资源描述
[考纲要求] 1.了解有机化合物中碳的成键特征。2.了解甲烷、乙烯、苯等烃类物质的主要性质及在化工生产中的重要作用。3.了解乙醇、乙酸的组成和主要性质及重要应用。4.有机化合物的组成与结构：(1)能依据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式；(2)了解常见有机化合物的结构，了解有机物分子中的官能团，能正确表示它们的结构；(3)了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法(如氢谱等)；(4)了解有机化合物存在异构现象，能推断简洁有机化合物的同分异构体；(5)能依据有机化合物命名规章命名简洁的有机化合物；(6)能列举事实说明有机物分子中基团之间存在相互影响。5.烃及其衍生物的性质与应用：(1)以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例，比较它们在组成、结构、性质上的差异；(2)了解自然 气、石油液化气和汽油的主要成分及其应用；(3)了解卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成、结构、性质以及它们的相互联系；(4)了解氨基酸的组成、结构特点和主要化学性质，以及氨基酸与人体健康的关系。(5)了解加成反应、取代反应和消去反应和聚合反应。6.了解糖类、油脂、蛋白质的组成和主要性质及重要应用。7.了解常见高分子材料的合成反应及重要应用。
考点一 有机物的结构与同分异构现象
近几年高考中频频涉及有机物分子的结构，碳原子的成键特征及同分异构体数目的推断，题目难度一般较小。复习时要留意以下几点：
1．教材中典型有机物的分子结构特征，识记典型有机物的球棍模型、比例模型，会“分拆”比对结构模板，“合成”确定共线、共面原子数目。
(1)明确三类结构模板
结构
正四周体形
平面形
直线形
模板
甲烷分子为正四周体结构，最多有3个原子共平面，键角为109°28′
乙烯分子中全部原子(6个)共平面，键角为120°。苯分子中全部原子(12个)共平面，键角为120°。甲醛分子是三角形结构，4个原子共平面，键角约为120°
乙炔分子中全部原子(4个)共直线，键角为180°
(2)对比模板定共线、共面原子数目
需要结合相关的几何学问进行分析：如不共线的任意三点可确定一个平面，一条直线与某平面有两个交点时，则这条直线上的全部点都在该相应的平面内，同时要留意问题中的限定性词语(如最多、至少)。
2．学会等效氢法推断一元取代物的种类
有机物分子中，位置等同的氢原子叫等效氢，有多少种等效氢，其一元取代物就有多少种。
等效氢的推断方法：
(1)同一个碳原子上的氢原子是等效的。
如分子中—CH3上的3个氢原子。
(2)同一分子中处于轴对称位置或镜面对称位置上的氢原子是等效的。
如分子中，在苯环所在的平面内有两条相互垂直的对称轴，故该分子有两类等效氢。
3．留意简洁有机物的二元取代物
(1)CH3CH2CH3的二氯代物有
(2)的二氯代物有三种。
题组一 选主体，细审题，突破有机物结构的推断
1．下列关于的说法正确的是( )
A．全部原子都在同一平面上
B．最多只能有9个碳原子在同一平面上
C．有7个碳原子可能在同始终线上
D．最多有5个碳原子在同始终线上
答案 D
解析 此有机物的空间结构以苯的结构为中心，首先联想苯分子是6个碳原子与6个氢原子在同一平面上，一条直线上有两个碳原子和两个氢原子；其次依据乙烯的平面结构与甲烷的正四周体结构；最终依据共价单键可以旋转，乙烯平面可以与苯平面重合，从而推出最多有11个碳原子在同一平面上，最多有5个碳原子在同始终线上。
2.下列说法正确的是( )
A．丙烷是直链烃，所以分子中3个碳原子也在一条直线上
B．丙烯全部原子均在同一平面上
C．全部碳原子确定在同一平面上
D．至少有16个原子共平面
答案 D
解析 A项，直链烃是锯齿形的，错误；B项，CH3—CH===CH2中甲基上至少有一个氢不和它们共平面，错误；C项，由于环状结构不是平面结构，所以全部碳原子不行能在同一平面上，错误；D项，该分子中在同一条直线上的原子有8个()，再加上其中一个苯环上的8个原子，所以至少有16个原子共平面。
1．选准主体
