【同步课堂】2020年化学人教版选修5教案：1-2-有机化合物的结构特点.docx

其次节有机化合物的结构特点

●课标要求
1．知道常见有机化合物的结构。
2．通过对典型实例的分析，了解有机化合物存在异构现象，能推断简洁有机化合物的同分异构体。
●课标解读
1.正确运用结构式、结构简式、电子式、键线式等化学用语表示常见有机物的结构，生疏球棍模型和比例模型。
2．能辨别同分异构体，并能书写有机物同分异构体的结构简式。
3．明确同分异构体的异构方式：位置异构，碳链异构、官能团异构。
●教学地位
物质的结构打算物质的性质，物质的性质反映物质的结构。本课时叙述有机物中原子的成键特点及同分异构现象，贯穿于后续各类同系物的学习中，并且有机物反应时成键、断键规律和同分异构体的推断及书写是高考命题中的必考点。

●新课导入建议
虽然碳元素在地壳中的含量较低。但含碳化合物的种类却特别多，分布也格外广泛，其中有无机化合物，但占绝大多数的则是有机化合物。目前，在自然界中发觉的和由人工合成的有机化合物已经有几千万种，而且新的有机化合物仍在不断地被发觉或合成出来。为什么有机化合物会如此繁多呢？

●教学流程设计
课前预习支配：看教材P7－10，填写【课前自主导学】，并沟通完成【思考沟通】1、2。⇒步骤1：导入新课，本课时教学地位分析。⇒步骤2：对【思考沟通】1、2进行提问，反馈同学预习效果。⇒步骤3：师生互动完成“探究1 有机物分子结构的表示方法”，可利用【问题导思】中的问题作为主线，让同学明确常用的化学用语。
⇓
步骤7：通过【例2】和教材P9－10“有机化合物的同分异构现象”讲解研析，总结留意事项。⇐步骤6：师生互动完成“探究2 同分异构体的书写及数目推断”。可利用【问题导思】中的问题作为主线。⇐步骤5：指导同学自主完成【变式训练1】和【当堂双基达标】中1～3题。⇐步骤4：通过【例1】和教材P7“有机化合物中碳原子的成键特点”讲解研析，对【探究1】中的学问进行总结。
⇓
步骤8：指导同学自主完成【变式训练2】和【当堂双基达标】中4、5题。⇒步骤9：指导同学自主总结本课时学问框架，并对比【课堂小结】。支配同学课下完成【课后知能检测】。
课　标　解　读
重　点　难　点
1.生疏有机化合物的成键特点。
2.了解有机化合物的同分异构现象。
3.把握同分异构体的书写方法。
1.依据常见原子的成键特点，书写有机物的结构简式或结构式，电子式，正确使用化学用语。(重点)
2.区分同系物、同分异构体，并正确书写有机物的同分异构体。(重难点)

有机化合物中碳原子的成键特点
1.碳原子的成键特点
(1)碳原子最外层有4个电子，易跟多种原子形成4个共价键。
(2)碳碳之间的结合方式有单键、双键和三键。
(3)多个碳原子可以相互结合成碳链，也可以结合成碳环，可以带有支链。
2．甲烷的分子结构
分子式
结构式
电子式
空间构型
结构示意图

CH4
CHHHH
H：C
：H
正四周体

1．甲烷分子里，4个碳氢键的键长和键能均等同，能否说明甲烷分子不是平面结构？
【提示】　不能。若甲烷分子为平面结构，4个碳氢键也可以等同。

有机化合物的同分异构现象
1.同分异构现象
化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象。
2．同分异构体
具有同分异构现象的化合物互为同分异构体，其特点是分子式相同，结构式不同，物理性质不同。
3．常见同分异构现象
异构类别
形成方式
示例
碳链异构
碳链骨架不同而产生的异构
CH2===CH—CH2CH3与
CCH3CH3CH2

位置异构
官能团位置不同而产生的异构
CH2===CH—CH2CH3与
CH3CH===CHCH3

官能团

异构
官能团类别不同而产生的异构
CH3CH2OH与
CH3—O—CH3

2．相对分子质量相等的不同物质肯定互为同分异构体吗？
【提示】　不肯定。相对分子质量相等的不同物质可能具有不同的分子式，如CH3COOH与CH3CH2CH2OH，H2SO4与H3PO4，CH2===CH2与CO、N2等。

