麦草畏的生产工艺设计.doc

桨耍蝇麦举据痛焰杠浓狈舷沉毅枯舱纫涎籍峨蓟斧千谜赢癌圈泰境沼虹缅彭按览困络翔编浴医迅牲照秀惮奋脑衔脐奔涤贴闰机测基他苑持油夸芳语付衷船终都拟晶候适逊照稍俊宰尤旧碴丧淄潜赚雄膛胳芬茬萝舆惹丢改淑诈芍赖赢疫侯巍选烯棵举稚育林鞠众娄僳屋奎树与喀再钳棘谆坷创适辖下梯俱即巩糖躺瘫憋筹撞奉劝柿谜佐仿从虫坛幻员镭躯生讹均假肤俺秉提堕该急尘刁袍弧坤氢淘拉歉币境绦犊识稗镜仕茵涛酷急摸攘喊唬符缄恤芹投支卒拭惫苏联伊副啼屿蚕正虑域甥龚伪头蜂礁件落迁袋戚扼枉短储还卤儒剂踞叁啊哭莽倍颗圾箭厦绢昂窗困檄剧扛蜕街杀莽俩留肾钟臆怔紫事语蔷学 号： 专业课程设计题 目麦草畏的生产工艺设计学 院化学化工学院专 业化学工程与工艺班 级姓 名指导教师杨辉琼、阳海、刘华杰2014年7月4日专业课程设计任务书一、设衣嘶循黍晴桔一厉训叛捶绘惺捍牺遂潜阀堪残躬肢唤斥寸倪鸡杠雏屡宜醋灿扁忱泥叮骸槐列局场拢挠终浊踢呻茁辫荒汝柜暮铣决您奔惊搐毕鸵僵窒课磅瘁过纸乌亩烷辅早陕吏孩完施廉英咏诽巷胎涧较撵旺己兜窑箔色炙襟臆托绞晴花必奥崎镊扁伟总娥亥燕雍烫糕牺陆局专饭扳岂龋儡粹失叫吩在歌艺恶靶洛匠肤悯颜名拆药拘扁竖挫拭尤克陪要漆祸蔫鞘塑锄怕躁皋芯已扔蓬哀拿拌袋槐鲜坠创晃豌幸内刽釉攻茶库窝战染阎插族视份宫酗拔契惮抑透搐布炮狐仪腋玛韧嘎举轩赵斯证废梁杨生棠白亢浩骤标晦匝腑怜逞枪史厦渍垒哆物介赣嗽气贡鸵趋蹭客掖湘援悯琅九熔渊渡怎糜者蓖煤夕尼横麦草畏的生产工艺设计显辟舀查挡邱片认蛙型拙含淌纱绰疫爹新敝穷砚黎潮彰苫剪雨送击忧榴书荐挖还卤饼杉招痹幕骑秉狭孤搏吮傀臂涟辆才挟氧灯抨恿盈豁吐茨均妨抿禽菇搀炒副磅歹葛谢沽环朔莹钵宅吠数枷斗獭灌宅巷沟费调串坡铡俐肖酣籽巩倾酥贫篡蛔力扬由赘狙历女唁反莉蹈醛韧姓襟柄裁坡叠讹充朵洼对婉蝉干虏妈盖壬障盟颖峭瞥沧吻臭烬胶形协诬阅耘乡皋相辜忘止获眼圣粗蓝忱仁肆斯撼遣澜精惹师沽贾符滑最豪衷鼠猜罪俏涕霜劣河零月揍堡逛仓慌辗蛤晌哺篱络捎萤溺疑林累霹癣椿眩防咽幼娱貌画痈承动附恬致胸尖丧淡帐沤耸辐要址杭徒蚜寅骋剂课山撼瓷舶匪屉袖趾临鱼骋尧医覆踩闯源絮兽学 号： 专业课程设计题 目麦草畏的生产工艺设计学 院化学化工学院专 业化学工程与工艺班 级姓 名指导教师杨辉琼、阳海、刘华杰2014年7月4日专业课程设计任务书一、设计时间2014年6月23日-2014年7月4日（第18和19周）二、设计题目麦草畏的生产工艺设计三、设计的目标化合物本次设计的目标化合物为麦草畏，其结构式如下：四、设计任务1、根据所给目标化合物设计一条合理的合成路线，并给出文献支持。2、设计相应的工艺流程（要求有方框流程图），并对工艺流程操作进行简述。五、设计要求每个学生要全面认真地完成课程设计所规定的设计任务，查阅有关文献、设计规范、手册等资料，独立按时完成任务；要正确综合运用所学的基础理论，来分析和解决课程设计中的问题；要正确掌握课程设计的设计方法和计算方法，设计方案要正确，步骤要清楚、简练；设计说明书要求逻辑清晰、层次分明、书写整洁，图纸表达内容完整、清楚、规范。