有机化学第二版徐寿昌烷烃省公共课一等奖全国赛课获奖课件.pptx

1第1页 只有碳氢两种元素原子组成化合只有碳氢两种元素原子组成化合物叫碳氢化合物物叫碳氢化合物,简称烃。烃是化学简称烃。烃是化学人造字：碳中之火加氢中之人造字：碳中之火加氢中之 组合而组合而成。烃为碳氢谐音成。烃为碳氢谐音)。烃是最基本有机化合物烃是最基本有机化合物,习惯上把习惯上把它们看成是有机化合物母体它们看成是有机化合物母体.火火 +=烃烃2第2页烃分类：烃分类：在烷烃分子中在烷烃分子中,碳原子与氢原子结合已到达碳原子与氢原子结合已到达了最高程度了最高程度,不能再增加了不能再增加了,故烷烃又叫饱和故烷烃又叫饱和烃烃.3第3页本章讲授提要本章讲授提要第一节第一节:烷烃同系列及同分异构现象烷烃同系列及同分异构现象第二节第二节:烷烃命名烷烃命名第三节第三节:烷烃结构烷烃结构第四节第四节:烷烃构象烷烃构象第五节第五节:烷烃物理性质烷烃物理性质第六节第六节:烷烃化学性质烷烃化学性质第七节第七节:烷烃卤代反应历程烷烃卤代反应历程4第4页1、烷烃命名、烷烃命名2、烷烃构象、烷烃构象透视式和透视式和newman投影式投影式 3、烷烃卤代反应、烷烃卤代反应 重重 点点 难难 点点烷烃构象烷烃构象烷烃卤代反应历程烷烃卤代反应历程5第5页 第一节第一节 烷烃同系列与同分异构烷烃同系列与同分异构甲烷甲烷乙烷乙烷丙烷丙烷一、一、烷烃同系列烷烃同系列共同特点：含有同一个通式共同特点：含有同一个通式 CnH2n+26第6页 二、烷烃同分异构现象二、烷烃同分异构现象 开链烷烃只有开链烷烃只有碳链异构碳链异构；分子中；分子中C原子相原子相互连接次序不一样，组成不一样碳链。互连接次序不一样，组成不一样碳链。其中，其中，CH4、CH3CH3 、CH3CH2CH3 没没有异构体。丁烷有异构体。丁烷C4H10 开始有同分异构体开始有同分异构体 烷烃分子碳链异构体数目和异构体结构烷烃分子碳链异构体数目和异构体结构式，可用式，可用逐步缩短碳链法逐步缩短碳链法推导得到。推导得到。7第7页 己烷己烷C6H14 碳链异构碳链异构 1.写出己烷最长碳链写出己烷最长碳链(省去了省去了 H 原子原子)：CCCCCC (1)2.写出比写出比(1)式少一个式少一个 C 原子碳链，将减下来一原子碳链，将减下来一个个 C 原子作为甲基支链，依次连接在碳链各个原子作为甲基支链，依次连接在碳链各个 C 原子上原子上(首、尾首、尾 C 原子除外原子除外)8第8页3.写出比写出比(1)式少两个式少两个 C 原子碳链，即四个原子碳链，即四个C碳链；碳链；将减下来两个将减下来两个 C 原子作为两个甲基支链，分别连原子作为两个甲基支链，分别连接在碳链各个接在碳链各个 C 原子上原子上 减下来两个减下来两个 C 原子不原子不能作为一个乙基支链，能作为一个乙基支链，因为得到是和因为得到是和(3)一样一样结构式结构式9第9页碳原子、氢原子分类碳原子、氢原子分类：按照所连接碳原子数目，可分按照所连接碳原子数目，可分为四类：连有一个碳原子，称为为四类：连有一个碳原子，称为伯伯(10)碳原子碳原子；连有；连有二个碳原子称为二个碳原子称为仲仲(20)碳原子碳原子；连有三个碳原子称为；连有三个碳原子称为叔叔(30)碳原子碳原子；连有四个碳原子称为；连有四个碳原子称为季季(40)碳原子碳原子。1010101010304020一级 二级 三级 四级 伯伯 仲仲 叔叔 季季1oC 2oC 3oC 4oC1oH 2oH 3oH10第10页 有机化合物数目庞大种类繁多，同分有机化合物数目庞大种类繁多，同分异构表达象又普遍存在，假如没有一套科异构表达象又普遍存在，假如没有一套科学命名方法来区分不一样化合物，那就学命名方法来区分不一样化合物，那就会给有机化学学习和研究造成困难和混乱。