2021高考化学(浙江专用)二轮考点突破-答案解析-专题二十同分异构体、反应类型及有机合成-.docx

专题二十　同分异构体、反应类型及有机合成
真题考点·高效突破
考点一:同分异构体、同系物
【真题题组】
1.B　1 mol H2燃烧生成液态水放出的热量为H2的燃烧热,A错误;由Na2SO3+H2O2Na2SO4+H2O知,B正确;属于酚,属于醇,两者不互为同系物,C错误;BaSO4的水溶液不易导电,是由于BaSO4难溶于水,但溶解的部分完全电离,BaSO4是强电解质,D错误。
2.C　氰酸铵是离子化合物,尿素是共价化合物,A、B不正确,它们的分子式相同,结构不同,是同分异构体的关系,C项正确,D项错误。
3.D　分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下水解可生成的酸有:甲酸(1种)、乙酸(1种)、丙酸(1种)、丁酸(2种),共5种,水解可生成的醇有:甲醇(1种)、乙醇(1种)、丙醇(2种)、丁醇(4种),共8种,因此重新组合形成的酯有:5×8=40(种),故D正确。
4.D　要求是推出醇C5H11—OH的同分异构体数目,先写出碳链异构,再连接—OH。—OH的位置有:、
、共8种状况。
5.C　C10H14符合苯的同系物的通式CnH2n-6且为单取代芳烃,所以结构简式应为:,而—C4H9有四种结构,
CH3CH2CH2CH2—、、、,所以选C。
6.B　依据二元取代物同分异构体的书写方法“定1移2法”:先固定①号氯原子不动,移动②号氯原子的位置;然后两个氯原子都移动。得到4种同分异构体。

7.解析:依据合成路线,由柳胺酚的分子结构可逆推出F为邻羟基苯甲酸,E为,由题中所给信息,则可推出D为,C为,B为,A为。
(1)柳胺酚分子中含酚羟基——具有酸性、酰胺键(类似于肽键)——发生水解反应。1 mol柳胺酚最多可以和3 mol NaOH反应,苯环上酚羟基邻对位的位置可以发生取代反应,所以可以发生硝化反应和水解反应,所以正确的为C、D。
(2)A→B为酚羟基对位上硝化,所以试剂应为硝化反应的试剂:浓H2SO4和浓HNO3的混合物。
(3)B→C为碱性条件下卤代物的水解。
(5)化合物F为邻羟基苯甲酸,由题意知,其同分异构体要含有酚羟基,能发生银镜反应则有—CHO或HCOO—,结合苯环上有三种氢原子,则苯环上应有三个取代基,则只能有两个酚羟基和一个—CHO。依题意写出即可。
(6)要制取聚苯乙烯则需要制取其单体苯乙烯,而苯乙烯中有不饱和键(双键),要产生双键则需要消去反应,再结合题意,可以任选无机试剂,而不允许选用其他的有机试剂,所以可以接受卤代烃的消去反应,再接着推,就是苯和乙烯发生加成反应生成苯乙烷,然后苯乙烷再和卤素发生取代反应即得卤代烃。
答案:(1)CD
(2)浓HNO3/浓H2SO4
(3)+2NaOH+NaCl+H2O
(4)
(5)、、、(任意三种即可)
(6)
8.解析:依据供应信息,A为酯类,水解后得到醇和羧酸。
(1)依据B的分子式,结合A水解得到B和C,则B为CH3COOH。其同分异构体中含有醛基的有HCOOCH3、HOCH2CHO。
(2)C中:N(C)∶N(H)∶N(O)= ∶∶=9∶8∶4,所以其分子式为C9H8O4。
(3)能使溴的四氯化碳溶液褪色,则含有碳碳双键;能与NaHCO3溶液反应放出气体,则含有羧基,而该取代基无支链,则可能为—CHCH—COOH,又因C的分子式为C9H8O4,除苯环外只有3个碳原子,所以该取代基就是—CHCH—COOH,从而可推断另两个相同的取代基为—OH,故C的结构简式为
。
(4)B(CH3COOH)和C()酯化,若只发生CH3COOH与酚—OH的酯化,其产物分子式为C11H10O5,
与A(C11H8O4)不符,所以C中的—COOH与C中的酚—OH也发生了酯化,其酯化产物为。
