20185有机合成学案.doc

第四节　有机合成 有机合成的过程（共2课时）
【学习目标】1.知道寻找原料与合成目标分子之间的关系与差异。
2.掌握构建目标分子骨架，官能团引入、转化或消除的方法。
自主学习
一、有机合成
1、有机合成的任务
通过有机反应构建目标化合物的 ，并引入或转化所需的 。
2、有机合成的过程（顺推法）

有机合成的起始原料通常采用 的 和单取代苯，如乙烯、丙烯、甲苯等。
3、有机合成的意义：
4、有机合成的原则
①起始原料要廉价、易得、低毒、低污染。
②尽量选择步骤最少的合成路线，使得反应过程中副反应少、产率高。
③符合“绿色化学”的要求，操作简单、条件温和、能耗低、易实现、原料利用率高、污染少，尽量实现零排放。
④按照一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应事实。在引入官能团的过程中，要注意先后顺序，以及对先引入的官能团的保护。
③
①
5、官能团的引入与转化 常见官能团的转化反应，写出相应的化学方程式

②
④
CH2=CH2 CH3CH2OH CH3COOH
⑨
⑦
⑤①

⑾
⑩
⑧
⑥

CH3CH2X CH3CHO

1）、至少列出三种引入C=C的方法：
(1) ；如
(2) ；如
(3) ；如
2）、至少列出四种引入卤素原子的方法：
(1) ；如
(2) ；如
(3) ；如
3）、至少列出四种引入羟基(—OH)的方法：
(1) ；如
(2) ；如
(3) ；如
4）、在碳链上引入羰基（醛基、酮羰基）的方法：

5）、在碳链上引入羧基的方法：
(1) ；如
(2) ；如
(3) ；如

小结：官能团的引入与转化在有机合成中极为常见,可以通过取代、消去、加成、氧化、还原等反应来实现。卤代烃在官能团的转化中占有重要的地位。
6、从有机物分子中消除官能团
①消除不饱和双键或三键，可通过 反应。
②经过 、 、与氢卤酸取代、 等反应，都可以消除—OH。
③通过 、 反应可消除—CHO。④通过 反应可消除酯基。
（巩固练习）
A
Cl
①
Cl2，光照
②
NaOH，乙醇
B
③
Br2的CCl4溶液
④
（一氯环己烷）
1、根据下面的反应路线及所给的信息填空。

（1）A的结构简式是 ，名称是 。
（2）①的反应类型是 。③的反应类型是 。
（3）反应④的化学方程式是 。
环己烯可以通过丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到：
(也可表示为：+║→)
实验证明下列反应中反应物分子的环外双键比环内双键更容易被氧化：
现仅以丁二烯为有机原料，无机试剂任选，按下列途径合成甲基环己烷：

请按要求填空：
（1）A的结构简式是 ；B的结构简式是 。
（2）写出下列反应的化学方程式和反应类型：
反应④ ，反应类型
反应⑤ ，反应类型 。
2.由环己烷可制备1,4­环己醇的二乙酸酯。下面是有关的8步反应(其中所有无机产物都已略去)。

(备注：在8个步骤中，有3个步骤属于取代反应、2个步骤属于消去反应、3个步骤属于加成反应。
(1)属于取代反应的是________，属于加成反应的是________。(填序号)
(2)A、B、C、D的结构简式分别为A____________，B____________，C____________，D____________。
3.乙烯是一种重要的化工原料，以乙烯为原料衍生出部分化工产品的反应如下(部分反应条件已略去)：

请回答下列问题：
(1)A的化学名称是__________；(2)B和A反应生成C的化学方程式为_________________________________，该反应的类型为__________；
(3)D的结构简式为_________________________；(4) F的结构简式为______________________；
(5)D的同分异构体的结构简式为_____________________。
【课堂小结】：有机合成的任务是目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化。官能团的转化体现在烃及其衍生物相互转化关系之中：