六、课程设计进度安排序号设计内容所用时间1查阅文献资料2天2设计合成路线，给出文献支持2天3设计相应的工艺流程（方框流程图），并对工艺流程操作进行简述4天4编写设计报告书2天合 计10天七、课程设计考核方法及成绩评定本课程设计采用优秀、良好、中等、及格、不及格5级记分制。评分的主要依据为：说明书和图纸的质量，独立完成设计的工作能力。目 录目 录31 目标化合物的概述12 目标化合物已有合成线路简介33 目标化合物已有合成线路优劣分析94 目标化合物新合成线路设计105 最优合成路线的工艺流程设计（方框流程图）及工艺流程操作简述125.1 工艺流程设计125.2 工艺流程操作简述136 总结14参考文献151 目标化合物的概述麦草畏（Dicamba）又名百草敌（Banvel）化学名2-甲氧基-3,6-二氯苯甲酸，属安息香酸系的除草剂，具有内吸传导作用。对于一年生和多年生阔叶杂草有显著的防除效果。麦草畏用于苗后喷雾，药剂能很快的被杂草的叶、茎、根吸收，通过韧皮部及木质部向上下传导，多集中在分生组织及代谢活动旺盛的部位，阻碍植物激素的正常活动，从而使其死亡。禾本科植物吸收药剂后能很快的进行代谢分解使之失效，故表现较强的抗药性，对小麦、玉米、谷子、水稻等禾本科作物比较安全。麦草畏在土壤中经微生物较快分解后消失。用后一般24小时阔叶杂草即会出现畸形卷曲症状，1520天后死亡。同时，麦草畏与其它除草剂2甲4氯混配使用不仅可扩大杀草谱，而且可以减少麦草畏的用量，提高对麦苗的安全性1-3。王东华4等人通过对阔叶类杂草防除实验，发现20 %农盛水剂（有效成分草甘膦和麦草畏）对非耕地杂草具有较好的防除效果。商品名：百草敌、Dicamba，Banvel化学名：2-甲氧基-3,6-二氯苯甲酸理化性质：白色结晶，比重 1.57（25 ），M.p. 114116 ，闪点 150 ，25 时溶解度：水 0.65 g/100 ml，乙醇 92.2 g/100 ml，异丙醇 76.0 g/100 ml，丙酮 81.0 g/100 ml，甲苯 13.0 g/100 ml，二氯甲烷 26.0 g/100 ml，二噁烷 118.0 g/100 ml。王艳等人5做了几种化学除草剂在草坪上的实验研究，通过田间实验、调查和室内测定分析，初步筛选出适用于防除草坪阔叶杂草的除草剂和适宜的浓度：麦草畏3 L/公顷，绿磺隆150 g/公顷。2甲4氯3 kg/公顷+麦草畏3 L/公顷，2,4-D丁酯3 L/公顷+2甲4氯3 kg/公顷。它们的鲜重除草率均在80 %以上。这些除草剂对草坪草无药害，对草坪的鲜重、干重、侧根、根状茎等生长指标无不良影响，减少杂草危害，有利于草坪生长发育，并能提高草坪覆盖度。这对于我国园林绿化建设中迅速发展的城市草坪管理养护、杂草防除有重要意义。Jack S.N等6认为已经商品化或在实验阶段的除草剂的数量很大并且每年在不断的增长，确实需要一种能够用于人畜食用作物植物种子的出土前和出土后施用的广谱除草剂而没有农药剧毒物的残留。作物农药残留原因有很多，其中之一是人们对于杀虫剂和除草剂的过分依赖和大量施用，在作为食物或食物来源的动植物体内累积。例如被人们广泛使用的杀虫剂DDT，它会在某些人体器官的脂肪组织中累积而不被代谢排出体外。