2021年高考化学(江苏专用)二轮专题复习讲练：专题十四-常见有机物及其应用(含解析).docx

考纲要求1.了解测定有机化合物组成和结构的一般方法。2.知道有机化合物中碳的成键特征，并能生疏手性碳原子。3.了解常见有机化合物中的官能团，能正确表示简洁有机化合物的结构。能依据有机化合物的命名规章命名简洁的有机化合物。4.了解有机化合物存在同分异构现象（不包括立体异构），能推断并正确书写简洁有机化合物的同分异构体的结构简式。5.了解加成、取代、消去、加聚和缩聚等有机反应的特点，能推断典型有机反应的类型。6.把握烃（烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃）及其衍生物（卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯）的组成、结构特点和主要性质。能利用不同类型有机化合物之间的转化关系设计合理路线合成简洁有机化合物。7.知道自然气、液化石油气和汽油的主要成分及其应用。8.了解糖类、油脂、氨基酸和蛋白质的组成、结构特点和主要性质，生疏化学科学在生命科学进展中所起的重要作用。9.知道简洁合成高分子的单体、链节和聚合度，了解合成高分子的性能及其在高新技术领域中的应用。10.生疏有机化合物在生产、生活中的作用和对环境、健康产生的影响。考点一有机物的结构与同分异构现象1有机物的结构教材中典型有机物的分子结构特征，识记典型有机物的球棍模型、比例模型，会“分拆”比对结构模板，“合成”确定共线、共面原子数目。(1)明确三类结构模板结构正四周体形平面形直线形模板甲烷：碳原子形成的化学键全部是单键，5个原子构成正四周体6个原子共面；：12个原子共面aCCb四个原子共直线；苯环上处于对角位置的4个原子共直线(2)对比模板定共线、共面原子数目需要结合相关的几何学问进行分析：如不共线的任意三点可确定一个平面，一条直线与某平面有两个交点时，则这条直线上的全部点都在该相应的平面内，同时要留意问题中的限定性词语(如最多、至少)。2同分异构现象(1)同分异构体的种类碳链异构官能团位置异构类别异构(官能团异构)有机物分子通式与其可能的类别如下表所示：组成通式可能的类别典型实例CnH2n烯烃、环烷烃CH2=CHCH3与CnH2n2炔烃、二烯烃CHCCH2CH3与CH2=CHCH=CH2CnH2n2O饱和一元醇、醚C2H5OH与CH3OCH3CnH2nO醛、酮、烯醇、环醚、环醇CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH2=CHCH2OH、CnH2nO2羧酸、酯、羟基醛CH3COOH、HCOOCH3与HOCH2CHO续表组成通式可能的类别典型实例CnH2n6O酚、芳香醇、芳香醚CnH2n1NO2硝基烷、氨基酸CH3CH2NO2与H2NCH2COOHCn(H2O)m单糖或双糖葡萄糖与果糖(C6H12O6)、蔗糖与麦芽糖(C12H22O11)(2)同分异构体的书写规律书写时，要尽量把主链写直，不要写得歪扭七八的，以免干扰自己的视觉；思维确定要有序，可按下列挨次考虑：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列邻、间、对。依据碳链异构位置异构官能团异构的挨次书写，也可按官能团异构碳链异构位置异构的挨次书写，不管按哪种方法书写都必需防止漏写和重写。(书写烯烃同分异构体时要留意是否包括“顺反异构”)若遇到苯环上有三个取代基时，可先定两个的位置关系是邻或间或对，然后再对第三个取代基依次进行定位，同时要留意哪些是与前面重复的。题组一选主体，细审题，突破有机物结构的推断1下列关于的说法正确的是()A全部原子都在同一平面上B最多只能有9个碳原子在同一平面上C有7个碳原子可能在同始终线上D最多有5个碳原子在同始终线上答案D解析此有机物的空间结构以苯的结构为中心，首先联想苯分子是6个碳原子与6个氢原子在同一平面上，一条直线上有两个碳原子和两个氢原子；其次依据乙烯的平面结构与甲烷的正四周体结构；最终依据共价单键可以旋转，乙烯平面可以与苯平面重合，从而推出最多有11个碳原子在同一平面上，最多有5个碳原子在同始终线上。