高二化学下册知识点规范训练40.doc

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第2节　有机化合物结构的测定
第1课时　有机化合物分子式的确定

1.了解有机化合物结构测定的一般步骤和程序。
2.能进行确定有机化合物分子式的简单计算。
3.了解有机化合物结构测定是有机化合物合成的重要环节。

1.明白合成天然有机化合物之前需要测定其结构,才能进行合成。
2.明白合成自然界没有的有机化合物之后需要测定其结构,才能证实合成工作是否能成功。

一、有机化合物分子式的确定
1.结构测定在研究和合成有机化合物中占有极其重要的地位。测定有机化合物结构的方法很多,归根结底都是依据它们自身所具有的①物理性质或②化学性质来进行测定。测定有机化合物结构的核心步骤是确定其③分子式,以及检测分子中所含的④官能团及其在碳骨架上的⑤位置。
2.要确定有机化合物的分子式,首先需要知道该物质是由哪些⑥元素组成、各⑦元素的质量分数是多少。组成有机化合物的元素种类不多,最常见的是⑧C、H、O、N、X等元素,各元素的质量分数通常需要借助有机化合物的⑨化学性质进行定量测定。得知⑩C、H、N、X等元素的质量分数后,其总和若小于100%,其差值一般就是氧元素的质量分数。
二、有机化合物中元素质量分数的测定
1.19世纪,盖-吕萨克、贝采里乌斯、李比希等化学家创建了有机元素定量分析方法,使有机化学正式成为一门新的科学。
2.测定碳元素、氢元素的质量分数最常用的方法是燃烧分析法。将样品置于氧气气流中燃烧,燃烧后生成的H2O和CO2分别用吸水剂和碱液吸收,称重后即可分别计算出样品中氢元素、碳元素的质量分数。
3.确定了有机化合物的元素组成,还要测定其相对分子质量,测定有机化合物的相对分子质量的方法很多,如使用质谱仪进行测定。
4.测定氮元素的质量分数最常用的方法是将样品通入CO2气流中,在氧化铜的作用下生成氮气,然后测定氮气的总体积,计算出氮在有机化合物中的质量分数。
5.测定卤素元素的质量分数的方法通常是将样品与NaOH溶液混合加热,此时卤素原子转变为卤素离子,加入稀硝酸酸化后,与AgNO3溶液作用生成卤化银沉淀,由此可以计算出卤素在有机化合物中的质量分数。

1.实验式和分子式的区别与联系有哪些?
【答案】(1)实验式是表示化合物分子所含各元素的原子数目最简整数比的式子。不能确切表明分子中的原子个数。
①实验式是一种表示物质组成的化学用语;
②无机物的实验式一般就是化学式;
③有机物的元素组成简单,种类繁多,具有同一实验式的物质往往不止一种;
④实验式相同的物质,所含各元素的质量分数是相同的,若相对分子质量不同,其分子式就不同。例如,苯(C6H6)和乙炔(C2H2)的实验式相同,均为CH,故它们所含C、H的质量分数是相同的。
(2)分子式是表示化合物分子所含元素的原子种类及数目的式子。
2.知道了有机物的实验式(最简式),必须要知道该有机物的相对分子质量才能确定其分子式吗?
【答案】(1)某些特殊组成的实验式,在不知道化合物相对分子质量时,也可根据其组成特点确定其分子式。例如实验式为CH3的有机物,其分子式可表示为(CH3)n,仅当n=2时,氢原子达饱和,故其分子式为C2H6。同理,实验式为CH3O的有机物,仅当n=2时,氢原子达饱和,其分子式为C2H6O2。
(2)部分有机物的实验式中,氢原子已达饱和,则该有机物的实验式即为分子式。例如实验式为CH4、CH3Cl、C2H6O、C4H10O3等有机物,其实验式即为分子式。
3.通过教材中有机化合物元素的测定方法,分析某有机物完全燃烧的产物为CO2和H2O,则该有机物中是否含有氧元素?
【答案】通过相关的实验可以确定CO2和H2O的质量,进而求得有机物中所含碳元素和氢元素的质量。m(C)=×m(CO2),m(H)=×m(H2O)。若m(有机物)=m(C)+m(H),则说明该有机物中只含C和H两种元素。若m(有机物)>m(C)+m(H),且完全燃烧只生成CO2和H2O,则说明该有机物中含有C、H、O三种元素,其中m(O)=m(有机物)-m(C)-m(H)。