答案:(1)CH3COOH　CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O　酯化反应(或取代反应)　HCOOCH3　HOCH2CHO
(2)C9H8O4
(3)碳碳双键、羧基　
(4)
9.解析:(1)依据碳原子的四价理论可以写出该化合物的分子式为C9H6O2;
(2)甲苯到A,依据反应条件知发生的是苯环上取代,由甲基经过一系列变化生成D()知,发生的是邻位上取代,因此A的名称是2氯甲苯(或邻氯甲苯);
(3)B可与FeCl3溶液发生显色反应,说明B中含有酚羟基,在光照的条件下是甲基上的氢原子被取代,且取代了2个氢原子的方程式为
+2Cl2+2HCl
(4)分子式为C7H8O且含有苯环的除了邻甲基苯酚之外,还有间甲基苯酚、对甲基苯酚、苯甲醇和苯甲醚共4种,结构简式分别为:
、、、。其中在核磁共振氢谱中只毁灭四组峰的是对甲基苯酚和苯甲醚共2种。
(5)D的结构简式是,若不转变取代基的种类,羟基和醛基可以是对位或是间位;若只有一个取代基可以是羧基或酯基,结构简式为:、。其中既能发生银镜反应,又能发生水解反应的是;能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2的是。
答案:(1)C9H6O2　(2)取代反应　2氯甲苯(或邻氯甲苯)
(3)+2Cl2+2HCl
(4)4　2
(5)4　　
考点二:反应类型
【真题题组】
1.B　反应①为加成反应,反应②为消去反应,反应③为酯化反应,反应④为硝化反应,酯化反应和硝化反应都属于取代反应,B正确。
2.D　A中反应类型分别为取代反应和加成反应;B中反应类型分别为取代反应和氧化反应;C中反应类型分别为消去反应和加成反应;D中反应类型都为取代反应。
3.B　已知发生四个反应得到的产物如下图所示:

明显Y、Z中各含一种官能团。
4.解析:(1)1 mol A燃烧产生72 g水,说明1个A分子中含有8个H,结合A是芳香烃,相对分子质量在100~110之间,可推出A的分子式为C8H8,即苯乙烯。
(2)苯乙烯和水发生加成反应,生成,与氧气发生反应的化学方程式为
2+O22+2H2O。
(3)由于D分子中含有醛基,并且含有4种位置的H,结合分子式C7H6O2,可知D为;进而推出E为,和CH3I反应属于取代反应。
(4)C为,F为,依据信息⑤可知G的结构简式为
。
(5)符合条件的D的同分异构体为,故其在酸性条件下水解的反应方程式为+H2O+HCOOH
(6)依题中信息,F的同分异构体中应含两种官能团:醛基、酚羟基。
①当苯环上有两个取代基时,可能的结构为:
、、　(3种)。
②当苯环上有三个取代基时,这三个取代基分别是:—CH3、—CHO、—OH。
当—CHO与—CH3处于邻位时,有4种物质。
当—CHO与—CH3处于间位时,有4种物质。
当—CHO与—CH3处于对位时,有2种物质。
合计10种,则总共有13种。
因核磁共振氢谱有5组峰,但其碳数为8,则确定存在等效氢原子,且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1,则其结构简式为。
答案:(1)苯乙烯
(2)2+O22+2H2O
(3)C7H5O2Na　取代反应
(4)(不要求立体异构)
(5)+H2OHCOOH+
(6)13　
5.解析:①由C还原得到的产物的结构简式和A、B、C转化的反应条件结合A的分子式推出A为,
B为
,C为;②由生成D的反应物中有NaOH推知D确定是酯的水解产物且恢复A原有结构,又依据生成物D的分子式和反应物的结构简式推出反应物中—NH2被取代形成酚钠盐,即D为;③由D转化生成E的条件结合E的分子式推出E为;④由E转化为F的条件结合题目补充的已知信息推知F为;⑤F转化为G,结合G的分子式和含三个六元环的结构特点推知G为;⑥聚合物P为
