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有机物中原子共平面、共线问题分析.doc

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资源描述
。 有机物中原子共平面、共线问题分析 有机物分子中原子共平面的问题,解决方法是:由简单到复杂,要结合以下五种最简单物质的结构进行分析。 (1) 乙烯()分子是平面结构,2个碳原子、4个氢原子共平面; (2) (2)乙炔()分子是直线型结构,4个原子在同一直线上; (3) (3)苯()分子是平面正六边形结构,6个碳原子、6个氢原子共平面; (4) (4)甲烷(CH4)是正四面体结构,任意3个原子共平面; (5) (5)甲醛()分子是平面结构,4个原子共平面。 一、甲烷的空间构型----正四面体型 结构式、分子构型如图一: 其键角109度28分,很显然甲烷中一个碳原子和四个氢原子不能共面,在甲烷分子中,1个碳原子和任意2个氢原子可确定一个平面,其余的2个氢原子位于该平面的两侧,即甲烷分子中有且只有三原子共面(称为三角形规则)。 以甲烷母体模型衍变为-------一氯甲烷、乙烷 当甲烷分子中某氢原子被其他原子或原子团取代时,该代替原子的共面问题,可将它看作是原来氢原子位置。若将其中一个氢原子换成一个氯原子,由于C-H键键长短于C-Cl键长则以氯原子为顶点的正三棱锥如图二(1),同样这五个原子不能共面。同理将甲烷中的一个氢原子换为甲基,则变为乙烷如图二(2)所示: C-C单键可以自由转动以,同样这些原子不能共面。可见凡是碳原子以单键形式存在其所连四个碳原子不能共面。 二、乙烯的空间构型----平面型 结构式、分子构型如图三: 平面型结构,键角为120度,C=C 所连的四个氢原子与这两个碳原子同在一个平面上。当乙烯分子中某氢原子被其他原子或原子团取代时,则代替该氢原子的原子一定在乙烯的平面内。需要注意的是:C=C不能转动,C-H键可以转动。 以乙烯母体模型衍变为-------丙烯、2-丁烯 若将其中的氢原子换成氯原子,其与所有碳氢原子共面。若将一个氢原子换成甲基,即为丙烯则如图四(1):将两个氢原子换成甲基则为2-丁烯如图四(2) 显然,实线框内所有原子共面,由于C-C单键转动,实线框外的氢原子有一个可能转到纸面与框内所有原子共面, 可见凡与C=C直接相连的原子连同自身两个碳原子共面。 三、乙炔的空间构型----直线型 结构式、空间构型如图五:. 乙炔分子中的2个碳原子和2个氢原子一定在一条直线上,键角为180°。当乙炔分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时,代替该氢原子的原子一定和乙炔分子的其他原子共线。四个原子共直线,C≡C不能转动,而C-H键可以转动。 以乙炔母体模型衍变为-------乙烯基乙炔 .乙炔的直线形结构,若将其中的一个氢换为乙烯基,在若将其中的另外一个氢换为甲基,如图六 实线框内所有原子共面,由于C-C单键转动,虚、实线框外的氢原子有一个可能转到纸面与框内所有原子共面. 与C≡C直接相连的两个碳原子和C≡C中的两个碳原子共直线。 四、苯的空间构型----平面六边型 结构简式如图七: 键角:120度 苯分子所有的原子共平面。当苯分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时,代替该氢原子的原子一定在苯环所在平面内。 以苯母体模型衍变为-------甲基苯 同样甲基取代苯环上的氢原子,即得甲苯,其构型如图八: 显然甲基上的碳原子与苯环中的原子共平面。 总而言之,有机物中出现C-R单键,则同一个碳原子上的四单键夹角接近为109度28分,而直接相连的原子不能共平面。C=C则要求保持其键角为120度,与C=C双键直接相连的四个原子,与C=C双键自身的这两个原子都共平面。C≡C其键角为180度,与C≡C直接相连的两个碳原子和C≡C中的两个碳原子共直线。 分子中原子共面问题  一、几个特殊分子的空间构型 1.常见分子的空间构型: ①CH4分子为正四面体结构,其分子最多有3个原子共处同一平面。②乙烯分子中所有原子共平面。③乙炔分子中所有原子共直线。④苯分子中所有原子共平面。⑤H—CHO分子中所有原子共平面。 2.熟记四类空间构型 中学有机化学空间结构问题的基石是甲烷、乙烯、乙炔和苯的分子结构。 甲烷型:正四面体结构,4个C—H健不在同一平面上 ,凡是碳原子与4个原子形成4个共价键时,空间结构都是正四面体结构以及烷烃的空间构型,5个原子中最多有3个原子共平面。 乙烯型:平面结构。六个原子均在同一平面上,凡是位于乙烯结构上的六个原子共平面。 乙炔型:直线型结构。四个原子在同一条直线上,凡是位于乙炔结构上的四个原子共直线。 苯型:平面正六边形结构。六个碳原子和六个氢原子共平面,凡是位于苯环上的12个原子共平面。 3.理解三键三角 三键:C—C键可以旋转,而C=C键、C≡C键不能旋转。 三角:C—H键之间的夹角-甲烷109°28′,乙烯和苯环120°,乙炔180°。 4.单键(碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键等)可转动 二、结构不同的基团连接后原子共面分析 1.直线与平面连接: 直线结构中如果有2个原子(或者一个共价键)与一个平面结构共用,则直线在这个平面上。如CH2=CH-C≡CH,其空间结构为 ,中间两个碳原子既在乙烯平面上,又在乙炔直线上,所以直线在平面上,所有原子共平面。 2.平面与平面连接: 如果两个平面结构通过单键相连,则由于单键的旋转性,两个平面不一定重合,但可能重合。如苯乙烯分子 中共平面原子至少12个,最多16个。 3.平面与立体连接: 如果甲基与平面结构通过单键相连,则由于单键的旋转性,甲基的一个氢原子可能暂时处于这个平面上。如丙烯分子 中,共面原子至少6个,最多7个。如甲苯中的7个碳原子(苯环上的6个碳原子和甲基上的1个碳原子)和5个氢原子(苯环上的5个氢原子)这12个原子一定共面。此外,甲基上的1个氢原子(①H)和②C、③C构成的三角形也可以转到这个平面上,其余2个氢原子分布在平面两侧。故甲苯分子中最多可能有13个原子共面。 4.直线、平面与立体连接: 如图所示的大分子中共平面原子至少12个,最多19个。分析时要注意两点:①观察大分子的结构,先找出甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的“影子”,再将甲烷“正四面体”、乙烯“平面型”、乙炔“直线形”和苯“平面型”等分子构型知识迁移过来即可;②苯环以单键连接在6号不饱和碳原子上,不管单键如何旋转,8号和9号碳原子总是处于乙烯平面上。不要忽视8号碳原子对位上的9号碳原子,记住一句歌词“对面的女孩看过来”。 例1请分析苯乙炔()分子中最多有多少个原子共平面? 例2:有机物分子中至少有多少个碳原子处于同一平面上? 例3:结构式为的烃,分子中至少有多少个碳原子处在同一平面上? THANKS !!! 致力为企业和个人提供合同协议,策划案计划书,学习课件等等 打造全网一站式需求 欢迎您的下载,资料仅供参考 -可编辑修改-
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