2下列说法正确的是()A丙烷是直链烃，所以分子中3个碳原子也在一条直线上B丙烯全部原子均在同一平面上答案D解析A项，直链烃是锯齿形的，错误；B项，CH3CH=CH2中甲基上至少有一个氢不和它们共平面，错误；C项，由于环状结构不是平面结构，所以全部碳原子不行能在同一平面上，错误；D项，该分子中在同一条直线上的原子有8个()，再加上其中一个苯环上的8个原子，所以至少有16个原子共平面。1选准主体通常运用的基本结构类型包括：甲烷、乙烯、乙炔、苯。凡是毁灭碳碳双键结构形式的原子共平面问题，通常都以乙烯的分子结构作为主体；凡是毁灭碳碳三键结构形式的原子共直线问题，通常都以乙炔的分子结构作为主体；若分子结构中既未毁灭碳碳双键，又未毁灭碳碳三键，而只毁灭苯环和烷基，当烷基中所含的碳原子数大于1时，以甲烷的分子结构作为主体；当苯环上只有甲基时，则以苯环的分子结构作为主体。在审题时需留意题干说的是碳原子还是全部原子(包括氢原子等)。2留意审题看准关键词：“可能”、“确定”、“最多”、“最少”、“共面”、“共线”等，以免出错。题组二判类型，找关联，巧判同分异构体3(2021新课标全国卷，12)分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些醇和酸重新组合可形成的酯共有()A15种 B28种 C32种 D40种答案D解析从有机化学反应推断酸、醇种类，结合数学思维解决问题。由分子式C5H10O2分析酯类：HCOO类酯，醇为4个C原子的醇，同分异构体有4种；CH3COO类酯，醇为3个C原子的醇，同分异构体有2种；CH3CH2COO类酯，醇为乙醇；CH3CH2CH2COO类酯，其中丙基CH3CH2CH2(有正丙基和异丙基)2种，醇为甲醇；故羧酸有5种，醇有8种。从5种羧酸中任取一种，8种醇中任取一种反应生成酯，共有5840种。4(2022新课标全国卷，7)下列化合物中同分异构体数目最少的是()A戊烷 B戊醇C戊烯 D乙酸乙酯答案A解析A项，戊烷有3种同分异构体：CH3CH2CH2CH2CH3、(CH3)2CHCH2CH3和(CH3)4C；B项，戊醇可看作C5H11OH，而戊基(C5H11)有8种结构，则戊醇也有8种结构，属于醚的还有6种；C项，戊烯的分子式为C5H10，属于烯烃类的同分异构体有5种：CH2=CHCH2CH2CH3、CH3CH=CHCH2CH3、CH2=C(CH3)CH2CH3、CH2=CHCH(CH3)2、，属于环烷烃的同分异构体有5种：、；D项，乙酸乙酯的分子式为C4H8O2，其同分异构体有6种：HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2、CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH3、CH3CH2CH2COOH、(CH3)2CHCOOH。5(2022新课标全国卷，8)四联苯的一氯代物有()A3种 B4种C5种 D6种答案C解析推断有机物一氯代物的种数需要找中心对称轴，四联苯是具有两条对称轴的物质，即，在其中的一部分上有几种不同的氢原子(包括对称轴上的氢原子)，就有几种一氯代物，四联苯有5种不同的氢原子，故有5种一氯代物。6塑化剂的一种简称DEHP，是由邻苯二甲酸和2乙基己醇形成的酯类物质，如图是其中一种塑化剂的结构简式。若限制条件：在苯环上邻位不变；官能团的种类、位置不变；苯环上的两个取代基中的一个不变；可变取代基主链上碳原子数不变。则DEHP的同分异构体有(不包括图示结构)()A10种 B15种 C18种 D19种答案C解析(1)若支链为乙基(2)若支链为两个甲基两个CH3在同一个碳原子上若两个CH3在不同碳原子上综上所述共18种(注：以上标号为C2H5或CH3所毁灭的位置)。