通常运用的基本结构类型包括：甲烷、乙烯、乙炔、苯。凡是毁灭碳碳双键结构形式的原子共平面问题，通常都以乙烯的分子结构作为主体；凡是毁灭碳碳三键结构形式的原子共直线问题，通常都以乙炔的分子结构作为主体；若分子结构中既未毁灭碳碳双键，又未毁灭碳碳三键，而只毁灭苯环和烷基，当烷基中所含的碳原子数大于1时，以甲烷的分子结构作为主体；当苯环上只有甲基时，则以苯环的分子结构作为主体。在审题时需留意题干说的是碳原子还是全部原子(包括氢原子等)。
2．留意审题
看准关键词：“可能”、“确定”、“最多”、“最少”、“共面”、“共线”等，以免出错。
题组二 判类型，找关联，巧判同分异构体
3．正误推断，正确的划“√”，错误的划“×”
(1)不是同分异构体(×)
(2022·天津理综，4A)
(2)乙醇与乙醛互为同分异构体(×)
(2022·福建理综，7C)
(3)互为同分异构体(×)
(2022·山东理综，11D)
(4)做衣服的棉和麻均与淀粉互为同分异构体(×)
(2022·广东理综，7B)
(5)戊烷(C5H12)有两种同分异构体(×)
(2021·福建理综，7B)
(6)氰酸铵(NH4OCN)与尿素[CO(NH2)2]互为同分异构体(√)
(2021·上海，2C)
4．(2022·新课标全国卷Ⅰ，7)下列化合物中同分异构体数目最少的是( )
A．戊烷 B．戊醇 C．戊烯 D．乙酸乙酯
答案 A
解析 A项，戊烷有3种同分异构体：CH3CH2CH2CH2CH3、(CH3)2CHCH2CH3和(CH3)4C；B项，戊醇可看作C5H11—OH，而戊基(—C5H11)有8种结构，则戊醇也有8种结构，属于醚的还有6种；C项，戊烯的分子式为C5H10，属于烯烃类的同分异构体有5种：CH2===CHCH2CH2CH3、CH3CH===CHCH2CH3、CH2===C(CH3)CH2CH3、CH2===CHCH(CH3)2、
，属于环烷烃的同分异构体有5种：、、、、；D项，乙酸乙酯的分子式为C4H8O2，其同分异构体有6种：HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2、CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH3、
CH3CH2CH2COOH、(CH3)2CHCOOH。
5．(2022·新课标全国卷Ⅱ，8)四联苯的一氯代物有( )
A．3种 B．4种 C．5种 D．6种
答案 C
解析 推断有机物一氯代物的种数需要找中心对称轴，四联苯是具有两条对称轴的物质，即，在其中的一部分上有几种不同的氢原子(包括对称轴上的氢原子)，就有几种一氯代物，四联苯有5种不同的氢原子，故有5种一氯代物。
6．(2021·新课标全国卷Ⅰ，12)分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些醇和酸重新组合可形成的酯共有( )
A．15种 B．28种
C．32种 D．40种
答案 D
解析 从有机化学反应推断酸、醇种类，结合数学思维解决问题。由分子式C5H10O2分析酯类：HCOO—类酯，醇为4个C原子的醇，同分异构体有4种；CH3COO—类酯，醇为3个C原子的醇，同分异构体有2种；CH3CH2COO—类酯，醇为乙醇；CH3CH2CH2COO—类酯，其中丙基CH3CH2CH2—(有正丙基和异丙基)2种，醇为甲醇；故羧酸有5种，醇有8种。从5种羧酸中任取一种，8种醇中任取一种反应生成酯，共有5×8＝40种。
1．由烃基突破卤代烃、醇、醛、羧酸的同分异构体
(1)—C3H7有2种，则相应的卤代烃、醇各有两种；醛、羧酸各有一种。
(2)—C4H9有4种，则相应的卤代烃、醇各有4种；醛、羧酸各有2种。
(3)—C5H11有8种，则相应的卤代烃、醇各有8种；醛、羧酸各有4种。
留意 推断醛或羧酸的同分异构体，直接把端基上碳原子变成醛基或羧基即可。
2．了解同分异构体的种类
(1)碳链异构：如正丁烷和异丁烷。
(2)位置异构：如1丙醇和2丙醇。
(3)官能团异构：如①醇和醚；②羧酸和酯。
3．把握同分异构体的书写规律
具有官能团的有机物，一般书写挨次为官能团类别异构→碳链异构→官能团位置异构，一一考虑，避开重写和漏写。
考点二 有机物的结构与性质
1．烃的结构与性质
(1)烷烃结构、性质巧区分
①必需把握饱和烷烃的结构特点：a.一般碳原子连接成链状，但不是直线形；b.碳原子跟碳原子之间以单键连接；c.碳原子其余的价键全部被氢原子饱和。
