1、bb 加聚反应和缩聚反应复习课加聚反应和缩聚反应复习课/10/10第1页课题:加聚与缩聚反应b1.1.认知目标:知道何谓加聚与缩认知目标:知道何谓加聚与缩聚反应,明白两种反应异同点,聚反应,明白两种反应异同点,判断高聚物单体。判断高聚物单体。b2.2.能力目标:培养学生创新思维能力目标:培养学生创新思维能力。能力。b3.3.情感目标:科学方法情感目标:科学方法-类比法类比法/10/10第2页加聚反应基础知识加聚反应基础知识1.1.加聚反应定义加聚反应定义不饱和单体间经过加成反应相互结合生成高分不饱和单体间经过加成反应相互结合生成高分子化合物反应子化合物反应2.2.什么样物质才能发生加聚反应?什
2、么样物质才能发生加聚反应?不饱和单体不饱和单体(含(含C CC C、CCCC、C CO O等)等)3.3.加聚反应特点加聚反应特点无小分子生成,所生成高分子式量是单体式量整数无小分子生成,所生成高分子式量是单体式量整数倍,高分子与单体含有相同元素质量组成。倍,高分子与单体含有相同元素质量组成。/10/10第3页完成以下反应化学方程式完成以下反应化学方程式b(1 1)由乙烯制备聚乙烯)由乙烯制备聚乙烯b(2 2)由苯乙烯制备聚苯乙烯)由苯乙烯制备聚苯乙烯(3)(3)nCH2=CH2+nCH3-CH=CH2催化剂催化剂(4 4)/10/10第4页缩聚反应基础知识缩聚反应基础知识b1.1.缩聚反应定
3、义缩聚反应定义 单体分子间脱去小分子而相互结合生成单体分子间脱去小分子而相互结合生成高分子化合物反应。高分子化合物反应。2.2.缩聚反应发生条件是什么?缩聚反应发生条件是什么?普通来说其单体必须最少有两个官能团。普通来说其单体必须最少有两个官能团。比如:比如:HOCHHOCH2 2COOHCOOH;H H2 2NCHNCH2 2COOHCOOH;HOOC HOOCCOOHCOOH、HOCHHOCH2 2CHCH2 2OHOH等等。等等。/10/10第5页+nHnH2 2O On nOHOH+nHCHOnHCHO催化剂催化剂OHOH-CHCH2 2n nbnH O C C O H +nH O C
4、H2 CH2 O Hb O O O O (C C OCH2CH2O)n +2nH2O催化剂催化剂b请同学们写出以下反应化学方程式:请同学们写出以下反应化学方程式:b (1 1)制备酚醛树酯化学反应式)制备酚醛树酯化学反应式b (2 2)乙二酸与乙二醇反应形成高聚物)乙二酸与乙二醇反应形成高聚物/10/10第6页nHnH2 2N-N-(CHCH2 2)6 6-NH-NH2 2+nHOOC-nHOOC-(CHCH2 2)4 4-COOH-COOH-NH-C-NH-C-(CHCH2 2)4 4-CO-CONH-NH-+2+2nHnH2 2O O(CHCH2 2)6 6 O On nCOOHCOOHH
5、OOCHOOC+nHOCHnHOCH2 2CHCH2 2OHOH催化剂催化剂-COOCH-COOCH2 2CHCH2 2CHCH2 2O O n n+2+2nHnH2 2O OCO-CO-完成以下反应化学方程式完成以下反应化学方程式(3)己二酸与己二胺聚合生成绵纶(尼龙)(4)对苯二甲酸与乙二醇聚合生成涤纶(确良)/10/10第7页比较项目比较项目加聚反应加聚反应缩聚反应缩聚反应bb反应物特征反应物特征bb反应物种类反应物种类bb产物特征产物特征bb产物种类产物种类加聚反应与缩聚反应比较加聚反应与缩聚反应比较 含不饱和键含不饱和键含双官能团含双官能团 如:如:-OHOH,-COOH-COOH,
6、-NH-NH2 2等等相同或不一样单体相同或不一样单体相同或不一样单体相同或不一样单体高聚物与单体间高聚物与单体间含有相同组成含有相同组成高聚物与单体组高聚物与单体组成不相同成不相同只有高聚物只有高聚物高聚物和小分子高聚物和小分子/10/10第8页高聚物单体判断高聚物单体判断bb1.1.怎样判断高聚物是属于哪一类反应产物?怎样判断高聚物是属于哪一类反应产物?bb2.2.假如是加聚反应产物怎样判断?假如是加聚反应产物怎样判断?bb3.3.假如是缩聚反应产物又怎样判断?假如是缩聚反应产物又怎样判断?bb4.4.这两种产物有何特点?这两种产物有何特点?/10/10第9页由高聚物确定单体时,首先要确由