(1)A的含氧官能团名称羟基;(2)羧酸a是乙酸,属于弱电解质;(3)B生成C属于硝基(—NO2)在苯环上的取代反应:+HO—NO2+H2O;(4)E转化为F中反应①为HCN在—CHO上的加成反应,反应②为—NH2取代—OH。
答案:(1)羟基
(2)CH3COOHCH3COO-+H+
(3)+HO—NO2+H2O
(4)　
(5)加成反应、取代反应
(6)
(7)
6.解析:先推导出各物质的结构简式:A→B是的加H2,生成HOOCCH2CH2COOH(B);依据框图下的“已知”信息可推出:
CH≡CH+C(HOCH2C≡CCH2OH)D(HOCH2CH2CH2CH2OH)。
(3)马来酸酐的分子式为C4H2O3,不饱和度为4,则半方酸的不饱和度也为4,由题意知,4个碳原子全在环上,含有1个 —
OH,1个环的不饱和度为1,还有3个不饱和度,另2个氧原子形成两个,还差1个不饱和度,则只能有一个碳碳双键。
则半方酸的结构简式为:,若写成则不符合题意。
(4)HOOCCH2CH2COOH与HOCH2CH2CH2CH2OH发生缩聚反应。
(5)A(HOOCCHCHCOOH)分子内含有碳碳双键,可以被酸性高锰酸钾溶液氧化,使酸性高锰酸钾溶液褪色,也能与溴水发生加成反应而使溴水褪色,也能与HBr发生加成反应;分子内含有羧基,可以与Na2CO3反应生成CO2;所以a正确,b错误;
HOOCCHCHCOOH不含醛基,但含有的羧基能与氢氧化铜发生酸碱中和反应,所以c正确;1 mol A(C4H4O4)完全燃烧耗氧:(4+-)mol=3 mol,d项错误。
答案:(1)加成反应(或还原反应)　HOOCCH2CH2COOH
(2)碳碳三键(或碳碳叁键)、羟基　1,4丁二醇
(3)
(4)nHOOCCH2CH2COOH+nHOCH2CH2CH2CH2OH+(2n-1)H2O
或:nHOOCCH2CH2COOH+nHOCH2CH2CH2CH2OH+2nH2O
(5)ac
考点三:有机合成与推断
【真题题组】
1.解析:(1)A中的官能团有“CC”、“—CHO”,结合它们性质知:b、d能与之发生反应。
(2)M中官能团是羟基。由题中的反应条件可知C的结构简式为:,则C到B的过程,应是还原的过程(或加成反应)。
(3)A中有两种官能团,因此其在加氢过程中可能有3种方式,则另一种中间生成物为。
(4)C属于醛类物质,可用醛类的检验方法,如用银氨溶液、新制的Cu(OH)2悬浊液检验。
(5)结合B的结构简式和反应条件可逆推知C10H13Cl的结构简式为:。
(6)符合题中结构特点的E是:,因其具有双键,所以能发生加聚反应。
答案:(1)b、d
(2)羟基　还原反应(或加成反应)
(3)
(4)银氨溶液(或新制氢氧化铜悬浊液)
(5)
(6)n
2.解析:由A的分子式和信息①知A是,名称为2甲基2氯丙烷;A发生消去反应生成,结合信
息②可知C为,由此可进一步推知D为,E为,其分子式为C4H8O2;由F的分子式和信息③推知F是,由FG(C7H6OCl2)知发生取代反应,G为,再结合信息④可
知H为,故I为;J的同分异构体分子内含有羧基和醛基,其可能的结构简式为、、、、、,由于两个取代基在苯环上有邻、间、对三种位置关系,故共有18种结构,其中发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱有三组峰,且峰面积之比为2∶2∶1的为。
答案:(1)2甲基2氯丙烷(或叔丁基氯)
(2)
(3)C4H8O2
(4)+2Cl2+2HCl　取代反应
(5)
(6)18　
3.解析:(1)A的相对分子质量=≈74,由(74-16)÷12=4……10知A的分子式为C4H10O,A中只有一个甲基,故A为CH3CH2CH2CH2OH,名称为1丁醇。
(2)由①的反应条件知B为CH3CH2CH2CHO,B与新制的Cu(OH)2 反应生成CH3CH2CH2COOH和Cu2O。
(3)由题干供应的信息可知②的反应过程为
2CH3CH2CH2CHO