②必需把握烷烃的性质：a.含碳原子个数越多的烷烃，熔、沸点越高；常温下，一般碳原子个数为1～4的烷烃是气体，碳原子个数为5～16的烷烃是液体，碳原子个数大于16的烷烃是固体；b.含碳原子个数相同的烷烃，支链越多，熔、沸点越低；c.烷烃的化学性质与甲烷相像，除能发生燃烧和取代反应外，与酸、碱和其他氧化剂一般不反应。
(2)不饱和烃性质对比一览表
烯烃、炔烃
芳香烃
加成反应
X2(混合即可)、H2(催化剂)、HX(催化剂)、H2O(催化剂、加热)(X＝Cl、Br，下同)
H2(催化剂、加热)
取代反应
X2(Fe)、浓HNO3(浓硫酸、加热)
氧化反应
使酸性KMnO4溶液褪色；其中R—CH===CH2、R—C≡CH会被氧化成R—COOH
苯的同系物(与苯环直接相连的碳原子上必需连有氢原子)可使酸性KMnO4溶液褪色
加聚反应
在催化剂存在下生成高分子化合物
2．官能团与有机化合物的性质
类别
通式
官能团
代表物
分子结构特点
主要化学性质
卤代烃
一卤代烃：R—X
多元饱和卤代烃：CnH2n＋2－mXm
卤原子—X
C2H5Br(Mr：109)
卤素原子直接与烃基结合
β碳上要有氢原子才能发生消去反应，且有几种H生成几种烯
(1)与NaOH水溶液共热发生取代反应生成醇
(2)与NaOH醇溶液共热发生消去反应生成烯
醇
一元醇：R—OH
饱和多元醇：
CnH2n＋2Om
醇羟基—OH
CH3OH(Mr：32)
C2H5OH(Mr：46)
羟基直接与链烃基结合，O—H及C—O均有极性
β碳上有氢原子才能发生消去反应；有几种H就生成几种烯
α碳上有氢原子才能被催化氧化，伯醇氧化为醛，仲醇氧化为酮，叔醇不能被催化氧化
(1)跟活泼金属反应产生H2
(2)跟卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤代烃
(3)脱水反应：
乙醇
(4)催化氧化为醛或酮
(5)一般断O—H键与羧酸及无机含氧酸反应生成酯
醚
R—O—R
C2H5O C2H5
(Mr：74)
C—O键有极性
性质稳定，一般不与酸、碱、氧化剂反应
酚
酚羟基—OH
—OH直接与苯环上的碳相连，受苯环影响能微弱电离
(1)弱酸性
(2)与浓溴水发生取代反应生成沉淀
(3)遇FeCl3呈紫色
(4)易被氧化
醛
(1)与H2加成为醇
(2)被氧化剂(O2、多伦试剂、斐林试剂、酸性高锰酸钾等)氧化为羧酸
酮
(1)与H2加成为醇
(2)不能被氧化剂氧化为羧酸
羧酸
(1)具有酸的通性
(2)酯化反应时一般断羧基中的碳氧单键，不能被H2加成
(3)能与含—NH2的物质缩去水生成酰胺(肽键)
酯
酯基中的碳氧单键易断裂
(1)发生水解反应生成羧酸和醇
(2)也可发生醇解反应生成新酯和新醇
氨基酸
RCH(NH2)COOH
氨基—NH2
羧基—COOH
H2NCH2COOH
(Mr：75)
—NH2能以配位键结合H＋；—COOH能部分电离出H＋
蛋白质
结构简洁不行用通式表示
酶
多肽链间有四级结构
(1)两性
(2)水解
(3)变性(记条件)
(4)颜色反应(鉴别)(生物催化剂)
(5)灼烧分解
糖
多数可用下列通式表示：Cn(H2O)m
葡萄糖CH2OH(CHOH)4CHO
淀粉(C6H10O5)n
纤维素
[C6H7O2(OH)3]n
多羟基醛或多羟基酮或它们的缩合物
(1)氧化反应(鉴别)(还原性糖)
(2)加氢还原
(3)酯化反应
(4)多糖水解
(5)葡萄糖发酵分解生成乙醇
油脂
酯基中的碳氧单键易断裂
烃基中碳碳双键能加成
(1)水解反应(碱中称皂化反应) (2)硬化反应
1．迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质，其结构如下图。下列叙述正确的是( )
A．迷迭香酸属于芳香烃
B．1 mol迷迭香酸最多能和9 mol氢气发生加成反应
C．1 mol迷迭香酸最多能和含5 mol NaOH的水溶液完全反应
D．迷迭香酸可以发生水解反应、加成反应和酯化反应
答案 D
解析 A项，迷迭香酸含有氧原子，不是烃，错误；B项，1 mol迷迭香酸最多能和7 mol氢气反应，错误；C项，1 mol迷迭香酸最多能和含6 mol NaOH的水溶液反应，错误；D项，迷迭香酸可以发生水解反应、加成反应和酯化反应，正确。
2．孔雀石绿是化工产品，具有较高毒性，高残留，简洁致癌、致畸。其结构简式如图所示。下列关于孔雀石绿的说法正确的是( )
A．孔雀石绿的分子式为C23H25N2
