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第3章简单有机化合物第1节认识有机化合物第2课时 有机化合物中官能团 同分异构现象和同分异构体第第1 1页页一、有机化合物中常见官能团一、有机化合物中常见官能团1.1.试验探究试验探究试验操作现象现象结论结论有_产生,CaCO3逐步_乙酸中含有乙酸中含有_基团基团无色气泡无色气泡溶解溶解酸性酸性第第2 2页页试验操作现象现象结论结论 有_产生,CaCO3逐步_柠檬酸中含柠檬酸中含有有_基团基团 无显著现象,CaCO3不溶解乙醇中乙醇中_基团基团无色气泡无色气泡溶解溶解酸性酸性不含不含有酸性有酸性第第3 3页页2.2.相关概念相关概念(1)(1)烃衍生物烃衍生物:烃分子中氢原子被烃分子中氢原子被_代替后有机化合物。代替后有机化合物。(2)(2)官能团官能团:有机化合物分子中有机化合物分子中,比较活泼、轻易发生反比较活泼、轻易发生反应并反应某类有机化合物应并反应某类有机化合物_原子或原子团。原子或原子团。其它原子或原子团其它原子或原子团共同特征共同特征第第4 4页页(3)(3)按官能团对有机物进行分类按官能团对有机物进行分类(填相关有机物官能团填相关有机物官能团名称名称)第第5 5页页【情境情境思索思索】300300多年前多年前,著名化学家波义耳发觉了铁盐与没食子酸著名化学家波义耳发觉了铁盐与没食子酸显色反应显色反应,并由此创造了蓝黑墨水。没食子酸结构简式并由此创造了蓝黑墨水。没食子酸结构简式如图所表示如图所表示,没食子酸中含有哪些官能团没食子酸中含有哪些官能团?第第6 6页页提醒提醒:羟基和羧基。羟基和羧基。第第7 7页页【想一想想一想】对于任意一个有机物来讲对于任意一个有机物来讲,依据不一样分类依据不一样分类标准标准,它能够属于不一样类别它能够属于不一样类别,请思索请思索CHCH3 3COOCHCOOCH3 3能够属能够属于哪些类别于哪些类别?提醒提醒:从所含元素讲从所含元素讲,它是烃衍生物它是烃衍生物;从所含官能团来讲从所含官能团来讲,它属于酯。它属于酯。第第8 8页页二、同分异构现象与同分异构体二、同分异构现象与同分异构体1.1.同分异构现象同分异构现象:化合物含有相同化合物含有相同_,_,但含有但含有不一样不一样_现象现象,称为同分异构现象。称为同分异构现象。2.2.同分异构体同分异构体:_:_相同而相同而_不一样化合物不一样化合物互为同分异构体。互为同分异构体。分子式分子式分子结构分子结构分子式分子式分子结构分子结构第第9 9页页3.3.规律规律:有机物中碳原子数越多有机物中碳原子数越多,同分异构体数目越多。同分异构体数目越多。如丁烷有两种同分异构体如丁烷有两种同分异构体,戊烷则有三种。戊烷则有三种。(1)(1)依据正丁烷和异丁烷结构式依据正丁烷和异丁烷结构式,填写下表空格填写下表空格:第第1010页页物质物质正丁烷正丁烷异丁烷异丁烷结构式结构式 结构结构简式简式CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3 第第1111页页物质物质正丁烷正丁烷异丁烷异丁烷分子式分子式_沸点沸点-0.5-0.5-11.7-11.7 差异差异分析分析原子结合次序_,化学键类型_,物质类别_C C4 4H H1010C C4 4H H1010不一不一样样相同相同相同相同第第1212页页(2)(2)写出戊烷三种同分异构体结构简式写出戊烷三种同分异构体结构简式:正戊烷正戊烷:_,:_,异戊烷异戊烷:_,新戊烷新戊烷:_:_。