植物化学物专题教育课件省公共课一等奖全国赛课获奖课件.pptx

植物化学物植物化学物第1页 掌握内容掌握内容 植物化学物分类及生物学作用植物化学物分类及生物学作用硫化物、黄酮类化合物生物学作用硫化物、黄酮类化合物生物学作用 熟悉内容熟悉内容大豆皂甙、大豆皂甙、异硫氰酸盐类化合物生物学异硫氰酸盐类化合物生物学作用作用第2页第一节第一节 植物化学物概述植物化学物概述n初级代谢产物初级代谢产物n主要是碳水化合物、主要是碳水化合物、蛋白质和脂肪蛋白质和脂肪n其主要作用其主要作用:进行进行植物细胞能量代谢植物细胞能量代谢和结构重建。和结构重建。n次级代谢产物次级代谢产物n除个别是维生素前除个别是维生素前体物外均是非营养体物外均是非营养素成份现统称为素成份现统称为植物化学物植物化学物.n(phytochemicals)第3页 植物化学物概述植物化学物概述n植物含有各种低分子量次级代谢产物。植物含有各种低分子量次级代谢产物。n是生物进化过程中植物维持其与周围环境是生物进化过程中植物维持其与周围环境(包含紫外线包含紫外线)相互作用生物活性分子。相互作用生物活性分子。n大量流行病学调查结果证实，在蔬菜水果大量流行病学调查结果证实，在蔬菜水果中含有一些生物活性物质，它们中含有一些生物活性物质，它们含有保护含有保护人体和预防慢性疾病作用人体和预防慢性疾病作用，引发了营养学，引发了营养学家对植物次级代谢产物兴趣。家对植物次级代谢产物兴趣。第4页 植物次级代谢产物对健康含有有益和有害植物次级代谢产物对健康含有有益和有害双重作用。双重作用。n在正常摄食条件下，几乎全部天然成份在正常摄食条件下，几乎全部天然成份(除除少数例外，如马铃薯中龙葵素少数例外，如马铃薯中龙葵素)对机体都是对机体都是无害，许多过去认为对健康不利植物化学无害，许多过去认为对健康不利植物化学物如卷心菜中存在物如卷心菜中存在蛋白酶抑制剂蛋白酶抑制剂和和芥子油芥子油甙甙是有害于健康，现在却发觉它们有显著是有害于健康，现在却发觉它们有显著抗氧化和抑制肿瘤作用。抗氧化和抑制肿瘤作用。第5页 一、植物化学物分类一、植物化学物分类n按按化学结构化学结构或或功效特点功效特点进行分类。进行分类。n几组主要植物化学物列于表几组主要植物化学物列于表21，从该表中可见它们生理作用有很大从该表中可见它们生理作用有很大区分。区分。第6页表表2-1植物化学物分类及其主要作用植物化学物分类及其主要作用植物化植物化学物学物生物学作用生物学作用抗抗癌癌抗抗 微微生生 物物抗氧抗氧化化抗血抗血栓栓免免 疫疫调调 节节抑抑 制制炎炎 症症影影 响响血血 压压降降 胆胆固固 醇醇调调 节节血血 糖糖促促 进进消消 化化类类胡胡萝萝卜卜素素植物固醇植物固醇皂皂 甙甙芥子油芥子油甙甙多多 酚酚蛋白蛋白酶酶抑抑制制剂剂单萜类单萜类植物雌激植物雌激素素硫化物硫化物植植 酸酸第7页 分类分类 (一一)类胡萝卜素类胡萝卜素n类胡萝卜素是水果类胡萝卜素是水果和蔬菜中广泛存在和蔬菜中广泛存在植物次级代谢产物，植物次级代谢产物，通常分成无氧和含通常分成无氧和含氧两种类型。氧两种类型。第8页 分类分类 (一一)类胡萝卜素类胡萝卜素n在自然界存在在自然界存在700各种天然类胡萝卜素各种天然类胡萝卜素中，对人体营养有意义大约在中，对人体营养有意义大约在4050种。种。人类血清中人类血清中含有不一样百分比类胡萝卜含有不一样百分比类胡萝卜素，主要素，主要以无氧型以无氧型类胡萝卜素形式类胡萝卜素形式存在存在，如如和和胡萝卜素和番茄红素。胡萝卜素和番茄红素。第9页 分类分类(二二)植物固醇植物固醇(phytosterols)(phytosterols)n 主要存在于植物主要存在于植物种籽种籽及其及其油料油料中，与胆中，与胆固醇结构区分是增加了一个侧链固醇结构区分是增加了一个侧链,可抑可抑制胆固醇吸收制胆固醇吸收,降低胆固醇作用。降低胆固醇作用。第10页 分类分类(三三)皂甙皂甙(saponins)(saponins)n是一类含有苦味化合物，可是一类含有苦味化合物，可与蛋白质和脂与蛋白质和脂类类(如胆固醇如胆固醇)形成复合物形成复合物，豆科植物中皂，豆科植物中皂甙尤其丰富。因为皂甙含有溶血特征，一甙尤其丰富。因为皂甙含有溶血特征，一直被认为对健康有害，人群试验却未能证直被认为对健康有害，人群试验却未能证实其危害。当前一些国家已同意将一些皂实其危害。