会给有机化学学习和研究造成困难和混乱。所以认真学习每一类有机化合物命名方法所以认真学习每一类有机化合物命名方法是有机化学学习一项主要内容。是有机化学学习一项主要内容。第二节第二节 烷烃命名烷烃命名要求：要求：11第11页一、普通命名法一、普通命名法 普通命名法要抓住：普通命名法要抓住：正（正（n）、）、异（异（i ）、新（）、新（neo）三个字三个字1、对十碳以内直链烷烃依据中国天干记时法、对十碳以内直链烷烃依据中国天干记时法（甲、乙、丙、（甲、乙、丙、壬、癸）叫壬、癸）叫正某烷正某烷。CH3CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CH3正某烷正某烷 正戊烷正戊烷十碳以上用数字表示：十碳以上用数字表示：CH3（CH2）10CH3 正十二烷正十二烷12第12页2、对链端第二个碳原子上有一个甲基侧链、对链端第二个碳原子上有一个甲基侧链烷烃叫烷烃叫异某烷异某烷。异某烷异某烷 异戊烷异戊烷3、对链端第二个碳原子上有两个甲基侧链、对链端第二个碳原子上有两个甲基侧链烷烃叫新某烷。烷烃叫新某烷。新某烷新某烷 新戊烷新戊烷13第13页请记住十个烷烃英文名称：请记住十个烷烃英文名称：甲烷甲烷 methane 乙烷乙烷 ethane 丙烷丙烷 propane 丁烷丁烷 butane 戊烷戊烷 pentane 己烷己烷 hexane 庚烷庚烷 heptane 辛烷辛烷 octane壬烷壬烷 nonane 癸烷癸烷 decaneane、ene、yne分别是烷、烯、炔词尾，分别是烷、烯、炔词尾，若将对应烷烃名称词尾若将对应烷烃名称词尾e改为改为ol、al、one则分则分别变为变为醇、醛、酮。别变为变为醇、醛、酮。14第14页 二、烷基命名：二、烷基命名：甲基 乙基 正丙基 异丙基 Me Et n-Pr i-Pr正正 n (normal)仲仲 s (second)异异 i (iso)叔叔 t (tertio)新新 neo(neo)CH2 CH3CH=CH亚甲基亚甲基 亚乙基亚乙基 次甲基次甲基15第15页叔丁基 叔戊基 新戊基 t-Bu t neo 注意叔戊基与新戊基区分 正丁基正丁基 异丁基异丁基 仲丁基仲丁基n-Bu i-Bu s-Bu注意异丁基与仲丁基区分16第16页三三 系统命名法：系统命名法：说明：说明：IUPAC命名法与系统命名法并命名法与系统命名法并 不等同不等同.IUPAC命名法命名法:是国际纯粹与应用化学联合会是国际纯粹与应用化学联合会(International Union of Pure and Applied Chemistry)制订命名法制订命名法.系统命名法系统命名法:是中国化学会依据是中国化学会依据IUPAC命名标命名标准，结合我国文字特点所制订命名法准，结合我国文字特点所制订命名法.在系统命名法中，直链烷烃不需要正字。17第17页关于烷烃命名主要标准有三条：关于烷烃命名主要标准有三条：选择主链选择主链、给主链碳原子编号、排列取代基、给主链碳原子编号、排列取代基1、选择最长碳链作为主链，其它侧链作为取、选择最长碳链作为主链，其它侧链作为取 代基。代基。2、从最靠近取代基一端起依次给主链碳原、从最靠近取代基一端起依次给主链碳原 子编号。子编号。3、按由小到大次序排列取代基。假如含有、按由小到大次序排列取代基。假如含有 相同取代基，须逐一标明他们位次用相同取代基，须逐一标明他们位次用 数目二、三、四数目二、三、四.