1同分异构体的推断方法(1)记忆法：记住已把握的常见的异构体数。例如：凡只含一个碳原子的分子均无同分异构；丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2种；戊烷、戊炔有3种；丁基、丁烯(包括顺反异构)、C8H10(芳香烃)有4种；己烷、C7H8O(含苯环)有5种；C8H8O2的芳香酯有6种；戊基、C9H12(芳香烃)有8种。(2)基元法：例如：丁基有4种，丁醇、戊醛、戊酸都有4种。(3)替代法：例如：二氯苯C6H4Cl2有3种，四氯苯也有3种(Cl取代H)；又如：CH4的一氯代物只有一种，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有一种。(称互补规律)(4)对称法(又称等效氢法)等效氢法的推断可按下列三点进行：同一碳原子上的氢原子是等效的；同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的；处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面成像时物与像的关系)。(一元取代物数目等于H的种类数；二元取代物数目可按“定一移一，定过不移”推断)2同分异构构的种类推断(1)碳链异构：如正丁烷和异丁烷。(2)位置异构：如1丙醇和2丙醇。(3)官能团异构：如醇和醚；羧酸和酯。3同分异构体的书写规律具有官能团的有机物，一般书写挨次为官能团类别异构碳链异构官能团位置异构，一一考虑，避开重写和漏写。考点二有机物的结构与性质1烃的结构与性质(1)烷烃结构、性质巧区分必需把握饱和烷烃的结构特点：a.一般碳原子连接成链状，但不是直线形；b.碳原子跟碳原子之间以单键连接；c.碳原子其余的价键全部被氢原子饱和。必需把握烷烃的性质：a.含碳原子个数越多的烷烃，熔、沸点越高；常温下，一般碳原子个数为14的烷烃是气体，碳原子个数为516的烷烃是液体，碳原子个数大于16的烷烃是固体；b.含碳原子个数相同的烷烃，支链越多，熔、沸点越低；c.烷烃的化学性质与甲烷相像，除能发生燃烧和取代反应外，与酸、碱和其他氧化剂一般不反应。(2)不饱和烃性质对比一览表烯烃、炔烃芳香烃加成反应X2(混合即可)、H2(催化剂)、HX(催化剂)、H2O(催化剂、加热)(XCl、Br，下同)H2(催化剂、加热)取代反应X2(Fe)、浓HNO3(浓硫酸、加热)氧化反应使酸性KMnO4溶液褪色；其中RCH=CH2、RCCH会被氧化成RCOOH苯的同系物(与苯环直接相连的碳原子上必需连有氢原子)可使酸性KMnO4溶液褪色加聚反应在催化剂存在下生成高分子化合物2官能团与有机化合物的性质类别通式官能团代表物分子结构特点主要化学性质卤代烃一卤代烃：RX多元饱和卤代烃：CnH2n2mXm卤原子XC2H5Br(Mr：109)卤素原子直接与烃基结合碳上要有氢原子才能发生消去反应，且有几种H生成几种烯(1)与NaOH水溶液共热发生取代反应生成醇(2)与NaOH醇溶液共热发生消去反应生成烯醇一元醇：ROH饱和多元醇：CnH2n2Om醇羟基OHCH3OH(Mr：32) C2H5OH(Mr：46)羟基直接与链烃基结合，OH及CO均有极性碳上有氢原子才能发生消去反应；有几种H就生成几种烯碳上有氢原子才能被催化氧化，伯醇氧化为醛，仲醇氧化为酮，叔醇不能被催化氧化(1)跟活泼金属反应产生H2(2)跟卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤代烃(3)脱水反应：乙醇(4)催化氧化为醛或酮(5)一般断OH键与羧酸及无机含氧酸反应生成酯续表类别通式官能团代表物分子结构特点主要化学性质醚ROR醚键C2H5O