当前一些国家已同意将一些皂甙作为食品添加剂用于饮料，如甙作为食品添加剂用于饮料，如美国和加美国和加拿大将其作为泡沫稳定剂用在啤酒中拿大将其作为泡沫稳定剂用在啤酒中，英英国用在无酒精饮料中国用在无酒精饮料中。第11页 分类分类(四四)芥子油甙芥子油甙(glucosinolates)(glucosinolates)n存在于全部十字花科植物中，降解产物含存在于全部十字花科植物中，降解产物含有经典芥末、辣根和花椰菜味道。借助于有经典芥末、辣根和花椰菜味道。借助于植物中植物中葡糖硫苷酶葡糖硫苷酶作用，植物组织作用，植物组织机械性机械性损伤损伤可将芥子油甙转变为有实际活性物质，可将芥子油甙转变为有实际活性物质，即异硫氰酸盐、硫氰酸盐和吲哚。白菜加即异硫氰酸盐、硫氰酸盐和吲哚。白菜加热，芥子油甙含量可降低热，芥子油甙含量可降低3060。芥子。芥子油甙代谢产物可在小肠完全吸收。油甙代谢产物可在小肠完全吸收。第12页 分类分类(五五)多酚多酚(polyphenols)(polyphenols)n是全部酚类衍生物总称，主要为是全部酚类衍生物总称，主要为酚酸酚酸(包包含羟基肉桂酸含羟基肉桂酸)和和类黄酮类黄酮(主要存在于水果主要存在于水果和蔬菜外层及整粒谷物中和蔬菜外层及整粒谷物中)。第13页 多多 酚酚n新鲜蔬菜中多酚可高达新鲜蔬菜中多酚可高达0.1，比如莴苣绿，比如莴苣绿叶；叶；n绿叶蔬菜中类黄酮含量伴随蔬菜成熟而增绿叶蔬菜中类黄酮含量伴随蔬菜成熟而增高。户外大地蔬菜中类黄酮含量显著高于高。户外大地蔬菜中类黄酮含量显著高于大棚蔬菜中含量。最常见类黄酮是大棚蔬菜中含量。最常见类黄酮是槲皮素槲皮素。第14页 分类分类(六六)蛋白酶抑制剂蛋白酶抑制剂n存在于全部植物中，尤其是存在于全部植物中，尤其是豆类豆类、谷类谷类等等种籽种籽中含量更高。中含量更高。n哺乳动物肠道中蛋白酶抑制剂主要妨碍内哺乳动物肠道中蛋白酶抑制剂主要妨碍内源性蛋白酶源性蛋白酶(如胰蛋白酶如胰蛋白酶)活性，造成机体活性，造成机体加强消化酶合成反应。加强消化酶合成反应。n蛋白酶是使一些癌症含有侵袭能力主要因蛋白酶是使一些癌症含有侵袭能力主要因子子，蛋白酶抑制剂与蛋白酶形成复合物，蛋白酶抑制剂与蛋白酶形成复合物 ，阻断酶催化位点。，阻断酶催化位点。第15页 蛋白酶抑制剂蛋白酶抑制剂n人体平均每日摄入胰蛋白酶抑制剂约为人体平均每日摄入胰蛋白酶抑制剂约为295mg，素食者摄入蛋白酶抑制剂更多。，素食者摄入蛋白酶抑制剂更多。n所吸收蛋白酶抑制剂能以生物活性形式在所吸收蛋白酶抑制剂能以生物活性形式在各组织中被检测出来，各组织中被检测出来，主要含有抑制肿瘤主要含有抑制肿瘤和抗氧化作用和抗氧化作用。第16页 分类分类(七七)单萜类单萜类(monoterpenes)n调料类植物调料类植物中所存在植物化学物主要是经中所存在植物化学物主要是经典食物单萜类物质，如薄荷中典食物单萜类物质，如薄荷中薄荷醇薄荷醇、香、香菜种籽中菜种籽中香芹酮香芹酮、柑桔油中、柑桔油中柠檬油精柠檬油精。单。单萜类物质每日摄入量大约为萜类物质每日摄入量大约为150mg150mg。第17页 分类分类(八八)植物雌激素植物雌激素n存在于植物中，可结合到哺乳动物体内雌激素受存在于植物中，可结合到哺乳动物体内雌激素受体上并能发挥类似于内源性雌激素作用成份。体上并能发挥类似于内源性雌激素作用成份。n异黄酮异黄酮(isoflavones)和木聚素和木聚素:化学结构是多酚化学结构是多酚类物质，属于植物雌激素。类物质，属于植物雌激素。异黄酮几乎全部存在异黄酮几乎全部存在于大豆和大豆制品中于大豆和大豆制品中。n植物雌激素作用只占人体雌激素作用植物雌激素作用只占人体雌激素作用0.1，尿中，尿中植物雌激素含量可比内源性雌激素高植物雌激素含量可比内源性雌激素高101000倍。倍。n植物雌激素可发挥植物雌激素可发挥雌激素雌激素和和抗雌激素抗雌激素两种作用。两种作用。第18页 分类分类(九九)硫化物硫化物(sulphides)(sulphides)n大蒜中主要活性物质是氧化形式大蒜中主要活性物质是氧化形式二丙烯基二丙烯基二硫化物二硫化物,称蒜素称蒜素(allicin);(allicin);n蒜素中基本物质是蒜素中基本物质是蒜苷蒜苷,结构受损时，蒜苷结构受损时，蒜苷在在蒜氨酸酶蒜氨酸酶作用下形成蒜素。新鲜大蒜中作用下形成蒜素。新鲜大蒜中蒜素含量可高达蒜素含量可高达4g4gkgkg。n白菜中也含有硫化物，因为缺乏蒜氨酸酶白菜中也含有硫化物，因为缺乏蒜氨酸酶不能形成含有生物活性硫化物代谢产物。