作业 见课本67页1题 练习册 熟练书写化学方程式

第四节　有机合成 第3、4课时　逆合成分析法
【学习目标】1、熟知有机合成遵循的基本规律，2、学会设计合理的有机合成路线和逆合成分析方法，3、学会有机合成推断题的解答方法。
二、有机合成路线的设计
1. 有机合成路线设计思路（如右图）
(1)设计有机合成路线时，首先要正确判断需合成的有机物的类别，它含有哪些官能团，与哪些知识信息有关；(2)其次是根据现有的原料、信息和有关反应规律，尽可能合理地把目标化合物分成若干片段，或寻找官能团的引入、转换、保护方法，或设法将各片段拼凑衍变，尽快找出合成目标化合物的关键；(3)最后将正向推导和逆向推导得出的若干个合成路线加以综合比较，选择最佳的合成方案。
2.逆向合成分析法
将目标化合物倒退一步寻找 ，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物，而这个中间体，又可由 ，依次类推，最后确定最适宜的基础原料和最终的合成路线。

例题：利用“逆合成分析法”分析由乙烯合成草酸二乙酯的过程。乙醇的引入可用乙烯(CH2===CH2)水化法制得，或氯乙烷水解。上述分析可概括为

根据以上逆合成分析，可以确定合成草酸二乙酯的有机基础原料为乙烯(CH2=CH2)，通过五步反应进行合成，写出反应的化学方程式：
①_____________________________________________，②______________________________________________，
③_________________________________________，④______________________________________________，
⑤______________________________________________。
3、常见的有机合成路线
(1) 一元合成路线：R—CH==CH2卤代烃一元醇一元醛一元羧酸酯
(2)二元合成路线：CH2==CH2CH2X—CH2XCH2OH—CH2OH HOOC—COOH―→链酯、环酯、聚酯
(3)芳香化合物合成路线：

本课小结
（练习题）
1、有以下一系列反应，最终产物为草酸。

已知A的相对分子质量比乙烷的大79，请推测用字母代表的化合物的结构简式。
A_________ B ___________ C____________
D____________ E______________ F_

2、乙酸苯甲酯对花香和果香的香味具有提升作用，故常用于化妆品工业和食品工业。乙酸苯甲酯可以用下面的设计方案合成。

（1）写出A、C的结构简式：A ，C：
（2）①、③发生的反应类型分别是_____________、_____________
（3）写出②的反应方程式__________________________________________________

3、化合物A最早发现于酸牛奶中，它是人体内糖代谢的中间体，A的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。A在某催化剂的存在下进行氧化，其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸存在下，A可发生如下图所示的反应：
B
C2H5OH
C
A ( C3H6O3 )
CH3COOH

r
浓H2SO4
浓H2SO4

E (C6H8O4)六原子环状化合物
浓H2SO4
D能使溴水褪色
浓H2SO4

试写出：
(1) 化合物A、B、C的结构简式： 、 、 。
(2) 化学方程式：
A→D ，
A→C ，
A→B ，
A→E 。
(3) 反应类型：A→D ，A→E 　　　　　　　　　　　　　
4.食品香精菠萝酯的生产路线(反应条件略去)如下：

(1)写出上述反应的化学方程式并注明反应类型。
(2)苯氧乙酸的某种同分异构体X,1 mol X能与2 mol NaOH溶液反应，且X中含有1个醛基(—CHO)，写出符合上述条件的X的一种结构简式：____________
5.已知醛在一定条件下可以发生如下转化：

物质B是一种可以作为药物的芳香族化合物，请根据下图(所有无机产物均已略去)中各有机物的转变关系回答问题：

（1）A、B的结构简式为：A__________________，B_________________。
（2）G、D反应生成H的化学方程式是：_________________________________
（3）一定条件下，能够与1mol F发生反应的H2的最大用量是：______________.
（4）G有多种同分异构体，其中能与金属反应且苯环上只有一个取代基的同分异构体的结构简式为：_______________、_________________、__________________、__________________。
6. 已知A是一种烃类，其相对分子量为56，1molA与氧气充分燃烧后生成4molCO2。
从化合物A出发有以下转化关系：

根据以上信息，回答以下问题：
（1）化合物A的分子式为 ，结构简式为 。
（2）反应②的化学方程式为： ；属于 （反应类型）。
（3）反应③的化学方程式为： ； 属于 （反应类型）。
（4）化合物B一定条件下可以与氢气发生加成反应，1molB最多可以消耗 molH2 ，请写出该反应化学方程式： 。
7、下图是维生素A的分子结构如右下图：
（1）维生素A中的含氧官能团是 ，
维生素A的分子式是 ，
（2）1mol维生素A最多能与 mol溴反应。
（3）试指出维生素A可能发生的化学反应 、 （任写两种类型即可）。
作业 熟练书写化学方程式，完成导学案练习册 课本67页2、3题