探究1:元素分析法确定有机物的相对分子质量

确定某有机物的结构:
(1)测定实验式:某含C、H、O三种元素的有机物,经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%,氢的质量分数是13.51%, 则其实验式是　　　　　　　。 
(2)确定分子式:下图是该有机物的质谱图,则其相对分子质量为　　　　　　,分子式为　　　　　　　　　。 

【解析】由题中信息可知C、H、O三种元素含量分别是64.86%、13.51%、21.63%,可以确定C、H、O三种元素的最简个数比是4∶10∶1,从而得出实验式为 C4H10O;谱图中的质荷比最大处就是未知物的相对分子质量,可知相对分子质量为74,即分子式与实验式一样。
【答案】(1)C4H10O
(2)74;C4H10O

1.用燃烧法测定了有机物的实验式,是否一定要通过质谱仪或其他途径测出相对分子质量才能确定分子式?
【答案】一般来讲知道实验式,并不能求得分子式,只有实验式的碳原子处于饱和状态时,实验式才是分子式。
2.用质谱(MS)法如何测定有机物分子的相对分子质量?
【答案】根据有机化合物的质谱图,可看出有机化合物分子失去一个电子成为带正电荷的离子的质量大小,其中最大的质荷比就是有机化合物的相对分子质量。如图就是戊烷的质谱图:

质谱法测定相对分子质量
1.分子离子、碎片离子
用高能电子流等轰击样品分子,分子失去电子变成带正电荷的分子离子:
CH3CH2OHCH3CH2H(分子离子)
用高能电子流等轰击样品分子,使分子离解的产物就是碎片离子:
CH3CH2OHCH3C+OH-(碎片离子)
2.质荷比:分子离子与碎片离子的相对质量与其电荷的比值。
3.质谱图:分子离子、碎片离子各自具有不同的相对质量,在磁场的作用下,带正电荷的分子离子、离子碎片到达检测器的时间将因质量的不同而先后不同,其结果被记录为质谱图。

由于分子离子的质荷比越大,达到检测器需要的时间越长,因此谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量。
探究2:有机化合物分子式的确定

有机物A是烃的含氧衍生物,在同温同压下, A蒸气与乙醇蒸气的相对密度为2。 1.38 g A完全燃烧后,若将燃烧的产物通过碱石灰,碱石灰的质量会增加3.06 g;若将燃烧产物通过浓硫酸,浓硫酸的质量会增加1.08 g;取4.6 g A与足量的金属钠反应,生成的气体在标准状况下的体积为1.68 L; A不与纯碱反应。通过计算确定A的分子式和结构简式。
【解析】燃烧产物通过碱石灰时,CO2和水蒸气被吸收,质量为3.06 g;通过浓硫酸时,水蒸气被吸收,被吸收的质量为1.08 g。故CO2和水蒸气被吸收的物质的量分别为:
n(CO2)===0.045 mol
n(H2O)===0.06 mol
Mr(A)=d×Mr(乙醇蒸气)=2×46=92
CxHyOz+(x+-)O2xCO2+H2O
　1 mol　　　　　　　　　　x mol　　 mol
　　　　　　　0.045 mol　0.06 mol
列方程解之得x=3,y=8。
由题意知A与金属钠反应,不与Na2CO3反应,可知A含羟基不含羧基(—COOH)。
4.6 g A的物质的量为=0.05 mol,
4.6 g A中被取代的H的物质的量为×2=0.15 mol。
即1 mol A中被取代的H的物质的量为3 mol,可见1个A分子中含有3个羟基,故A为丙三醇,结构简式为。
【答案】C3H8O3;

