锯叶棕果实化学成分分离鉴定及抗前列腺炎活性研究.pdf

锯叶棕果实化学成分分离鉴定及抗前列腺炎活性研究郝丽亚，李冰洁，王中林，郑新华*(平顶山学院医学院，河南平顶山467000)摘要：研究了锯叶棕果实化学成分及其抗前列腺炎活性.采用硅胶、SephadexLH-20 对锯叶棕果实提取物进行分离纯化，得到 26 个化合物，根据理化性质和波谱数据鉴定了化合物结构.测试所得化合物的抗前列腺炎活性，结果显示，化合物 triterpenoster、scopoletin、cannabispiran、1,3,7-trihydroxy-6-methyl-anthraquinone、podophyllotoxin、vanillil、isopropylidenkirenol 具有一定的抗前列腺炎活性.所有化合物均为首次从锯叶棕果实中分离得到.关键词：锯叶棕果实；化学成分；分离鉴定；抗前列腺炎活性中图分类号：Q949.95文献标志码：A文章编号：02587971(2024)01015107锯叶棕果实为棕榈科灌木植物锯叶棕榈（Serenoa repens(bartr.)small）成熟的干燥果实，又称沙巴棕、蓝棕、锯棕榈1.锯叶棕主要分布于美国东南部、墨西哥及中国的海南、广西、河南、湖北、安徽、浙江等地.锯叶棕果实具有清热利湿、祛痰平喘、解毒消痈、镇静止痛的功效，临床用于治疗前列腺炎、内分泌紊乱、乳房发育不良、风湿性关节痛、头痛、食欲不振、酒精中毒等 50 多种疾病2.药理作用3显示锯叶棕果实具有抗菌、催欲生精、利尿、调节内分泌、祛痰平喘、镇静、解痉、抗肿瘤等活性.锯叶棕果实主要化学成分包括脂肪酸、黄酮、三萜、木脂素、挥发油、生物碱等4.詹绪新等5研究显示锯叶棕果实提取物可有效缓解慢性前列腺炎大鼠的精液炎性指标.锯叶棕果实提取物软胶囊（批准文号 Z20170002，德国泰德制药厂）作为治疗良性前列腺增生的新药，可有效缓解前列腺增生患者的临床症状，提高患者的生存质量6.本研究组致力于前列腺相关疾病研究，为了进一步探讨锯叶棕果实治疗前列腺炎的活性成分，本文对锯叶棕果实提取物进行分离纯化，并测试所得化合物抗前列腺炎活性.1仪器与材料DRX-600 型核磁共振波谱仪（德国 Bruker 公司）；Agilent1200 型高分辨质谱仪（美国 AgilentTechnologies 公司）；SephadexLH-20 葡聚糖凝胶（美国 Waters 公司）；柱色谱硅胶（青岛海洋化工厂）；HR-150A 型分析天平（日本艾安得公司）；氘代二甲基亚砜-d6(DMSO-d6，北京昱盛泽生物科技有限公司)；白介素（IL）-1，IL-6 酶联免疫试剂盒（上海恒远生化试剂有限公司）.所用试剂均为分析纯.锯叶棕果实采自河南平顶山市，由平顶山学院郑新华教授鉴定为锯叶棕榈 Serenoa repens(bartr.)small 成熟的干燥果实.2提取与分离取锯叶棕果实 19.7kg，加 90%乙醇连续回流得到锯叶棕果实浸膏 2.3kg.依次加入石油醚、二氯甲烷、乙酸乙酯、正丁醇萃取，得石油醚部分浸收稿日期：2023-01-16；接受日期：2023-06-23；网络出版日期：2023-10-08基金项目：河南省高等学校重点科研项目（21B310005）.作者简介：郝丽亚（1987），女，河南人，硕士，讲师，主要研究基础医学及教育.E-mail：.*通信作者：郑新华（1970），女，河南人，硕士，教授，主要研究医学教育.E-mail：.云南大学学报（自然科学版），2024,46（1）:151157JournalofYunnanUniversity:NaturalSciencesEditionDOI:10.7540/j.ynu.20230017膏(Fr.A，135.2g)，二氯甲烷部分浸膏(Fr.B，142.7g)，丙酮部分浸膏(Fr.C，164.9g)，正丁醇部分浸膏(Fr.D，171.5g).取 Fr.B，采用硅胶柱分离，以石油醚乙酸乙酯(体积比 90:1060:4040:6010:90)梯度洗脱，得到 9 个组分(Fr.B1Fr.B9).