B．1 mol孔雀石绿在确定条件下最多可与6 mol H2发生加成反应
C．孔雀石绿属于芳香烃
D．孔雀石绿苯环上的一氯取代物有5种
答案 D
解析 A项，分子式应为C23H26N2；B项，1 mol孔雀石绿在确定条件下最多可与9 mol H2发生加成反应；C项，在该物质中除C、H外，还有氮元素，不属于芳香烃；D项，上面苯环有3种，左边苯环有2种，应特殊留意右边不是苯环。
3．尼泊金甲酯可用作化妆品防腐剂，其结构如下图所示。下列有关说法正确的是( )
A．能与NaHCO3反应，但不能与溴水反应
B．分子中含酯基、羟基、碳碳双键等基团
C．1 mol尼泊金甲酯完全燃烧消耗7 mol O2
D．能发生水解反应、遇FeCl3发生显色反应
答案 D
解析 尼泊金甲酯分子中含有酯基、酚羟基、苯环。A项，不能与NaHCO3反应，但能与溴水发生取代反应，错误；B项，分子中无碳碳双键，错误；C项，1 mol尼泊金甲酯完全燃烧消耗8.5 mol O2，错误；D项，酯基能发生水解反应、酚羟基遇FeCl3发生显色反应，正确。
4．硫酸奎宁片是一种防治热病尤其是疟疾的特效药，其结构简式如图所示。下列关于硫酸奎宁的描述正确的是( )
A．硫酸奎宁的相对分子质量是458
B．不能使酸性KMnO4溶液褪色
C．能发生加成、取代、消去反应
D．1 mol该物质最多可与1 mol NaOH反应
答案 C
解析 A项，硫酸奎宁的分子式为C20H32N2SO8，其相对分子质量是460，错误；B项，分子中含有碳碳双键，可以使酸性KMnO4溶液褪色，错误；C项，分子中含有碳碳双键、羟基，故能发生加成、取代、消去反应，正确；D项，1 mol 该物质最多可与2 mol NaOH反应，错误。
考点三 有机物的性质与有机反应类型
1．取代反应
有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应叫取代反应。
(1)酯化反应：醇、酸(包括有机羧酸和无机含氧酸)
(2)水解反应：卤代烃、酯、油脂、糖类、蛋白质，水解条件应区分清楚。如：卤代烃——强碱的水溶液；糖类——强酸溶液；酯——无机酸或碱(碱性条件水解反应趋于完全)；油脂——无机酸或碱(碱性条件水解反应趋于完全)；蛋白质——酸、碱、酶。
(3)硝化(磺化)反应：苯、苯的同系物、苯酚。
(4)卤代反应：烷烃、苯、苯的同系物、苯酚、醇、饱和卤代烃等。
特点：每取代一个氢原子，消耗一个卤素分子，同时生成一个卤化氢分子。
(5)其他：C2H5OH＋HBrC2H5Br＋H2O
2．加成反应
有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新化合物的反应叫加成反应。如烯烃与卤素、卤化氢或氢气、水的反应；炔烃与卤素、卤化氢或氢气、水的反应；苯与氢气的反应等。
3．氧化反应
(1)与O2反应
①点燃：有机物燃烧的反应都是氧化反应。
②催化氧化：如醇―→醛(属去氢氧化反应)；醛―→羧酸(属加氧氧化反应)
(2)使酸性高锰酸钾溶液褪色的反应
在有机物中，如：R—CH===CH2、R—C≡CH、ROH(醇羟基)、R—CHO、苯的同系物等都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，发生的反应都属氧化反应。
(3)银镜反应和使Cu(OH)2转变成Cu2O的反应
实质上都是有机物分子中的醛基(—CHO)加氧转变为羧基(—COOH)的反应。因此凡是含有醛基的物质均可发生上述反应(碱性条件)。
含醛基的物质：醛、甲酸(HCOOH)、甲酸酯(HCOOR)、甲酸盐、葡萄糖、麦芽糖。
4．还原反应
主要是加氢还原反应。能发生加氢还原反应的物质在结构上有共性，即都含有双键或三键。如：烯烃、炔烃、苯及苯的同系物、苯酚、醛、酮、油酸、油酸甘油酯等。
5.消去反应
有机化合物在确定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等)，而生成含不饱和键(碳碳双键或三键)化合物的反应，叫做消去反应。如：卤代烃、醇等。卤代烃消去反应条件：强碱的醇溶液、共热；醇消去反应条件：浓硫酸加热(170 ℃)。
满足条件：①卤代烃或醇分子中碳原子数≥2；②卤代烃或醇分子中与—X(—OH)相连的碳原子的邻位碳上必需有H原子。
C2H5OHCH2===CH2↑＋H2O
CH3—CH2—CH2Br＋KOHCH3—CH===CH2＋KBr＋H2O