C2H5(Mr：74)CO键有极性性质稳定，一般不与酸、碱、氧化剂反应酚酚羟基OHOH直接与苯环上的碳相连，受苯环影响能微弱电离(1)弱酸性(2)与浓溴水发生取代反应生成沉淀(3)遇FeCl3呈紫色(4)易被氧化醛HCHO相当于两个CHO，有极性、能加成(1)与H2加成为醇(2)被氧化剂(O2、多伦试剂、斐林试剂、酸性高锰酸钾等)氧化为羧酸酮有极性、能加成(1)与H2加成为醇(2)不能被氧化剂氧化为羧酸羧酸羧基受羰基影响，OH能电离出H，受羟基影响不能被加成(1)具有酸的通性(2)酯化反应时一般断羧基中的碳氧单键，不能被H2加成(3)能与含NH2的物质缩去水生成酰胺(肽键)酯酯基酯基中的碳氧单键易断裂(1)发生水解反应生成羧酸和醇(2)也可发生醇解反应生成新酯和新醇氨基酸RCH(NH2)COOH氨基NH2羧基COOHH2NCH2COOH(Mr：75)NH2能以配位键结合H；COOH能部分电离出H两性化合物能形成肽键蛋白质结构简洁不行用通式表示肽键氨基NH2羧基COOH酶多肽链间有四级结构(1)两性(2)水解(3)变性(记条件)(4)颜色反应(鉴别)(生物催化剂)(5)灼烧分解续表类别通式官能团代表物分子结构特点主要化学性质糖多数可用下列通式表示：Cn(H2O)m羟基OH醛基CHO羰基葡萄糖CH2OH(CHOH)4CHO淀粉(C6H10O5)n纤维素C6H7O2(OH)3n多羟基醛或多羟基酮或它们的缩合物(1)氧化反应(鉴别)(还原性糖)(2)加氢还原(3)酯化反应(4)多糖水解(5)葡萄糖发酵分解生成乙醇油脂酯基，可能有碳碳双键酯基中的碳氧单键易断裂烃基中碳碳双键能加成(1)水解反应(碱中称皂化反应)(2)硬化反应1(2022江苏，12)去甲肾上腺素可以调控动物机体的植物性神经功能，其结构简式如图所示。下列说法正确的是()A每个去甲肾上腺素分子中含有3个酚羟基B每个去甲肾上腺素分子中含有1个手性碳原子C1 mol去甲肾上腺素最多能与2 mol Br2发生取代反应D去甲肾上腺素既能与盐酸反应，又能与氢氧化钠溶液反应答案BD解析A项，和苯环直接相连的羟基才是酚羟基，每个去甲肾上腺素分子中含有2个酚羟基，不正确；B项，一个碳原子连有4个不同的原子或原子团，这样的碳原子是手性碳原子，和苯环直接相连的碳原子为手性碳原子，正确；C项，溴水能和酚羟基的邻对位上的H原子发生取代反应，且 1 mol Br2取代1 mol H原子，苯环上有3个位置可以被取代，不正确；D项，去甲肾上腺素分子中既有酚羟基又有NH2，因此既能和盐酸反应，又能和氢氧化钠溶液反应，正确。2(2021江苏，12)药物贝诺酯可由乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚在确定条件下反应制得：下列有关叙述正确的是()A贝诺酯分子中有三种含氧官能团B可用FeCl3溶液区分乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚C乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚均能与NaHCO3溶液反应D贝诺酯与足量NaOH溶液共热，最终生成乙酰水杨酸钠和对乙酰氨基酚钠答案B解析贝诺酯分子中只有酯基和肽键两种含氧官能团，A错误；对乙酰氨基酚中有酚羟基，而乙酰水杨酸中没有，可用FeCl3溶液区分，前者显紫色，正确；C项，乙酰水杨酸中含有COOH可与NaHCO3溶液反应，而对乙酰氨基酚不能与NaHCO3溶液反应，错误；D项，贝诺酯与足量NaOH溶液共热，最终共生成三种产物：CH3COONa、和，错误。3甘草甜素在治疗丙肝、艾滋病、非典等疾病方面有确定疗效。甘草甜素在确定条件下可转化为甘草次酸。下列有关说法正确的是()A甘草甜素转化为甘草次酸属于酯的水解B在Ni催化作用下，1 mol甘草次酸最多能与2 mol H2发生加成反应C甘草甜素中含有羧基、羰基、碳碳双键、酚羟基等官能团D甘草甜素、甘草次酸均可与Na2CO3、溴水等无机试剂发生反应答案BD解析A项，甘草甜素转化为甘草次酸断开的是，不是酯的水解；B项，在甘草次酸分子中含有一个碳碳双键，一个，所以1 mol甘草次酸最多能与2 mol H2发生加成反应；C项，在甘草甜素中不含有苯环，无酚羟基官能团；D项，在甘草甜素和甘草次酸中均含有COOH、碳碳双键官能团，所以均能和Na2CO3、溴水等无机试剂发生反应。