CHCH3 3(CH(CH2 2)3 3CHCH3 3第第1313页页【巧判断巧判断】(1)(1)相对分子质量相等而结构不一样有机物互为同分异相对分子质量相等而结构不一样有机物互为同分异构体。构体。()提醒提醒:。分子式相同而结构不一样化合物互为同分异。分子式相同而结构不一样化合物互为同分异构体。构体。第第1414页页(2)(2)化学式为化学式为C C4 4H H1010表示物质不一定为纯净物。表示物质不一定为纯净物。()提醒提醒:。分子式为。分子式为C C4 4H H1010物质可能是正丁烷或异丁烷。物质可能是正丁烷或异丁烷。第第1515页页(3)(3)同分异构体物理性质相同同分异构体物理性质相同,化学性质不一样。化学性质不一样。()提醒提醒:。同分异构体属于不一样物质。同分异构体属于不一样物质,所以物理性质所以物理性质和化学性质都有所不一样。和化学性质都有所不一样。第第1616页页【情境情境思索思索】氰酸是一个有挥发性和腐蚀性液体氰酸是一个有挥发性和腐蚀性液体,有强烈苦杏仁气味。有强烈苦杏仁气味。德国化学家维勒测定了氰酸德国化学家维勒测定了氰酸(HCNO)(HCNO)化学成份。而同时化学成份。而同时期另一名德国化学家李比希测定了一个期另一名德国化学家李比希测定了一个“雷酸雷酸”(HOCN)(HOCN)化学成份化学成份,竟跟氰酸相同竟跟氰酸相同!不一样化合物不一样化合物,怎么会怎么会含有相同成份含有相同成份?第第1717页页第第1818页页提醒提醒:雷酸与氰酸互为同分异构体雷酸与氰酸互为同分异构体,它们分别含有相同它们分别含有相同分子式分子式,但含有不一样结构但含有不一样结构,因而含有不一样化学性质。因而含有不一样化学性质。第第1919页页知识点同分异构体书写与判断知识点同分异构体书写与判断【重点释疑重点释疑】1.1.烷烃同分异构体书写烷烃同分异构体书写烷烃只存在碳链异构烷烃只存在碳链异构,书写烷烃同分异构体时普通采取书写烷烃同分异构体时普通采取“减碳法减碳法”,可概括为可概括为“两注意、三标准、四次序两注意、三标准、四次序”。第第2020页页第第2121页页如如C C6 6H H1414同分异构体同分异构体:(1)(1)将分子中全部碳原子连成直链作为主链。将分子中全部碳原子连成直链作为主链。CCCCCCCCCCCC第第2222页页(2)(2)从主链一端取下一个碳原子作为支链从主链一端取下一个碳原子作为支链(即甲基即甲基),),依依次连在主链中心对称线次连在主链中心对称线(虚线虚线)一侧各个碳原子上一侧各个碳原子上,此时此时碳骨架有两种碳骨架有两种:第第2323页页注意注意:甲基不能连在甲基不能连在位和位和位上位上,不然与直链情况相不然与直链情况相同同,位和位和位等效位等效,只能用一个只能用一个,不然重复。不然重复。第第2424页页(3)(3)从主链上取下两个碳原子作为一个支链从主链上取下两个碳原子作为一个支链(即乙基即乙基)或或两个支链两个支链(即即2 2个甲基个甲基)依次连在主链中心对称线一侧或依次连在主链中心对称线一侧或两侧各个碳原子上两侧各个碳原子上,此时碳骨架结构有两种此时碳骨架结构有两种:第第2525页页注意注意:位或位或位上不能连乙基位上不能连乙基,不然会使主链上有不然会使主链上有5 5个个碳原子。所以碳原子。所以C C6 6H H1414共有共有5 5种同分异构体。种同分异构体。第第2626页页2.2.烃一元取代产物同分异构体数目标判断烃一元取代产物同分异构体数目标判断(1)(1)对于烃一元取代产物判断可用对于烃一元取代产物判断可用“等效氢等效氢”法法,所谓所谓“等效氢等效氢”就是位置等同氢原子。