所以C有2种结构。—CHO和共同存在时要先检验—CHO,然后检验,所用试剂为银氨溶液、稀盐酸和溴水。
(4)C的相对分子质量为126,D的相对分子质量为130,所以CD是与H2发生加成反应,也称为还原反应。由于相对分子质量相差4,所以和—CHO都与H2加成,所以D中官能团名称为羟基。
(5)6个碳原子在一条直线上,则分子中含有
C—C≡C—C≡C—C这样的结构,所以可能的结构有:、、、四种。
(6)第④步为酯化反应,所以条件是浓H2SO4、加热,E的结构简式为。
答案:(1)C4H10O　1丁醇(或正丁醇)
(2)CH3CH2CH2CHO+2Cu(OH)2+NaOH
CH3CH2CH2COONa+Cu2O↓+3H2O
(3)2　银氨溶液、稀盐酸、溴水(或其他合理答案)
(4)还原反应(或加成反应)　羟基
(5)、
、、
(6)浓H2SO4、加热

4.解析:(1)由B与CH3OH反应生成可反推B为,E中含有羟基、氨基两种官能团。
(2)通过比较,C、E、F的结构简式不难发觉C与E通过取代反应生成F。
(3)苯的分子式为C6H6,离饱和烷烃还差8个氢原子,条件①该分子中存在3个双键,要满足与苯的分子式相同,则分子中
还应存在一个环状结构;条件②说明该分子呈对称结构,分子中氢的位置是相同的;再结合条件③即可写出该物质的结构简式。
(4)试验室中是利用浓硫酸和乙醇在170 ℃的条件下,通过消去反应制备乙烯的。
(5)与H2反应生成A(C6H12),则A是环己烷,属于饱和烃,所以a项正确;D的分子式为C2H4O,其分子式和乙醛的相同,所以b项正确;E分子中含有氨基,可以和盐酸反应,所以c项错误;F分子中含有羟基,可以和羧酸发生酯化反应,所以d项正确。
答案:(1)HOOC(CH2)4COOH　氨基、羟基
(2)+2HOCH2CH2NH2+2CH3OH
(3)
(4)乙醇　消去反应(其他合理答案均可)
(5)a、b、d
5.解析:(1)B(C4H8O)的同分异构体能与银氨溶液反应,含有—CHO,结构简式为C3H7—CHO,C3H7—有二种结构,故C3H8的一元取代物C3H7CHO有二种,即CH3CH2CH2CHO和;
(2)生成D的反应是醇—OH在酸性条件下被—Cl取代生成卤代烃的反应,即卤代烃水解的逆反应,D是CH2ClCH2CH2CH2Cl,反应①由生成物结构CH2(CN)CH2CH2CH2CN与D(CH2ClCH2CH2CH2Cl)比较属于—Cl被—CN取代的取代反应;
(3)检验卤代烃中的—X的方法是加入NaOH水溶液加热后,加入足量稀HNO3,再加入AgNO3溶液,观看产生沉淀颜色。
(4)F和G生成H的反应是二元羧酸和二元胺缩聚生成聚酰胺的反应。
答案:(1)CH3CH2CH2CHO、
(2)CH2ClCH2CH2CH2Cl　取代反应　(3)HNO3和AgNO3
(4)nHOOCCH2CH2CH2CH2COOH+
nH2NCH2CH2CH2CH2CH2CH2NH2+(2n-1)H2O
6.解析:(1)A为丙炔,由AB和A、B的结构简式知,发生的是加成反应。(2)由D、E的结构简式推知X为。(3)对比G、J的结构简式可知,另一产物为CH3COOH。(4)由转化关系和Q是含8个C的芳香酸可推知T含2个,结合T的核磁共振氢谱只有两组峰,则T的结构简式为:,由此可推知Q为,R为:,S为:。(5)苯酚能与甲醛发生缩聚反应,生成体型高分子化合物酚醛树脂。(6)先依据信息①,由与反应生成,再依据信息②,由发生分子内取代反应生成。
答案:(1)丙炔　加成反应
(2)C6H5CHO+2Cu(OH)2+NaOHC6H5COONa+Cu2O↓+3H2O
(3)—COOH或羧基
(4)　+2NaOH+NaCl+H2O
(5)苯酚
(6)
7.解析:(1)依据题意确定A中有苯环,结合A的分子式(C6H6O)及其性质:在空气中易被氧化,可知A为苯酚()。