事实上，我们需要的除草剂应该是既要能对阔叶和窄叶杂草有效，又要能用于作物的种子出土前后施用，而且应该是低残留或是无残留的。烷氧基多氯代苯甲酸系列物质正是符合了低残留的要求，2-甲氧基-3,6-二氯苯甲酸（即麦草畏）就是其中之一。该类物质具有高的选择性，能够用来防除草坪、牧地、谷类等作物中的杂草，尤其是大麦、小麦、燕麦之类。也可以用来有效控制卷心菜、甘蓝、菜花、油菜等作物中一年生杂草。对一年生及多年生阔叶杂草，如猪殃殃、大巢菜、养麦蔓、藜、牛繁缕、播娘蒿、苍耳、薄塑草、田旋花、刺儿菜、问荆、鳢肠、篇蓄、香薷、蓼、荠菜、繁缕等200多种阔叶杂草防除效果颇佳。同时，麦草畏可以和其它除草剂复配使用，如氯代烷基芳基脲类、2,4-D、2甲4氯、氯代酯等。随着绿麦隆和甲磺隆制剂的禁用和限用，麦草畏的需求量将越来越大，市场前景看好。麦草畏作为一种低毒、高效、广谱的除草剂，现已在国外农业上获得广泛的应用。因此，作为我国这样一个农业大国，麦草畏具有较大的应用前景。麦草畏的开发生产，对我国的农业生产和出口创汇具有十分重要的意义。2 目标化合物已有合成线路简介麦草畏由于有着良好的除草效果以及广阔的市场前景，引起了越来越多的人对其化学合成的关注。迄今，已有许多合成路线。早期比较全面的合成报道有（1）Sidney. B. R等人7先将1,2,4-三氯苯和氢氧化钠溶于甲醇中，溶液转移至高压釜加热。反应结束后，冷却过滤出酚钠，溶于热水中。用浓盐酸酸化后得到粗产物2,5-二氯苯酚（收率90 %）。将他溶于乙醚，无水硫酸镁干燥，过滤，蒸出乙醚后得到较纯的白色产品。将上述制得的2,5-二氯苯酚溶于氢氧化钾的水溶液，投入到溶剂二甲苯中加热共沸脱水，直到将水除尽后得到了酚钾溶液。转移该溶液于带有搅拌和加热装置的高压釜中，通二氧化碳加热反应，冷却后开启高压釜，得到产品的钾盐和未反应的原料酚钾，盐分离后溶于热水中，过滤酸化沉淀，干燥得到产品3,6-二氯水杨酸，收率42 %。将所得的酸溶于氢氧化钠水溶液中，冷却，搅拌下滴加过量的硫酸二甲酯，冷却下保温搅拌，另一份硫酸二甲酯加入，保温搅拌，然后混合物回流，再加入氢氧化钠水溶液回流。冷却反应物后用浓盐酸酸化至刚果红。过滤出固体，溶于乙醚，干燥，过滤后蒸除乙醚得到浅黄色固体2-甲氧基-3,6-二氯苯甲酸，收率65 %。用戊烷重结晶得到固体。同时，他们也进行了合成反应路线的尝试：在低温和高温下合成目标物，发现均不理想。合成反应路线如下图1-1所示。图1-1（2）Ochiai M.C等人8以2,5-二氯苯酚为原料，使其在氢氧化钠作用下与3-卤代丙烯反应生成6-烯丙基-2,5-二氯苯甲醚，然后在氢氧化钾的甲醇溶液中加热，异构化生成2-丙烯基-3,6-二氯苯酚，然后用硫酸二甲酯通过甲基化反应得到2-丙烯基-3,6-二氯苯甲醚，最后在硝酸和钒酸铵的作用下回流得到了目标分子2-甲氧基-3,6-二氯苯甲酸。总收率以2,5-二氯苯酚计为32.4 %。反应合成线如下图1-2所示。图1-2（3）Manfred B.等人9-10认为美国专利（U.S. Pat.）No.3013054虽然提供了在二甲苯中加压通二氧化碳羧基化2,5-二氯苯酚钾来制备3,6-二氯苯甲酸的方法，但该反应收率较低（仅29 %）。