取 Fr.B2，采用硅胶柱进行分离，以石油醚丙酮(体积比 80:2050:5020:80)梯度洗脱，得化合物 1(25mg)、2(26mg)、10(23mg)、11(19mg).取 Fr.B5，采用硅胶柱进行分离，以石油醚乙酸乙酯(体积比 70:3050:5020:80)梯度洗脱，得化合物 3(21mg)、4(18mg)、6(27mg)、14(26mg)、20(30mg)、24(23mg)、26(19mg).取 Fr.C，采用硅胶柱行分离，以二氯甲烷乙酸乙酯(体积比 80:2050:5020:800:100)梯度洗脱，得到 10 个组分(Fr.C1Fr.C10).取 Fr.C3，采用硅胶柱进行分离，以二氯甲烷丙酮(体积比 70:3050:5020:80)梯度洗脱，得化合物 5(23mg)、8(21mg)、12(29mg)、13(22mg)、21(18mg).取 Fr.C5，采用硅胶柱进行分离，以二氯甲烷丙酮(体积比80:2020:800:100)梯度洗脱，得化合物 7(25mg)、9(18mg)、15(31mg)、18(23mg).取 Fr.D，采用硅胶柱进行分离，以乙酸乙酯甲醇(体积比 80:2050:5020:800:100)梯度洗脱，得到 9 个组分(Fr.D1Fr.D9).取 Fr.D2，采用硅胶柱进行分离，以丙酮甲醇(体积比 70:3050:5020:80)梯度洗脱，得化合物 16(18mg)、17(26mg)、18(23mg)、19(29mg)、22(27mg).取 Fr.D4，采用硅胶柱进行分离，以丙酮甲醇(体积比 60:4030:70)梯度洗脱，得化合物 16(18mg)、23(25mg)、25(24mg).3结构鉴定化合物 1 1无色胶状物(丙酮).ESI-MSm/z:204.9M+Na+.1HNMR(600MHz,丙酮-d6):6.39(1H,m,H-2),5.32(1H,m,H-6),5.18(1H,m,H-5),4.47(2H,m,H-1),3.12(1H,m,H-4),2.71(1H,m,H-4),1.93(3H,s,8-CH3),1.65(3H,s,9-CH3).13CNMR(150MHz,丙酮-d6):60.3(C-1),142.6(C-2),128.4(C-3),37.1(C-4),76.1(C-5),124.6(C-6),139.2(C-7),25.8(8-CH3),18.5(9-CH3).以上数据与文献 7aglycone 基本一致.化合物2 2白色粉末(丙酮).波谱数据与文献82,2,3,3,4,4-六羟基-6,6-联苯二甲酸二乙酯基本一致.化合物3 3白色晶体(丙酮).波谱数据与文献9丁香脂素基本一致.化合物 4 4白色针晶(丙酮).波谱数据数据与文献 103,4,5-三甲氧基肉桂醇基本一致.化 合 物 5 5 白 色 粉 末(丙 酮).ESI-MSm/z:558.9M+Na+.1HNMR(600MHz,丙酮-d6):5.71(1H,s,H-11),4.38(1H,d,J=12.0Hz,H-3),4.16(1H,m,H-2),3.08(1H,m,H-18),1.57(3H,s,H-24),1.43(3H,s,H-27),1.38(3H,s,H-29),1.03(3H,d,J=8.2Hz,H-30),0.93(3H,s,H-25),0.87(3H,s,H-26).13CNMR(150MHz,丙酮-d6):49.1(C-1),67.1(C-2),80.5(C-3),56.3(C-4),51.4(C-5),22.6(C-6),32.1(C-7),38.5(C-8),49.4(C-9),37.5(C-10),23.8(C-11),129.2(C-12),139.1(C-13),41.8(C-14),30.5(C-15),27.1(C-16),49.3(C-17),54.8(C-18),72.6(C-19),43.1(C-20),28.3(C-21),40.2(C-22),179.4(C-23),15.2(C-24),18.1(C-25),17.9(C-26),24.8(C-27),179.1(C-28),28.2(C-29),18.1(C-30).以上数据与文献 11triterpenoster 基本一致.