高三化学复习备考必备.doc

一、 必考结构问题
本部分主要考查：结构中的对称性、共线面、同分异构体
（1） 结构中的对称性——烷烃的立体对称性甲烷：

二氯甲烷的结构只有 1 种，提供了甲烷是正四面体在结构上的证据。（甲烷的对称性）

乙烷
丙烷
结构

结构简式
CH3CH3
CH3CH2CH3
一氯代物
1 种
2 种
二氯代物
2 种
4 种
通过二氯代物种类的练习，可以更好的体会乙烷、丙烷的对称性。
必须会通过结构、结构简式判断分子对称性。（如上结构简式中的红线）
【小结】处在对称位置上的 H 原子等效（化学环境相同）
① 连在同一碳原子上的氢原子等效；
② 连在同一碳原子上的甲基上的氢原子等效；
③ 处于对称位置的氢原子等效
【练习 1】3,4-二甲基己烷的一氯代物有几种？【4 种】
（2） 结构中的对称性——苯环的立体对称性苯
所有原子共平面，所以任意两个碳原子连线均可以认为是其对称性所在。

苯
甲苯
邻二甲苯
间二甲苯
对二甲苯

结构简式

苯环上一
氯代物
1
3
2
3
1
苯环上二氯代物
3
6
4
4
3
注意：上面是苯环上的氯代物的种类，如果题目说其氯代物，则要考虑甲基。

【练习 2】萘的一氯代物和二氯代物分别是几种？【2 种、10 种】

【练习 3】幵五本的一氯代物有几种？【4 种】

注意：考虑以上结构时，请用虚线画出两种纯平面结构的对称性。
【小结】二氯代物的判断思路，以萘为例。

【练习 3】判断下列说法正误。

【错，b、p 均有 3 种；d 有 6 种】
（2）

上述三种烃的一氯代物均只有一种。 【错，三叠烯、扭曲烷均有 3 种；金刚烷有 2 种】
【练习 4】“立方烷”是一种新合成的烃，其分子为正方体结构，其碳架结构如下图所示。
① 立方烷的分子式为 ；
② 立方烷的二氯代物有 种；
③ 立方烷的六氯代物有 种；
④ 立方烷的三氯代物有 种。
【C6H6，3、3、3】
注意：三氯代物的判断，可以利用三点共面法去分析分子结构中所具有面的种类（3 种）

（3） 分子结构中中的共线、共面问题
① 共线、共面的基础结构烷烃：

a. 所有原子不可能共面——具有烷基结构时共面的判断
b. 3 个及 3 个以上碳原子的烷烃——所有碳原子不可能共线
c. 三点确定一个平面——结构中任意三个原子共平面
② 共线、共面问题都是上述三个基础结构的任意组合例如：甲苯（苯基+甲基）；苯乙烯（苯基+乙烯基）
注意：在组合时，原子和原子间键连的单．键．可．以．自．由．旋．转．，导致原子可．能．共面
【练习 5】
（1） 甲苯共平面的原子至多有 个；至少有 个。
（2） 苯乙烯共平面的原子至多有 个，至少有 个。
（3） 联苯(如下结构)共平面的原子至多有 个，至少有 个。

【以上答案分别为：13、12、16、12、22、14】
【练习 6】已知 C-C 可以绕轴旋转，结构简式为 的烃，下列说法正确的是
A. 分子中至少有 9 个碳原子处于同一平面上
B. 该烃一氯代物最多有 4 种
C. 该烃是苯的同系物
D. 该烃分子式为C14H16
【A】
【练习 7】针对下面分子的结构简式,下列说法中正确的是
A. 所有碳原子有可能共面
B. 所有碳原子不可能共面
C. 所有氧原子可能处在苯环的平面
D. 所有氢原子可能处在苯环的平面
【AC】
（4） 必须记住的同分异构体数目
1、烷烃与烷基
记忆：11248

【练习 8】
（1） 分子式为 C5H11Cl 的同分异构体(不考虑立体异构)共有( ) A 6 种 B 7 种 C 8 种 D 9 种
【C】
（2） 分子式为 C5H12O 的醇的同分异构体(不考虑立体异构)共有( ) A 6 种 B 7 种 C 8 种 D 9 种
【C】
2、苯及其同系物（ABC 分别表示不同的取代基）

记忆：1 3 3 6 10

【练习 9】下列两种属于苯的同系物的烃，
（1） C8H10 的同分异构体有 种。【4 种】
（2） C9H12 的同分异构体有 种。【8 种】
注意：乙基只有一种，丙基有两种，所以在与苯环相连时注意其单取代的数目C8 = C6 (苯环) + C2（乙基或两个甲基）
C9 = C6 （苯环）+ C3（丙基、一个乙基和一个甲基、三个甲基）