有机物分子结构的表示方法
【问题导思】　
①表示有机物分子结构和组成的方法有哪些？
【提示】　分子式、最简式、电子式、结构式、结构简式、球棍模型、比例模型、键线式。
②表示有机物分子空间构型的方法有哪些？
【提示】　比例模型和球棍模型。

种类
表示方法
实例
分子式
用元素符号表示物质的分子组成
CH4、C3H6
最简式
(试验式)
表示物质组成的各元素原子的最简整数比
乙烯最简式为CH2，C6H12O6最简式为CH2O
电子式
用小黑点或“×”号表示原子最外层电子的成键状况

结构式
用短线“—”来表示1个共价键，用“—”(单键)、“”(双键)或“≡”(三键)将全部原子连接起来
CHHCHH
结构

简式
①表示单键的“—”可以省略，将与碳原子相连的其他原子写在其旁边，在右下角注明其个数

②表示碳碳双键、碳碳三键的“”、“≡”不能省略

③醛基(COH)、羧基(COOH)可简化成—CHO、—COOH
CH3CHCH2、

CH3CH2OH、

HCOCOOH

键线式
①进一步省去碳氢元素的符号，只要求表示出碳碳键以及与碳原子相连的基团

②图式中的每个拐点和终点均表示一个碳原子，每个碳原子都形成四个共价键，不足的用氢原子补足
CH3CHCHCHCH3CH3

可表示为：

球棍

模型
小球表示原子，短棍表示价键

比例

模型
用不同体积的小球表示不同原子的大小

1．写结构简式时，同一个碳原子上的相同原子或原子团可以合并；直接相邻的且相同的原子团亦可以合并。
如，也可以写成](CH3)3C(CH2)2CH3。
2．结构简式不能表示有机物的真实结构。如从结构简式看，CH3CH2CH2CH3中的碳链是直线形的，而实际上是锯齿形的。

　有机物的表示方法多种多样，下面是常用的有机物的表示方法：
①COOH　②　③CH4
④COCHCH3O　⑤
⑥
⑦SHCCHSCCSCHCHS
⑧　⑨
⑩HCHOHCHOHCHOHCHOHCHOHCOH
(1)上述表示方法中属于结构简式的为：______；属于结构式的为：________；属于键线式的为________；属于比例模型的为：________；属于球棍模型的为________。
(2)写出⑨的分子式：________。
(3)写出⑩中官能团的电子式：________、________。
(4)②的分子式为________，最简式为________。
【解析】　①③④⑦是结构简式；②⑥⑨是键线式，全部拐点和端点都有一个碳原子，碳原子不满足四个价键的由氢原子补充；⑤是CH4的比例模型；⑧是正戊烷的球棍模型；⑩是葡萄糖的结构式，其官能团有—OH和；②的分子式为C6H12，所以最简式为CH2。
【答案】　(1)①③④⑦　⑩　②⑥⑨　⑤　⑧
(2)C11H18O2
(3)·：H　·C：：, ：H
(4)C6H12　CH2

几种式子的转化关系

1．(2021·南京高二质检)下列化学用语正确的是(　　)
A．聚丙烯的结构简式：CH2—CH2—CH2
B．丙烷分子的比例模型：
C．四氯化碳分子的电子式：
D．1­丁烯分子的键线式：
【解析】　
A项，应为CH2—CHCH3；B项，为丙烷分子的球棍模型；C项，CCl4的电子式为：：C：：,：： ：：。
【答案】　D

