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酯的性质与结构
一、 酯的组成和分类
（1）普通的酯
饱和一元羧酸与饱和一元醇所生成酯的通式为：CnH2nO2（n≥2），由于分子结构中存在碳氧双键，所以氢原子数目比饱和的少2个。其结构的通式为：，
与羧酸的区别在于羧酸中R/为氢原子，而酯中为烃基，或者说仅的位置不同，所以与碳原子数相同的饱和一元羧酸互为同分异构体。
HO—C—R
O
（2）甲酸酯
甲酸与一元醇反应生成的酯，其结构的通式为： ,这一类酯由于分子中含有—CHO，具有醛类的性质，可被新制的Cu(OH)2和银氨溶液氧化。
（3）酚醛酯
羧酸与苯酚反应生成的酯，其结构的通式为： -R

例：
C17H35COOCH2
|
C17H35COOCH
|
C17H35COOCH2

（4）高级脂肪酸甘油酯(油脂)
高级脂肪酸与丙三醇（甘油）生成的酯，其结构的通式为：

例：

（5）无机酸酯
无机含氧酸与醇反应生成的酯，如：硝酸和甘油反应形成的三硝酸甘油酯又叫硝化甘油
二、 酯的性质
1.物理性质：酯的沸点低，密度比水小，难溶于水，低级酯具有水果香味。
2.化学性质：
与中学所学其它含 的物质断键的比较

② ②
R H R H
① ① ①
醛：①氧化 ②加成或加聚 羧酸： ①酸性 ②酯化 酯 ①水解
注：不能加成 注：不能加成

酯的水解反应：
+ H2O RCOOH ＋ R'—OH
在此反应中，酸和碱都是催化剂。碱除催化作用外，还能中和生成的羧酸，使水解程度增大，若碱过量，则水解进行彻底，生成羧酸钠与醇（注意：在有机推断中应注意酸性水解和碱性水解反应的条件和生成物类别的差异），用“→”表示此反应。
酯化反应与水解反应的比较：

酯化
水解
反应关系
酯化
水解
R1COOH+R2OHR1COOR2+H2O
催化剂
浓硫酸
稀硫酸或NaOH溶液
催化剂的其它作用
吸水，提高CH3COOH和C2H5OH的转化率
NaOH中和酯水解生成的CH3COOH，提高酯的水解率
加热方式
直接加热
热水浴加热
反应类型
酯化反应，取代反应
水解反应，取代反应
【例题1】1mol该有机物与足量的溶液共热，充分反应最多可消耗 molNaOH
CH2CH2Br
Br
—C—O—
O
COOH
—CH2CH2Br
COONH4

答案：8
—CH2COOC2H5
—OH
CHO
CH2OH
—C—O—
O
H3C
HOOC—
【练】有机物A的结构如下：

（1）A与过量NaOH完全反应时，A与参加反应的NaOH物质的量之比为
（2）A与新制Cu(OH)2完全反应时，A与参加反应的Cu(OH)2物质的量之比为 ，其中A与被还原的Cu(OH)2物质的量之比为 。
（3）A与过量的NaHCO3完全反应时，A与参加反应的NaHCO3物质的量之比为 。
答案：（1）1：5；（2）1：3，1：2；（3）1：1
三、乙酸乙酯的制备
1.加液体顺序依次为：无水乙醇、浓硫酸、冰醋酸（刺激性气味浓，最后加冰醋酸是从实验者人性化的角度考虑），充分振荡。
2.加热方式：酒精灯加热，可以把生成的乙酸乙酯蒸馏出来，使平衡向生成乙酸乙酯的方向移动。
3.饱和碳酸钠溶液的作用：中和乙酸、吸收乙醇、降低乙酸乙酯的溶解度。
4.原理与断键方式：
+ H—OCH2CH3 OCH2CH3+H2O

注意：此原理与断键方式常拓展到缩聚反应和分子内脱水成环的反应中。
【例】可用图示装置制取少量乙酸乙酯（酒精灯等在图中均已略去）请填空：
（1） 试管a中需要加入浓硫酸、冰醋酸和乙醇各2ml，正确
的加入顺序的操作是
（2） 为防止a中的液体在实验时发生暴沸，在加热前应采取
的措施是
（3）实验中加热试管的目的是：
①
②
(4) 试管b中加有饱和Na2CO3溶液 ，其作用是

（5）反应结束后，振荡试管b静置，观察到的现象是

答案：(1)先加入乙醇，然后边摇动试管边慢慢加入浓硫酸，再加冰醋酸
(2)在试管a中加入几粒沸石（或碎瓷片）
(3) ①加快反应速率
　　 ②及时将产物乙酸乙酯蒸出，以利于平衡向生成乙酸乙酯的方向移动
（4）吸收随乙酸乙酯蒸出的少量酸性物质和乙醇
（5）b中的液体分层，上层是透明的油状液体
四、 疑难讨论：
1.怎样的酯可水解得到分子量相同的两种常见物质？
2.怎样的酯及其水解后的溶液均能发生银镜反应？
3. 怎样的酯可水解得到两种盐？
解析：1.由于酯水解得到常见产物为饱和一元羧酸与饱和一元醇，碳原子数相同的饱和一元醇比饱和一元羧酸多2个H，少1个O，式量差14，因此若醇比酸碳原子数多一个，既组成上多出一个CH2即可符合上述题意。2.能发生银镜反应应具有 H 的结构，而甲酸酯含此结构且在水解过程中H 保持不变，酯与水解后的羧酸或羧酸钠均能发生银镜反应。3.酯水解两种产物若均为酸性，可与碱中和得到两种盐，所以考虑水解后的羟基可能为酚羟基，既此酯为酚类与羧酸形成的酯。
2.某种酯的结构可表示为CmH2m+1 COOCnH2n+1 ，其中m+n=5，该酯的一种水解产物经催化氧化可转化成它的另一种水解产物，则原来的酯是 （写结构简式）。
解析：酯水解得到酸和醇，醇可氧化为羧酸，说明醇和羧酸碳原子数相同,既为（m+n+1）/2=3个，且该醇有—CH2—OH的结构。所以是CH3CH2COOCH2CH2CH3。
五、点击2009新高考
由于酯的水解和制备涉及到高中有机化学多种重要物质，且酯和羧酸存在类别异构，故酯的相关知识考查在历年高考中出现频率极高，主要考察官能团的性质、酯的制备、同分异构体的书写等。2009年高考也延续了这一特点，其中浙江理综第29题、全国卷Ⅰ第12和30题、全国卷Ⅱ第12和30题、山东理综第12和33题、福建理综第31题、安徽理综第26题、天津理综化学部分第8题均重点考察或涉及了酯的相关知识。
发表于2010年2月2日《考试报》

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