4贝诺酯是一种治疗类风湿性关节炎的药物，其结构简式如下图所示(未表示出其空间构型)。下列关于贝诺酯的描述正确的是()A贝诺酯的分子式为C17H15NO5B贝诺酯中含有3种含氧官能团C贝诺酯能使溴水和酸性高锰酸钾溶液都褪色D1 mol贝诺酯最多可以消耗9 mol H2答案A解析B项，应含有2种含氧官能团；C项，该物质不能使溴水褪色；D项，酯基和肽键不能和H2发生加成反应，所以1 mol贝诺酯最多可以消耗6 mol H2。记准几个定量关系11 mol醛基消耗2 mol Ag(NH3)2OH生成2 mol Ag单质、1 mol H2O、3 mol NH3；1 mol甲醛消耗4 mol Ag(NH3)2OH。21 mol醛基消耗2 mol Cu(OH)2生成1 mol Cu2O沉淀、2 mol H2O。3和NaHCO3反应生成气体：1 molCOOH生成1 mol CO2气体。4和Na反应生成气体：1 mol COOH生成0.5 mol H2；1 mol OH生成0.5 mol H2。5和NaOH反应1 mol COOH(或酚OH，或X)消耗1 mol NaOH；1 mol (R为链烃基)消耗1 mol NaOH；1 mol 消耗2 mol NaOH。考点三有机物的性质与有机反应类型1取代反应有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应叫取代反应。(1)酯化反应：醇、酸(包括有机羧酸和无机含氧酸)(2)水解反应：卤代烃、酯、油脂、糖类、蛋白质，水解条件应区分清楚。如：卤代烃强碱的水溶液；糖类强酸溶液；酯无机酸或碱(碱性条件水解反应趋于完全)；油脂无机酸或碱(碱性条件水解反应趋于完全)；蛋白质酸、碱、酶。C2H5ClH2OC2H5OHHClCH3COOC2H5H2OCH3COOHC2H5OH蛋白质水多种氨基酸(3)硝化(磺化)反应：苯、苯的同系物、苯酚。(4)卤代反应：烷烃、苯、苯的同系物、苯酚、醇、饱和卤代烃等。特点：每取代一个氢原子，消耗一个卤素分子，同时生成一个卤化氢分子。(5)其他：C2H5OHHBrC2H5BrH2O2加成反应有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新化合物的反应叫加成反应。如烯烃与卤素、卤化氢或氢气、水的反应；炔烃与卤素、卤化氢或氢气、水的反应；苯与氢气的反应等。3氧化反应(1)与O2反应点燃：有机物燃烧的反应都是氧化反应。催化氧化：如醇醛(属去氢氧化反应)；醛羧酸(属加氧氧化反应)2C2H25O24CO22H2O2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O(2)使酸性高锰酸钾溶液褪色的反应在有机物中，如：RCH=CH2、RCCH、ROH(醇羟基)、RCHO、苯的同系物等都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，发生的反应都属氧化反应。(3)银镜反应和使Cu(OH)2转变成Cu2O的反应实质上都是有机物分子中的醛基(CHO)加氧转变为羧基(COOH)的反应。因此凡是含有醛基的物质均可发生上述反应(碱性条件)。含醛基的物质：醛、甲酸(HCOOH)、甲酸酯(HCOOR)、甲酸盐、葡萄糖、麦芽糖。4还原反应主要是加氢还原反应。能发生加氢还原反应的物质在结构上有共性，即都含有双键或三键。如：烯烃、炔烃、苯及苯的同系物、苯酚、醛、酮、油酸、油酸甘油酯等。CH3CHOH2CH3CH2OH5消去反应有机化合物在确定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等)，而生成含不饱和键(碳碳双键或三键)化合物的反应，叫做消去反应。