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第十七章第十七章 糖糖类(saccharide)一、涵一、涵义与分与分类 1、涵、涵义（1）原）原义 Cn(H2O)m 碳和水碳和水组成的化合物，即碳水化合物成的化合物，即碳水化合物(carbohydrate)特例：特例：（2）结构定构定义多多羟基基醛（酮）或多）或多羟基基醛（酮）的）的缩合物合物 1.2、分、分类 单糖糖(monosaccharide)：葡萄糖、果糖葡萄糖、果糖寡糖寡糖(低聚糖低聚糖)(oligosaccharide)：蔗糖、麦芽蔗糖、麦芽糖糖多糖多糖(polysaccharide)：淀粉、淀粉、纤维素素2.二、二、单糖糖 1、分、分类 2、结构构（1）开）开链结构构 结构式构式 3.构型式构型式 A、表示法表示法 费歇歇尔投影式投影式4.B、差向异构体差向异构体(epimer)互互为C2-差向异构体差向异构体互互为C3-差向异构体差向异构体C、构型的确定构型的确定D/L构型表示法构型表示法 5.原原则：与：与羰基距离最基距离最远的手性碳原子构型与甘油的手性碳原子构型与甘油醛比比较 例：例：D、D-系系/L-系系醛糖糖（2）环状状结构构 氧氧环式式结构构 6.7.半半缩醛羟基基A、表示形式表示形式B、对两两“异常异常”事事实的解的解释a、解解释变旋旋现象象b、解解释糖糖甙的形成的形成8.C、端基差向异构体端基差向异构体异异头物或端基异构体物或端基异构体(anomer)Haworth透透视式（台面式）式（台面式）A、书写方法写方法 9.-型型-型型B、吡喃糖吡喃糖(glycopyranose)与与呋喃糖喃糖(glycofuranose)-D-(+)-吡喃葡萄糖吡喃葡萄糖-D-(-)-呋喃果糖喃果糖10.构象式构象式 A、特点特点 船式船式椅式椅式优势构象构象B、椅式构象存在的形式椅式构象存在的形式C、大多数大多数D-系糖以系糖以4C1式构象式构象为优势构象构象D、个个别情况，情况，1C4式也可式也可为优势构象构象E、端基效端基效应(anomeric effect)11.稳定性：定性：12.13.3、物理性、物理性质（1）状）状态：结晶形固体，有甜味晶形固体，有甜味（2）溶解性：易溶于水，）溶解性：易溶于水，难溶于有机溶溶于有机溶剂；浓缩可形成糖可形成糖浆（3）有）有变旋旋现象象 4、化学性、化学性质（1）特征反）特征反应 羟基的性基的性质 A、成成酯14.羰基的性基的性质 A、加成加成 B、环状状缩醛（酮）的形成）的形成注意：注意：糖糖环上上羟基基处于于顺式式结构才构才发生反生反应用途：保用途：保护糖分子中的糖分子中的羟基基15.B、还原原C、脱水反脱水反应16.（2）特殊反）特殊反应 成成脎(osazone)反反应 17.用途：用途：A.鉴别各种各种单糖糖 B.推推测单糖的构型糖的构型 18.成苷成苷/甙(glycoside)反反应 B、反反应历程程例：例：某某酮糖能与糖能与D-葡萄糖形成相同的葡萄糖形成相同的脎，试推推测该酮糖糖 的的结构式。构式。A、糖苷的糖苷的组成成糖部分糖部分(糖苷基糖苷基)非糖部分非糖部分(糖苷配基糖苷配基)苷苷键(氧、氮氧、氮)19.C、糖苷性糖苷性质a.中中/碱性溶液中碱性溶液中较稳定定,酸或酸或酶催化下水解成糖和苷元催化下水解成糖和苷元 b.不与苯不与苯肼作用作用 c.无无变旋旋现象象 d.无无还原性原性 鉴别20.氧化反氧化反应 A、与弱氧化与弱氧化剂(杜杜伦、斐林等、斐林等)反反应B、与温和氧化与温和氧化剂(溴水溴水)反反应注意：注意：a.不能区不能区别醛糖和糖和酮糖糖b.还原糖和非原糖和非还原糖原糖鉴别醛糖糖现象：溴水褪色象：溴水褪色21.C、与稀硝酸的反与稀硝酸的反应D、高碘酸氧化高碘酸氧化22.5用途：推用途：推测糖的糖的结构构(环的大小）的大小）例：例：单糖糖结构的确定构的确定23.