化合物 6 6黄色粉末(甲醇).波谱数据与文献 125,6,7,4-四羟基黄酮醇基本一致.化合物 7 7白色粉末(甲醇).波谱数据与文献 13salicifoneoliganol 基本一致.化合物 8 8淡黄色粉末(甲醇),ESI-MSm/z:215.2M+Na+.1HNMR(600MHz,丙酮-d6):6.31(1H,d,J=8.2Hz,H-3),7.61(1H,d,J=8.2Hz,H-4),6.73(1H,s,H-5),6.59(1H,s,H-8),3.87(3H,s,8-OCH3).13CNMR(150MHz,丙酮-d6):124.6(C-1),163.2(C-2),102.9(C-3),143.7(C-4),113.5(C-5),144.2(C-6),151.9(C-7),108.2(C-8),55.8(8-OCH3).以上数据与文献 14scopoletin 基本一致.化合物9 9白色粉末(丙酮).波谱数据与文献153,5-二甲氧基-4-羟基苯丙酮基本一致.化合物 1010淡黄色粉末(丙酮),ESI-MSm/z:285.1M+Na+.1HNMR(600MHz,丙酮-d6):6.41(1H,s,H-7),6.09(1H,s,H-5),5.01(1H,s,8-OH),3.83(3H,s,10-OCH3),3.07(2H,t,J=8.2Hz,H-3),2.93(2H,m,H-2),2.63(2H,m,H-6),2.48(2H,m,H-3),2.37(2H,m,H-5),2.19(2H,m,H-2).13CNMR(150MHz,丙酮-d6):48.2(C-1),36.1(C-2),38.5(C-3),147.2(C-4),78.5(C-5),98.3(C-7),152云南大学学报（自然科学版）http:/第46卷153.4(C-8),125.2(C-9),53.3(C-1),33.2(C-2),32.7(C-3),211.5(C-4),100.8(C-5),159.6(C-6),55.6(10-OCH3).以上数据与文献 16cannabispiran基本一致.化合物 1111棕色粉末(丙酮),ESI-MSm/z:765.3M+Na+.1HNMR(600MHz,丙酮-d6):6.81(2H,d,J=2.2Hz,H-5,5),6.73(2H,brs,H-2,2),6.43(2H,dd,J=8.2,2.2Hz,H-6,6),4.97(2H,t,J=2.2Hz,H-9,9),3.76(2H,t,J=2.2Hz,H-9,9),3.65(6H,s,3,3-OCH3),3.52(6H,s,4,4-OCH3),2.91(2H,dd,J=12.0,5.2Hz,H-7,7),2.52(2H,dd,J=12.0,2.2Hz,H-7,7),2.48(2H,m,H-8,8).13CNMR(150MHz,acetone-d6):126.1(C-1),113.1(C-2),147.2(C-3),144.2(C-4),110.9(C-5),124.6(C-6),40.3(C-7),46.2(C-8),69.5(C-9),126.1(C-1),113.1(C-2),147.2(C-3),144.2(C-4),110.9(C-5),124.6(C-6),40.3(C-7),46.2(C-8),69.5(C-9),56.3(3-OCH3),55.7(3-OCH3).以上数据与文献 17diarctigenin 基本一致.化合物 1212黄色粉末(丙酮),ESI-MSm/z:273.4M+Na+.1HNMR(600MHz,丙酮-d6):7.61(1H,s,H-8),7.23(1H,d,J=8.2Hz,H-4),7.13(1H,s,H-5),6.62(1H,d,J=8.2Hz,H-2),2.53(3H,s,7-CH3).13CNMR(150MHz,丙酮-d6):166.8(C-1),108.5(C-2),167.2(C-3),108.2(C-4),150.3(C-4),120.9(C-5),135.3(C-6),164.2(C-7),124.9(C-8),191.7(C-9),184.1(C-10),114.6(C-8),108.2(C-9),137.1(C-10),23.5(7-CH3).