(2)依据G的结构简式可知G中含有的含氧官能团为:酯基、(酚)羟基。
(3)依据E分子中有两种不同化学环境的氢可推知,分子以O原子为中心呈对称结构,从而可以推断其结构简式为或。
(4)由A推知B为,结合B→C的反应条件可推知C为,再结合已知条件②可推知D为。又因:F与D互为同分异构体,且F是E的反应产物,可知:F为,即F由E发生消去反应所得。
(5)由A和HCHO合成推出是在基础上引入—CHO,增加一个C原子,结合已知①知需将转化为,再由转化为。与HCHO反应生成,氧化即可。所以具体过程为。
答案:(1)
(2)(酚)羟基　酯基
(3)或
(4)+H2O
(5)
8.解析:由反应③的反应物之一O2和生成物为醛,推出B为醇,进一步推出A为,
反应①为烯烃的加成;由G的结构简式知G为含羟基的环酯,结合转化关系中合成G的另一种生成物H2O推知F为,E也为羧酸,D为酯;反应④与题中补充的已知信息为相同类型的醛—醛加成反应,故D、E中含—CHO,C和D均为含醛基的乙醇酯,依据碳原子守恒,C为OHCCOOCH2CH3,C中与—CHO相邻的酯基(—COO—)碳上没有H原子,反应④只能是中—CHO相邻C原子上C—H键断裂,分别加成连接在C的醛基C、O原子上,
即+OHC—COOCH2CH3;结合D、F推知,E为,分子
式为C6H10O4,满足条件的同分异构体应含有对称的2个,2个—CH2—,2个CH3—,结构简式为:CH3CH2OOC—COOCH2CH3,
CH3OOC—CH2—CH2—COOCH3,
CH3COOCH2—CH2OOCCH3。
答案:(1)C6H10O3　羟基、酯基
(2)+HBr
(3)2甲基1丙醇
(4)②⑤
(5)+OHCCOOC2H5
(6)CH3COOCH2CH2OOCCH3、
CH3CH2OOCCOOCH2CH3、CH3OOCCH2CH2COOCH3
9.解析:(1)A分子中含有碳碳双键,能够发生加聚反应。所得聚合物分子间不能形成交联,为线型结构。
(2)B由A与Cl2发生加成反应而来,结构简式为:,在NaOH的醇溶液作用下消去,由E有碳的骨架可知消去
后生成的是。
(3)M的分子式为C5H6O4,结构简式为,它的同分异构体Q是饱和二元羧酸,只要把M中的双键变成环状,即可达到目的,所以Q的结构有和两种。
(4)结合信息可推出(4)中的变化为:
E()G()H()
J()L()M()
③把E()→M(),依据(4)中信息,E分子右端的—CN 可一步水解成—COONa,关键是如何把E分子左端的—CH3变成—COOH。依据(4)③中信息,可把—CH3氯代成—CCl3,再在碱性条件下水解得到—COONa,最终酸化即得M。
答案:(1)碳碳双键　线型
(2)+NaOH+NaCl+H2O
或+HCl
(3)或
(4)①取代反应
+2NaOH+H2O+NaCl+NH3
②+2[Ag(NH3)2]++2OH-+N+2Ag↓+3NH3+H2O
③EM
10.解析:X与W可生成酯,则X是醇,由于W是二元酸可生成两个酯基,则与之反应的X可能是二分子一元醇,也可能是二元醇,相对分子质量168+18×2-142=62。不行能是二分子甲醇,应为乙二醇:HO—CH2—CH2—OH,氧化成Y,乙二醛。由W和C2H5OH逆推Z为,
则结合题中信息可知M为。
(1)W中含有碳碳双键和羧基两种官能团,可以发生取代反应、氧化反应、加成反应,不能发生水解反应。
(2)由题中信息可知与直接相连的原子在同一平面上,又知与直接相连的原子在同一平面上,而且碳碳单键可以旋转,因此W分子中全部原子有可能都处在同一平面上,即最多有16个原子在同一平面内。
(3)X(乙二醇)的相对分子质量为62,W的相对分子质量为142,若发生酯化反应失去1分子水,则产物相对分子质量为:62+142-18=186,不符合题意。若发生酯化反应失去2分子水生成环酯,则产物相对分子质量为:62+142-36=168,符合题意,所以N为环酯。
