第七章芳烃习题.doc

第七章 芳烃习题
1、 写出单环芳烃C9H12的同分异构体的构造式并命名之。
解：
正丙苯 异丙苯 邻甲基乙基苯 间甲基乙基苯

对甲基乙基苯 连三甲苯 偏三甲苯 均三甲苯
或1,2,3-三甲苯 或1,2,4-三甲苯 或1,3,5-三甲苯
2、 写出下列化合物的构造式。
（1）3，5-二溴-2-硝基甲苯 （2）2，6-二硝基-3-甲氧基甲苯

（3）2- 硝基对甲苯磺酸 4）三苯甲烷

（5）反二苯基乙烯 （6）环己基苯

（7）3-苯基戊烷 （8）间溴苯乙烯

（9）对溴苯胺 （10）对氨基苯甲酸

（11）8-氯－1－萘甲酸 （12）（E）－1-苯基－2－丁烯

3、 写出下列化合物的结构式。
（1）2-nitrobenzoic acid （2）p-bromotolutuene

（3）o-dibromobenzene （4）m-dinitrobenzene

（5）3,5-dinitrophenol （6）3-chloro-1-ethoxybenzene

（7）2-methyl-3-phenyl-butanol （8）p- chlorobenzenesulfonic acid

（9）benzyl bromide （10）p-nitroaniline

（11）o-xylene （12）tert-butylbenzene

（13）p-cresol （14）3-phenylcyclohexanol

（15）2-phenyl-2-butene （16）naphthalene

4、 下列各组结构中应使用“ ”或“ ”才能把它们正确地联系起来，为什么？
（1）     两组结构都为烯丙型C+共振杂化体
（2） 两组结构都为烯丙型C+共振杂化体
（3） 两者为酮式和烯醇式的互变异构体
（4） 两者为酮式和烯醇式的互变异构体
5、 写出下列反应物的构造式。
（1） 解：
（2） 解：
（3） 解：
（4） 解：
6、完成下列反应。
（1）
（2）
（3）
（4）
A： B： C：
（5）
（6）
A：　　　　　B：
（7）
（8）
7、写出下列反应的主要产物的构造式和名称。
（1）
名称：仲丁基苯或2-苯基丁烷
（2）1,3-二甲基-4-叔丁基苯
（3） 异丙苯
8、试解释下列傅-克反应的实验事实。
（1）产率极差
解傅-克烷基化反应中有分子重排现象，反应过程中 多重排为更稳定的   。所以   产率极差,主要生成。
（2）苯与RX在AlX3存在下进行单烷基化需要使用过量的苯。
解：因为烃基是活化苯环的邻对位定位基，一取代发生后，还可以继续发生取代反应，生成多元取代物，但烷基化反应是可逆反应，苯过量时，苯分子又可与多元取代物反应生成单取代苯，另外苯过量时，有更多苯分子与RX碰撞，也减少二烷基苯的生成。
9、怎样从苯和脂肪族化合物制取丙苯？用反应方程式表示。
解：
10、将下列化合物进行一次硝化，试用箭头表示硝基进入的位置（指主要产物）。

11、比较下列各组化合物进行硝化反应时的难易。
1)苯、 1，2，3-三甲苯、 甲苯、 间二甲苯解：1,2,3-三甲苯>间二甲苯>甲苯>苯
(2)苯、 硝基苯、 甲苯 　　　　　　　　　解： 甲苯>苯>硝基苯
(3) 解：
(4)　　　　解：
12、以甲苯为原料合成下列各化合物。请你提供合理的合成路线。
（1）
（2）
（3）
（4）
（5）
（6）
13、某芳烃其分子式为C9H12，用重铬酸钾的硫酸溶液氧化得一种二元酸，将原来的芳烃进行硝化所得的一元硝基化合物主要有两种，问该芳烃的可能构造式如何？并写出各步反应式。
解：由题意，芳烃C9H12有8种同分异构体，但能氧化成二元酸的只有邻，间，对三种甲基乙苯，该三种芳烃经一元硝化得：

  只此两种
因将原芳烃进行硝化所得一元硝基化合物主要有两种，故该芳烃C9H12是 ，氧化后得二元酸   。
14、甲、乙、丙三种芳烃分子式同为C9H12，氧化时甲得一元羧酸，乙得二元酸，丙得三元酸。但经硝化时甲和乙分别得到两种一硝基化合物，而丙只得一种一硝基化合物，求甲，乙，丙三者的结构。
解：由题意，甲、乙、丙三种芳烃分子式同为C9H12 ，但甲经氧化得一元羧酸,说明苯环只有一个侧链烃基。因此是 或  ,两者一元硝化后,均得邻位和对位两种主要一硝基化合物,故甲应为正丙苯或异丙苯。
   能氧化成二元羧酸的芳烃C9H12，只能是邻,间对甲基乙苯，而这三种烷基苯中，经硝化得两种主要一硝基化合物的只有对甲基乙苯。故乙为。
   能氧化成三元羧酸的芳烃 C9H12，在环上应有三个烃基，只能是三甲苯的三种异构体，而经硝化只得一种硝基化合物,则三个甲基必须对称,故丙为1,3,5-三甲苯，即   。
15、比较下列碳正离子的稳定性。                       
      解：
16、下列傅-克反应过程中，哪一个产物是速率控制产物？哪一个是平衡控制产物？

17、解释下列事实：
（1）甲苯硝化可得到50%邻位产物，而叔丁基甲苯硝化只得16%的邻位产物。
解：由于-C(CH3)3的体积远大于-CH3 ，则基团进入邻位位阻较大，而基团主要进攻空间位阻小的对位，故硝化所得邻位产物较少。
（2）用重铬酸钾酸性溶液做氧化剂，使甲苯氧化成苯甲酸产率，反应产率差，而将对硝基甲苯氧化成对硝基苯甲酸，反应产率好。
解：由于-NO2 吸电子，降低了苯环电子密度，，从而促使甲基的电子向苯环偏移，使-CH3中的 C ←H 极化，易为氧化剂进攻，断裂C-H键，故氧化所得 产率高。
18、下列各化合物在Br2和FeBr3存在下发生溴代反应，将得到什么产物？
（1）
（2）
（3）
19、下列化合物或离子哪些具有芳香性，为什么？
（1） 解：π电子数为4，不符合4n+2规则，故无芳香性。
（2）　解：环戊二烯为负离子时，原来SP3 杂化状态转化为SP2杂化，有了一个能够提供大л键体系的P轨道，л电子数为4+2，符合(4n+2)规则，故有芳香性。
（3）　　　解：环庚三烯正离子有一空轨道，体系中各碳原子的 P 轨道就能形成一个封闭的大л键，л电子数符合(4n+2)规则，故有芳香性。
（4）　解：π电子数为12，不符合4n+2规则，故无芳香性。
（5） 解：此正离子有两个空轨道，体系中各碳原子的 P 轨道就能形成一个封闭的大л键，л电子数符合(4n+2)规则，故有芳香性。
（6）　　解：此正离子有一个空轨道，体系中各碳原子的 P 轨道就能形成一个封闭的大л键，л电子数符合(4n+2)规则，故有芳香性。