7、高聚物确定单体时,首先要确定高聚物是加聚产物还是缩聚产物,定高聚物是加聚产物还是缩聚产物,其方法是:其方法是:假如链节中主链上全部是碳原子,假如链节中主链上全部是碳原子,则是加聚产物则是加聚产物若链节中有若链节中有“COCON N”,“CO“COO O”等基团普通是缩聚产物等基团普通是缩聚产物 高聚物单体判断高聚物单体判断/10/10第10页主主链链上上若若全全为为CC键键,则则说说明明是是由由单单烯烯方方式加聚而得,便可把它还原成单烯。如:式加聚而得,便可把它还原成单烯。如:高聚物单体判断高聚物单体判断可还原为可还原为CH2=CH2和和CH2=CHCl nCHCH2 2CHCH2 2CHCH
8、2 2CHCHCl Cl /10/10第11页ClClCHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CH=CCHCH=CCH2 2n可拆成可拆成CHCH2 2=CH=CH2 2和和CHCH2 2=CHC=CH=CHC=CH2 2 ClCl 若若主主链链上上有有C=C键键,则则首首先先把把此此双双键键变变为为单单键键,而而把把相相邻邻两两个个单单键键变变为为双双键键,把把这这4个个C单单体体抽抽出出来来后后,再再分分析析其其它单体。如:它单体。如:高聚物单体判断高聚物单体判断/10/10第12页高聚物单体判断方法小结高聚物单体判断方法小结bb1.1.依据高聚物键特点判断类型。依据高聚物键特点判断类型
9、。bb2.2.假如是加聚产物,双键变单键,假如是加聚产物,双键变单键,单键变双键。单键变双键。bb3.3.假如是缩聚产物,断假如是缩聚产物,断COOCOO(NHNH)中单键,断开后,中单键,断开后,COCO接接 OHOH,O O(NHNH)接接 H H。/10/10第13页小结小结bb1.1.判断高聚物反应类型要依据高聚物中键判断高聚物反应类型要依据高聚物中键特点。特点。bb2.2.缩聚物单体判断关键是键断位置以及断缩聚物单体判断关键是键断位置以及断键后应该加什么样基团。键后应该加什么样基团。bb3.3.加聚物单体确实定方法比较简单,但要加聚物单体确实定方法比较简单,但要注意什么样单键能够变双
10、键,双键怎样注意什么样单键能够变双键,双键怎样往两边分。往两边分。/10/10第14页课堂练习课堂练习/10/10第15页练习一练习一bb以下单体在一定条件下发生加聚反应生以下单体在一定条件下发生加聚反应生成成 (CHCH2 2 CH CH2 2)n n 是(是()bb C CC Cbb H CH H CH3 3bb 1 1,3-3-丁二烯丁二烯 2-2-甲基甲基-1 1,3-3-丁二烯丁二烯 bb 乙烯和甲基丙烯乙烯和甲基丙烯 2-2-甲基甲基-2-2-丁二烯丁二烯 BACDB/10/10第16页练习二练习二bb 高分子化合物高分子化合物A A和和B B部分结构以下:部分结构以下:bbA A
11、:CHCHCHCH2 2CHCHCHCH2 2CHcHCHcH2 2 bb COOH COOH COOH COOH COOH COOH bbB B:NHCHCONHCHCONHC NHCHCONHCHCONHC bb CH CH3 3 CHCH3 3bb它们单体是什么?属于哪类反应?它们单体是什么?属于哪类反应?/10/10第17页练习三练习三bb (OCHOCH2 2 CHCH2 2 O C=O O C=O bb bb O Obb C NH C NH(CHCH2 2)4 4 C)C)n nbb O Obb以上这种高聚物单体是什么?以上这种高聚物单体是什么?/10/10第18页练习四练习四bb