6．显色反应
含有苯环的蛋白质与浓HNO3作用呈白色，加热变黄色。
7．聚合反应
含碳碳双键、碳碳三键的烯烃、炔烃加聚，含—OH、—COOH、—NH2官能团的物质间的缩聚
加聚：
缩聚：
该考点在非选择题上的命题形式始终是以框图形式给出，主要考查化学反应方程式的书写、反应类型的推断、官能团的类别、推断或书写同分异构体。
题组一 有机物性质推断类
1．(2022·新课标全国卷Ⅰ，38)席夫碱类化合物G在催化、药物、新材料等方面有广泛应用。合成G的一种路线如下：
已知以下信息：
②1 mol B经上述反应可生成2 mol C，且C不能发生银镜反应
③D属于单取代芳烃，其相对分子质量为106
④核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的氢
回答下列问题：
(1)由A生成B的化学方程式为_____________________________________________
________________________________________________________________________，
反应类型为________________。
(2)D的化学名称是________________，由D生成E的化学方程式为_____________
________________________________________________________________________。
(3)G的结构简式为________________________________________________________。
(4)F的同分异构体中含有苯环的还有________种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱为4组峰，且面积比为6∶2∶2∶1的是________________________(写出其中一种的结构简式)。
(5)由苯及化合物C经如下步骤可合成N异丙基苯胺：
N异丙基苯胺
反应条件1所选用的试剂为______________________，反应条件2所选用的试剂为______________________。I的结构简式为___________________________________。
解析 A(C6H13Cl)在NaOH的乙醇溶液中加热，发生消去反应生成B,1 mol B经信息①反应，生成2 mol C，而C不能发生银镜反应，所以C属于酮，C为，从而推知B为，A为。因D属于单取代芳烃，且相对分子质量为106，设该芳香烃的化学式为CxHy。则由12x＋y＝106，经争辩得x＝8，y＝10。所以芳香烃D为。由F(C8H11N)核磁共振氢谱中苯环上有两种化学环境的氢原子，所以F为，从而推出E为。
(1)A→B的反应为
，该反应为消去反应。
(2)D为乙苯，D―→E的反应为＋HNO3＋H2O。
(3)依据C、F的结构简式及信息⑤得：
，所以G的结构简式为
。
(4)含有苯环的同分异构体还有：
共8种，同时—NH2还可连在—CH3或—CH2—CH3上，—CH3、—CH2—CH3也可连在—NH2上。因此符合条件的同分异构体共有19种。其中核磁共振氢谱为4组峰，且面积比为6∶2∶2∶1的是、H3CNCH3。
(5)由信息⑤可推知合成N异丙基苯胺的流程为
，所以反应条件1所选用的试剂为浓HNO3和浓H2SO4混合物，反应条件2所选用的试剂为Fe和稀HCl。I的结构简式为。
2．(2022·山东理综，34)3对甲苯丙烯酸甲酯(E)是一种用于合成抗血栓药的中间体，其合成路线如下：
已知：HCHO＋CH3CHOCH2===CHCHO＋H2O
(1)遇FeCl3溶液显紫色且苯环上有两个取代基的A的同分异构体有________种。B中含氧官能团的名称为________。
(2)试剂C可选用下列中的________。
a．溴水 b．银氨溶液
c．酸性KMnO4溶液 d．新制Cu(OH)2悬浊液
(3)是E的一种同分异构体，该物质与足量NaOH溶液共热的化学方程式为________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(4)E在确定条件下可以生成高聚物F，F的结构简式为________________________________。
答案 (1)3 醛基 (2)bd