(4)X(乙二醇)的含3个碳原子的同系物是丙二醇,不含甲基,则为HOCH2CH2CH2OH。
答案:(1)ACD　(2)16
(3)HOCH2CH2OH+HOOC—CHCH—CHCH—COOH+2H2O
(4)HOCH2CH2CH2OH
(5)OHC—CHO+2(C6H5)3PCHCOOC2H5
2(C6H5)3PO+H5C2OOCCHCH—CHCHCOOC2H5
11.解析:(1)由于A是高聚物的单体,所以A的结构简式是CH2CHCOOH,因此官能团是羧基和碳碳双键;
CH2CHCOOH和氢气加成得到丙酸CH3CH2COOH;
(2)由C的结构简式可知C的名称是2溴丙酸;C中含有两种官能团分别是溴原子和羧基,所以C与足量NaOH醇溶液共热时既发生卤代烃的消去反应,又发生羧基的中和反应,因此反应的化学方程式是CH3CHBrCOOH+2NaOHCH2CHCOONa+NaBr+2H2O;
(3)由于X中苯环上一氯代物只有两种,所以若苯环上有2个取代基,则只能是对位的,这2个取代基分别是乙基和氨基或者是甲基和—CH2NH2;若有3个取代基,则只能是2个甲基和1个氨基,且是1、3、5位的,因此分别为:
、、;
(4)F→G的反应依据反应前后有机物结构式的变化可知溴原子被氨基取代,故是取代反应;
(5)由室安卡因的结构特点可知该化合物中含有苯环、肽键和氨基,且苯环上含有甲基,所以可以加成也可以被酸性高锰酸钾氧化;肽键可以水解;氨基显碱性可以和盐酸反应生成盐,所以选项abc都正确;由于分子中不含羧基,因此不属于氨基酸,d不正确。
答案:(1)碳碳双键和羧基　CH3CH2COOH
(2)2溴丙酸
CH3CHBrCOOH+2NaOHCH2CHCOONa+NaBr+2H2O
(3)

(4)取代反应
(5)abc
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1.B　淀粉、纤维素通式都为(C6H10O5)n,但n值不同,故两者不是同分异构体,A项错误;B的分子式为C7H8O,符合通式CnH2n-6O,故为芳香醇或芳香醚类,可为、,其同分异构体还可为甲基酚类,、、,有邻、对、间三种,共5种同分异构体,其中后三种是酚,遇FeCl3能显色,B项正确;5个碳原子若形成碳环便可形
成5个C—C单键,C项错误;D的结构为,为对称结构,有2个峰,D项错误。
2.解析:接受正逆推相结合的方法,依据D与CH3COOH生成扑热息痛(含肽键)知D为,则由A知该反应为取代反应,A为,AB,该反应为水解反应,则B为,再由C知,该反应为引入硝基的取代反应且是对位硝基取代,所以C为,观看B→C的反应,即,发觉酚羟基中的氢原子被—CH3代替,则该反应同时生成小分子HI。
(3)1 mol扑热息痛中1 mol肽键消耗1 mol NaOH、1 mol酚羟基消耗1 mol NaOH,共消耗2 mol NaOH。
(5)氨基酸中含 —COOH、—NH2两个官能团,除了苯环外,还只能有一个 —CH2— 基团,所以符合条件的物质有和。
答案:(1)取代反应　(酚)羟基、氨基
(2)　(3)2
(4)+3Br2↓+3HBr　(5)2
3.D　 该物质因含的亲水基较少且碳链较长故不溶于水,有机物含有相同官能团一般可互溶,由于该物质碳链较长,所以微溶于甲醇,因含羧基可与碱反应,因含氮原子可与H+(酸)形成配位键,A项正确;依据C的四个价键和N的三个价键知B项正确;如图所示知该有机物一氯代物有9种,C项正确;该物质不含发生缩聚反应的官能团(—COOH、—NH2等),故不能发生缩聚反应,D项错误。
4.D　依据该有机物中所含的官能团确定其所具有的化学性质:含碳碳双键,可发生加成、氧化反应;含酚羟基,可发生取代、氧化反应;苯环可以和氢气加成;酯基可以发生水解反应;含氯原子可以发生取代、消去反应。
5.解析:(1)依据碳满足4个价键和O 满足2个价键的有机物的分子式为C12H10O4。