双糖双糖结构的确定构的确定24.差向异构化差向异构化(epimerism)D-葡萄糖葡萄糖D-甘露糖甘露糖D-果糖果糖25.Molisch显色反色反应 注意：注意：阳性反阳性反应不一定存在糖不一定存在糖类，阴性反，阴性反应肯定不肯定不 存在糖存在糖类鉴别糖糖类三、寡糖三、寡糖 重要代表物：双糖重要代表物：双糖1、双糖的、双糖的连接方式接方式（1）一）一单糖分子的半糖分子的半缩醛羟基与另一基与另一单糖分子的醇糖分子的醇 羟基（一般基（一般为C-4羟基）基）间的脱水的脱水 26.半半缩醛羟基基-1,4-苷苷键（2）两）两单糖分子的半糖分子的半缩醛羟基基间的脱水的脱水 半半缩醛羟基基,-1,2-苷苷键麦芽糖麦芽糖蔗糖蔗糖27.2、双糖的分、双糖的分类（1）还原性双糖：原性双糖：（2）非）非还原性双糖：原性双糖：3、性、性质 还原性双糖原性双糖 非非还原性双糖原性双糖（1）还原性原性（1）无）无还原性原性鉴别（2）可生成糖）可生成糖脎（2）不生成糖）不生成糖脎（3）有）有变旋旋现象象（3）无）无变旋旋现象象 4、苷、苷键的确定的确定麦芽糖麦芽糖4-O-(-D-吡喃葡萄糖苷基吡喃葡萄糖苷基)-D-吡喃葡萄糖吡喃葡萄糖蔗糖蔗糖-D-吡喃葡萄糖苷基吡喃葡萄糖苷基-D-呋喃果糖苷喃果糖苷28.麦芽糖麦芽糖酶水解水解D-葡萄糖的葡萄糖的-苷苷键苦杏仁苦杏仁酶水解水解D-果糖的果糖的-苷苷键转化化酶水解水解-苷苷键四、多糖四、多糖 1.通性通性（1）难溶于水，个溶于水，个别与水加与水加热成糊状成糊状（2）无定型粉末，无甜味）无定型粉末，无甜味（3）无）无还原性及原性及变旋旋现象象（4）水解生成寡糖及）水解生成寡糖及单糖糖 29.2、纤维素素(cellulose)（1）结构构（2）性性质（3）用途）用途制制纸30.3、淀粉、淀粉（1）性状：白色、无味的粉状物）性状：白色、无味的粉状物质（2）直）直链淀粉淀粉(amylose)10%20%结构构-1,4-苷苷键线型直型直链；特点：特点：螺旋型构象螺旋型构象性性质：A.遇碘遇碘显蓝色色 B.难溶于冷水溶于冷水C.-淀粉淀粉酶水解水解为麦芽糖麦芽糖 31.（3）支）支链淀粉淀粉(amylopectin)80%90%结构构-1,4-苷苷键-1,6-苷苷键特点：特点：高度分支化；两种苷高度分支化；两种苷键性性质：A.热水中膨水中膨胀成糊状成糊状B.外外围支支链被被-淀粉淀粉酶水解水解为麦芽糖麦芽糖32.后面内容直接后面内容直接删除就行除就行资料可以料可以编辑修改使用修改使用资料可以料可以编辑修改使用修改使用33.主要主要经营：网：网络软件件设计、图文文设计制作、制作、发布广布广告等告等公司秉着以公司秉着以优质的服的服务对待每一位客待每一位客户，做到，做到让客客户满意！意！34.致力于数据挖掘，合同致力于数据挖掘，合同简历、论文写作、文写作、PPT设计、计划划书、策划案、学、策划案、学习课件、各件、各类模板等方方面面，模板等方方面面，打造全网一站式需求打造全网一站式需求35.感感谢您的您的观看和下看和下载The user can demonstrate on a projector or computer,or print the The user can demonstrate on a projector or computer,or print the presentation and make it into a film to be used in a wider fieldpresentation and make it into a film to be used in a wider field36.