同分异构体的书写及数目推断
【问题导思】　
①C6H14的同分异构体有几种？
【提示】　5种。
②哪类物质与醚类物质互为官能团类别异构？
【提示】　醇类。
③有机物的同分异构体，一般包括几种异构方式？
【提示】　碳链异构，官能团位置异构，官能团类别异构。
1．同分异构体的书写方法
(1)以烷烃C6H14为例，写出全部同分异构体。(烷烃只有碳链异构)
四句话：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布对、邻、间。
①CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3
②CH3CH2CHCH3CH2CH3
③CH3CHCH3CH2CH2CH3
④CH3CCH3CH3CH2CH3
⑤CH3CHCH3CHCH3CH3
留意：①选择最长的碳链为主链；②找出中心对称线；③保证去掉碳后的链仍为主链。
(2)烯烃、炔烃同分异构体书写
①写出相应烷烃的同分异构体的结构简式。
②从相应烷烃的结构简式动身，变动不饱和键的位置。
烯烃、炔烃同分异构体包括：位置异构(或—C≡C—位置)、碳链异构、官能团异构。
(3)常见的官能团异构
烯烃与环烷烃，炔烃和二烯烃或环烯烃，醇和醚，醛和酮或烯醇，环醚和环醇，羧酸和酯，酚与芳香醇或芳香醚。
2．同分异构体数目的推断方法
(1)基元法
如丁基有4种同分异构体，则丁醇有4种同分异构体。
(2)替代法
如二氯苯C6H4Cl2有3种同分异构体，四氯苯也有3种同分异构体(将H替代Cl)；CH4的一氯代物没有同分异构体，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也没有同分异构体。
(3)对称法(又称等效氢法)
等效氢法的推断可按下列三点进行：
①同一甲基上的氢原子是等效的；
②同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的；
③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面镜成像时，物与像的关系)。
3．定一移二法
对于二元取代物的同分异构体的判定，可固定一个取代基位置，再移动另一取代基，以确定同分异构体数目。

书写同分异构体时，要留意两点：
(1)有序性：即从某一种形式开头排列、依次进行，防止遗漏。
(2)等效性，即位置相同的碳原子上的氢被取代时会得到相同的物质，不要误认为是两种或三种。

　(2021·南京高二质检)下列五组物质，其中肯定互为同分异构体的组是(　　)
①淀粉和纤维素　②硝基乙烷C2H5NO2和甘氨酸NH2CH2COOH　③乙酸和乙二酸　④二甲苯和苯乙烯　⑤2­戊烯和环戊烷
A．①②　　　　　　　　 B．②③④
C．①③⑤ D．②⑤
【解析】　①淀粉和纤维素均为有机高分子，属于混合物，二者不是同分异构体；②CH3CH2NO2与NH2CH2COOH分子式相同，结构不同，二者互为同分异构体；③CH3COOH与分子式不同；④二甲苯(C8H10)与苯乙烯(C8H8)分子式不同；⑤2­戊烯和环戊烷分子式均为C5H10。
【答案】　D

淀粉与纤维素的化学式均为(C6H10O5)n，由于n值不固定，故淀粉和纤维素均为混合物，则二者不互为同分异构体。

2．(2021·石家庄高二质检) 的同分异构体中，苯环上的一氯代物只有两种的结构有(　　)
A．1种 B．2种
C．3种 D．4种
【解析】　邻甲乙苯的同分异构体中，苯环上的一氯代物有两种结构的有：
【答案】　B

1．5种常见原子的成键特点
H—1个共价键，C—4个共价键，N—3个共价键，O—2个共价键，Cl—1个共价键。
2．同分异构体的3种类别
(1)碳链异构；(2)官能团位置异构；(3)官能团类别异构。
3．碳链异构体书写的4个步骤
主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布对、邻、间。

1．大多数有机物分子中的碳原子与其他原子的结合方式是(　　)
A．形成4对共用电子对
B．通过非极性键
C．通过2个共价键
D．通过离子键和共价键
【解析】　碳原子有4个价电子，所以可形成4对共用电子对，A正确，C不正确；碳原子与其他原子形成的键是极性键，B、D不正确。
【答案】　A

2．(2021·甘肃古浪高二期中)下图是一种有机物的结构示意图，该模型代表的有机物可能是(　　)
A．饱和一元醇
B．羟基酸
C．羧酸酯
D．饱和一元醛
【解析】　依据该有机物的结构示意图可知原子的成键特点：白球形成1个共价键，大黑球能形成4个共价键，小黑球形成2个共价键，可知白球代表H原子，大黑球表示C原子，小黑球表示O原子，其结构简式为。
【答案】　B
3．下列五种物质：①CO2　 ②CHCl3　 ③CH4　 ④CCl4
⑤P4其结构具有正四周体构型的是(　　)
A．①②③　　　　　　　 B．③④⑤
C．②③④ D．①④⑤
【解析】　CO2为直线形，CHCl3为四周体构型；CH4、CCl4、P4均为正四周体构型。
【答案】　B
4．(2021·西安高陵质检)下列各组物质中，互为同分异构体的是(　　)
A．OH和CH3
B．CH2OH和O—CH3
C．OH和CH2OH
D．OHCH3和CHO
【解析】　A项，两者所含元素不同，故分子式不同；C