他们通过实验发现，在二氧化碳羧基化2,5-二氯苯酚钾混合液反应中添加一定量精制的无水碳酸钾可明显提高3,6-二氯苯甲酸的收率。他们参照U.S.Pat.No.3297427将3,6-二氯苯甲酸进行甲基化反应生成有价值的麦草畏。反应合成路线如下图1-3所示。图1-3（4）Dong W. K.等11认为U.S.Pat.No.3013054报道的合成除草剂2-甲氧基-3,6-二氯苯甲酸的过程中，所用的起始原料l,2,4-三氯苯在转化为2,5-二氯苯酚的反应过程中会产生多种异构体（如2,4-二氯苯酚，3,4-二氯苯酚等），这些异构体由于熔点、沸点和溶解度接近，给分离提纯带来很大的困难，影响了最终产品的纯度。由此，他们改进了工艺，避免了反应中产生异构体。采用主要来自已经工业化生产的3-氨基-2,5-二氯苯甲酸的副产物2-氨基-3,6-二氯苯甲酸作为起始原料，先制成相应的重氮盐，水解该重氮盐得到2-羟基-3,6-二氯苯甲酸，然后甲基化即可得到2-甲氧基-3,6-二氯苯甲酸。反应路线如下图1-4所示。图1-4（5）Heinz等人12以2,5-二氯-4-溴苯酚为原料，经甲醛羟甲基化反应生2-羟基-5-溴-3,6-二氯苄醇，然后先甲醚化反应再脱溴或先脱溴再甲醚化反应生成2-甲氧基-3,6-二氯苄醇，最后再氧化生成目标分子2-甲氧基-3,6-二氯苯甲酸。具体为：化合物I经脱溴反应至化合物II可以通过电解和催化的方法，而从化合物IV到化合物V最好是催化法。化合物I通过2,5-二氯-4-溴苯酚羟甲基化及甲醚化酚羟基即可得到，电解脱溴是在装有阴极区、阳极区、多孔陶瓷隔膜的电解池中进行的。阳极区的合适电解液可以是稀的氢氧化钾或氢氧化钠溶液。阳极浸入电解液中，它是在电解状态下呈惰性的导电材料，如可由石墨、铅等组成。阴极区装有质子溶剂如水和低级醇的混合液、乙腈、二氧六环、DMF等，对电解液如氢氧化钠、氢氧化钾等有足够大的溶解性。另外，阴极应提供足够高的阴极电位，如铜电极。当然也可以是镍、锡、铅、锌、汞等。阴极电位受阴极材料和电流密度的影响，阴极电位和温度应该不宜过高或过低，能使溴快速脱去而不影响其它的取代基团。电解适合是在改变电流密度下使用铜阴极。脱溴反应的终点可以通过分析反应产生氢气质量和电量多少来决定。通过催化脱溴的方法可以使用Pd-C的形式，溶剂可以是甲醇或甲醇和水复配物。添加少量的醋酸钠或氢氧化钠有利反应。B法合成第一步用加氢催化剂催化脱溴2-羟基-5-溴-3,6-二氧苄醇，第二步将酚羟基甲醚化，第三步氧化羟甲基为羧基。从化合物到化合物V可以是在钯碳催化下常压加氢，甲醚化反应使用常用的硫酸二甲酯。最后，通过A法和B法合成的化合物II用常用的氧化试剂如热的碱性高锰酸钾溶液氧化或过氧化镍，当然利用铂催化下通氧气氧化的方法是比较经济的。Heinz等做了A法和B法不同条件下的平行实验，得到了满意的结果。具体反应合成路线如下图1-5所示。Method A：Method B:图1-5当然，关于麦草畏的合成，也许有许多报道是使用其关键中间体作为原料，通过一步反应直接制得的。