(2)1 mol —CHO与2 mol 银氨溶液反应,也可考虑酚羟基与氨气的反应。
(3)中酯基和羧基都能与NaOH溶液反应且酯基水解产生的酚羟基也能与NaOH溶液反应。
(4)中间体X中不含亲水基,则不易溶于水,A项正确;水杨醛分子中苯环上及相连的12个原子共面,分子中全部的原子是共面的,但C—C可以旋转,两个平面不愿定共面,B项错误;水杨醛的同分异构体除本身外还有间位和对位2种;羟基与醛基合并,形成苯甲酸和甲酸苯酚酯2种,C项正确;水杨醛中含醛基和香豆素3羧酸中含碳碳双键都能使酸性高锰酸钾溶液褪色,D项正确。
(5)结合吡啶性质与苯类似且能与3 mol 氢气加成得哌啶,则吡啶的结构简式为,吡啶的硝化反应与苯的硝化反应
类似。
答案:(1)C12H10O4
(2)+2Ag(NH3)2OH+
2Ag↓+3NH3+H2O或+2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+2NH3+H2O
(3)
(4)B
(5)　+HNO3+H2O或:+HO—NO2+H2O
6.解析:依据信息①结合A的分子式和含有一种氢原子,可推出A中还含有一个碳碳双键,是一种不饱和的环状酸酐,结构简式是,A→B是酸酐水解,则B是HOOC—CHCH—COOH,结合反应条件②是加成反应,则C是丁二酸
(HOOCCH2CH2COOH);依据信息②,则③是还原反应,D是1,4丁二醇(HOCH2CH2CH2CH2OH),结合反应条件④是消去反应,又G为合成顺丁橡胶的主要原料,所以G为1,3丁二烯,符合由D→G的消去反应。⑤是碳碳双键与H2O发生的加成反应,生成羟基羧酸E()。C(丁二酸)分子内含有两种不同化学环境的氢原子,依据反应⑥的条件,知⑥为酯化反应,又结合C和F的分子式和结构知,X为乙醇,反应后生成CH3CH2OOCCH2CH2COOCH2CH3,正好符合F的核磁共振氢谱
状况。
(5)链节是由四个原子组成的高聚物,知该高聚物为。
由题意知,Y有两个—COOH,一个—OH,把E的主链上碳原子缩减为3个,则会毁灭2种结构,即:和,所以Y的同分异构体有2种。
答案:(1)　(2)碳碳双键、羧基
(3)还原反应　消去反应
(4)HOOCCH2CH2COOH+2CH3CH2OHCH3CH2OOCCH2CH2COOCH2CH3+2H2O
(5)　2
7.A　该物质的化学式为C21H28O6,A错;依据手性碳的概念连四个不同的基团的原子具有手性,则有机物质中手性碳原子有知B对;A物质中有3个碳碳双键和1个碳碳三键,能跟5 mol H2加成,其中酯基不能与氢气加成;分子中有3个酯基,能和3 mol NaOH发生水解反应,C对;该物质含有碳碳不饱和键,能加成,能被氧化,含有酯基能水解,发生取代反应,D对。
8.C　 乙醇与氢氧化钠不反应,A项错误;甲烷是一种较稳定物质,反应开头应是氯气在光照条件下生成Cl·,Cl·与CH4再碰撞,B项错误;瘦肉精能发生取代(—OH等)、加成(苯环)、水解(—Cl)、酯化(—OH)、消去(—OH,有β—H),C项正确;苯丙烯的同分异构体有
、、、 (邻、间、对)共6种,D项错误。
9.解析:(1)结合A(芳香酸)与Br2反应得B,逆推A为。B和乙醇反应生成C且结合D逆推C,得C为。
(2)依据C+D+HBr,知该反应类型为取代反应。
(3)中含酯基和溴原子都能与NaOH溶液反应。
(4)比A相对分子质量小14的芳香酸的碳原子数为9,它的同分异构体中结合确定条件下可水解(酯基)、能发生银镜反应(醛基)得该有机物为甲酸某酯。依据核磁共振氢谱中有四组峰得该有机物有4种氢原子(包括甲酸某酯中的氢)不难得出答案。
(5)在碱溶液中—Br水解再酸化后得,其中—COOH、—OH官能团可发生缩聚
反应。
答案:(1)　　羧基、酯基
(2)取代反应
(3)+2NaOH+CH3CH2OH+NaBr
(4)　
(5)n+(n-1)H2O