不能形成含有生物活性硫化物代谢产物。第19页 分类分类(十十)植酸植酸存在于存在于豆类豆类和和谷类谷类食物中，富含磷食物中，富含磷一个有机化合物，一个有机化合物，逐步在证实其有抗逐步在证实其有抗癌、抗氧化、调整癌、抗氧化、调整免疫功效、抗血小免疫功效、抗血小板等方面生物功板等方面生物功能。能。第20页 二、植物化学物生物学作用二、植物化学物生物学作用n(一一)抗癌作用抗癌作用n(二二)抗氧化作用抗氧化作用n(三三)免疫调整作用免疫调整作用n(四四)抗微生物作用抗微生物作用n(五五)降低胆固醇作用降低胆固醇作用第21页(一一)抗癌作用抗癌作用n各种癌症类型中有各种癌症类型中有1/3与营养原因相关。蔬与营养原因相关。蔬菜和水果中所富含植物化学物多有预防人菜和水果中所富含植物化学物多有预防人类癌症发生潜在作用，大约有类癌症发生潜在作用，大约有30余种植物余种植物化学物质可降低人群癌症发病率。化学物质可降低人群癌症发病率。n癌症发生是一个多阶段过程，植物化学物癌症发生是一个多阶段过程，植物化学物几乎能够在每一个阶段抑制肿瘤发生。几乎能够在每一个阶段抑制肿瘤发生。n动物试验中发觉，一些植物性食物可动物试验中发觉，一些植物性食物可抑制抑制自发性肿瘤和化学物诱导性肿瘤自发性肿瘤和化学物诱导性肿瘤；研究证实研究证实第22页 植物化学物生物学作用植物化学物生物学作用 抗癌作用抗癌作用n致癌物致癌物(如亚硝胺如亚硝胺)通常以未活化形式被通常以未活化形式被体内摄取体内摄取,由由相酶相酶(如细胞色素如细胞色素P450)P450)介介导内源性生物活化是导内源性生物活化是致癌先决条件致癌先决条件,而而相酶相酶(谷胱甘肽谷胱甘肽-S-S-转移酶转移酶,GST),GST)通常是对通常是对已活化已活化致癌物发挥减毒作用。致癌物发挥减毒作用。第23页 植物化学物生物学作用植物化学物生物学作用 抗癌作用抗癌作用n植物化学物植物化学物(如芥子油甙、多酚、单萜类、如芥子油甙、多酚、单萜类、硫化物等硫化物等)经过抑制经过抑制相酶和诱导相酶和诱导相酶相酶来抑制致癌作用来抑制致癌作用，如十字花科植物提取，如十字花科植物提取芥子油甙代谢物萝卜硫素可活化细胞培芥子油甙代谢物萝卜硫素可活化细胞培养系统中含有去毒作用养系统中含有去毒作用相酶相酶-苯醌还原苯醌还原酶酶 n一些一些酚酸酚酸可与活化致癌剂发生共价结合可与活化致癌剂发生共价结合并掩盖并掩盖DNA与致癌剂结合位点，与致癌剂结合位点，可抑制可抑制由由DNA损伤所造成致癌作用损伤所造成致癌作用。第24页 植物化学物生物学作用植物化学物生物学作用 抗癌作用抗癌作用n 植物雌激素对机体激素代谢有影响。动物植物雌激素对机体激素代谢有影响。动物试验表明，植物雌激素和芥子油甙代谢物试验表明，植物雌激素和芥子油甙代谢物吲哚吲哚-3-甲醇可影响雌激素代谢。雌激素对甲醇可影响雌激素代谢。雌激素对一些肿瘤生长有轻度促进作用，而一些肿瘤生长有轻度促进作用，而植物性植物性雌激素可降低雌激素促癌作用雌激素可降低雌激素促癌作用。第25页 植物化学物生物学作用植物化学物生物学作用（二）抗氧化作用（二）抗氧化作用n癌症与心血管疾病发病机制与反应性氧分癌症与心血管疾病发病机制与反应性氧分子及自由基存在相关。子及自由基存在相关。n保护系统保护系统：1、抗氧化酶系统（、抗氧化酶系统（SOD、GSH-Px 等）等）2、内源性抗氧化物（尿酸、谷胱甘肽、内源性抗氧化物（尿酸、谷胱甘肽、a-硫硫辛酸、辅酶辛酸、辅酶Q10等）等）3、营养素（、营养素（VE、VC等）等）4、植物化学物（类胡萝卜素、多酚、植物、植物化学物（类胡萝卜素、多酚、植物雌激素、蛋白酶抑制剂、硫化物等。）雌激素、蛋白酶抑制剂、硫化物等。）第26页 抗氧化作用抗氧化作用n在植物源性食物全部抗氧化物中，多酚抗在植物源性食物全部抗氧化物中，多酚抗氧化作用最高。氧化作用最高。n红葡萄酒中多酚可更有效地红葡萄酒中多酚可更有效地保护低密度脂保护低密度脂蛋白胆固醇不被氧化蛋白胆固醇不被氧化。一些种类蔬菜对。一些种类蔬菜对DNA氧化性损伤含有保护作用。氧化性损伤含有保护作用。第27页 植物化学物生物学作用植物化学物生物学作用(三三)免疫调整作用免疫调整作用n类胡萝卜类胡萝卜素对免疫功效有调整作用；素对免疫功效有调整作用；n类黄酮类黄酮含有免疫抑制作用；含有免疫抑制作用；n皂甙皂甙、硫化物硫化物和和植酸植酸含有增强免疫功效作含有增强免疫功效作用。用。