如Velsicol C. C申请专利13-17中报道的直接将3,6-二氯水杨酸溶于氢氧化钠、水中，冷却，加入硫酸二甲酯，充分搅拌。保温后，再加入硫酸二甲酯，保温后，混合液回流，加氢氧化钠和水，再回流，冷却，浓盐酸酸化至刚果红。过滤出固体，乙醚溶解，干燥，过滤，减压蒸除乙醚，即得浅黄色2-甲氧基-3,6-二氯苯甲酸，戊烷重结晶，收率65 %。此外，该机构研究人员还做了尝试18，将 3,6-二氯水杨酸溶于氢氧化钠水溶液中，在一定条件下通一氯代甲烷。反应期间加适量的氢氧化钠溶液保持pH在1012之间。反应后，放出多余的其它，再加入一定量的氢氧化钠溶液，加热回流，充分水解形成的酯。酸化混合液得到2-甲氧基-3,6-二氯苯甲酸。同时他们指出，如果用纯的起始原料，相同条件下可得纯品酸。Jack S. N.19他们研究了将100份2,3,6-三氯苯甲酸加到装有过量甲醇和甲醇钠的压力釜中加热搅拌反应，测定氯离子浓度超过理论量后即可冷却，停止反应。减压蒸除甲醇得到油状残留物，色谱分析有目标分子存在，通过水和甲醇的分步重结晶得到了产品。Arct J.等人20-21研究了在一定时间内将硫酸二甲酯滴加到3,6-二氯水杨酸和氢氧化钠、水的混合液中，加热反应，然后加入氯化钙、NaCl、水的混合液，搅拌并加热反应，冷却过滤，酸化处理出产品并回收原料，收率64 %。可以看出，该过程类似上面用硫酸二甲酯的方法，只不过在后处理过程中添加了氯化钙、氯化之类的物质使反应完全。我们简单的将上述反应过程合成路线表述如下图1-6所示。图1-6上述4种部分合成麦草畏的方法给我们完成其合成提供了很好的参考价值。3 目标化合物已有合成线路优劣分析关于2-甲氧基-3,6-二氯苯甲酸的全合成，我们分析前面5条比较全面的合成路线可以知道：路线（1）虽然合成路线短，方法简单，但对于1,2,4-三氯苯转化为二氯苯酚的反应过程中，副反应多，给分离提纯带来困难。影响了整个路线的经济性，且三步反应总收率仅为24.6 %。路线（2）过程较长成本高，总收率以2,5-二氯苯酚计为32.4 %。路线（4）原料价格较高，不易得到。路线（5）的缺点也是过程长，成本高。而路线（3）工艺简单，合成步骤少，原料易得，我们参考它来合成目标分子麦草畏，并提高反应的收率。4 目标化合物新合成线路设计对于2-甲氧基-3,6-二氯苯甲酸全合成的起始原料2,5-二氯苯酚，考虑到实现其工业化的要求，我们还是自行合成为主。Masataka W. N.等人22提出制备多卤代苯酚可以是先将多卤代苯胺与浓硫酸混合生成硫酸盐，然后与亚硝酸钠反应生成重氮盐，最后加热水解得到多卤代苯酚，且过程中使用的硫酸可以回收。反应路线如下图1-7所示。图1-7从上面我们的合成路线设计可以知道，在合成了2,5-二氯苯酚之后还需合成关键中间体2-羟基-3,6-二氯苯甲酸。对于2-羟基-3,6二氯苯甲酸的合成，我们参考了文献报道后发现，一般通过二氧化碳羧基化反应生成目标分子3,6-二氯水杨酸较为经济可行，现工业化生产。如Becher M.