如：卤代烃、醇等。卤代烃消去反应条件：强碱的醇溶液、共热；醇消去反应条件：浓硫酸加热(170 )。满足条件：卤代烃或醇分子中碳原子数2；卤代烃或醇分子中与X(OH)相连的碳原子的邻位碳上必需有H原子。C2H5OHCH2=CH2H2OCH3CH2CH2BrKOHCH3CH=CH2KBrH2O6显色反应含有苯环的蛋白质与浓HNO3作用呈白色，加热变黄色。7聚合反应含碳碳双键、碳碳三键的烯烃、炔烃加聚，含OH、COOH、NH2官能团的物质间的缩聚加聚：缩聚：该考点在非选择题上的命题形式始终是以框图形式给出，主要考查化学反应方程式的书写、反应类型的推断、官能团的类别、推断或书写同分异构体。题组一有机物性质推断类1(2022新课标全国卷，38)席夫碱类化合物G在催化、药物、新材料等方面有广泛应用。合成G的一种路线如下：已知以下信息：1 mol B经上述反应可生成2 mol C，且C不能发生银镜反应D属于单取代芳烃，其相对分子质量为106核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的氢回答下列问题：(1)由A生成B的化学方程式为_，反应类型为_。(2)D的化学名称是_，由D生成E的化学方程式为_。(3)G的结构简式为_。(4)F的同分异构体中含有苯环的还有_种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱为4组峰，且面积比为6221的是_(写出其中一种的结构简式)。(5)由苯及化合物C经如下步骤可合成N异丙基苯胺：N异丙基苯胺反应条件1所选用的试剂为_，反应条件2所选用的试剂为_。I的结构简式为_。答案H2O(5)浓HNO3、浓H2SO4Fe和稀盐酸解析A(C6H13Cl)在NaOH的乙醇溶液中加热，发生消去反应生成B,1 mol B经信息反应，生成2 mol C，而C不能发生银镜反应，所以C属于酮，C为，从而推知B为，A为。因D属于单取代芳烃，且相对分子质量为106，设该芳香烃的化学式为CxHy。则由12xy106，经争辩得x8，y10。所以芳香烃D为。由F(C8H11N)核磁共振氢谱中苯环上有两种化学环境的氢原子，所以F为，从而推出E为。(1)AB的反应为，该反应为消去反应。(2)D为乙苯，DE的反应为HNO3H2O。(3)依据C、F的结构简式及信息得：，所以G的结构简式为。(4)含有苯环的同分异构体还有：，共8种，同时NH2还可连在CH3或CH2CH3上，CH3、CH2CH3也可连在NH2上。因此符合条件的同分异构体共有19种。其中核磁共振氢谱为4组峰，且面积比为6221的是(5)由信息可推知合成N异丙基苯胺的流程为所以反应条件1所选用的试剂为浓HNO3和浓H2SO4混合物，反应条件2所选用的试剂为Fe和稀HCl。I的结构简式为。2(2022山东理综，34)3对甲苯丙烯酸甲酯(E)是一种用于合成抗血栓药的中间体，其合成路线如下：已知：HCHOCH3CHOCH2=CHCHOH2O(1)遇FeCl3溶液显紫色且苯环上有两个取代基的A的同分异构体有_种。B中含氧官能团的名称为_。(2)试剂C可选用下列中的_。a溴水b银氨溶液c酸性KMnO4溶液d新制Cu(OH)2悬浊液(3)是E的一种同分异构体，该物质与足量NaOH溶液共热的化学方程式为_。(4)E在确定条件下可以生成高聚物F，F的结构简式为_。答案(1)3醛基(2)bd解析新信息中发生的反应是甲醛断开碳氧双键，乙醛断开 CH键发生了加成反应，后再发生消去反应。由此可知B的结构简式为，所含官能团为醛基和碳碳双键；BD是CHO生成了COOH，DE是发生了酯化反应。(1)“遇FeCl3溶液显紫色”说明含有酚羟基；A中的醛基是不饱和的，故结构中应当还含有CH=CH2，在苯环上有邻、间、对3种同分异构体。