烃中等效氢原子有就是位置等同氢原子。烃中等效氢原子有几个几个,其一元取代产物就有几个。其一元取代产物就有几个。第第2727页页(2)(2)等效氢原子判断方法。等效氢原子判断方法。连在同一碳原子上氢原子等效。连在同一碳原子上氢原子等效。如如CHCH4 4分子中分子中4 4个氢原子是等效个氢原子是等效,则甲烷一氯代物只有一则甲烷一氯代物只有一个。个。第第2828页页连在同一碳原子上甲基上氢原子等效。连在同一碳原子上甲基上氢原子等效。如新戊烷如新戊烷 ,其四个甲基等效其四个甲基等效,各甲基上各甲基上氢原子完全等效氢原子完全等效,则新戊烷一氯代物只有一个。则新戊烷一氯代物只有一个。处于对称位置上氢原子等效。如处于对称位置上氢原子等效。如 ,分子中分子中1818个氢原子是等效个氢原子是等效,其一氯代物只有一个。其一氯代物只有一个。第第2929页页【易错提醒易错提醒】同分异构体同分异构体4 4个个“一定一定”与与“不一定不一定”(1)(1)同分异构体一定含有相同组成元素同分异构体一定含有相同组成元素,但含有相同组但含有相同组成元素不一定是同分异构体。成元素不一定是同分异构体。(2)(2)同分异构体一定含有相同相对分子质量同分异构体一定含有相同相对分子质量,但含有相但含有相同相对分子质量不一定是同分异构体。同相对分子质量不一定是同分异构体。第第3030页页(3)(3)同分异构体中各元素质量分数一定相同同分异构体中各元素质量分数一定相同,但元素质但元素质量分数相同不一定是同分异构体。量分数相同不一定是同分异构体。(4)(4)同分异构体最简式一定相同同分异构体最简式一定相同 ,但最简式相同化合物但最简式相同化合物不一定是同分异构体。不一定是同分异构体。第第3131页页【思索思索讨论讨论】(1)(1)同分异构体之间最简式、相对分子质量、各元素百同分异构体之间最简式、相对分子质量、各元素百分含量、熔沸点一定都相同吗分含量、熔沸点一定都相同吗?提醒提醒:同分异构体之间分子式相同同分异构体之间分子式相同,所以其最简式、相所以其最简式、相对分子质量、各元素百分含量一定是相同对分子质量、各元素百分含量一定是相同,不过熔沸点不过熔沸点不一样。不一样。第第3232页页(2)(2)是否全部烷烃都有同分异构体是否全部烷烃都有同分异构体?举例说明。举例说明。提醒提醒:不是全部烷烃都有同分异构体不是全部烷烃都有同分异构体,甲烷、乙烷和丙甲烷、乙烷和丙烷没有同分异构体。烷没有同分异构体。第第3333页页【案例示范案例示范】【典例典例】(泰安高一检测泰安高一检测)以下有机物中互为同分异以下有机物中互为同分异构体是构体是()CHCH2 2CHCHCHCH3 3 CHCH3 3CHCH2 2CHCH3 3 CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3第第3434页页A.A.和和B.B.和和C.C.和和D.D.和和第第3535页页【思维建模思维建模】判断各物质是否为同分异构体时应按以判断各物质是否为同分异构体时应按以下思绪进行下思绪进行:第第3636页页【解析解析】选选A A。分子式是分子式是C C3 3H H6 6,分子式是分子式是C C3 3H H6 6,分子分子式是式是C C3 3H H8 8,分子式是分子式是C C3 3H H4 4,分子式是分子式是C C4 4H H8 8,分子式是分子式是C C4 4H H1010。只有。只有和和分子式相同分子式相同,结构不一样结构不一样,互为同分互为同分异构体。