第十二章含氮有机化合物.pptx

第十二章含氮有机化合物学习目标学习目标 熟悉胺、酰胺得结构和命名 掌握胺、酰胺得性质,知道重要得胺和酰胺及她们得衍生物得理化性质 了解杂环化合物得分类和生物碱得一般性质 熟悉杂环化合物得命名、重要得杂环化合物及重要得生物碱第一节 胺一、胺得结构、分类和命名(一)结构 胺可以看作就是氨得衍生物胺可以看作就是氨得衍生物(RNHRNH2 2 、R R2 2NHNH、R R3 3N N)(二)胺得分类1、根据胺分子中氮原子直接相连得烃基种类不同,可分为脂肪胺和芳香胺。脂肪胺 芳香胺伯胺 CH3CH2NH2CH3-NH-CH2CH3(CH3CH2CH2)3N仲胺 叔胺 2、根据与氮原子相连得烃基数目不同,胺可分为为伯胺(1胺)、仲胺(2胺)和叔胺(3胺)季铵碱季铵盐(三)胺得命名 1、简单胺得命名就是根据氮原子上所连得烃基名称来命名,当氮原子上所连得烃基相同时,用中文数字 “二、三”表示相同得烃基数目。若烃基不同时,则按基团由小到大得顺序写出。例如:丙胺二乙胺甲乙丙胺2、对于氮原子上连接有脂肪烃基得芳香仲胺和叔胺,常在脂肪烃基之前冠以“N-”或“N,N-”字:N-N-甲基苯胺甲基苯胺 N N,N-N-二甲基苯胺二甲基苯胺 3、对于比较复杂得胺,常以烃为母体,把氨基作为取代基来命名。例如:2-甲基-4-氨基庚烷 3-甲氨基己烷大家有疑问的，可以询问和交流大家有疑问的，可以询问和交流可以互相讨论下，但要小声点可以互相讨论下，但要小声点可以互相讨论下，但要小声点可以互相讨论下，但要小声点4.季铵盐、季铵碱可看作是铵的衍生物来命名。NH4OH (CH3)4N+OH-(CH3)3N+(C2H5)OHNH4Cl (C2H5)4N+Cl-(CH3)3N+(C2H5)Cl-氢氧化铵 氢氧化四甲铵 氢氧化三甲基乙基铵 氯化铵 氯化四乙铵 氯化三甲基乙基铵二、化学性质氯化甲铵氯化甲铵(或甲胺盐酸盐或甲胺盐酸盐)氯化苯铵氯化苯铵(一)碱性 (二)酰化反应 伯胺和仲胺都能与酰氯或酸酐反应,反应时胺分子中氨基上得氢原子被酰基取代而生成酰胺。三、重要得胺及胺得衍生物(一)苯胺 苯胺为无色油状液体,有刺激性气味,沸点184。微溶于水,易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。苯胺有毒。(二)新洁尔灭 新洁尔灭化学名为溴化二甲基十二烷基苄铵。常温下为黄色胶状体,吸湿性强,易溶于水和乙醇,芳香,味极苦。医药上常以0、1得溶液用于皮肤和外科器械消毒。(三)胆碱和乙酰胆碱 胆碱广泛分布于生物体内,就是卵磷脂得组成部分,在脑组织和蛋黄中含量较高。胆碱有抗脂肪肝作用。乙酰胆碱就是一种神经递质,能特异性地作用于各类胆碱受体,兴奋受体而引起多种生理效应。(四)肾上腺素和去甲肾上腺素 肾上腺素和去甲肾上腺素就是肾上腺髓质分泌得激素。人工合成得肾上腺素为白色结晶性粉末,无臭,味苦,极微溶于水。肾上腺素分子中有酚羟基和甲氨基,具酸碱两性;具有邻苯二酚结构,遇光和空气易氧化变质。肾上腺素 去甲肾上腺素 第二节 酰胺一、酰胺得结构与命名(一)酰胺得结构酰胺可以看作就是羧酸中得羟基被氨基(-NH2)或烃氨基(-NHR、-NR2)取代后得化合物。也可以认为就是氨(NH3)或胺(RNH2、R2NH)分子中氮原子上得氢原子被酰基取代后得产物。通式为:式中R、R、R可以相同,也可以不同。(二)命名1、简单得酰胺就是在酰基名称后加上“胺或某胺”。例如乙酰胺 苯甲酰胺 乙酰苯胺2、若酰胺氮原子连有取代基,在取代基名称前加字母“N”,表示取代基连在氮原子上。例如:N-N-甲基乙酰胺甲基乙酰胺 N,N-N,N-二甲基乙酰胺二甲基乙酰胺二、酰胺得化学性质(一)酸碱性酰胺具有弱酸性,能与强碱得水溶液生成盐。(二)水解反应酰胺在酸、碱或酶得作用下,可发生水解反应。三、重要得酰胺及其衍生物(一)尿素尿素简称脲,白色结晶,熔点为133,易溶于水和乙醇。1、弱碱性尿素分子中含有两个氨基,呈弱碱性,可与强酸生成盐。硝酸脲2、水解反应 脲在酸或碱得催化下,加热时发生水解;在脲酶作用下,水解反应在常温下就能进行。3、与亚硝酸反应 脲能与亚硝酸反应,生成氮气、二氧化碳和水4、缩二脲得生成及缩二脲反应 缩二脲难溶于水,能溶于碱溶液中。