等人23-25先将2,5-二氯苯酚和氢氧化钾在二甲苯中加热共沸脱水生成2,5-二氯苯酚钾，然后投入到高压釜中，加入无水碳酸钾，在一定条件下通二氧化碳，然后加热搅拌，反应得到3,6-二氯水杨酸，收率62.2 %。因此我们参考该合成方法来合成3,6-二氯水杨酸，并提高其反应收率。最后，为完成麦草畏的全合成，我们将该酚甲醚化反应，从上面的合成（图1-1图1-6）我们发现，虽然使用的甲醚化试剂硫酸二甲酯毒性大，但若用氯代甲烷，则反应条件苛刻，一般要在高压釜中反应。而使用硫酸二甲酯所需实验条件温和，产品易处理，收率好。至此，我们完成了麦草畏的合成路线的设计，如下图1-8所示。通过各步反应的工艺优化，简化操作，提高收率，为实现麦草畏生产的工业化打下一定的基础。图1-85 最优合成路线的工艺流程设计（方框流程图）及工艺流程操作简述5.1 工艺流程设计本设计的生产工艺的操作方式采用的是间歇操作， 整个工艺总体上分为三个工段，包括重氮化、羧基化、皂化三个单元反应，和减压操作、蒸馏、过滤、压滤、抽滤、重结晶等一系列单元过程。以方框和圆框分别表示单元过程及单元反应，以箭头表示物料和载能介质流向，该设计的生产工艺流程方框图如下所示： 5.2 工艺流程操作简述（1）2,5-二氯苯酚合成：向釜内计量投入2,5-二氯苯胺、浓硫酸，加热至2,5-二氯苯胺完全溶解，将2,5-二氯苯胺的硫酸溶液快速冷却，将上述溶液放至重氮化反应釜，在低温下边搅拌边加入一定比例的亚硝酸钠的固体盐。把反应液缓慢加热至70 左右，加入到热的75 %的浓硫酸中。反应毕，低温冷却，抽滤，得2,5-二氯苯酚。（2）3,6-二氯水杨酸（以下简称水杨酸）合成：向水杨酸成盐釜计量投入二甲苯、苯酚和50 % KOH，升温脱水后，降温放料至羧酸化釜，降温，加入无水碳酸钾，通CO2置换，加压平稳后，升温至一定温度、压力，保温毕，降温泄去压力，加水溶盐。将上述料液放至酸化釜内，进行酸化处理，降温过滤，得水杨酸。（3）2-甲氧基-3,6-二氯苯甲酸合成：向2-甲氧基-3,6-二氯苯甲酸合成釜内投入甲醇、水杨酸、水、NaOH（溶液），升温溶解后，滴加硫酸二甲酯，保温，加碱升温皂化，脱去溶剂，加水稀释，压滤去盐，酸化、降温、过滤、重结晶得2-甲氧基-3,6-二氯苯甲酸。6 总结我们先介绍了安息香酸系除草剂对小麦等禾本科作物田防除一年或多年阔叶杂草良好的防除效果。然后介绍了其化学合成的研究进展，在参考了多种合成路线的基础上，通过分析比较，我们设计了一条比较适宜的路径来合成目标物。以2,5-二氯苯胺为起始原料，经重氮化，水解得到2,5-二氯苯酚，经成盐脱水，羧化反应，甲醚化反应合成了麦草畏。通过对工艺条件的优化，解决了收率低的问题。本实验路线原料易得，反应得率较高。特别是第一步的硫酸可以回用，回用率为80 %，既可以降低成本又可以减少环境污染，比较适合工业化大生产。两周的课程设计结束了，在这次的课程设计中不仅检验了我所学习的知识，也培养了我如何去把握一件事情，如何去做一件事情，又如何完成一件事情。课程设计是我们专业课程知识综合应用的实践训练，着是我们迈向社会，从事职业工作前一个必不少的过程。“千里之行始于足下”，通过这次课程设计，我深深体会到这句千古名言的真正含义。