把他们合并起来，把他们合并起来，写写 在取代基名称前。在取代基名称前。18第18页例例1：2，5二甲基二甲基 4 乙基庚烷乙基庚烷 正确正确2甲基甲基 4仲丁基己烷仲丁基己烷 错误错误注意书写规则：阿拉伯数字之间用逗号隔开，注意书写规则：阿拉伯数字之间用逗号隔开，阿拉伯数字与汉字之间用半字线阿拉伯数字与汉字之间用半字线“”连接。连接。19第19页 补充要求：补充要求：1、当有两条等长碳链可供选择时，、当有两条等长碳链可供选择时，选选 含取代基最多碳链作为主链含取代基最多碳链作为主链。2、当两条碳链上取代基数目也相等、当两条碳链上取代基数目也相等 时，循时，循最低系列标准：最低系列标准：使取代基使取代基 位次号码尽可能小。位次号码尽可能小。20第20页确定主链：水平编号碳链有四个取代基，确定主链：水平编号碳链有四个取代基，拐弯编号碳链有两个取代基，拐弯编号碳链有两个取代基，取水平编号碳链为主链。取水平编号碳链为主链。确定编号：黑字编号确定编号：黑字编号2、3、4、4，红字编号红字编号2、2、3、4，选红字编号。，选红字编号。名名 称：称：2，2，4三甲基三甲基3乙基戊烷乙基戊烷 例例2：21第21页例例3：对于支链上又连有支链烷烃命名对于支链上又连有支链烷烃命名4丙基丙基5(1异丙基丁基异丙基丁基)十一烷十一烷22第22页一、碳原子一、碳原子sp3杂化杂化第三节第三节 烷烃结构烷烃结构23第23页二、烷烃分子形成与二、烷烃分子形成与-键键(1)甲烷分子形成甲烷分子形成24第24页25第25页(2)乙烷分子形成乙烷分子形成26第26页(3)、-键键:形成形成:由原子轨道头碰头重迭而形成由原子轨道头碰头重迭而形成.特征特征:电子云沿键轴呈圆柱状对称分布，成电子云沿键轴呈圆柱状对称分布，成 键两原子可围绕键轴自由旋转不会影键两原子可围绕键轴自由旋转不会影 响电子云密度分布。响电子云密度分布。27第27页烷烃分子构型表示烷烃分子构型表示：甲烷分子楔形式甲烷分子楔形式 乙烷分子楔形式乙烷分子楔形式简言之简言之:楔前、虚后、实平面。楔前、虚后、实平面。28第28页 所谓直链烷烃，碳链并非是直，只是它所谓直链烷烃，碳链并非是直，只是它不含侧链而已。不含侧链而已。C3直链烷烃固态时碳链直链烷烃固态时碳链呈锯齿状，气态、液态下因为围绕呈锯齿状，气态、液态下因为围绕-键旋键旋转而呈各种不规则形状：转而呈各种不规则形状：戊烷各种不规则形状戊烷各种不规则形状29第29页结构结构：指分子中原子相互连接次序：指分子中原子相互连接次序 及方式。及方式。构型构型：指含有一定结构化合物分子：指含有一定结构化合物分子 中原子在空间排列形式。中原子在空间排列形式。构象构象：指含有一定构型化合物分子：指含有一定构型化合物分子 中原子，因为围绕碳中原子，因为围绕碳碳单碳单 键旋转而产生在空间不键旋转而产生在空间不 同排列形式。同排列形式。有机化学结构概念包含三个层次：有机化学结构概念包含三个层次：第四节第四节 烷烃构象烷烃构象30第30页 一、乙烷沿一、乙烷沿键旋转有两种极限构象键旋转有两种极限构象 v锯架式锯架式:重合式重合式 重点：锯架式书写重点：锯架式书写交叉式交叉式 31第31页v乙烷乙烷Newman投影式投影式 重合式重合式 交叉式交叉式 能量高，不稳定能量高，不稳定 能最低，稳定能最低，稳定扭转张力，扭转张力，键电子云排斥（立体张力）键电子云排斥（立体张力）32第32页交叉式构象交叉式构象重合式构象锯架式锯架式Newman投影式投影式楔型式楔型式33第33页能量分析：能量分析：2H2H之间距离：之间距离：0.250nm 