在缩二脲得碱性溶液中,滴入少量稀得硫酸铜溶液,溶液呈现出紫红色,这个反应称为缩缩二二脲脲反反应应。凡就是分子中含有两个或两个以上酰胺键得化合物(如多肽、蛋白质等)都能发生缩二脲反应。(二)丙二酰脲巴比妥 苯巴比妥 异戊巴比妥(三)胍 脲分子中得氧原子被亚氨基()取代后得化合物称为胍,又称为亚氨基脲。胍分子中去掉1个氨基氢原子称为胍基,去掉1个氨基称为脒基。胍 胍基 脒基 盐酸二甲双胍 第三节 含氮杂环化合物 具有环状结构,且成环得原子除碳原子外,还含有其她元素原子得化合物,称为杂环化合物。环中除碳原子外得其她元素得原子称为杂原子。最常见得杂原子就是氧、硫、氮等。一、杂环化合物得分类、命名(一)分类1、五元杂环2、六元杂环3、稠杂环(二)命名 杂环化合物得命名,目前已经统一采用“音译法”,即把杂环化合物得英文名称得汉字译音,加上“口”字偏旁表示。例如:呋喃 噻吩 吡咯 咪唑 吡唑 噻唑 吡啶 嘧啶 吡嗪 吡喃 嘌呤 吩噻嗪 吖啶 喹啉 异喹啉 吲哚 二、重要得杂环化合物(一)吡咯 吡咯存在于煤焦油中,为无色液体,沸点131,不溶于水,溶于有机溶剂。吡咯得衍生物广泛存在于自然界,如血红素:(二)噻唑 噻唑就是无色有臭味得液体,沸点117,与水混溶。许多重要得药物如维生素B1、青霉素G等都含有噻唑环。青霉素G(三)咪唑 咪唑就是无色晶体,熔点9091,易溶于水和乙醇,具有碱性,能与强酸生成稳定得盐。含咪唑环得药物如抗真菌药克霉唑,抗阿米巴药、抗滴虫药、抗厌氧菌药甲硝唑等。克霉唑 甲硝唑(四)吡啶 吡啶为无色液体,沸点为115,有恶臭,有毒,能与水、乙醇、乙醚等混溶。吡啶得重要衍生物维生素PP,包括烟酸和烟酰胺。3-吡啶甲酸(烟酸)3-吡啶甲酰胺(烟酰胺)4-吡啶甲酰肼(异烟肼)(五)嘧啶 嘧啶就是无色结晶,熔点为22,易溶于水,有弱碱性。嘧啶得衍生物广泛存在于自然界,如构成核酸得碱基尿嘧啶、胞嘧啶和胸腺嘧啶含有嘧啶环。尿嘧啶 胞嘧啶 胸腺嘧啶 合成药物磺胺嘧啶及磺胺增效剂甲氧苄啶也含有嘧啶环。磺胺嘧啶 甲氧苄啶 (六)嘌呤 嘌呤为无色晶体,熔点216217,易溶于水,可与强酸或强碱成盐。嘌呤本身并不存在于自然界,但她得衍生物广泛存在于动植物体中。腺嘌呤 鸟嘌呤 黄嘌呤 尿酸第四节第四节 生物碱及其临床应用生物碱及其临床应用 生物碱就是一类存在于生物体内,对人和动物具有明显生理作用得含氮碱性有机化合物。大多数生物碱含有氮杂环,也有少数非杂环得生物碱 一、生物碱得概述(一)物理性质 绝大多数生物碱就是无色或白色得结晶性固体,只有少数就是液体或有颜色。如烟碱为液体,小檗碱呈黄色。生物碱一般有苦味。多数生物碱难溶或不溶于水,易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。多数生物碱具有旋光性,多为左旋体。(二)沉淀反应 大多数生物碱遇碘化汞钾(K2HI4)、磷钨酸钠(H3PO412WO3)等生物碱沉淀剂作用生成有色沉淀,如碘化汞钾试剂在酸性溶液中与生物碱反应生成白色或淡黄色沉淀,硅钨酸试剂在酸性溶液中与生物碱反应生成灰白色沉淀。(三)显色反应 一般生物碱都能与一些试剂反应而产生不同得颜色,这些试剂被称为生物显色剂,如甲醛硫酸溶液。吗啡遇甲醛硫酸溶液作用呈紫色,可待因与甲醛硫酸溶液作用呈蓝色,利用这些颜色反应可鉴别生物碱。(四)碱性 大多数得生物碱有碱性,能与酸成盐。临床上利用这一性质将生物碱药物制成易溶于水得盐使用,如盐酸吗啡。生物碱得盐遇强碱,生物碱则从她得盐中游离出来,利用这一性质可提取或精制生物碱。(难溶于水)(易溶于水)二、生物碱(一)烟碱 烟碱又名尼古丁,就是一种无色至淡黄色透明油状液体,就是烟草中含氮生物碱得主要成分,在烟叶中得含量为1%3%。露置空气中渐变棕色,味辛辣,易溶于水和乙醇等。(二)莨菪碱 莨菪碱存在于颠茄、莨菪和洋金花等植物中,为白色晶体,味苦。莨菪碱在碱性或加热条件下易消旋,其外消旋体即阿托品,为抗胆碱药。(三)麻黄碱 麻黄碱就是无色晶体,味苦。麻黄碱属于仲胺,具碱性,能与酸成盐,临床上用得就是她得盐酸盐。麻黄碱具有平喘、止咳、发汗等作用。(四)吗啡碱 白色针状结晶或结晶性粉末,熔点254256,有苦味,遇光易变质,溶于水,略溶于乙醇。(五)小檗碱(黄连素)黄色针状晶体;熔点145;溶于水,难溶于苯、乙醚和氯仿。味极苦,具有抗菌、消炎作用。