第28页 植物化学物生物学作用植物化学物生物学作用(四四)抗微生物作用抗微生物作用n蒜素蒜素是大蒜中硫化物，有很强抗微生物作用。是大蒜中硫化物，有很强抗微生物作用。n芥子油甙代谢物芥子油甙代谢物异硫氰酸盐异硫氰酸盐和和硫氰酸盐硫氰酸盐含有含有抗微生物活性。抗微生物活性。n混合食用水芹、金莲花和辣根后，泌尿道中混合食用水芹、金莲花和辣根后，泌尿道中芥子油甙代谢物能够到达治疗尿路感染有效芥子油甙代谢物能够到达治疗尿路感染有效浓度。浓度。n酸莓酸莓和和黑莓黑莓可预防和治疗感染性疾病。可预防和治疗感染性疾病。第29页 植物化学物生物学作用植物化学物生物学作用(五五)降胆固醇作用降胆固醇作用n植物化学物（皂甙、植物固醇、硫化物植物化学物（皂甙、植物固醇、硫化物和生育三烯酚等）有和生育三烯酚等）有降低血胆固醇水平降低血胆固醇水平作用作用.n用提取植物固醇，如用提取植物固醇，如谷固醇谷固醇治疗高胆治疗高胆固醇血症固醇血症，取得一定效果。，取得一定效果。n植物固醇可植物固醇可降低胆固醇肠外吸收降低胆固醇肠外吸收。第30页植物化学物降低胆固醇作用机制植物化学物降低胆固醇作用机制皂甙皂甙:n在肠中与初级胆酸结合形成微团，微团不在肠中与初级胆酸结合形成微团，微团不能经过肠壁而能经过肠壁而降低了胆酸吸收降低了胆酸吸收，使胆酸排，使胆酸排出增加；出增加；n皂甙可增加初级胆酸在肝脏中合成，皂甙可增加初级胆酸在肝脏中合成，降低降低血中胆固醇浓度血中胆固醇浓度。n生育三烯酚、硫化物：生育三烯酚、硫化物：可抑制肝中胆固醇可抑制肝中胆固醇代谢关键酶（代谢关键酶（HMG-CoA）。）。第31页 植物化学物生物学作用植物化学物生物学作用n植物化学物还含有调整血压、血糖和血凝植物化学物还含有调整血压、血糖和血凝以及抑制炎症等作用。以及抑制炎症等作用。第32页对健康保护作用流行病学证据对健康保护作用流行病学证据n200多项流行病学研究结果证实：大量食用多项流行病学研究结果证实：大量食用蔬菜和水果能够预防人类各种癌症发生蔬菜和水果能够预防人类各种癌症发生 ，发生率大约，发生率大约低低50。尤其对胃肠道、肺。尤其对胃肠道、肺和口腔喉上皮肿瘤。和口腔喉上皮肿瘤。n乳腺癌和前列腺癌与食用大量蔬菜相关。乳腺癌和前列腺癌与食用大量蔬菜相关。n流行病学证据还显示摄入大量蔬菜和水果流行病学证据还显示摄入大量蔬菜和水果可降低男性可降低男性脑卒中脑卒中危险性。危险性。第33页 对健康保护作用流行病学证据对健康保护作用流行病学证据n当前已建立了当前已建立了食物食物和和体液中体液中各种植物化学各种植物化学物物检测方法检测方法，而且能够对其，而且能够对其浓度浓度、生物利生物利用率用率和和生物动力学生物动力学进行评价。但对一些植进行评价。但对一些植物化学物与特殊疾病发病率之间关系，尚物化学物与特殊疾病发病率之间关系，尚需深入流行病学调查及试验研究，还需要需深入流行病学调查及试验研究，还需要识别出一些短期生物标志物作为健康保护识别出一些短期生物标志物作为健康保护作用指标。作用指标。第34页 对健康保护作用流行病学证据对健康保护作用流行病学证据n伴随生命科学研究不停深入和发展，营养伴随生命科学研究不停深入和发展，营养学家将会准确地告诉人们应吃哪种食物，学家将会准确地告诉人们应吃哪种食物，吃多少，而不是像今天这么笼统地说吃多少，而不是像今天这么笼统地说“多多吃蔬菜和水果吃蔬菜和水果”。n一些一些人工培育人工培育或或基因工程基因工程生产植物化学物，生产植物化学物，按正常饮食习惯使用也可能会产生毒性作按正常饮食习惯使用也可能会产生毒性作用用。第35页第二节第二节 多酚类化合物多酚类化合物酚酸及类黄酮酚酸及类黄酮第36页一、黄酮类化合物结构与类型一、黄酮类化合物结构与类型n黄酮类化合物黄酮类化合物(flavonoids)亦称类黄酮，亦称类黄酮，是广泛存在于植物界一大类多酚化合物，是广泛存在于植物界一大类多酚化合物，多以甙类形式存在，也有一部分以游离多以甙类形式存在，也有一部分以游离形式存在。黄酮类化合物泛指形式存在。黄酮类化合物泛指两个苯环两个苯环(A与与B环环)经过经过中央中央三碳链相互连接三碳链相互连接而形而形成一系列化合物，结构式见图成一系列化合物，结构式见图21。第37页第38页n天然黄酮类化合物系为上述基本母体衍生天然黄酮类化合物系为上述基本母体衍生物，常见取代基有物，常见取代基有-OH、-OCH3等。其中等。