(2)将CHO氧化成COOH的试剂可以是银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液，但不能用酸性KMnO4溶液，它能将碳碳双键也氧化；也不能用溴水，它能与碳碳双键加成。(3)水解时消耗 1 mol H2O，生成的酚和羧酸消耗2 mol NaOH的同时生成2 mol H2O，故反应方程式为(4)E中含有碳碳双键，能够发生加聚反应生成。题组二有机物合成题3(2022新课标全国卷，38)立方烷()具有高度对称性、高致密性、高张力能及高稳定性等特点，因此合成立方烷及其衍生物成为化学界关注的热点。下面是立方烷衍生物I的一种合成路线：回答下列问题：(1)C的结构简式为_，E的结构简式为_。(2)的反应类型为_，的反应类型为_。(3)化合物A可由环戊烷经三步反应合成：反应1的试剂与条件为_；反应2的化学方程式为_；反应3可用的试剂为_。(4)在I的合成路线中，互为同分异构体的化合物是_(填化合物代号)。(5)I与碱石灰共热可转化为立方烷。立方烷的核磁共振氢谱中有_个峰。(6)立方烷经硝化可得到六硝基立方烷，其可能的结构有_种。答案(1)(2)取代反应消去反应(3)Cl2/光照O2/Cu(其他合理答案也可)(4)G和H(5)1(6)3解析(1)(2)由流程，及两种物质结构上的变化推知该反应为取代反应，B属于卤代物，在碱的乙醇溶液中会发生消去反应，生成，故C的结构简式为，由CD，按取代反应定义可知为取代反应；D中含有，可以与Br2发生加成反应生成；由E与F的结构比较可知为消去反应。(3)化合物A可由合成，合成路线为，故反应1的试剂与条件为Cl2/光照，反应3可用的试剂为O2/Cu(或其他合理答案)。(4)依据同分异构体的概念，具有相同分子式和不同结构的物质互为同分异构体，观看G与H的结构简式可知两者互为同分异构体。(5)立方烷的8个顶点各有1个H，完全相同，即只有1种H，故核磁共振氢谱中谱峰个数为1。(6)立方烷中有8个H，依据换元法，可知六硝基立方烷的种数与二硝基立方烷的种数相同，而二硝基立方烷可能的结构共有3种，如下所示：故六硝基立方烷可能的结构也有3种。4(2022江苏，17)非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物，可通过以下方法合成：请回答下列问题：(1)非诺洛芬中的含氧官能团为_和_(填名称)。(2)反应中加入的试剂X的分子式为C8H8O2，X的结构简式为_。(3)在上述五步反应中，属于取代反应的是_(填序号)。(4)B的一种同分异构体满足下列条件：.能发生银镜反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应。.分子中有6种不同化学环境的氢，且分子中含有两个苯环。写出该同分异构体的结构简式：_。(5)依据已有学问并结合相关信息，写出以为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：CH3CH2BrCH3CH2OHCH3COOCH2CH3答案(1)醚键羧基(2)(3)(4)解析(1)O为醚键、COOH为羧基。(2)依据A到的转化，再结合X的分子式C8H8O2，可推得X的结构简式为。(3)第步Br被取代，第步属于加成或者还原反应，第步OH被取代，第步Br被取代，第步酸性条件下CN转化为COOH，反应方程式：RCN3H2ORCOOHNH3H2O，很明显不属于取代反应。(4)该物质与B互为同分异构体，水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应，则说明有酚羟基生成的酯基，能发生银镜反应，则说明是甲酸生成的酯，分子中有2个苯环，且只有6种不同化学环境的H原子，则说明该物质的结构格外对称，因此可推断该有机物的结构简式为。(5)依据上述合成非诺洛芬的流程，接受逆推法，可得到答案。