异构体。第第3737页页【迁移迁移应用应用】某有机化合物结构简式为某有机化合物结构简式为 ,其一氯取代产物有其一氯取代产物有 世纪金榜导学号世纪金榜导学号()A.3A.3种种B.4B.4种种C.5C.5种种D.6D.6种种第第3838页页【解析解析】选选B B。由对称性分析知。由对称性分析知中中1 1、5 5与与2 2、4 4号碳原子上号碳原子上H H化学环境相同化学环境相同,所以所以1 1、2 2、3 3、6 6号碳原子上号碳原子上H H可被取代形成可被取代形成4 4种一氯取种一氯取代产物。代产物。第第3939页页【赔偿训练赔偿训练】1.1.以下分子式只表示一个物质是以下分子式只表示一个物质是()A.CA.C4 4H H1010B.CB.C5 5H H1212C.CHClC.CHCl3 3D.CD.C2 2H H4 4ClCl2 2【解析解析】选选C C。A A项项,C,C4 4H H1010可表示正丁烷或异丁烷可表示正丁烷或异丁烷;B;B项可项可表示正戊烷、异戊烷或新戊烷表示正戊烷、异戊烷或新戊烷;C;C项项,CHCl,CHCl3 3只表示氯仿只表示氯仿;D;D项项,C,C2 2H H4 4ClCl2 2可表示可表示CHCH2 2ClCHClCH2 2ClCl或或CHCH3 3CHClCHCl2 2;C;C项正确。项正确。第第4040页页2.(2.(合肥高一检测合肥高一检测)在以下结构有机化合物中在以下结构有机化合物中:CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3第第4141页页第第4242页页属于同分异构体正确组合是属于同分异构体正确组合是()A.A.和和B.B.和和C.C.和和D.D.和和【解析解析】选选B B。和和、和和分子式相同而结构不一分子式相同而结构不一样样,分别为同分异构体分别为同分异构体;和和为同种物质。为同种物质。第第4343页页【素养提升素养提升】家用液化石油气主要成份为丙烷家用液化石油气主要成份为丙烷(C(C3 3H H8 8)和丁烷和丁烷(C(C4 4H H1010),),请思索请思索:(1)(1)丙烷和丁烷是同分异构体吗丙烷和丁烷是同分异构体吗?提醒提醒:不是不是,二者分子式不一样二者分子式不一样,二者属于同系物。二者属于同系物。第第4444页页(2)(2)分子式为分子式为C C3 3H H8 8和和C C4 4H H1010物质都能表示纯净物吗物质都能表示纯净物吗?提醒提醒:不能。分子式为不能。分子式为C C3 3H H8 8物质表示纯净物物质表示纯净物,因为分子式因为分子式为为C C3 3H H8 8物质只有一个物质只有一个,而分子式为而分子式为C C4 4H H1010物质不能表示纯物质不能表示纯净物净物,因为分子式为因为分子式为C C4 4H H1010物质有物质有2 2种结构。种结构。第第4545页页(3)C(3)C3 3H H8 8和和C C4 4H H1010一氯代物各有几个一氯代物各有几个?第第4646页页提醒提醒:C C3 3H H8 8一氯代物有一氯代物有2 2种种,C,C4 4H H1010一氯代物有一氯代物有4 4种。种。C C3 3H H8 8结构简式为结构简式为CHCH3 3CHCH2 2CHCH3 3,分子中只有分子中只有2 2类等效氢原类等效氢原子子,故一氯代物只有故一氯代物只有2 2种。种。