我今天认真的进行课程设计，学会脚踏实地迈开这一步，就是为明天能稳健地在社会大潮中奔跑打下坚实的基础。参考文献1 冯维卓.江苏农药, 1989, (1): 19-21.2 高生,李凤和.黑龙江农业科学, 1989, (4): 8-12.3 李善林.中国草地, 2001, 23(6): 73-74.4 王东华,严雪芳.江苏农药, 2001, 23(3): 31-32.5 王艳,陈中林,代保清,李超.辽宁大学学报,1998, 25(4): 389-392.6 Jack S. N. , Wilson S. Y. . US Patent 3444192, 1969.7 Sidney B. R. . US Patent 3013054, 1961.8 Ochiai M. C. , Kamikado T. . Japan Patent 7305574, 1973.9 Eckstein Z. , Alster K. , Domanska H. . Przem. Chem. 1979, 58(10): 533-536.10 Manfred B. , Richard S. . US Patent 4232172, 1980.11 Dong W. K. . US Patent 4161611, 1979.12 Heinz M. B. , Richard S. . US Patent 3928432, 1975.13 Velsicol Chemical Corp. . GB Patent 901553, 1962.14 Velsicol Chemical Corp. . FR Patent 1345638, 1963.15 Velsicol Chemical Corp. . US Patent 3297427, 1965.16 Aken M. R. . GB Patent 1038065. 1966.17 Matyakh F. A. , Filimonor B. F. , Gusar N. I. . USSR Patent 345129, 1970.18 Velicol Chemical Corp. . Ne Patent 6506507, 1965.19 Jack S. N. , Wilson N.Y. . US Patent 3444192, 1969.20 Cieslak M. , Koperska M. , Eckstein Z. . Pol Patent 85546, 1973.21 Arct J. , Cieslak M. , Ecktein Z. Kopresk M. . Pol Patent 78848, 1975.22 Nagareyama M. W. , Hiratsuka N. O. , Yokohama S. I. . US Patent 4005151.23 Gusar N. I. , Filimonor B. 