解析 新信息中发生的反应是甲醛断开碳氧双键，乙醛断开α C—H键发生了加成反应，后再发生消去反应。由此可知B的结构简式为，所含官能团为醛基和碳碳双键；B→D是—CHO生成了—COOH，D→E是发生了酯化反应。
(1)“遇FeCl3溶液显紫色”说明含有酚羟基；A中的醛基是不饱和的，故结构中应当还含有—CH===CH2，在苯环上有邻、间、对3种同分异构体。
(2)将—CHO氧化成—COOH的试剂可以是银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液，但不能用酸性KMnO4溶液，它能将碳碳双键也氧化；也不能用溴水，它能与碳碳双键加成。
(3)水解时消耗 1 mol H2O，生成的酚和羧酸消耗2 mol NaOH的同时生成2 mol H2O，故反应方程式为
(4)E中含有碳碳双键，能够发生加聚反应生成。
题组二 有机物合成题
3．(2022·新课标全国卷Ⅱ，38)立方烷()具有高度对称性、高致密性、高张力能及高稳定性等特点，因此合成立方烷及其衍生物成为化学界关注的热点。下面是立方烷衍生物I的一种合成路线：
回答下列问题：
(1)C的结构简式为________________，E的结构简式为________________。
(2)③的反应类型为________________，⑤的反应类型为________________。
(3)化合物A可由环戊烷经三步反应合成：
反应1的试剂与条件为______________________；反应2的化学方程式为________
________________________________________________________________________；
反应3可用的试剂为______________________。
(4)在I的合成路线中，互为同分异构体的化合物是________________(填化合物代号)。
(5)I与碱石灰共热可转化为立方烷。立方烷的核磁共振氢谱中有________个峰。
(6)立方烷经硝化可得到六硝基立方烷，其可能的结构有________种。
答案 (1)
(2)取代反应 消去反应
(3)Cl2/光照
O2/Cu(其他合理答案也可)
(4)G和H (5)1 (6)3
解析 (1)(2)由流程，及两种物质结构上的变化推知该反应为取代反应，B属于卤代物，在碱的乙醇溶液中会发生消去反应，生成，故C的结构简式为，由C→D，按取代反应定义可知③为取代反应；D中含有，可以与Br2发生加成反应生成；由E与F的结构比较可知⑤为消去反应。(3)化合物A可由合成，合成路线为
，故反应1的试剂与条件为Cl2/光照，反应3可用的试剂为O2/Cu(或其他合理答案)。
(4)依据同分异构体的概念，具有相同分子式和不同结构的物质互为同分异构体，观看G与H的结构简式可知两者互为同分异构体。
(5)立方烷的8个顶点各有1个H，完全相同，即只有1种H，故核磁共振氢谱中谱峰个数为1。
(6)立方烷中有8个H，依据换元法，可知六硝基立方烷的种数与二硝基立方烷的种数相同，而二硝基立方烷可能的结构共有3种，如下所示：
故六硝基立方烷可能的结构也有3种。
4．(2022·江苏，17)非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物，可通过以下方法合成：
请回答下列问题：
(1)非诺洛芬中的含氧官能团为________和________(填名称)。
(2)反应①中加入的试剂X的分子式为C8H8O2，X的结构简式为________________。
(3)在上述五步反应中，属于取代反应的是________(填序号)。
(4)B的一种同分异构体满足下列条件：
Ⅰ.能发生银镜反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应。
Ⅱ.分子中有6种不同化学环境的氢，且分子中含有两个苯环。
写出该同分异构体的结构简式： ____________________________________________。
(5)依据已有学问并结合相关信息，写出以为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：
CH3CH2BrCH3CH2OHCH3COOCH2CH3
答案 (1)醚键 羧基