C C4 4H H1010结构有两种结构有两种,分别为分别为CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3、,每种分子中都有每种分子中都有2 2种等种等效氢原子效氢原子,所以所以C C4 4H H1010一氯代物共有一氯代物共有4 4种。种。第第4747页页【关键整合关键整合】第第4848页页【素养迁移素养迁移】1.1.现在家电市场中无氟冰箱被称为绿色环境保护冰箱现在家电市场中无氟冰箱被称为绿色环境保护冰箱,其其重大改进是不采取氟利昂重大改进是不采取氟利昂-12,-12,而采取新冷媒而采取新冷媒(R-134a)(R-134a)作制冷剂。关于氟利昂作制冷剂。关于氟利昂-12(CCl-12(CCl2 2F F2 2)叙述正确是叙述正确是 ()第第4949页页A.A.有两种同分异构体有两种同分异构体B.B.是平面形分子是平面形分子C.C.只有一个结构只有一个结构D.D.有四种同分异构体有四种同分异构体【解析解析】选选C C。CClCCl2 2F F2 2可看作可看作CHCH2 2ClCl2 22 2个氢原子被个氢原子被2 2个氟原个氟原子取代而得到子取代而得到,所以选所以选C C。第第5050页页2.(2.(南平高一检测南平高一检测)以下物质之间相互关系错误是以下物质之间相互关系错误是 ()A.CHA.CH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3和和 互为同分异构体互为同分异构体B.B.干冰和冰为同一个物质干冰和冰为同一个物质C.CHC.CH3 3CHCH3 3和和CHCH3 3CHCH2 2CHCH3 3互为同系物互为同系物D.D.1212C C和和1414C C互为同位素互为同位素第第5151页页【解析解析】选选B B。干冰是二氧化碳晶体。干冰是二氧化碳晶体,冰是固态水。冰是固态水。第第5252页页3.(3.(保定高一检测保定高一检测)丙烷丙烷(C(C3 3H H8 8)惯用作烧烤、便携式炉惯用作烧烤、便携式炉灶和机动车燃料。常被用来驱动公交车、出租车灶和机动车燃料。常被用来驱动公交车、出租车,也被也被用来充当休旅车和露营时取暖和做饭燃料。运动会火用来充当休旅车和露营时取暖和做饭燃料。运动会火炬普通也使用丙烷作燃料。炬普通也使用丙烷作燃料。第第5353页页(1)(1)使用丙烷作燃料有哪些优点使用丙烷作燃料有哪些优点?(2)(2)丙烷一氯取代产物有几个丙烷一氯取代产物有几个?第第5454页页答案答案:(1)(1)丙烷充分燃烧产物是二氧化碳和水丙烷充分燃烧产物是二氧化碳和水,不会产生不会产生污染。污染。(2)(2)丙烷一氯取代产物有丙烷一氯取代产物有2 2种种,分别是分别是CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2ClCl和和CHCH3 3CHClCHCHClCH3 3。第第5555页页4.4.帕金森病是一个常见神经系统变性疾病帕金森病是一个常见神经系统变性疾病,其临床表现其临床表现主要包含静止性震颤、运动迟缓、肌强直和姿势步态主要包含静止性震颤、运动迟缓、肌强直和姿势步态障碍。金刚烷胺在治疗帕金森综合征方面有显著疗效障碍。金刚烷胺在治疗帕金森综合征方面有显著疗效,它是由金刚烷溴化后再与尿素反应而得。它是由金刚烷溴化后再与尿素反应而得。立方烷为人工合成烷烃立方烷为人工合成烷烃,又称为五环辛烷又称为五环辛烷,外观为有光外观为有光泽晶体。如图是立方烷球棍模型。泽晶体。如图是立方烷球棍模型。第第5656页页(1)(1)立方烷与甲烷是否为同系物立方烷与甲烷是否为同系物?