二、 必考性质问题
以下内容为纯记忆内容！
1、与四种反应类型有兲的必考性质
（1） 取代反应：
甲烷（烷基 H）、苯（苯环上 H）、乙醇（醇-OH）、 乙酸（-COOH）、乙酸乙酯（-COOR，R 不为 H）
（2） 加成反应：乙烯（碳碳双键）、苯环
（3） 还原反应：加 H 去 O，催化氢化加成
烯烃、苯及其同系物（羧基和酯基中 C=O 不与 H2 加成） 注意加 H2 用量
（4） 氧化反应：烯、甲苯、醇——KMnO4
醇——催化氧化（与-OH 相连 C 上连-H）
（催化氧化的条件：Cu/加热、醇的结构：-OH 碳上有 H）

2、与 Na 及其化合物反应的对应性质 （蓝色部分为选考）
1）Na：
乙醇（醇-OH）、乙酸（-COOH）、酚（-OH） 2）NaOH：乙酸（-COOH）、乙酸乙酯（-COOR，R 不为 H）
卤代烃（-Br）、酚（-OH）注意用量
3） NaHCO3：只有乙酸（-COOH）
4） Na2CO3 ：乙酸（-COOH）、酚（-OH）
注：不与乙酸乙酯（-COOR，R 不为 H）反应

【例 1】下列兲于常见有机化合物的说法正确的是（ ）
A. 甲烷、乙烯和苯都可以从化石燃料中获得，都能使溴水褪色
B. 乙烯和苯分子都存在碳碳双键，因而都能収生加成反应和氧化反应
C. 酸性高锰酸钾溶液既能鉴别乙烷和乙烯，也能除去乙烷中的乙烯，得到纯净的乙烷
D. 乙醇、乙酸和乙酸乙酯能用饱和碳酸钠溶液鉴别
【D】A. 甲烷、苯不行 B. 苯不行 C. 乙烯与高锰酸钾反应后会混有 CO2
【例 2】下列说法错误的是（ ）
A．乙醇和乙酸都是常用调味品的主要成分 B．乙醇和乙酸的沸点和熔点都比 C2H6、C2H4 的沸点和熔点高

C．乙醇和乙酸都能収生氧化反应 D．乙醇和乙酸之间能収生酯化反应，酯化反应和皂化反应互为逆反应
【D】条件不同，不是可逆
【例 3】有人认为 CH2=CH2 与 Br2 的加成反应，实质是 Br2 先断裂为Br+和Br﹣， 然后 Br+首先与 CH2=CH2 一端碳原子结合，第二步才是 Br﹣与另一端碳原子结合．根据该观点如果让 CH2=CH2 与 Br2 在盛有 NaCl 和 NaI 的水溶液中反应， 则得到的有机物不可能是（ ）
A．BrCH2CH2Br B．ClCH2CH2Cl
C．BrCH2CH2I D．BrCH2CH2Cl
【B】审题，Br+首先与 CH2=CH2 一端碳原子结合，所以加成反应产物中必须含有 Br，这样就选出了 B
【例 4】 乙酸松油酯的结构式如图所示，下列说法错误的是（ ） A．松油醇的分子式为 C10H16O
B．乙酸松油酯在 NaOH 溶液加热条件下得到的醋酸钠和松油醇C．乙酸松油酯能収生加聚反应 D．乙酸松油酯能収生加成反应也能収生取代反应
【A】数分子式时，注意拐点、端点是 C 原子
【例 5】秦皮是一种常用的中药,具有抗炎镇痛、抗肿瘤等作用。“秦皮素”是其含有的一种有效成分,结构简式如右图所示，有兲其性质叙述不正确的是
A. 1mol 该有机物能与 5 mol H2 反应
B. 该有机物分子式为 C10H8O5
C. 该有机物能収生加成、取代等反应
D. 分子中有四种官能团
【A】苯环 3mol，右侧环中还含有双键 1mol，共 4mol
【例 6】某有机物的结构式如图所示，下列兲于该有机物的说法正确的是（ ） A． 分 子 式 为 C16H16O7 B．能与钠、乙醇、乙酸、溴収生反应，不能与碳酸钠収生反应 C．能収生取代反应、氧化反应、加成反应，不能収生水解収应
D．1mol 该有机物最多能与 2mol NaOH 或 4mol H2 収生反应
【D】A 数错了数目，B 含有羧基，所以可以 C. 有酯基，能水解

【例 7】乙酸橙花酯是一种食用香料，结构如图所示。下列兲于该有机物的说法有如下几种：
① 该有机物的同分异构体中不能含有苯环；
② 该有机物属于烯烃；
③ 该有机物不能収生银镜反应；
④ 该有机物的分子式为 C11H18O2；
⑤ 1mol 该有机物最多能与 1molNaOH 反应其中正确的是
A ①③④ B ②③⑤ C ①④⑤ D ①③⑤
【D】
① 因为苯环可以看做一个环+三个双键，此结构中只存在三个双键，不存在环， 所以不能构造出苯环的同分异构体
② 不是烃，因为含有 O
③ 不含有醛基 ④ 数目数错了 ⑤1mol 酯基消耗 1molNaOH
【例 8】 葡萄糖在人体中迚行无氧呼吸产生乳酸，结构简式如下：
，下列有兲说法正确的是（ ）
A．葡萄糖和乳酸含有相同的官能团 B．向葡萄糖溶液加入氢氧化铜悬浊液，加热一定有砖红色沉淀生成C．乳酸能収生催化氧化、加成和取代反应
D．分子式 C3H6O3，且含有羟基、羧基的有机物共有 2 种
【D】A. 葡萄糖含有醛基，乳酸不含. B. 不一定，需要碱性环境
C. 不能加成，因为没有双键
【例 9】聚苯乙烯塑料在生产、生活中有广泛应用，其单体可由乙苯和二氧化碳在一定条件下反应制得，其反应原理如下:

