类共价键离在多原子分子中，共价键键能是指同一类共价键离解能平均值。解能平均值。CH4C-H键能键能（435+443+443+338）/4=415KJ/molKJ/mol第35页4 4、键极性、键极性 电负性：分子中成键原子对成键电子吸引能力，相对电负性：分子中成键原子对成键电子吸引能力，相对值没有单位，电负性大，说明该元素原子对成键电子值没有单位，电负性大，说明该元素原子对成键电子有较强吸引能力。有较强吸引能力。H-HO-OH-ClH-O-H H+-Cl-偶极距偶极距（）德拜德拜(D)1D=10-18(e.s.u.cm)=qdq正电中心（负电中心）电荷正电中心（负电中心）电荷静电单位（静电单位（10-10）（e.s.u)d正负电荷中心以为距离正负电荷中心以为距离厘米厘米（10-8）第36页 偶极矩含有方向性，箭头所指是从正电荷到负偶极矩含有方向性，箭头所指是从正电荷到负电荷方向电荷方向 CCl4BF3CH4H3CCl(1.86D)、CH2Cl2(1.57D)、CHCl3(1.15D)第37页5 5、键极化度、键极化度 键极化：在外电场影响下，分子中原来正电中心和键极化：在外电场影响下，分子中原来正电中心和负电中心将发生改变，从而键极性也发生改变一个负电中心将发生改变，从而键极性也发生改变一个现象现象。键键极极化化能能力力用用极极化化度度（）来来表表示示，极极化化度度越越大，该键极化能力也就越大。大，该键极化能力也就越大。第38页 键键极极化化度度大大小小和和成成键键电电子子受受原原子子核核束束缚缚能能力力大大小小相相关关，假假如如成成键键原原子子原原子子查查对对成成键键电电子子吸吸引引能能力力强强，即即成成键键电电子子受受到到原原子子核核束束缚缚大大时时，则则外外界界电电场场对对其其影影响就小，该键就极难极化，极化度就小。响就小，该键就极难极化，极化度就小。C-X键极性键极性C-FC-ClC-BrC-I键极化度键极化度C-FC-ClC-BrC-I第39页6 6、诱导效应、诱导效应 因为分子中成键原子或原子团电负性不一样，致因为分子中成键原子或原子团电负性不一样，致使整个分子中成键电子云向着一个方向偏移现象称为使整个分子中成键电子云向着一个方向偏移现象称为诱导效应。因为原子电负性不一样而引发极性效应经诱导效应。因为原子电负性不一样而引发极性效应经过静电诱导而影响到分子其它部分，从而称为诱导效过静电诱导而影响到分子其它部分，从而称为诱导效应。诱导效应是一个永久效应，沿着碳链传递，并伴应。诱导效应是一个永久效应，沿着碳链传递，并伴随链增加而快速减弱或消失，经过三个原子后，影响随链增加而快速减弱或消失，经过三个原子后，影响就弱了，超出五个原子就没有了。就弱了，超出五个原子就没有了。第40页四、有机反应类型四、有机反应类型 1 1、共价键断裂、共价键断裂（1 1）、均裂）、均裂 成成键电键电子子对对平均分平均分给给两个原子或原子两个原子或原子团团。A-BA+BHCH3H+CH3Cl2Cl+Cl 均裂生成带电子原子（均裂生成带电子原子（Cl）或原子团或原子团（CH3）称为游离基或自由基。称为游离基或自由基。第41页（2 2）、）、异裂异裂 成成键键一一对电对电子完全子完全给给了某个原子或原子了某个原子或原子团团。A-BA+B-(CH3)3C-Cl(CH3)3C+Cl-(CH3)3C+碳正离子碳正离子CH3CHO+OH-CH2CHO+H2O-CH2CHO 碳负离子碳负离子第42页2 2、反应类型、反应类型（1 1）、自由基反应）、自由基反应 在有机反应中，按均裂进行反应叫做自由基反应。在有机反应中，按均裂进行反应叫做自由基反应。（2 2）、离子型反应）、离子型反应 在有机反应中在有机反应中,按异裂进行反应叫做离子型反应。按异裂进行反应叫做离子型反应。第43页亲电试剂亲电试剂在反应过程中能接收电子试剂在反应过程中能接收电子试剂亲核试剂亲核试剂在反应过程中能提供电子而进攻反应物中在反应过程中能提供电子而进攻反应物中 带部分正电荷碳原子试剂。带部分正电荷碳原子试剂。离子型反应离子型反应 亲电反应亲电反应由亲电试剂进攻而引发反应。由亲电试剂进攻而引发反应。亲核反应亲核反应由亲核试剂进攻而引发反应。由亲核试剂进攻而引发反应。第44页4 4 研究有机化合物普通步骤研究有机化合物普通步骤一、分离提纯；一、分离提纯；二、纯度检定；二、纯度检定；三、试验式和分子式确实定；三、试验式和分子式确实定；四四、结结构构式式确确实实定定：可可用用化化学学方方法法；物物理理方方法法（紫外光谱、红外光谱、核磁共振谱、质谱）（紫外光谱、红外光谱、核磁共振谱、质谱）第45页1、开链化合物、开链化合物2、碳环化合物、碳环化合物（1）、脂环化合物）、脂环化合物（2）、芳香族化合物）、芳香族化合物（3）、杂环化合物）、杂环化合物5 5 有机化合物分类有机化合物分类一、一、按碳架分类按碳架分类 官能团是指有机化合物分子中能起化学反应一些官能团是指有机化合物分子中能起化学反应一些原子和原子团，官能团能够决定化合物主要性质。所原子和原子团，官能团能够决定化合物主要性质。所以，我们可采取按官能团分类方法来研究有机化合物。以，我们可采取按官能团分类方法来研究有机化合物。常见主要官能团见常见主要官能团见P13表表15。二、二、按官能团分类按官能团分类 第46页了解有机化学及有机化合物涵义，掌握有机化了解有机化学及有机化合物涵义，掌握有机化合物特征；合物特征；了解共价键理论，掌握原子轨道、分子轨道概了解共价键理论，掌握原子轨道、分子轨道概念，掌握共价键属性；念，掌握共价键属性；了解有机化合物研究方法，掌握以元素百分含了解有机化合物研究方法，掌握以元素百分含量确定有机物试验式与分子式方法；量确定有机物试验式与分子式方法；了解有机化合物按碳架和官能团分类方法，熟了解有机化合物按碳架和官能团分类方法，熟悉常见常官能团。悉常见常官能团。第47页