解析 (1)—O—为醚键、—COOH为羧基。(2)依据A()到B()的转化，再结合X的分子式C8H8O2，可推得X的结构简式为。(3)第①步—Br被取代，第②步属于加成或者还原反应，第③步—OH被取代，第④步—Br被取代，第⑤步酸性条件下—CN转化为—COOH，反应方程式：R—CN＋3H2O―→R—COOH＋NH3·H2O，很明显不属于取代反应。(4)该物质与B()互为同分异构体，水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应，则说明有酚羟基生成的酯基，能发生银镜反应，则说明是甲酸生成的酯，分子中有2个苯环，且只有6种不同化学环境的H原子，则说明该物质的结构格外对称，因此可推断该有机物的结构简式为。(5)依据上述合成非诺洛芬的流程，接受逆推法，可得到答案。依据上述第②步反应，—CHO在NaBH4作用下，生成—CH2OH，依据上述反应第③步可知引入—Br，醇在浓硫酸作用下发生消去反应，得到碳碳双键，再与HBr发生加成反应，得到，再经过上述第④步反应，在NaCN作用下生成，最终再发生上述第⑤步反应，得到最终的物质。
专题突破练
1．下列叙述中正确的是( )
A．通过用氢气与乙烯加成的方法除去乙烷中含有的少量乙烯
B．乙醇和汽油都是可再生能源，所以要大力进展“乙醇汽油”
C．用水可区分苯、溴苯和硝基苯
D．确定条件下，用新制的Cu(OH)2悬浊液可区分葡萄糖和蔗糖
答案 D
解析 A项，乙烯和H2反应条件困难，且难以把握用量，应用通过溴水的方法除去乙烯；B项，汽油不是可再生资源；C项，用水不能区分溴苯和硝基苯，它们均在下层。
2．下列说法中正确的是( )
A．甲烷与乙烯共1 mol，完全燃烧后生成的H2O为2 mol
B．光照下，异丁烷与Cl2发生取代反应生成的一氯代物有三种
C．在酸性条件下，CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3CO18OH和C2H5OH
D．聚乙烯、蛋白质和纤维素都是自然 高分子化合物
答案 A
解析 A项，CH4、C2H4中均含有4个H，所以1 mol CH4和C2H4的混合气体，完全燃烧后生成的H2O为2 mol；B项，的一氯代物有两种；C项，CH3CO18OC2H5水解生成的乙醇中含有18O；D项，聚乙烯是合成高分子化合物。
3．下列说法正确的是( )
A．糖类、油脂、蛋白质在确定条件都能发生水解反应
B．苯只能发生取代反应，不能发生加成反应
C．棉、麻、羊毛及合成纤维完全燃烧都只生成CO2和H2O
D．溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热生成乙烯
答案 D
解析 A项，糖类中的单糖不能发生水解反应；B项，苯与H2发生加成反应；C项，羊毛是蛋白质，它燃烧不只生成CO2和H2O；D项，溴乙烷与NaOH的醇溶液共热发生消去反应生成乙烯。
4．(2022·重庆理综，5)某自然 拒食素具有防备非洲大群蚯蚓的作用，其结构简式如图(未表示出原子或原子团的空间排列)。该拒食素与下列某试剂充分反应，所得有机物分子的官能团数目增加，则该试剂是( )
A．Br2的CCl4溶液 B．Ag(NH3)2OH溶液
C．HBr D．H2
答案 A
解析 依据该拒食素的结构简式确定其性质，进而确定其与不同试剂反应后产物的结构和官能团。有机物中的碳碳双键与Br2发生加成反应，使官能团数目由3个增加为4个，选项A正确；有机物中的醛基被银氨溶液氧化为—COOH，官能团数目不变，选项B不正确；有机物中的碳碳双键与HBr发生加成反应，但官能团数目不变，选项C不正确；有机物中的碳碳双键、醛基与H2发生加成反应，官能团数目削减，选项D不正确。
5．(2022·山东理综，11)苹果酸的结构简式为，下列说法正确的是( )
A．苹果酸中能发生酯化反应的官能团有2种
B．1 mol苹果酸可与3 mol NaOH发生中和反应
C．1 mol苹果酸与足量金属Na反应生成1 mol H2
D．HOOC—CH2—CH(OH)—COOH与苹果酸互为同分异构体
答案 A
解析 A项，由苹果酸的结构简式可知，含有羟基和羧基两种官能团，两者都能发生酯化反应，该选项正确；B项，苹果酸中只有羧基能与NaOH反应，故1 mol苹果酸只能与2 mol NaOH发生中和反应，该选项错误；C项，羧基和羟基都能与Na反应放出H2，故1 mol苹果酸能与3 mol Na反应生成1.5 mol H2，该选项错误；D项，此结构简式与题干中的结构简式表示的是同一种物质，该选项错误。