0.229nm 0.250nm 0.229nm2H2H原子范德华半径之和：原子范德华半径之和：0.24nm 0.24nm交叉式：交叉式：0.250nm 0.24nm 0.250nm 0.24nm 无范氏张力无范氏张力重迭式：重迭式：0.229nm Cl Br I产物是各种氯代甲烷混合物47第47页当：CH4 +Cl2 10 :1 CH3Cl为主 0.263 :1 CCl4 为主2、其它烷烃卤代反应、氯代反应4343 57 5710氢与氢与20氢氢氯代反应氯代反应相对活性：相对活性：48第48页 三种氢氯代反应相对活性：三种氢氯代反应相对活性：伯氢：仲氢：叔氢伯氢：仲氢：叔氢=1：4：5.164 3649第49页、溴代反应3 971 99三种氢溴代反应相对活性：三种氢溴代反应相对活性：伯氢：仲氢：叔氢伯氢：仲氢：叔氢=1：82：160050第50页结论：结论：1、不一样类型氢反应活性不一样。、不一样类型氢反应活性不一样。2、氯代反应活性大于溴代反应、氯代反应活性大于溴代反应 活性。活性。3、溴代反应选择性大于氯代反、溴代反应选择性大于氯代反 应选择性。应选择性。反反 应应 式：宏观给出现象。式：宏观给出现象。反应历程：微观揭示本性。反应历程：微观揭示本性。怎样解释这些事实？怎样解释这些事实？51第51页第七节第七节 烷烃卤代反应历程烷烃卤代反应历程一反应历程介绍一反应历程介绍 1、什么叫反应历程？、什么叫反应历程？反应历程又叫反应机理或反应机制，是指反应物反应历程又叫反应机理或反应机制，是指反应物经过化学反应转变成产物所经历全部过程。经过化学反应转变成产物所经历全部过程。2、反应历程是理论上假设、反应历程是理论上假设 反应历程是依据能够观察到试验事实进行推理而反应历程是依据能够观察到试验事实进行推理而提出理论上假说（化学反应是在提出理论上假说（化学反应是在10-1210-14秒内完秒内完成，当前还无法直接观察）。成，当前还无法直接观察）。3、研究反应历程目标、研究反应历程目标 揭示反应本质揭示反应本质,掌握反应规律掌握反应规律,从而到达控制反应和从而到达控制反应和利用反应目标。利用反应目标。52第52页每个氯自由基可循环碰撞五千屡次每个氯自由基可循环碰撞五千屡次.链引发：链引发：链增加：链增加：链终止：链终止：自由基：含有单个未成对电子原子或自由基：含有单个未成对电子原子或 基团叫自由基。基团叫自由基。1、甲烷氯代反应历程、甲烷氯代反应历程(自由基取代反应历程）自由基取代反应历程）二、甲烷氯代反应历程二、甲烷氯代反应历程53第53页三、卤代反应取向卤代反应活性卤代反应活性:30H 20H 10H CH4反应取向反应取向:反应有生成两种或两种以上产物反应有生成两种或两种以上产物 可能性时可能性时,主要生成哪一个产物。主要生成哪一个产物。卤代反应是经过自由基活性中间体进行卤代反应是经过自由基活性中间体进行,反反应活性取决于对应烷基自由基是否轻易生成。应活性取决于对应烷基自由基是否轻易生成。54第54页C C _ _ H H键离解能与自由基稳定性键离解能与自由基稳定性叔丁基自由基（叔丁基自由基（叔丁基自由基（叔丁基自由基（3 3 3 30 0 0 0）D D D DD D D DD D D DD D D DD D D D55第55页稳定性原理：稳定性原理：反应活性中间体稳定反应活性中间体稳定 性决定着反应取向。性决定着反应取向。反应活性中间体越稳定反应活性中间体越稳定 它就越轻易生成它就越轻易生成 反应活性也就越大反应活性也就越大30 R20 R 10 R 甲基甲基自由基稳定性：自由基稳定性：56第56页