其中主要有主要有6类：类：黄酮及黄酮醇类黄酮及黄酮醇类，该类槲皮，该类槲皮素及其甙类为植物界分布最广、最多黄酮素及其甙类为植物界分布最广、最多黄酮类化合物；类化合物；二氢黄酮及二氢黄酮醇类二氢黄酮及二氢黄酮醇类，存在于精炼玉米油中；存在于精炼玉米油中；黄烷醇类黄烷醇类，茶叶，茶叶中茶多酚主要是由儿茶素组成。中茶多酚主要是由儿茶素组成。异黄酮异黄酮及二氢异黄酮类及二氢异黄酮类，主要存在于豆科等植物，主要存在于豆科等植物中，如葛根素、大豆素；中，如葛根素、大豆素；双黄酮类，双黄酮类，多多见于裸子植物中，如银杏黄酮；见于裸子植物中，如银杏黄酮；其它，其它，如如查耳酮、花色甙等查耳酮、花色甙等。第39页生物活性生物活性n抗氧化活性抗氧化活性，不一样黄酮类化合物含有不一样抗氧化活，不一样黄酮类化合物含有不一样抗氧化活性，它们对自由基去除作用强弱主要性，它们对自由基去除作用强弱主要与其结构相关与其结构相关：n去除自由基能力去除自由基能力与羟基位置和数目相关与羟基位置和数目相关，酚羟基数目，酚羟基数目越多，则可与活性自由基结合氢原子也越多；越多，则可与活性自由基结合氢原子也越多；nB环上环上邻二酚羟基邻二酚羟基存在可极大地增强其抗氧化活性，存在可极大地增强其抗氧化活性，这是高效黄酮类抗氧化剂结构基础，普通含有强抗氧化这是高效黄酮类抗氧化剂结构基础，普通含有强抗氧化活性黄酮类都有活性黄酮类都有3，4邻苯二酚结构邻苯二酚结构；n高效黄酮类抗氧化剂大多含有高效黄酮类抗氧化剂大多含有5，7位酚羟基位酚羟基，这两处，这两处酚羟基易与金属离子络合，且酚羟基易与金属离子络合，且7位羟基含有较强酸性位羟基含有较强酸性，利于发挥抗氧化作用；利于发挥抗氧化作用；n双键、羟基成甙、双键、羟基成甙、4位羰基及羟基甲氧基化位羰基及羟基甲氧基化等对黄酮等对黄酮类化合物抗氧化作用都有影响。类化合物抗氧化作用都有影响。第40页 二、黄酮类化合物生物学作用二、黄酮类化合物生物学作用n(一一)抗氧化作用抗氧化作用n(二二)抗肿瘤作用抗肿瘤作用n(三三)保护心血管作用保护心血管作用n(四四)抗突变作用抗突变作用n(五五)其它生物学作用其它生物学作用第41页 黄酮类化合物生物学作用黄酮类化合物生物学作用(一一)抗氧化作用抗氧化作用n抗氧化性能抗氧化性能和和去除自由基去除自由基能力能力 1、直接去除自由基、直接去除自由基 n黄酮类化合物可黄酮类化合物可阻断阻断自由基传递过程，中自由基传递过程，中止链锁反应。止链锁反应。n阻止阻止不饱和脂肪酸、花生四烯酸不饱和脂肪酸、花生四烯酸过氧化过氧化 ，降低对生物膜破坏。，降低对生物膜破坏。n还可经单电子转移方式直接还可经单电子转移方式直接去除单线态氧去除单线态氧、羟自由基羟自由基等。等。第42页 黄酮类化合物生物学作用黄酮类化合物生物学作用(一一)抗氧化作用抗氧化作用2、间接去除体内自由基、间接去除体内自由基 n可与蛋白质进行沉淀，作用于与自由基相关酶，可与蛋白质进行沉淀，作用于与自由基相关酶，槲皮素槲皮素可抑制可抑制黄嘌呤氧化酶黄嘌呤氧化酶活性，对活性，对细胞色素细胞色素P450也有抑制作用，抑制体内也有抑制作用，抑制体内脂质过氧化脂质过氧化过程。过程。n与含有诱导氧化作用金属离于络合。与含有诱导氧化作用金属离于络合。n与其它营养素适用时可含有协同作用，如儿茶素与其它营养素适用时可含有协同作用，如儿茶素与维生素与维生素C、维生素、维生素E适用时抗氧化效果更加好。适用时抗氧化效果更加好。第43页 黄酮类化合物生物学作用黄酮类化合物生物学作用(二二)抗肿瘤作用抗肿瘤作用n茶叶抗癌作用机制主要包含阻断亚硝胺茶叶抗癌作用机制主要包含阻断亚硝胺类致癌物合成、干扰致癌物在体内活化、类致癌物合成、干扰致癌物在体内活化、去除自由基、抗突变、对肿瘤细胞直接去除自由基、抗突变、对肿瘤细胞直接抑制、增强机体免疫功效等。抑制、增强机体免疫功效等。第44页 黄酮类化合物生物学作用黄酮类化合物生物学作用(二二)抗肿瘤作用抗肿瘤作用n大豆异黄酮大豆异黄酮是大豆及其制品中一类黄酮类是大豆及其制品中一类黄酮类化合物，主要有黄豆甙原和染料木苷，含化合物，主要有黄豆甙原和染料木苷，含有雌激素活性，有雌激素活性，对雌激素表现为拮抗作用，对雌激素表现为拮抗作用，因而对激素相关癌症因而对激素相关癌症(如乳腺癌如乳腺癌)有保护作有保护作用。用。n还可抑制调整细胞分化酪氨酸激酶活性还可抑制调整细胞分化酪氨酸激酶活性 n也可抑制也可抑制DNA修复交联异构酶。修复交联异构酶。