第七章芳烃习题.doc

第七章 芳烃习题1、 写出单环芳烃C9H12的同分异构体的构造式并命名之。解：正丙苯 异丙苯 邻甲基乙基苯 间甲基乙基苯对甲基乙基苯 连三甲苯 偏三甲苯 均三甲苯或1,2,3-三甲苯 或1,2,4-三甲苯 或1,3,5-三甲苯2、 写出下列化合物的构造式。（1）3，5-二溴-2-硝基甲苯 （2）2，6-二硝基-3-甲氧基甲苯 （3）2- 硝基对甲苯磺酸 （4）三苯甲烷 （5）反二苯基乙烯 （6）环己基苯 （7）3-苯基戊烷 （8）间溴苯乙烯 （9）对溴苯胺 （10）对氨基苯甲酸 （11）8-氯1萘甲酸 （12）（E）1-苯基2丁烯 3、 写出下列化合物的结构式。（1）2-nitrobenzoic acid （2）p-bromotolutuene （3）o-dibromobenzene （4）m-dinitrobenzene （5）3,5-dinitrophenol （6）3-chloro-1-ethoxybenzene （7）2-methyl-3-phenyl-butanol （8）p- chlorobenzenesulfonic acid （9）benzyl bromide （10）p-nitroaniline （11）o-xylene （12）tert-butylbenzene （13）p-cresol （14）3-phenylcyclohexanol （15）2-phenyl-2-butene （16）naphthalene 4、 下列各组结构中应使用“ ”或“ ”才能把它们正确地联系起来，为什么？ （1） 两组结构都为烯丙型C+共振杂化体（2） 两组结构都为烯丙型C+共振杂化体（3） 两者为酮式和烯醇式的互变异构体（4） 两者为酮式和烯醇式的互变异构体5、 写出下列反应物的构造式。 （1） 解： （2） 解： （3） 解： （4） 解： 6、完成下列反应。（1）（2）（3）（4）A： B： C：（5）（6）A：B： （7）（8）7、写出下列反应的主要产物的构造式和名称。（1） 名称：仲丁基苯或2-苯基丁烷（2）1,3-二甲基-4-叔丁基苯（3） 异丙苯8、试解释下列傅-克反应的实验事实。（1）产率极差解：傅-克烷基化反应中有分子重排现象，反应过程中 多重排为更稳定的 。所以 产率极差,主要生成。（2）苯与RX在AlX3存在下进行单烷基化需要使用过量的苯。解：因为烃基是活化苯环的邻对位定位基，一取代发生后，还可以继续发生取代反应，生成多元取代物，但烷基化反应是可逆反应，苯过量时，苯分子又可与多元取代物反应生成单取代苯，另外苯过量时，有更多苯分子与RX碰撞，也减少二烷基苯的生成。 9、怎样从苯和脂肪族化合物制取丙苯？用反应方程式表示。解：10、将下列化合物进行一次硝化，试用箭头表示硝基进入的位置（指主要产物）。11、比较下列各组化合物进行硝化反应时的难易。(1)苯、 1，2，3-三甲苯、 甲苯、 间二甲苯解：1,2,3-三甲苯间二甲苯甲苯苯(2)苯、 硝基苯、 甲苯解： 甲苯苯硝基苯(3) 解： (4)解：12、以甲苯为原料合成下列各化合物。请你提供合理的合成路线。（1） （2）（3）（4）（5）（6）13、某芳烃其分子式为C9H12，用重铬酸钾的硫酸溶液氧化得一种二元酸，将原来的芳烃进行硝化所得的一元硝基化合物主要有两种，问该芳烃的可能构造式如何？并写出各步反应式。解：由题意，芳烃C9H12有8种同分异构体，但能氧化成二元酸的只有邻，间，对三种甲基乙苯，该三种芳烃经一元硝化得： 只此两种因将原芳烃进行硝化所得一元硝基化合物主要有两种，故该芳烃C9H12是，氧化后得二元酸 。14、甲、乙、丙三种芳烃分子式同为C9H12，氧化时甲得一元羧酸，乙得二元酸，丙得三元酸。但经硝化时甲和乙分别得到两种一硝基化合物，而丙只得一种一硝基化合物，求甲，乙，丙三者的结构。解：由题意，甲、乙、丙三种芳烃分子式同为C9H12 ，但甲经氧化得一元羧酸,说明苯环只有一个侧链烃基。因此是或 ,两者一元硝化后,均得邻位和对位两种主要一硝基化合物,故甲应为正丙苯或异丙苯。 能氧化成二元羧酸的芳烃C9H12，只能是邻,间,对甲基乙苯，而这三种烷基苯中，经硝化得两种主要一硝基化合物的只有对甲基乙苯。故乙为。 能氧化成三元羧酸的芳烃C9H12，在环上应有三个烃基，只能是三甲苯的三种异构体，而经硝化只得一种硝基化合物,则三个甲基必须对称,故丙为1,3,5-三甲苯，即 。15、比较下列碳正离子的稳定性。解：16、下列傅-克反应过程中，哪一个产物是速率控制产物？哪一个是平衡控制产物？17、解释下列事实： （1）甲苯硝化可得到50%邻位产物，而叔丁基甲苯硝化只得16%的邻位产物。 解：由于-C(CH3)3的体积远大于-CH3 ，则基团进入邻位位阻较大，而基团主要进攻空间位阻小的对位，故硝化所得邻位产物较少。（2）用重铬酸钾酸性溶液做氧化剂，使甲苯氧化成苯甲酸产率，反应产率差，而将对硝基甲苯氧化成对硝基苯甲酸，反应产率好。解：由于-NO2吸电子，降低了苯环电子密度，从而促使甲基的电子向苯环偏移，使-CH3中的CH 极化，易为氧化剂进攻，断裂C-H键，故氧化所得 产率高。18、下列各化合物在Br2和FeBr3存在下发生溴代反应，将得到什么产物？（1）（2）（3）19、下列化合物或离子哪些具有芳香性，为什么？（1） 解：电子数为4，不符合4n+2规则，故无芳香性。（2）解：环戊二烯为负离子时，原来SP3 杂化状态转化为SP2杂化，有了一个能够提供大键体系的P轨道，电子数为4+2，符合(4n+2)规则，故有芳香性。（3）解：环庚三烯正离子有一空轨道，体系中各碳原子的 P 轨道就能形成一个封闭的大键，电子数符合(4n+2)规则，故有芳香性。（4）解：电子数为12，不符合4n+2规则，故无芳香性。（5） 解：此正离子有两个空轨道，体系中各碳原子的 P 轨道就能形成一个封闭的大键，电子数符合(4n+2)规则，故有芳香性。（6）解：此正离子有一个空轨道，体系中各碳原子的 P 轨道就能形成一个封闭的大键，电子数符合(4n+2)规则，故有芳香性。