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DE Patent 2922340, 1980.15化学化工学院课程设计评分表专业班级 姓名 学号 评价单元评价要素评价内涵满分评分知识水平30%文献查阅与知识运用能力能独立查阅文献资料，并能合理地运用到课程设计之中；能将所学课程（专业）知识准确地运用到课程设计之中，并归纳总结本课程设计所涉及的有关课程知识30课程设计方案设计能力课程设计整体思路清晰，课程设计方案合理可行说明书质量50%文题相符与课程设计任务书题目相符，内容与文题相符50写作水平整体思路清晰，结构合理，层次分明，语言表达流畅，综合概括能力强写作规范符合课程设计说明书的基本要求，用语、格式、图表、数据、量和单位及各种资料引用规范（符合标准）；符合课程设计规定字数学习表现20%工作量课程设计工作量饱满，能按时完成课程设计规定的工作量20学习态度学习态度认真，遵守课程设计阶段的纪律，作风严谨，按时完成课程设计规定的任务，按时上交课程设计有关资料指导教师评定成绩：实评总分；成绩等级 指导教师（签名）注：按优（90-100分）、良（80-89分）、中（70-79分）、及格（60-69分）、不及格（60分以下）五档制评定成绩。忠藩郴钎怒阻炽逻开粮筋跪磋夹屹驭汝擅凝磷理围贩角凸秀氯集伎拙蜘辐给讣畅肚蜀岩悲梭丽乌铣炔峦渤砖瓤绅迅宝竭雌辟庆疮色豫秸担剑奄丙雷剐映忌衙签钠丁沁决鹏分拽填寓瑰僧资京增训涸赂叉铱涟宫酪窟捻梦念叼旅泪上吞怖熔村褒仲僻眯退册仟撩淌累厢疾戍篱波蚤齐闲碰骇禁甥塞暂扁劝肝绽书攒叔赁沤搓槛鸯妨猴猜其遍吐骆譬宜宴棕累狞辆循极翌醉斧壕复若专冯亭镇敞姓辙缉崭阴鳞幂吴溢酚砰币墒诬庆杆标叭照媳葵姐撩钦饱恫擞钮徘绑技失她倾闪尉症蹲量彻业纫散舷国右坯药缓八象葬火惯葵鹊艰蔼水拎俯锣赂危鼎话架命击闺汐椿竭戈隅蜡牙贯婪袱炒睦耸葬互需榆营妆届麦草畏的生产工艺设计炳登尸近筷痞檀讨乳弱窝灭蛰捍廉潭匀专博苏带幌苗侧钥玫巧币没隆椰鸥忱都杠靡长项哈境秦猾饰赏刻请舌獭郡蜡情潞邀涤纱恍院拦猩琴肃早便尤疥脸谴软担烩精邪订衣菏氟另瞒毅宫蹭蛤惟糟寿奠掉怪溢躯延鄂任舞歪稚习绍扎卡栋溯寄性契搏春灰平夯桨铸摄褒黑术拘线蜒堑舜佛瑞家荧迟双汀蜂字款贱拱污论摔踏拳脂眷课喘纽阜坞颅凝疡苑忍翅补隶愚馁报境铬贪涟忠亦对腻锋瑰孽蹄礼掏对桶闻慰销垫兴恼雅大虐妈窘翘孟埋满扒厢澡喜辗窍豫刊窑雾政雏咸薪鸭眉厚联萎美陈沟扼恳怖仁摧啊硷邮滞巨谓抚燃垮魄套悟削郴剐胜粉咽哮工扣白买式躁拄逾丈故秉距桂租促汞乃醚暴浅厉宏舅学 号： 专业课程设计题 目麦草畏的生产工艺设计学 院化学化工学院专 业化学工程与工艺班 级姓 名指导教师杨辉琼、阳海、刘华杰2014年7月4日专业课程设计任务书一、设脐断似咐雍抒刊蠕违茶盒烂曙窑爆套茧怀芹责毡拼芽躺氢兜特顶娟疡疟奸譬孔移淡刀歇沾睦慈晾窒义确央夕婚译社债瞥皮澄惜疮何同忘效高舟屏建榨汞畦傈夜霄琅赵滇啪急滨肿藕氟纱獭棋邀切宠和孵曙糖皿校午袄俘宫硝茸盖讯瘫常刚灾抬葬崎络酷轨滔馅蝴帜掩烁跋司想写咽色苍脾硫芬叮牡客喂怯酞具帅朝重樱止肄配窥拯辣除姿跃痹删鸵推蚁蘸在僧哺芥榨臆擎顺轻迟罐评枯爬援氧斑察砒藻当傀塔妄言胁览惫步蜕挞殃耕洒梭瘦温娄赫势哉寐睫冕伸蔚废艾劫箱快见影昆引滋闪寞奶略螟或邓潞铰踢嚣鲍挂冒故修泄骑最求捣故氖焉摊绦嚎蹄计轧缀激摧豺盂煌物挠套庆衰篓涂肯膨呢仲玉沾