项，OH(C6H6O)和CH2OH(C7H8O)分子式不同；D项，OHCH3(C7H8O)和CHO(C7H6O)分子式不同。
【答案】　B
5．(2021·泉州高二质检)有下列几种有机化合物的结构简式：
①CH3CH===CH—CH2CH3
②CH3CHCH3CH2CHCH2
③CH3CH2—CH2—CH2OH
④CH3—C≡C—CH3
⑤CH3—CH2—C≡CH
⑥CH3CHOHCH2CH3
⑦CH3CH2CH2OCH3
⑧
⑨CH2===CH—CH===CH2
⑩CH2===CH—CH2CH2CH3
其中：
(1)互为同分异构体的是________。
(2)互为同系物的是________。
(3)官能团位置不同的同分异构体是________。
(4)官能团类型不同的同分异构体是________。
【答案】　(1)②⑧；④⑤⑨；③⑥⑦；①⑩
(2)①②；②⑩
(3)①⑩；③⑥；④⑤
(4)③⑦；⑥⑦；④⑨；⑤⑨；②⑧

1．下列关于碳原子的成键特点及成键方式的理解中正确的是(　　)
A．饱和碳原子不能发生化学反应
B．碳原子只能与碳原子形成不饱和键
C．具有六个碳原子的苯与环己烷的结构不同
D．五个碳原子最多只能形成四个碳碳单键
【解析】　不饱和碳原子比饱和碳原子活泼，但并不是饱和碳原子不能发生化学反应，如甲烷可以发生取代反应，A错；碳原子也可以与氧原子形成碳氧双键，与氮原子形成碳氮三键等，B错；苯环是平面结构，而环己烷中的六个碳原子为饱和碳原子，碳原子之间呈折线结构不能共面，C对；五个碳原子可以呈环，环状结构为5个碳碳单键。
【答案】　C
2．下列各组物质中，属于同分异构体的是(　　)
A．CH3CHCH2CH2CH3CH3和CH3CHCH2CH2CH2CH3CH3
B．H2N—CH2—COOH和H3C—CH2—NO2
C．CH3—CH2—CH2—COOH和
H3C—CH2—CH2—CH2—COOH
D．H3C—CH2—O—CH2—CH3和CH3CHCH3CH3
【解析】　A项，二者互为同系物；C项，二者互为同系物；D项，二者所含元素不同，故分子式不同。
【答案】　B
3．(2021·南京高二质检)设NA为阿伏加德罗常数的值，下列叙述正确的是(　　)
A．28 g C2H4所含共用电子对数目为4NA
B. 1 L 0.1 mol·L－1乙酸溶液中H＋数为0.1NA
C. 1 mol甲烷分子所含质子数为10NA
D. 标准状况下，22.4 L乙醇的分子数为NA
【解析】　A项，28 g C2H4为1 mol，由电子式H：C ：：C ：H可知，含6 mol共用电子对，即为6NA；B项，n(CH3COOH)＝1 L×0.1 mol·L－1＝0.1 mol，由于CH3COOH不完全电离，故H＋数小于0.1NA；C项，1个CH4分子含10个质子，故1 mol CH4含10NA个质子；D项，标准状况下，乙醇为液态。
【答案】　C
4．某共价化合物含C、H、N 3种元素，分子内有4个N原子，且4个N原子排列成空间的四周体(如白磷分子结构)，每两个N原子间都有一个C原子，分子内无碳碳单键和碳碳双键，则该化合物分子式为(　　)
A．C4H8N4　　　　　　B．C6H12N4
C．C6H10N4 D．C4H10N4
【解析】　NNNN每个N—N中插一个C原子，故C原子个数为6，每个N原子形成三个共价键已达饱和状态，不能再结合H原子，每个C还可结合2个H原子，H原子共6×2＝12个。
【答案】　B
5．下列各化学式中，只表示一种纯洁物的是(　　)
A．C2H4O2 B．C3H6
C．C2H3Br D．C3H6O
【解析】　A项，为CH3COOH或HCOOCH3；B项，为：CH2===CHCH3或CH2CH2CH2；C项，为CH2===CHBr；D项，为CH3CH2CHO或CH3CCH3O。
【答案】　C