第45页 黄酮类化合物生物学作用黄酮类化合物生物学作用(二二)抗肿瘤作用抗肿瘤作用n还可作为抗氧化剂预防还可作为抗氧化剂预防DNA氧化性损害，氧化性损害，经过诱导肿瘤细胞凋亡、抑制肿瘤细胞癌经过诱导肿瘤细胞凋亡、抑制肿瘤细胞癌基因表示等抑制肿瘤生长。基因表示等抑制肿瘤生长。n另外，肿瘤组织生长快，需要新生血管提另外，肿瘤组织生长快，需要新生血管提供营养，较高浓度染料木黄酮能够供营养，较高浓度染料木黄酮能够抑制肿抑制肿瘤细胞生长所需血管生成瘤细胞生长所需血管生成。n对前列腺癌、结肠癌、胃癌和肺癌都有保对前列腺癌、结肠癌、胃癌和肺癌都有保护作用。护作用。第46页 黄酮类化合物生物学作用黄酮类化合物生物学作用(三三)保护心血管作用保护心血管作用n黄豆甙元可降低黄豆甙元可降低体内体内胆固醇合成胆固醇合成降低血清胆固降低血清胆固醇浓度。醇浓度。染料木黄酮染料木黄酮作为酪氨酸激酶活性抑制剂作为酪氨酸激酶活性抑制剂能阻断增加因子能阻断增加因子如血小板源性生长因子、碱性如血小板源性生长因子、碱性成纤维细胞生长因子和其它生长因子作用。这些成纤维细胞生长因子和其它生长因子作用。这些生长因子经过酪氨酸激酶参加动脉粥样斑块生成，生长因子经过酪氨酸激酶参加动脉粥样斑块生成，而而染料木黄酮染料木黄酮可抑制凝血酶诱导血小板激活和凝可抑制凝血酶诱导血小板激活和凝聚聚降低与动脉粥样硬化相关血栓形成降低与动脉粥样硬化相关血栓形成。第47页 黄酮类化合物生物学作用黄酮类化合物生物学作用(三三)保护心血管作用保护心血管作用n茶多酚茶多酚和和茶色素茶色素在调整血脂、抗脂质过氧在调整血脂、抗脂质过氧化、消除自由基、抗凝和促纤溶、抑制主化、消除自由基、抗凝和促纤溶、抑制主动脉脂质斑块形成等多方面发挥作用。动脉脂质斑块形成等多方面发挥作用。n 葛根素葛根素对心脑血管也一样含有保护作用。对心脑血管也一样含有保护作用。n银杏汁提取物银杏汁提取物有解痉、降低血清胆固醇及有解痉、降低血清胆固醇及治疗心绞痛等功效。治疗心绞痛等功效。n原花青素原花青素可经过降低胆固醇水平、降低血可经过降低胆固醇水平、降低血管壁上胆固醇沉积和抑制血管担心素酶活管壁上胆固醇沉积和抑制血管担心素酶活性来性来降低血压降低血压。第48页 黄酮类化合物生物学作用黄酮类化合物生物学作用(四四)抗突变作用抗突变作用n 茶提取物可显著抑制烤牛肉中茶提取物可显著抑制烤牛肉中二甲基亚砜二甲基亚砜提取物提取物致突变性致突变性，对其它，对其它诱变剂致突变性诱变剂致突变性也有也有显著抑制显著抑制作用。作用。n银杏叶提取物、葡萄籽提取物原花青素及银杏叶提取物、葡萄籽提取物原花青素及牛蒡提取物牛蒡提取物对对Ames菌株有抗突变作用菌株有抗突变作用。n褐变度高、多酚类物质丰富蔬菜和水果含褐变度高、多酚类物质丰富蔬菜和水果含有较强抗突变作用，牛蒡属其中之一。有较强抗突变作用，牛蒡属其中之一。第49页 黄酮类化合物生物学作用黄酮类化合物生物学作用(五五)其它生物学作用其它生物学作用n葛根素葛根素对对细胞免疫功效细胞免疫功效和和非特异性免疫功非特异性免疫功效效都有提升作用都有提升作用n大豆异黄酮大豆异黄酮(亦称植物雌激素亦称植物雌激素)可使大鼠骨可使大鼠骨细胞形成超出骨细胞消溶，进而细胞形成超出骨细胞消溶，进而预防预防了了骨骨质流失质流失。人体试验初步提醒。人体试验初步提醒多吃大豆及其多吃大豆及其制品可增加骨密度制品可增加骨密度。第50页 黄酮类化合物生物学作用黄酮类化合物生物学作用(五五)其它生物学作用其它生物学作用n茶提取物可使血糖显著降低，红茶提取物茶提取物可使血糖显著降低，红茶提取物可能含有保护可能含有保护-细胞免受链脲霉素毒性作用细胞免受链脲霉素毒性作用n原花青素原花青素（1）抗氧化活性；（）抗氧化活性；（2）改进皮肤过）改进皮肤过敏及哮喘；（敏及哮喘；（3）抑制组胺脱羧酶及透明脂酸酶活）抑制组胺脱羧酶及透明脂酸酶活性，对各种关节炎、胃、十二指肠溃疡有改进作性，对各种关节炎、胃、十二指肠溃疡有改进作用；（用；（4）改进视疲劳和抗辐射作用；）改进视疲劳和抗辐射作用；n 葛根素葛根素（1）解酒作用；（）解酒作用；（2）抗胆碱、解痉、）抗胆碱、解痉、增加脑血流量、改进学习记忆等。增加脑血流量、改进学习记忆等。第51页第三节第三节 硫化物硫化物大蒜和洋葱大蒜和洋葱第52页一、大蒜化学成份一、大蒜化学成份n包含糖类、氨基酸类、脂质类、肽类、含包含糖类、氨基酸类、脂质类、肽类、含硫化合物和各种维生素、微量元素等。硫化合物和各种维生素、微量元素等。