依据上述第步反应，CHO在NaBH4作用下，生成CH2OH，依据上述反应第步可知引入Br，醇在浓硫酸作用下发生消去反应，得到碳碳双键，再与HBr发生加成反应，得到，再经过上述第步反应，在NaCN作用下生成，最终再发生上述第步反应，得到最终的物质。专题突破练一、单项选择题1阿维A酯是一种皮肤病用药，可由原料X经过多步反应合成：下列叙述正确的是()A有机物X与Y互为同系物B有机物Y与阿维A酯均能与NaOH溶液反应C确定条件下1 mol阿维A酯能与4 mol H2发生加成反应DX中有6种化学环境不同的氢原子，Y中有1个手性碳原子答案D解析A项，X与Y所含官能团不同，不是同类物质，不行能是同系物；B项，有机物Y不能与NaOH溶液反应；C项，1 mol阿维A酯最多能与7 mol H2发生加成反应；D项，X中的H各不相同，手性碳原子所连的四个基团应各不相同。2(2022江苏省泰州市姜淮高考复读学校高三期初考试)金银花中能提取出有很高的药用价值的绿原酸(如图)，下列说法不正确的是()A绿原酸分子中有3个手性碳原子B绿原酸能发生取代、加成、消去和氧化反应C1 mol 绿原酸与NaOH溶液反应，最多消耗4 mol NaOHD绿原酸水解的一种产物能与FeCl3发生显色反应答案A解析A项应含有4个手性碳原子。3药物贝诺酯可由乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚在确定条件下反应制得：下列有关叙述正确的是()A贝诺酯分子中有三种含氧官能团B可用FeCl3溶液区分乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚C乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚均能与NaHCO3溶液反应D贝诺酯与足量NaOH溶液共热，最终生成乙酰水杨酸钠和对乙酰氨基酚钠答案B解析A项，应含有两种含氧官能团；B项，乙酰水杨酸中不含有酚OH，不和FeCl3溶液反应；C项，对乙酰氨基酚不和NaHCO3溶液反应；D项，贝诺酯与足量NaOH溶液共热，最终生成CH3COONa和。4松萝酸常作为牙膏和化妆品的添加剂，可由三羟基苯乙酮经两步反应得到，有关说法正确的是A有机物的分子式为C8H8O4B有机物中含有2个手性碳原子C检验中是否含有杂质，可用FeCl3溶液D相同物质的量的、与足量NaOH溶液反应，消耗NaOH的物质的量相同答案A解析B项，中含有1个手性碳原子；C项，、中均含有酚OH，不能用FeCl3溶液检验；D项，1 mol 消耗3 mol NaOH，1 mol 消耗 2 mol NaOH。二、不定项选择题5镇咳药沐舒坦可由化合物甲和化合物乙在确定条件下反应制得：下列有关叙述正确的是()A反应过程中加入适量K2CO3可提高沐舒坦的产率B化合物甲的分子式为C7H4NBr2ClC化合物乙既能与HCl溶液反应又能与NaOH溶液反应D确定条件下，沐舒坦分别能发生消去、氧化、取代、加成反应答案AD解析A项，K2CO3和HCl反应，平衡右移，提高沐舒坦的产率；B项，甲的分子式应为C7H6NBr2Cl；C项，化合物乙不能和NaOH溶液反应(由于不是酚OH)。6迷迭香是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质，其结构如下图。下列叙述正确的是()A迷迭香酸属于芳香烃B1 mol迷迭香酸最多能和7 mol氢气发生加成反应C迷迭香酸可以发生水解反应、氧化反应、加成反应、酯化反应和加聚反应等D1 mol迷迭香酸最多能和含5 mol NaOH的水溶液完全反应答案BC解析A项，该物质中含有氧原子，不是芳香烃；D项，1 mol 迷迭香酸最多能和6 mol NaOH反应。7绿茶中含有的物质EGCG具有抗癌作用，能使癌细胞自杀性死亡，其结构如下图所示：下列有关EGCG的说法中正确的是()AEGCG易被氧化BEGCG的分子中有1个手性碳原子C1 mol EGCG与浓溴水发生取代反应时最多消耗7 mol Br2D1