以上数据与文献181,3,7-trihydroxy-6-methyl-anthraquinone 基本一致.化合物 1313白色粉末(甲醇).波谱数据与文献 193-羟基-4-甲氧基肉桂酸甲酯基本一致.化合物 1414白色粉末(丙酮),ESI-MSm/z:236.8M+Na+.1HNMR(600MHz,丙酮-d6):7.09(1H,s,H-8),6.53(1H,s,H-5),6.37(2H,s,H-2,6),4.91(1H,d,J=8.2Hz,H-1),4.63(1H,d,J=12.0Hz,H-4),4.47(1H,dd,J=8.2,2.2Hz,H-11),4.09(1H,dd,J=8.2,2.2Hz,H-11),3.84(6H,s,3,5-OCH3),3.79(3H,s,4-OCH3),2.96(1H,dd,J=8.2,2.2Hz,H-2),2.63(1H,m,H-3).13CNMR(150MHz,丙 酮-d6):44.3(C-1),45.7(C-2),43.6(C-3),72.9(C-4),108.1(C-5),151.3(C-6),51.3(C-7),109.4(C-8),133.2(C-9),134.3(C-10),73.1(C-11),176.3(C-12),137.6(C-1),111.5(C-2),154.1(C-3),137.3(C-4),154.1(C-5),111.5(C-6),58.2(3-OCH3),60.7(4-OCH3).以上数据与文献 18podophyllotoxin 基本一致.化合物 1515白色粉末(丙酮),ESI-MSm/z:560.9M+Na+.1HNMR(600MHz,丙酮-d6):7.15(1H,d,J=8.2Hz,H-6),7.03(1H,d,J=8.2Hz,H-2),6.79(1H,dd,J=8.2,2.2Hz,H-6),6.656.71(5H,m,H-2,5,6,2,5),5.51(1H,d,J=8.2Hz,H-7),4.65(1H,dd,J=8.2,2.2Hz,H-7),4.02(3H,s,10-OCH3),3.75(3H,s,10-OCH3),3.71(3H,s,10-OCH3),3.51(1H,m,H-8).13CNMR(150MHz,丙酮-d6):135.7(C-1),113.8(C-2),148.1(C-3),144.9(C-4),115.3(C-5),120.7(C-6),33.8(C-7),44.0(C-8),73.4(C-9),136.1(C-1),108.4(C-2),151.5(C-3),148.3(C-4),128.3(C-5),1158.4(C-6),83.5(C-7),54.0(C-8),59.7(C-9),134.2(C-1),109.2(C-2),151.5(C-3),146.2(C-4),117.6(C-5),120.4(C-6),90.2(C-7),55.3(C-8),65.1(C-9),58.1(10-OCH3),56.7(10-OCH3),56.3(10-OCH3).以上数据与文献 20herpetriol 基本一致.化合物 1616黄色粉末(丙酮).波谱数据与文献 214,5-二羟基-3,7-二甲氧基黄酮基本一致.化合物 1717白色针晶(丙酮).波谱数据与文献 22对羟基苯甲酸基本一致.化合物 1818白色结晶(丙酮).波谱数据与文献 22羟基苯甲醛基本一致.化合物 1919白色结晶(丙酮).波谱数据与文献 23对羟基肉桂酸基本一致.化合物 2020白色粉末(丙酮).波谱数据与文献 241,3,5-三甲氧基苯基本一致.化合物 2121白色针晶(丙酮).ESI-MSm/z:325.1M+Na+.1HNMR(600MHz,丙酮-d6):9.57(1H,s,4-OH)7.51(1H,d,J=8.2Hz,H-2),7.23(1H,dd,J=8.2,2.2Hz,H-6),6.92(1H,d,J=8.2Hz,H-5),3.52(3H,s,3-OCH3).13CNMR(150MHz,丙酮-d6):125.7(C-1),112.4(C-2),149.1(C-3),153.8(C-4),115.4(C-5),126.1(C-6),193.7(C-7),56.5(3-OCH3).