有机化学之官能团性质总结.doc

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类别通式官能团代表物分子结构结点主要化学性质卤代烃一卤代烃： R—X 多元饱和卤代烃：CnH2n+2-mXm 卤原子 —X C2H5Br （Mr：109）卤素原子直接与烃基结合 β-碳上要有氢原子才能发生消去反应 1.与NaOH水溶液共热发生取代（水解）反应生成醇 2.与NaOH醇溶液共热发生消去反应生成烯 3.在碱性条件下，水解更彻底，若卤原子与苯环相连，则难水解醇一元醇： R—OH 饱和多元醇： CnH2n+2Om 醇羟基 —OH CH3OH （Mr：32） C2H5OH （Mr：46）羟基直接与链烃基结合， O—H及C—O均有极性。 β-碳上有氢原子才能发生消去反应。 α-碳上有氢原子才能被催化氧化，伯醇氧化为醛，仲醇氧化为酮，叔醇不能被催化氧化。 1.跟活泼金属反应产生H2 2.跟卤化氢或浓氢卤酸发生取代反应生成卤代烃 3.脱水反应:存在浓H2SO4 140℃分子间脱水成醚 170℃分子内脱水生成烯 4.催化氧化为醛或酮 5.去掉氢，发生酯化反应 6.能被重铬酸钾酸性溶液氧化，由橙红色变为绿色醚 R—O—R′ 醚键 C2H5O C2H5 （Mr：74） C—O键有极性性质稳定，一般不与酸、碱、氧化剂反应酚 CnHnO 酚羟基 —OH （Mr：94）C6H5OH —OH直接与苯环上的碳相连，受苯环影响能微弱电离。 1.弱酸性，比碳酸还弱 2.与浓溴水发生取代反应生成白色沉淀，在浓H2SO4存在下，可与硝酸生成三硝基苯酚 3.遇FeCl3呈紫色 4.易被氧化醛 CnH2nO 醛基 HCHO （Mr：30）（Mr：44）CH3CHO HCHO相当于两个—CHO 有极性、能加成 1.与H2、HCN等加成为醇 2.被氧化剂(O2、多伦试剂、斐林试剂、酸性高锰酸钾溴水等)氧化为羧酸 3．能发生银镜反应，能与新制的氢氧化铜悬浊液反应酮 CnH2nO 羰基（Mr：58）CH3COCH3 有极性、能加成与H2、HCN加成为醇不能被氧化剂氧化为羧酸羧酸 CnH2nO2 羧基（Mr：60）CH3COOH (醋酸乙酸) 受羰基影响，O—H能电离出H+，受羟基影响不能被加成。 1.具有酸的通性 2.酯化反应时脱去羟基，不能被H2加成 3.能与含—NH2物质缩去水生成酰胺(肽键) 4.醋酸能使苯酚钠变浑浊 5.甲酸既有酸的性质，又有醛的性质酯 CnH2nO2 酯基 HCOOCH3 （Mr：60）酯基中的碳氧单键易断裂 1.发生水解反应生成羧酸和醇 2.也可发生醇解反应生成新酯和新醇硝酸酯 RONO2 硝酸酯基 —ONO2 不稳定易爆炸硝基化合物 R—NO2 硝基—NO2 一硝基化合物较稳定一般不易被氧化剂氧化，但多硝基化合物易爆炸氨基酸 RCH(NH2)COOH 氨基—NH2 羧基—COOH H2NCH2COOH （Mr：75） —NH2能以配位键结合H+；—COOH能部分电离出H+ 两性化合物能形成肽键蛋白质结构复杂不可用通式表示肽键氨基—NH2 羧基—COOH 酶多肽链间有四级结构 1.两性 2.水解 3.变性 4.颜色反应（生物催化剂） 5.灼烧分解糖多数可用下列通式表示： Cn(H2O)m 羟基—OH 醛基—CHO 羰基葡萄糖 CH2OH(CHOH)4CHO 淀粉(C6H10O5) n 纤维素 [C6H7O2(OH)3] n 多羟基醛或多羟基酮或它们的缩合物 1.氧化反应 (还原性糖) 2.加氢还原 3.酯化反应 4.多糖水解 5.葡萄糖发酵分解生成乙醇油脂酯基可能有碳碳双键酯基中的碳氧单键易断裂烃基中碳碳双键能加成 1.水解反应（皂化反应） 2.硬化反应有机物的鉴别鉴别有机物，必须熟悉有机物的性质（物理性质、化学性质），要抓住某些有机物的特征反应，选用合适的试剂，一一鉴别它们。 1．常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下：试剂名称酸性高锰酸钾溶液溴水银氨溶液新制 Cu(OH)2 FeCl3 溶液碘水酸碱指示剂 Na NaOH Na2CO3 NaHCO3 被鉴别物质种类含碳碳双键、三键的物质、烷基苯。但醇、醛有干扰。含碳碳双键、三键的物质。但醛有干扰。苯酚溶液含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖苯酚溶液淀粉羧酸（酚不能使酸碱指示剂变色）羧酸现象酸性高锰酸钾紫红色褪色溴水褪色且分层出现白色沉淀出现银镜出现红色沉淀呈现紫色呈现蓝色使石蕊或甲基橙变红放出无色无味气体溴苯、氯苯归为卤代烃，不过水解是酚，不是醇啊。硝基能被还原为氨基（铁粉还原）类型概念举例（化学方程式）反应物类属取代反应分子里某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替卤代反应 CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl 烷烃、环烃、芳烃　　　　　　　　　　　　　　硝化反应　　　　　　　　　　　芳烃、苯酚磺化反应　　　芳烃酯化反应酸、醇分子间脱水 2C2H5OH C2H5OC2H5 + H2O 醇水解反应 CH3CH2X + H2O CH3CH2OH + HX 卤代烃、酯加成反应有机物分子中的双键（或三键）两端的碳原子与其它原子或原子团直接结合生成新的化合物加氢气　　　　　　　芳烃、烯烃、炔烃加卤素　　　　烯烃、炔烃加水 CH2＝CH2 + H2O CH3－CH2OH（工业制醇） CH2≡CH2 + H2O CH3－CHO（工业制醛）烯烃、炔烃加卤代烃 CH≡CH + HCl CH2＝CHCl 烯烃、炔烃加氢气 CH3CHO + H2 CH3CH2OH 醛聚合反应由相对分子质量小的化合物互相结合成相对分子质量大的高分子化合物加聚反应烯烃、炔烃、醛、酚等缩聚反应：生成高分子的同时还有小分子消去反应有机化合物在一定的条件下，从一个分子中脱去一个小分子而生成不饱和（含双键或三键）的化合物分之内脱水 CH3CH2OH CH2＝CH2↑+ H2O 醇、烃、卤代烃等卤代烃脱卤化氢 CH3CH2CH2Br + NaOH CH3CH＝CH2 + NaBr + H2O 裂化（深度裂化也叫裂解） C4H10 CH4 + C3H6 C16H34 C6H18 + C 8H16 氧化反应分子中加氧或去氢以及跟强氧化剂发生的反应燃烧（得氧） CH4 + 2O2 CO2 + 2H2O 去氢有机物的燃烧、烯、炔、甲苯、醛等能使酸性KMnO4溶液褪色银镜反应跟新制的Cu(OH)2悬浊液反应 CH3CHO + 2Cu(OH)2 CH3COOH + Cu2O↓+2H2O 还原反应有机物分子中加氢原子或失去氧原子的反应加氢　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　去氧醛、苯、油脂等

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