12、用玉米芯在稀硫酸中煮沸,水解出属于用玉米芯在稀硫酸中煮沸,水解出属于醇醛类木糖:醇醛类木糖:CHCH2 2OH(CHOH)OH(CHOH)3 3 CHOCHObb再脱去某种小分子生成呋喃甲醛。再脱去某种小分子生成呋喃甲醛。bbCHCH 1.CHCH 1.写出生成呋喃甲醛写出生成呋喃甲醛bbCH CCHO CH CCHO 化学方程式。化学方程式。bb O 2.O 2.苯酚与呋喃甲醛缩聚苯酚与呋喃甲醛缩聚成酚糖树酯化学方程式。成酚糖树酯化学方程式。/10/10第19页练习五练习五bb电器、仪表和飞机等一些部件要用一个电器、仪表和飞机等一些部件要用一个简称简称DAPDAP塑料。它结构以下,则合成它单
13、塑料。它结构以下,则合成它单体应该是什么?体应该是什么?bb CHCH2 2 O C C O CHO C C O CH2 2bb CH O O CH CH O O CH bb CH CH2 2 CH CH2 2 bb n n/10/10第20页练习六bb某高聚醚是一个工程塑料,它是由在虚某高聚醚是一个工程塑料,它是由在虚线处开环聚合而成,则高聚醚结构式是:线处开环聚合而成,则高聚醚结构式是:bb CHCH2 2 CH CH2 2ClClbb O C O C bb CH CH2 2 CH CH2 2ClCl/10/10第21页写出以下高聚物单体:写出以下高聚物单体:练习七/10/10第22页练习
14、八(93)工工程程塑塑料料ABS树树脂脂(结结构构简简式式以以下下),合成时用了三种单体合成时用了三种单体.这这三三种种单单体体结结构构简简式式分分别别是是:、./10/10第23页(96)Nomex纤纤维维是是一一个个新新型型阻阻燃燃性性纤纤维维.它它可可由由间间苯苯二二甲甲酸酸和和间间苯苯二二胺胺在在一一定定条条件件下下以以等等物物质质量量缩缩聚聚合合成成.请请把把Nomex纤维结构简式写在下面方框中纤维结构简式写在下面方框中练习九/10/10第24页(9898)某种)某种ABS工程树脂,由丙烯腈工程树脂,由丙烯腈(CH2=CHCN,符号符号A)、)、1,3-丁二烯丁二烯(CH2=CH-C
15、H=CH2,符号符号B)和苯乙烯和苯乙烯(C6H5-CH=CH2,符号符号S)按一定配比共聚而按一定配比共聚而得。得。(1)A、B和和S三种单体中,碳氢比(三种单体中,碳氢比(C:H)值最小单体是值最小单体是。(2)经元素分析可知该)经元素分析可知该ABS样品组成为样品组成为CaHbNc(a、b、c为正整数为正整数),则原料中,则原料中A和和B物质量之物质量之比是比是(用(用a、b、c表示)。表示)。练习十/10/10第25页()含有单双键交替长链(如:)高分子有可能成为导电塑料。诺贝尔(Nobel)化学奖即授予开辟此领域3位科学家。以下高分子中可能成为导电塑料是A 聚乙烯 B聚丁二烯 C聚苯
16、乙烯 D聚乙炔练习十一/10/10第26页练习十二()()(7分)分)(l)lmol丙酮酸(丙酮酸(CH3CCOOH)在镍催化剂作用在镍催化剂作用下加下加lmol氢气转变成乳酸,乳酸结构简式是氢气转变成乳酸,乳酸结构简式是。(2)与乳酸含有相同官能团乳酸同分异构体)与乳酸含有相同官能团乳酸同分异构体A在在酸性条件下,加热失水生成酸性条件下,加热失水生成B,由由A生成生成B化学反应化学反应方程式是方程式是。(3)B甲酯能够聚合,聚合物结构简式是甲酯能够聚合,聚合物结构简式是。/10/10第27页答案答案2 2bb练习二:练习二:A A:CHCH(COOHCOOH)=CH=CH2 2 bb 加聚反
17、应加聚反应bb B B:NHNH2 2CHCH(CHCH3 3)C-OHC-OHbb O Obb 缩聚反应缩聚反应/10/10第28页答案3bb这三种单体是:这三种单体是:bbHOCHHOCH2 2CHCH2 2OHOHbbH H2 2NCHNCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2COOHCOOHbbHOOC COOH HOOC COOH /10/10第29页答案5HO-C-C-OHHO-C-C-OHO OO OCHCH2 2=CH-CH=CH-CH2 2-OH-OH/10/10第30页答案答案6 6b(OCH2 C(CH2Cl)2 CH2)n/10/10第31页b 再见再见/10/10第32页