以上数据与文献 25vanillil 基本一致.化合物 2222黄色粉末(丙酮).波谱数据与文献 261-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)ethanone基本一致.化合物 2323白色粉末(丙酮).波谱数据与文第46卷郝丽亚等：锯叶棕果实化学成分分离鉴定及抗前列腺炎活性研究153献 27对羟基苯丙酸基本一致.化合物 2424黄色粉末(甲醇).ESI-MSm/z:265.1M+Na+.1HNMR(DMSO-d6,600MHz):7.85(1H,d,J=8.2Hz,H-5),6.31(1H,d,J=8.2,2.2Hz,H-1),6.58(1H,d,J=2.2Hz,H-6),6.37(1H,d,J=2.2Hz,H-8),6.26(1H,d,J=2.2Hz,H-3),3.52(3H,4-OCH3),2.61(4H,s,H-9,10).13C NMR(DMSO-d6,150 MHz):108.1(C-1),161.4(C-2),99.2(C-3),158.5(C-4),130.2(C-5),115.1(C-6),156.1(C-7),113.9(C-8),31.6(C-9),29.4(C-10),140.1(C-1a),118.3(C-2a),126.1(C-3a),148.3(C-4a),57.2(4-OCH3).以上数值与 Leong 等 28 报道的 coelonin 数据基本一致.化合物 2525白色粉末(甲醇).波谱数据与文献 29isopropylidenkirenol 基本一致.化合物 2626白色粉末(甲醇).ESI-MSm/z309.3M+Na+.1H NMR(DMSO-d6，600 MHz):7.62(1H,d,J=8.2Hz,H-4),7.20(1H,d,J=8.2Hz,H-5),6.71(1H,d,J=8.2Hz,H-6),6.09(1H,d,J=8.2Hz,H-3),5.11(1H,dd,J=12.0,8.2Hz,H-2),3.39(1H,dd,J=12.0,8.2Hz,H-3),3.31(1H,dd,J=12.0,8.2Hz,H-3),1.96(3H,s,H-4),1.58(3H,s,1-CH3),1.39(3H,s,1-CH3).13C NMR(DMSO-d6,150MHz):74.9(C-1),156.7(C-2),112.4(C-3),145.1(C-4),127.2(C-5),106.8(C-6),163.2(C-7),113.4(C-8),150.6(C-9),113.2(C-10),82.4(C-1),90.2(C-2),28.1(C-3).以上数值与Liao 等30 报道的libanoridin数据基本一致.4抗前列腺炎活性取 8 周龄雄性 SD 大鼠 90 只，体质量(21020)g，均来源于平顶山学院医学院实验动物中心，动物合格证号：SYXK（豫）20180013.大鼠随机分为正常组、模型组、阳性对照组、锯叶棕果实提取物（TQU）组、化合物组（126），每组 3 只.参照文献 31 造模，正常组、模型组给予纯化水；阳性组给予舍尼通灌胃，100mgkg1；锯叶棕果实提取物组给予锯叶棕果实水提取物灌胃，300mgkg1；化合物组（126），分别给予化合物126，200mgkg1.每日 1 次，连续 14d.末次给药 12h 后，剥离大鼠前列腺，进行组织匀浆，采用按酶联免疫吸附法检测前列腺组织中 IL-1、IL-6 的水平.