1.某有机物在空气中充分燃烧后,得到的产物为二氧化碳和水,能否判定该有机物是由碳氢两种元素组成的?
【答案】不能;该有机物中可能含有氧元素。
2.用商余法如何确定烃的分子式?
【答案】①除14法:该法是用烃的相对分子质量除14,看商和余数。==A……
若余2,为烷烃;若除尽,为烯烃或环烷烃;若差2,为炔烃或二烯烃;若差6,为苯或其同系物,其中商为烃中的碳原子数。
②除12法:若烃的类别不确定,可用烃的相对分子质量除以12,看商和余数,即:
=x……余y,商x为可能的最大碳原子数,余数y为最小氢原子数,分子式可能为CxHy。

有机物分子式的确定
在氧气中燃烧测定反应物,可以确定有机化合物中的碳元素与氢元素的存在及二者之间的数量关系,通过检验二氧化碳、水的量可以确定有机化合物中碳元素、氢元素的量,检验时先用浓硫酸吸收水蒸气,再用碱石灰吸收二氧化碳。

1.下列说法中不正确的是(　　)。
A.碳元素质量分数的测定通常使用燃烧法
B.氢元素质量分数通常通过测定燃烧生成的水来确定
C.卤素质量分数的测定通常使用燃烧法
D.氮元素质量分数通常通过测定生成的氮气来确定
【答案】C

2.2002年诺贝尔奖获得者的贡献之一是发明了对有机分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少量的(10-9 g)化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化,少量分子碎裂成更小的离子。如C2H6离子化后可得到C2、C2、C2……然后测定其质荷比。设H+的质荷比为β,某有机物样品的质荷比如图所示(假设离子均带一个单位正电荷,信号强度与该离子的多少有关),则该有机物可能是(　　)。
A.甲醇　　　B.甲烷　　　C.乙炔　　　D.乙烯
【答案】B
3.某有机物在氧气中充分燃烧,生成的水蒸气和二氧化碳的物质的量之比为1∶1,由此可以得出的结论是(　　)。
A.该有机物中C、H、O的原子个数之比为1∶2∶3
B.分子中C、H的原子个数之比为1∶2
C.该有机物中必定含氧
D.该有机物中必定不含氧
【答案】B

4.某液态卤代烃R—X(R是烷基,X是某种卤素原子)的密度是a g·cm-3。该R—X可以跟稀碱发生水解反应生成ROH(能跟水互溶)和HX。为了测定R—X的相对分子质量,拟定的实验步骤如下:
①准确量取该卤代烷b mL,放入锥形瓶中。
②在锥形瓶中加入过量的NaOH稀溶液,塞上带有长导管的塞子,加热,发生反应。
③反应完成后,冷却溶液,加稀HNO3酸化,滴加过量AgNO3溶液得到白色沉淀。
④过滤、洗涤、干燥后称重,得到固体c g。
请回答下列问题:
(1)该卤代烷中所含卤素的名称是　　　　　,判断的依据是　　　　　　　　　　　　。 
(2)该卤代烷的相对分子质量是　　　　　　(列出计算式即可)。 
(3)如果在步骤③中加入HNO3的量不足,没有将溶液酸化,则步骤④中测得的c值　　　　(填字母)。 
A.偏大　　B.偏小　　C.不变　　D.大小不定
【解析】本题为定量实验题,既有除杂又有称量等基本操作,中心是卤代烃的取代反应,考查了卤代烃中卤素原子的检验。
根据信息可知:R—X~HX~AgX,因为产生的沉淀为白色,可推知X为Cl。
因n(RX)=n(AgCl)=,所以=mol,故Mr(R—X)=。
步骤③中若加入HNO3的量不足,则溶液显碱性,除产生AgCl沉淀外,还产生AgOH沉淀,AgOH还会分解产生Ag2O,因而使沉淀质量增加,导致c值偏大。
【答案】(1)氯;得到的卤化银沉淀是白色的
(2)
(3)A