(2)(2)立方烷与苯乙烯立方烷与苯乙烯(C(C6 6H H5 5CHCHCHCH2 2)是什么关系是什么关系?(3)(3)判断立方烷一氯代物和二氯代物种类数。判断立方烷一氯代物和二氯代物种类数。第第5757页页提醒提醒:(1)(1)结构相同结构相同,分子组成相差若干个分子组成相差若干个CHCH2 2原子团有机原子团有机物互为同系物物互为同系物,所以立方烷不可能是甲烷同系物。所以立方烷不可能是甲烷同系物。(2)(2)分子式相同而结构不一样化合物互为同分异构体分子式相同而结构不一样化合物互为同分异构体,苯乙烯分子式与立方烷分子式相同苯乙烯分子式与立方烷分子式相同,均为均为C C8 8H H8 8,但结构不但结构不一样一样,所以它们互为同分异构体。所以它们互为同分异构体。第第5858页页(3)(3)立方烷整个分子结构是立方体形立方烷整个分子结构是立方体形,且分子结构是对且分子结构是对称称,只有只有1 1种氢原子种氢原子,立方烷一氯代物只有一个立方烷一氯代物只有一个;立方烷立方烷二氯代物有三种二氯代物有三种,即两个氯原子在立方体同边有一个情即两个氯原子在立方体同边有一个情况况,两个氯原子位置在对角有两种情况两个氯原子位置在对角有两种情况,所以同分异构所以同分异构体有三种。体有三种。第第5959页页5.5.香袋在日常生活中颇受欢迎香袋在日常生活中颇受欢迎,如玫瑰香袋使用干玫瑰如玫瑰香袋使用干玫瑰花制成花制成,能够散发出玫瑰花香气。不过不法商贩通常在能够散发出玫瑰花香气。不过不法商贩通常在香袋中添加玫瑰香精来增添香气香袋中添加玫瑰香精来增添香气,玫瑰香精主要成份是玫瑰香精主要成份是“结晶玫瑰结晶玫瑰”(化学式为化学式为C C1010H H9 9O O2 2ClCl3 3),),是一个含有强烈玫是一个含有强烈玫瑰香气结晶型固体香料瑰香气结晶型固体香料,其化学名称为其化学名称为“乙酸三氯甲基乙酸三氯甲基苯甲酯苯甲酯”,当前国内工业上主要使用以下路径来合成当前国内工业上主要使用以下路径来合成“结晶玫瑰结晶玫瑰”:第第6060页页第第6161页页(1)(1)上述制备流程中共包括上述制备流程中共包括6 6种物质种物质,哪些是有机物哪些是有机物?(2)(2)指出甲、乙、丙三种有机物中含氧官能团。指出甲、乙、丙三种有机物中含氧官能团。第第6262页页提醒提醒:(1)(1)流程中包括流程中包括6 6种物质除种物质除KOHKOH为无机物外为无机物外,其余其余5 5种物质均为有机化合物种物质均为有机化合物,且均为烃衍生物。且均为烃衍生物。(2)(2)依据甲、乙、丙三种有机物结构简式依据甲、乙、丙三种有机物结构简式,能够判断三能够判断三种物质中含氧官能团分别为醛基、羟基和酯基。种物质中含氧官能团分别为醛基、羟基和酯基。第第6363页页【赔偿训练赔偿训练】(石家庄高一检测石家庄高一检测)含有复合官能团复杂有机物含有复合官能团复杂有机物,其官能团含有各自独立性其官能团含有各自独立性,在不一样条件下所发生化学在不一样条件下所发生化学性质可分别从各官能团讨论。如性质可分别从各官能团讨论。如第第6464页页 含有三种官能团含有三种官能团:CHO:CHO、_和和_(_(填官能团名称填官能团名称),),所以这个化合物可所以这个化合物可看作醛类、看作醛类、_类和类和_类。类。第第6565页页【解析解析】该分子中除含有该分子中除含有CHOCHO外还含有外还含有OHOH、COOHCOOH两种官能团两种官能团,所以该化合物还可看作醛类、醇类和羧酸所以该化合物还可看作醛类、醇类和羧酸类。类。答案答案:羟基羧基醇羧羟基羧基醇羧酸酸 第第6666页页