结果显示（表 1）：xs表1化合物对大鼠前列腺组织中IL-1和IL-6 的影响(，n=3)xsTab.1EffectsofthecompoundonIL-1andIL-6inratprostatetissue(,n=3)组别IL-1/（ngL1）IL-6/（ngL1）组别IL-1/（ngL1）IL-6/（ngL1）化合物1172.468.15115.345.71化合物16173.848.26123.877.62化合物2177.158.39125.637.73化合物17172.328.05124.187.71化合物3176.258.18124.977.73化合物18174.688.09125.17.69化合物4174.628.03125.037.59化合物19172.178.16124.847.61化合物5177.628.21109.345.36*化合物20176.718.13121.947.65化合物6175.268.07123.767.81化合物21153.697.94*124.877.46化合物7171.628.16126.187.71化合物22173.368.25123.847.51化合物8163.527.86*112.645.37*化合物23176.518.24126.877.64化合物9177.168.16124.917.68化合物24175.398.13123.727.72化合物10113.586.81*125.097.31化合物25157.167.63*103.817.15*化合物11175.958.36125.267.57化合物26174.878.24123.747.61化合物12158.347.73*114.395.53*正常组73.345.14*56.973.46*化合物13175.188.21125.737.59模型组176.568.35125.517.68化合物14151.717.62*124.727.61阳性组108.416.79*101.684.81*化合物15176.828.31125.037.31TQU组106.236.58*97.514.76*与模型组比较*P0.05.154云南大学学报（自然科学版）http:/第46卷与模型组比较，化合物 8、10、12、14、21、25 组前列腺组织中 IL-1 水平降低（P0.05）.与模型组比较，化合物 5、8、12、25 组前列腺组织中 IL-6 水平降低（P0.05）.5讨论锯叶棕果实为治疗前列腺炎的常用药物，疗效明显32-35.本研究从锯叶棕果实中分离得 26 个化合物，均为首次从锯叶棕果实中分离得到，其中化合物 1、5、8、10、12、14、21、22、24、25、26 为首次从该属植物中分离得到.对所得化合物的抗前列腺炎活性测试显示：化合物 8、10、12、14、21、25对前列腺组织中 IL-1，化合物 5、8、12、25 对前列腺组织中 IL-6 具有抑制作用.本研究结果丰富了锯叶棕果实化学成分的物质基础，对抗前列腺炎活性的新药的研发提供了一定的帮助.参考文献：贾敏如.国际传统药物和天然药物M.北京:中国中医药出版社,2006:193-194.JiaMR.InternationaltraditionalmedicineandnaturalmedicineM.Beijing:ChinaTraditionalChineseMedi-cinePress,2006:193-194.1张干元,何凡,李向宏,等.海南锯叶棕果种植科学管理分析J.农技服务,2016,33(8):61.ZhangGY,HeF,LiXH,etal.AnalysisonscientificmanagementofsawnpalmfruitplantinginHainanJ.AgriculturalTechnologyServices,2016,33(8):61.2郑丽,杨威,覃新导,等.锯叶棕苗期叶斑病菌(Calonectria pteridis)生物学特性及其对 11 种杀菌剂的毒力反应J.热带作物学报,2014,35(8):1625-1631.ZhengL,YangW,QinXD,etal.Biologicalcharacter-isticsandscreeningoffungicidesofthepathogenfungiof saw palmetto leaf spot in the seeding 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