6．(2022·海南，7改编)下列有关物质水解的说法正确的是( )
A．蛋白质水解的最终产物是多肽
B．淀粉水解的最终产物是葡萄糖
C．纤维素不能水解成葡萄糖
D．油脂水解产物之一是丙醇
答案 B
解析 A项，蛋白质先水解成多肽，多肽再水解成最终产物氨基酸，故蛋白质水解的最终产物是各种氨基酸，错误；B项，淀粉在酸的催化作用下能发生水解，淀粉的水解过程：先生成分子量较小的糊精(淀粉不完全水解的产物)，糊精连续水解生成麦芽糖，最终水解产物是葡萄糖，正确；C项，纤维素属于多糖，水解的最终产物是葡萄糖，错误；D项，油脂是高级脂肪酸与甘油形成的酯，在酸性条件下水解生成高级脂肪酸与甘油，在碱性条件下，完全水解生成高级脂肪酸盐(肥皂)与甘油，错误。
7．下列叙述正确的是( )
A．汽油、柴油和植物油都属于烃
B．乙烯和苯加入溴水中，都能观看到褪色现象，缘由是都发生了加成反应
C．乙醇既能被氧化为乙醛也能被氧化为乙酸
D．石油是混合物，通过分馏得到的各种馏分是纯洁物
答案 C
解析 A项，植物油属于高级脂肪酸甘油酯，不属于烃；B项，乙烯和溴水发生加成反应，苯萃取溴水中的溴，二者使溴水褪色缘由不同；D项，石油分馏得到的各种馏分仍是各种烃的混合物。
8．某工厂生产的某产品只含C、H、O三种元素，其分子模型如图所示(图中球与球之间的连线代表化学键，如单键、双键等)。下列对该产品的描述不正确的是( )
A．官能团为碳碳双键、羧基
B．与CH2===CHCOOCH3互为同分异构体
C．能发生氧化反应
D．分子中全部原子可能在同一平面
答案 D
解析 该产品结构简式为。D项，由于含有甲基，分子中全部原子不行能共平面。
9．分子式为C5H12O的醇催化氧化得到的有机物不能发生银镜反应的醇有( )
A．8种 B．7种 C．5种 D．3种
答案 D
解析 符合条件的同分异构体有：
10．下列芳香烃的一氯取代物的同分异构体数目最多的是( )
A．连二苯
B．菲
C．蒽
D．连三苯
答案 B
解析 A项共3种；B项
共5种；C项共3种；D项共4种。
11．(2022·安徽理综，26)Hagemann酯(H)是一种合成多环化合物的中间体，可由下列路线合成(部分反应条件略去)：
(1)A→B为加成反应，则B的结构简式是____________________________________；
B→C的反应类型是____________________。
(2)H中含有的官能团名称是________________________________________________；
F的名称(系统命名)是_____________________________________________________。
(3)E→F的化学方程式是___________________________________________________
________________________________________________________________________。
(4)TMOB是H的同分异构体，具有下列结构特征：
①核磁共振氢谱除苯环吸取峰外仅有1个吸取峰；
②存在甲氧基(CH3O—)。TMOB的结构简式是____________________。
(5)下列说法正确的是________。
a．A能和HCl反应得到聚氯乙烯的单体
b．D和F中均含有2个π键
c．1 mol G完全燃烧生成7 mol H2O
d．H能发生加成、取代反应
答案 (1)CH2CHCCH 加成反应
(2)羰基、碳碳双键和酯基 2丁炔酸乙酯
(3)CH3CCCOOH＋CH3CH2OH
CH3CCCOOCH2CH3＋H2O
(4)
(5)ad
解析 (1)两分子HCCH发生自身加成反应，其中一分子HCCH断裂C—H键，另一分子HCCH断裂CC中的一个π键生成B，则B为CH2CHCCH。对比B和C的分子结构可知，B→C的反应为加成反应，该反应中CH2CH—CCH断裂CC中的一个π键，CH3OH断裂O—H键，生成。
(2)分析H的结构简式可知，该有机物含有羰基、碳碳双键和酯基三种官能团。F的结构简式为CH3CCCOOCH2CH3，其系统名称为2丁炔酸乙酯。
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