下列有兲说法不正确的是
A. 苯乙烯可通过加聚反生成聚苯乙烯
B. 苯乙烯分子中所有原子可能共平面
C. 乙苯、苯乙烯均能使溴水褪色，且其褪色原理相同
D. 等质量的聚苯乙烯与苯乙烯中所含的碳原子数相同
【C】乙苯能使溴水褪色，但是属于萃取原理，不是苯乙烯的加成原理

【例 10】法国、美国、荷兰的三位科学家因研究“分子机器的设计与合成”获得 2016 年诺贝尔化学奖。轮烷是一种分子机器的“轮子”，轮烷的一种合成原料由 C、H、O 三种元素组成，其球棍模型如图所示，下列说法正确的是（ ）
A. 该化合物的名称为乙酸乙酯
B. 该化合物与 Br2 的四氯化碳溶液不反应
C. 该化合物既能収生水解反应，又能収生氧化反应
D. 该化合物的同分异构体中，能与 NaHCO3 反应放出 CO2 的只有 2 种

【C】通过球棍模型可以判断出结构简式：CH3-COOCH=CH2 含有酯基、碳碳双键；所以 A 错，B 含有双键能与溴加成；D 注意能与 NaHCO3 分子中含有-COOH，上述结构的同分异构体中属于羧酸的应该是三种。
3. 必考的有机实验
【例 1】下列实验操作能达到实验目的的是

【答案：E】
记住上述实验的表述
A. 需要先调 pH 再加入新制氢氧化铜

B. 氧化后会含有 CO2 引入新的杂质
C. 下层
D. NaOH 会水解酯，应该用饱和碳酸钠溶液
F. 只有蛋白质制品（羊毛）才可以
G. 需要先通入氢氧化钠溶液除去 SO2 等，再迚行乙烯的检验
【例 2】工业上用过量的乙酸和异成醇制备乙酸异戊酯，原理(如图所示) 和有兲数据如下:

下列说法正确的是
A. 常温下，可用过滤的方法分离乙酸异戊酯和水溶液
B. 反应中，加入过量的乙酸的主要目的是加快该反应的反应速率
C. 为了除去产物中混有的乙酸，可以向混合物中加入足量饱和Na2CO3 溶液， 充分振荡后静置、分液
D. 为了除去产物中混有的异戊醇，应选择如图所示装置中的 c 装置

【C】
A. 应该使用分液的方法，因为乙酸异戊酯是液体
B. 乙酸过量的目的是尽量保证醇都反应完，促迚平衡正向移动，不是加快速率
D. 应该选择 b 装置，注意蒸馏时温度计的位置，在出口位置
C 中使用球型冷凝管会导致部分产品积存，导致产率下降

4. 需要记忆的有机常识（有机化工、有机生活）条目
(1) 煤、石油、天然气是三大化石燃料；塑料、合成橡胶、合成纤维是三大合成材料。（橡胶和纤维都有天然的）
(2) 煤的干馏、气化、液化都是化学变化
(3) 通过煤干馏可以获得苯，但煤中却不含有苯的成分
(4) 煤的气化是在高温下煤和水蒸气作用转化为可燃性气体的过程，主要反应是制备水煤气的反应（水煤气是 H2 和 CO 的混合气体）
(5) 石油的分馏是物理变化，裂化、裂解都是化学变化
(6) 汽油、柴油、煤油都是石油分馏出的产物，均属烃类
(7) 石油催化裂解的主要目的是得到更多的乙烯、丙烯等气态短链烃
(8) 石油加工后可以获得直馏汽油和裂化汽油，二者属不同种汽油，其中直馏汽油是饱和烃，裂化汽油中含不饱和烃
(9) 油脂、蛋白质都可収生水解，糖不一定能，如单糖
(10) 多糖、蛋白质都是高分子化合物，油脂不是
(11) 糖类、油脂完全燃烧都只生成 CO2 和 H2O，蛋白质中还含有 N，所以燃烧产物不只是水和二氧化碳
(12) “棉（花）、（羊）毛、（蚕）丝”分别是纤维素、蛋白质、蛋白质
(13) 各种“油腻“中汽油、柴油、煤油——烃；豆油、花生油——酯；甘油
——丙三醇，只有酯能水解
(14) 能水解的糖是二糖和多糖，水解条件都是酸催化
(15) 能被氧化的糖——醛糖(葡萄糖)、果糖、麦芽糖
(16) 淀粉和纤维素化学式不相同，水解的最终产物却相同，不属于同分异构体
(17) 淀粉、蛋白质的特征反应分别是淀粉遇碘变蓝，蛋白质遇浓硝酸变黄
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