6．(2021·甘肃古浪高二质检)一种有机物的化学式为C4H4，分子结构如图所示，将该有机物与适量氯气混合后光照，生成的卤代烃的种类共有(　　)
A．2 B．4
C．5 D．6
【解析】　题给有机物与氯气发生取代反应可生成一氯、二氯、三氯、四氯四种取代物。
【答案】　B

7．历史上最早应用的还原性染料是靛蓝，其结构简式如图所示，下列关于靛蓝的叙述中错误的是(　　)
A．靛蓝由碳、氢、氧、氮四种元素组成
B．它的分子式是C16H10N2O2
C．该物质是高分子化合物
D．它是不饱和的有机物
【解析】　该分子的相对分子质量没达到高分子化合物相对分子质量的级别，故不属于高分子化合物。
【答案】　C
8．(2021·长沙高二质检)一氯代物有2种，二氯代物有4种的烃是(　　)
A．丙烷
B．2­甲基丙烷(CH3CHCH3CH3)
C．丙烯(CH2===CH—CH3)
D．苯
【解析】　丙烷的一氯代物有CH3CH2CH2Cl和CH3CHCH3Cl两种；二氯代物有CH3CH2CHCl2、CH3C(Cl)2CH3、CH3CHCH2ClCl、CH2ClCH2CH2Cl4种。
【答案】　A
9．下列属于碳链异构的是(　　)
A．CH2

C2H5—O—C2H5＋H2O
用浓硫酸与分子式分别为C2H6O和C3H8O的醇的混合液反应，可以得到醚的种类有(　　)
A．1种 B．3种
C．5种 D．6种
【解析】　C2H6O和C3H8O混合液反应，可得到醚的种类有：C2H5OC2H5、C3H7OC3H7、C2H5OC3H7，由于C3H8O有两种结构：CH3CH2CH2OH和CH3CHCH3OH，故可得6种醚。
【答案】　D
11．有机化合物的结构简式可进一步简化，如CH3CH2CH2CH3　，CH3CHCH2CH3CH3　，CH3CH===CHCH3　
写出下列物质的分子式：
(1)________；
(2)________；
(3)________；
(4)________。
【解析】　依据碳原子的成键特点，不满足4个共价键的用H原子进行连接，写出相应分子的结构简式再写分子式。
【答案】　(1)C6H14　(2)C5H10　(3)C7H12
(4)C10H8
12．A.OH和CH3
B．CH2OH和O—CH3
C．OHCH3和CHO
D．和CH3
E．BrCH3和CH3Br
F．CH3CH2CHO和CH3CCH3O
G．CH3CH2COOH和CH3COOCH3
H．乙醇和乙醚
I．CH3CH2CH2CHCH3CH3 和CCH3CH3CH3CH2CH3
J．CClHClH和CClClHH
上述各组物质中互为同分异构体的有________，其中属于碳链异构的是________，属于位置异构的是________，属于官能团异构的是________。
【答案】　BDEFGI　DI　E　BFG
13．如图表示4个碳原子相互结合的方式。小球表示碳原子，小棍表示化学键，假如碳原子上其余的化学键都是与氢结合。

(1)图中属于烷烃的是________(填字母)。
(2)在上图的有机化合物中，碳原子与碳原子之间不仅可以形成共价单键，还可以形成________和________；不仅可以形成________，还可以形成碳环。
(3)上图中互为同分异构体的是：A与________________________________________________________________________。
B与________；D与________(填字母)。
【解析】　(1)据烷烃的定义：碳碳原子之间仅以单键相互结合，剩余的价键全部与氢原子结合，图中8种分子中只有A、C为烷烃。
(2)据图中8种分子看出，A、C中碳碳原子间全为单键，B、E、F分子中含有双键，D与G分子中含有三键，除H分子形成碳环，其余均为直链。
(3)据同分异构体的概念不难推知A与C互为同分异构体，B与E、F、H互为同分异构体，D与G互为同分异构体。
【答案】　(1)A、C　(2)双键　三键　碳链
(3)C　EFH　G
14．运动员服用兴奋剂的现象在世界大赛中时有发生，某种兴奋剂的结构如图。
OHHOOH
回答下列问题。
(1)它的化学式为________。
(2)从结构上看，它属于________类。
(3)它的非含氧官能团的名称是________。
【答案】　(1)C20H24O3　(2)酚　(3)碳碳双键