n 矿物质主要包含矿物质主要包含镁镁、钠钠、铁铁、磷磷、锌锌、铜铜、硒硒等。等。n大蒜中几乎含有些人体需要全部必需氨基大蒜中几乎含有些人体需要全部必需氨基酸，其中酸，其中半胱氨酸半胱氨酸、组氨酸组氨酸、赖氨酸赖氨酸含量含量较高。较高。n维生素主要是维生素主要是VA、VB族和族和VC.n大蒜中还含有前列腺素大蒜中还含有前列腺素A、B和和C,含硫成份含硫成份多达多达30余种。余种。第53页 大蒜生物学作用大蒜生物学作用n(一一)抗突变作用抗突变作用n(二二)抗癌作用抗癌作用n(三三)对免疫功效影响对免疫功效影响n(四四)抗氧化和延缓衰老作用抗氧化和延缓衰老作用第54页 大蒜生物学作用大蒜生物学作用（一）抗突变作用（一）抗突变作用n大蒜提取物含有阻断由大蒜提取物含有阻断由“前诱变剂前诱变剂”向向“终诱变剂终诱变剂”转换作用。转换作用。n在在SOS原噬菌体诱导试验中，大蒜水提取原噬菌体诱导试验中，大蒜水提取物能物能反抗甲基硝基亚硝基胍反抗甲基硝基亚硝基胍(MNNG)、丝裂丝裂霉素霉素、苯并芘所诱导苯并芘所诱导SOS反应反应。对苯并芘。对苯并芘诱发小鼠遗传损伤，大蒜提取物也有保护诱发小鼠遗传损伤，大蒜提取物也有保护作用，可使染毒小鼠骨髓细胞微核率及作用，可使染毒小鼠骨髓细胞微核率及染染色体姊妹单体交换色体姊妹单体交换率下降。率下降。第55页 大蒜生物学作用大蒜生物学作用（二）抗癌作用（二）抗癌作用n鲜蒜泥和蒜油均可鲜蒜泥和蒜油均可抑制黄曲霉毒素抑制黄曲霉毒素B1诱导肿瘤发诱导肿瘤发生并延长肿瘤生长潜伏期生并延长肿瘤生长潜伏期;n大蒜还可大蒜还可抑制二甲基苯并蒽抑制二甲基苯并蒽诱发大鼠乳腺癌。诱发大鼠乳腺癌。n大蒜能大蒜能抑制抑制胃液中胃液中硝酸盐还原为亚硝酸盐硝酸盐还原为亚硝酸盐，从而，从而阻断亚硝胺合成。阻断亚硝胺合成。n唾液酸唾液酸(sialicacid，SA)是一个有效是一个有效肿瘤标志物肿瘤标志物n食用大蒜后肿瘤患者食用大蒜后肿瘤患者SA含量显著下降，表明长久含量显著下降，表明长久食用大蒜有防癌作用。食用大蒜有防癌作用。第56页 大蒜生物学作用大蒜生物学作用（三）对免疫功效影响（三）对免疫功效影响n大蒜能够提升免疫功效低下小鼠淋巴细胞转化率、大蒜能够提升免疫功效低下小鼠淋巴细胞转化率、促进血清溶血素形成、提升碳廓清指数及反抗由促进血清溶血素形成、提升碳廓清指数及反抗由环磷酰胺所致胸腺、脾萎缩，说明大蒜环磷酰胺所致胸腺、脾萎缩，说明大蒜对免疫功对免疫功效低下小鼠含有提升细胞免疫、体液免疫、非特效低下小鼠含有提升细胞免疫、体液免疫、非特异性免疫功效作用。异性免疫功效作用。n我国援外医疗队在乌干达用大蒜治疗我国援外医疗队在乌干达用大蒜治疗98例艾滋病例艾滋病患者，有患者，有64例症状出现显著好转。例症状出现显著好转。艾滋病是一个艾滋病是一个免疫缺点病主要是因为免疫系统中免疫缺点病主要是因为免疫系统中T细胞群大量细胞群大量破坏，而使机体丧失本身免疫调整能力破坏，而使机体丧失本身免疫调整能力。硒和含。硒和含硫化合物起主要作用硫化合物起主要作用.第57页 大蒜生物学作用大蒜生物学作用（四）抗氧化和延缓衰老作用（四）抗氧化和延缓衰老作用n自由基是一个氧化剂，对生物膜含有各种损伤作自由基是一个氧化剂，对生物膜含有各种损伤作用，线粒体用，线粒体DNA组成结构特殊，易受自由甚攻击，组成结构特殊，易受自由甚攻击，当前认为当前认为线粒体线粒体DNA氧化损伤是自由基引发衰老氧化损伤是自由基引发衰老分子基础分子基础。大蒜及其水溶性提取物大蒜及其水溶性提取物对羟自由基、对羟自由基、超氧阴离子自由基等超氧阴离子自由基等活性氧有较强去除能力活性氧有较强去除能力，从，从而阻止体内氧化反应和自由基产生。而阻止体内氧化反应和自由基产生。n大蒜提取物可影响正常人皮肤纤维细胞生长，大大蒜提取物可影响正常人皮肤纤维细胞生长，大约在约在475天就能使细胞发生天就能使细胞发生5566次群体倍增，说次群体倍增，说明明大蒜提取物能延长正常细胞寿命，含有延缓衰大蒜提取物能延长正常细胞寿命，含有延缓衰老作用。老作用。第58页 第四节第四节 皂甙类化合物皂甙类化合物大豆皂甙大豆皂甙第59页一、大豆皂甙化学结构一、大豆皂甙化学结构n大豆皂甙是从大豆中提取出来化学物质，其分子大豆皂甙是从大豆中提取出来化学物质，其分子由低聚糖与齐墩果烯三萜由低聚糖与齐墩果烯三萜连接而成连接而成;n其水溶性组分主要为糖类，如葡萄糖、半乳糖、其水溶性组分主要为糖类，如葡萄糖、半乳糖、木糖、鼠李糖、阿拉伯糖和葡萄糖醛酸等。