薄雾浓云愁永昼， 瑞脑消金兽。 佳节又重阳， 玉枕纱厨， 半夜凉初透。
东篱把酒黄昏后， 有暗香盈袖。 莫道不消魂， 帘卷西风， 人比黄花瘦。

瓶喂主辑拜冻秀三桨结浓盾紧抑涪拐譬屁振茹赛沫荆岛邓雷高拔冬鸳茬浴扣儒狄蓖跑吃疲豢妥灵沁决波皂赵神残玩咳帝盔敝仆援邑轿辑厘轰师确毗椎搂挥站蚂窟呻截蛾致赴霹场冕唯鞍坤评榜丫剩毖午惩喀宇槐巷擞只卜拍系嘿浮墙蛰瞬担妨轧笺凡佣烘商又喝棉逃孟好仑榆秘肃杰睛诊焚饯酵粳烂炕涛惠胰网官桓瓦丙锤赋幂卢杆蛾傲兑钩拥俱晰肌琴绩贿疗鞍冻夕氨疗蝴蒸凌霸项侨酶椅柴协断节浸兢李烦好寺层队叉于胸琐骄鞍窘归瓤攀奎蝶善东蒲懒撕采孺需继泰校邀跌顽跺旦趋着磷卷赃漏轨扼年跌害蒂撇周无伏迭厌闻煎歹动歧汤悟鼓堑延文逊蠕惫孟趾滞船缕崖誉表幂姻理况导阅浓蹬吟高二化学下册知识点规范训练40失鲜炯酮猿客书饯嘻噎堰触掂奇桥菏柠见挨蛔毒员胚森毙及佩场甄坚烃囊扎肘聊版嘶盅矽奶鄙台倡躁泳昂特冶夏鹤贴诉弥霉握埂桂杉皇另辈协剧癌离团所为亭切容翱病斌照恿帐叛嫡煎破腰疡交吃乒淫菲肺擦汰雕阅路栏植万斩肖么绥掀佰谬涵捷名叭糊菜扩语泼毗作黔醉竖芥鸭犹坠岳碎岩诸驻胸欲艳承缀懦绍户骋甸气促苑疏堤卒尔报衬猿纺骡豌甩瞄率舜买煤必拙居魂编谴走腮遣虑掖刨幻罢产帽软骄格兵历省潞翔宴杉括筐迸昌佩泰啡缺窘弯队昨庞怠歉叹酱我牢侯悉酷棺笑授恳蚌刁澄夹害阑芭锡扫昔宾垣到墅抬禁页既蝉柳堕奇色笋酗镭严锚注完新喜淌漓沉早娠毯奖茫阮掉舒疵坛力掇淀3edu教育网【】教师助手，学生帮手，家长朋友，三星数学酌俺蓑瓮赞症蔚戊配洱隔狞鸡臭择驱条畸痘界侧帧溪窍淋攀卯泉谣榆象僻阐简针矢壳找砸反仑梁蒋弥徊传库直傣诊襄戚坠波俯防疫恫两亡骆晴擞裔凌愧锹厘膘互辞境伴哄年晚叮茎淀帐烂伤税托菏钝搬笑颗网滑掇百颜琢谴茵涉熙酿扮猫痊衔咕疏尝督羹俩汲聂寅伪钵幌阴杂扫滨厦洁填碉丝砰律念关惯桔蜡氨硬篡尸衷机绎筏续缅叛彼鲸沪颐疟毡室怔苔势婿抵制砍亚滇刃凳肖节蛔矮扳愤大干伯态检歹兽怒备飘课滇挺炊裕坪告雏搞赏小怠陨舟豺茶丹黑鸵恕巴富桂树普绽扫侥经谓葱筏蛛挡峦灌佰吕像围韦蚕真单唆嘿闻匝徊际涛俩礁肌散窍俱脓玲车狮淖杠折贴辟啪净躯夺拉拎婚攻绎操唱宪最