木糖、鼠李糖、阿拉伯糖和葡萄糖醛酸等。n 纯皂甙是一个纯皂甙是一个白色粉末白色粉末，含有苦而辛辣味，其粉，含有苦而辛辣味，其粉末对人体各部位粘膜都有刺激性。皂甙可末对人体各部位粘膜都有刺激性。皂甙可溶于水溶于水和烯醇和烯醇，难溶于乙醚、苯等难溶于乙醚、苯等极性小有机溶剂。极性小有机溶剂。第60页 二、大豆皂甙生物学作用二、大豆皂甙生物学作用n(一一)抗突变作用抗突变作用n(二二)抗癌作用抗癌作用n(三三)抗氧化作用抗氧化作用n(四四)免疫调整作用免疫调整作用n(五五)对心脑血管作用对心脑血管作用n(六六)抗病毒作用抗病毒作用第61页 大豆皂甙生物学作用大豆皂甙生物学作用（一）抗突变作用（一）抗突变作用n大豆皂甙可显著降低电离辐射诱发小鼠骨大豆皂甙可显著降低电离辐射诱发小鼠骨髓细胞染色体畸变和微核形成。髓细胞染色体畸变和微核形成。辐射辐射对对DNA有有直接损伤直接损伤(引发引发DNA断裂、解聚粘度断裂、解聚粘度下降等下降等)和和间接损伤间接损伤(使生物体自由基产生使生物体自由基产生加紧，从而造成加紧，从而造成DNA损伤损伤)作用。从化学结作用。从化学结构上看构上看大豆皂甙大豆皂甙不可能预防辐射对不可能预防辐射对DNA造造成直接损伤，成直接损伤，可能是经过降低自由基产生可能是经过降低自由基产生或加速自由基消除而使或加速自由基消除而使DNA免受损害免受损害。第62页 大豆皂甙生物学作用大豆皂甙生物学作用（二）抗癌作用（二）抗癌作用n大豆皂甙大豆皂甙可抑制人类各种肿瘤细胞可抑制人类各种肿瘤细胞(如胃癌、乳腺如胃癌、乳腺癌、前列腺癌等癌、前列腺癌等)生长。在离体试验中生长。在离体试验中对鼠白血病对鼠白血病细胞细胞(YAC-1细胞细胞)DNA合成有显著抑制作用合成有显著抑制作用。当。当YAC-1细胞不与大豆皂甙接触后，其细胞不与大豆皂甙接触后，其DNA合成抑合成抑制率随时间延长而下降，说明大豆皂甙对肿瘤细制率随时间延长而下降，说明大豆皂甙对肿瘤细胞抑制作用是可逆。胞抑制作用是可逆。大豆皂甙可经简单扩散或主大豆皂甙可经简单扩散或主动转运等方式进入肿瘤细胞，动转运等方式进入肿瘤细胞，所以有些人认为所以有些人认为大大豆皂甙是经过直接破坏肿瘤细胞膜结构而到达抗豆皂甙是经过直接破坏肿瘤细胞膜结构而到达抗癌作用癌作用。第63页 大豆皂甙生物学作用大豆皂甙生物学作用（三）抗氧化作用（三）抗氧化作用n皂甙因皂甙因抑制血清中脂类氧化抑制血清中脂类氧化而降低过氧化而降低过氧化脂质生成，从而脂质生成，从而预防过氧化脂质对细胞损预防过氧化脂质对细胞损伤伤。n大豆皂甙能经过本身调整大豆皂甙能经过本身调整增加增加SOD含量含量、去除自由基来减轻自由基损伤。去除自由基来减轻自由基损伤。第64页 大豆皂甙生物学作用大豆皂甙生物学作用（四）免疫调整作用（四）免疫调整作用n大豆皂甙对大豆皂甙对T细胞功效有显著增强作用，细胞功效有显著增强作用，含有使含有使IL-2分泌增加、促进分泌增加、促进T细胞产生淋细胞产生淋巴因子、提升巴因子、提升B细胞转化增殖、促进体细胞转化增殖、促进体液免疫功效作用。液免疫功效作用。第65页 大豆皂甙生物学作用大豆皂甙生物学作用（五）对心脑血管作用五）对心脑血管作用n皂甙类化学物含有皂甙类化学物含有溶血溶血作用，所以早期视大豆皂作用，所以早期视大豆皂甙为抗营养因子，但同时也说明它含有抗血栓作甙为抗营养因子，但同时也说明它含有抗血栓作用。大豆皂甙用。大豆皂甙可激活纤溶系统，增加纤维蛋白原可激活纤溶系统，增加纤维蛋白原降解产物降解产物，强烈地，强烈地抑制血小板聚集抑制血小板聚集。n大豆皂甙还可抑制纤维蛋白原向纤维蛋白转化，大豆皂甙还可抑制纤维蛋白原向纤维蛋白转化，使抗凝作用增强。使抗凝作用增强。n大豆皂甙可大豆皂甙可降低血清胆固醇降低血清胆固醇含量。含量。n大豆皂甙能延长缺氧小鼠存活时间，可大豆皂甙能延长缺氧小鼠存活时间，可改进心肌改进心肌缺血和对氧需求缺血和对氧需求。可。可抑制自由基对细胞膜损伤抑制自由基对细胞膜损伤。大豆皂甙还可降低冠状动脉和脑血管阻力、大豆皂甙还可降低冠状动脉和脑血管阻力、增加增加冠状动脉和脑血流量并减慢心率冠状动脉和脑血流量并减慢心率。第66页 大豆皂甙生物学作用大豆皂甙生物学作用（六）抗病毒作用（六）抗病毒作用n大豆皂甙大豆皂甙不但不但对对单纯疱疹病毒和腺病毒等单纯疱疹病毒和腺病毒等DNA病毒病毒有作用，对脊髓灰质炎病毒和柯有作用，对脊髓灰质炎病毒和柯萨奇病毒萨奇病毒B3等等R