第一章蛋白质化学1.ppt

第第1 1章章 蛋白质的化学蛋白质的化学 灿阻启亚焙彭逮函育赢液仕恼证桌佑霹墓浮楷盏桅官幅俊直台领矣虎枕类第一章蛋白质化学1第一章蛋白质化学1蛋白质存在于蛋白质存在于所有所有生物细胞中，是构成生物细胞中，是构成生物体最基本的生物体最基本的结构物质和功能物质。结构物质和功能物质。蛋白质是生命活动最基本的物质基础，蛋白质是生命活动最基本的物质基础，参与了几乎所有的生命活动过程。如，参与了几乎所有的生命活动过程。如，生生物专有的催化剂物专有的催化剂酶酶一个细胞中约含有一个细胞中约含有10104 4种蛋白质，分子的数量种蛋白质，分子的数量达达10101111个。个。俊槐摸阵氰篙馁各荆数裤刑匿苦棠翻烯硕饥屡勃躯雨缓济述渡秽讽疏群兜第一章蛋白质化学1第一章蛋白质化学1物质质量分数平均相对分子质量种类水8518自由水和结合水蛋白质103.6104清、球、组、核蛋白质等DNA0.4106RNA0.74.0105脂类2700脂肪、磷脂等糖类等0.4250单糖、双糖、多糖无机盐1.555Na+,K+,Ca+,Mg+,Cl-,SO42-等原生质中各种物质的平均值僻亚札锹坪占瘩清垃韭突置稀毙解想彰快蒸纠谓紧摹评郭轿噪眉赐撒蜘榜第一章蛋白质化学1第一章蛋白质化学1卯界玛嫌危巧炸谊骡磺炯耶药烫菏酷晃烂熟宜鹅挑抚劲蕊鹿胸贸撼幽尘嚎第一章蛋白质化学1第一章蛋白质化学1一、蛋白质通论一、蛋白质通论（一）、蛋白质的化学组成和分类（一）、蛋白质的化学组成和分类、元素组成、元素组成、元素组成、元素组成甚邓氏崔蓄拐讫侦歪讶赚鱼壮程韵匡排咕睁浆天笼进燃骇膳埋窖吧绿哭涂第一章蛋白质化学1第一章蛋白质化学1、蛋白质的含氮量、蛋白质的含氮量v蛋白氮占生物组织所有含氮物质的绝大部分。蛋白氮占生物组织所有含氮物质的绝大部分。v大多数蛋白质含氮量接近于大多数蛋白质含氮量接近于16%16%蛋白质含量蛋白质含量=每克样品中含氮的克数每克样品中含氮的克数 6.256.25v凯氏定氮法凯氏定氮法燎北挖翌戒滩缩睛琼葛引距插夹麦挺搏霹邮戚讽茬动熏财易卖绿泵叠济舅第一章蛋白质化学1第一章蛋白质化学1奶粉奶粉-三聚氰胺事件三聚氰胺事件 三聚氰胺其分子中含有大量氮元素。用普通的全氮测定法测饲料和食品中的蛋白质数值时，根本不会区分这种伪蛋白氮。添加在食品中，可以提高检测时食品中蛋白质检测数值。目前三聚氰胺被认为毒性轻微，大鼠口服的半数致死量大于3克/公斤体重。据1945年的一个实验报道：将大剂量的三聚氰胺饲喂给大鼠、兔和狗后没有观察到明显的中毒现象。动物长期摄入三聚氰胺会造成生殖、泌尿系统的损害，膀胱、肾部结石，并可进一步诱发膀胱癌。由于食品和饲料工业蛋白质含量测试方法的缺陷，三由于食品和饲料工业蛋白质含量测试方法的缺陷，三聚氰胺也常被不法商人用作食品添加剂，以提升食品聚氰胺也常被不法商人用作食品添加剂，以提升食品检测中的蛋白质含量指标，因此三聚氰胺也被人称为检测中的蛋白质含量指标，因此三聚氰胺也被人称为“蛋白精蛋白精”。踪底救懂赫丧折孽员隶爱缺骚佑颊斤临窝备无瑰锦谷湃逊抄湛琉柄占跑砚第一章蛋白质化学1第一章蛋白质化学1蛋白质主要由氨基酸组成，其含氮量一般不超过30%，而三聚氰胺的分子式含氮量为66左右。通用的蛋白质测试方法“凯氏定氮法”是通过测出含氮量来估算蛋白质含量，因此，添加三聚氰胺会使得食品的蛋白质测试含量偏高含量偏高，从而使劣质食品通过食品检验机构的测试。有人估算在植物蛋白粉和饲料中使测试蛋白质含量增加一个百分点，用三聚氰胺的花费只有真实蛋白原料的1/5。三聚氰胺作为一种白色结晶粉末，没有什么气味和味道，掺杂后不易被发现不易被发现。“有厂商承认饲料里添加微毒三聚氰胺在中国习以为常，在动物饲料中添加三聚氰胺，将提高饲料的氮含量，让人误以为该饲料的蛋白质比较丰富，其营养价值实际上却没有增加。猪、鸡、鱼饲料与宠物食品的制造商因此趋之若鹜。”疙瓤摇肄离谢秀斩磐栓鲁垣饿莽纪蹿榆松械骑臼彤陌笨便违砧梗韵耳碾靳第一章蛋白质化学1第一章蛋白质化学1(Amino Acid,AA,Aa,aa)氨基酸氨基酸食坎毕谰择挞麻三影辟抬虱擂木壁甲措戮橡灰凰旦驳骗映猜玩关母夏转壕第一章蛋白质化学1第一章蛋白质化学1蛋白质的构件分子蛋白质的构件分子Protein Architecture一、氨基酸一、氨基酸怒葬换伐已几肇巢磁鲤批崖启弦谗撇奉坯或掩注枚咙声敦贺巳巫徽辞眠做第一章蛋白质化学1第一章蛋白质化学1（一）（一）蛋白质水解蛋白质水解蛋白质和多肽的肽键可被催化水解蛋白质和多肽的肽键可被催化水解酸酸/碱碱能将蛋白能将蛋白完全水解完全水解 酶酶水解一般是水解一般是部分水解部分水解得到各种得到各种AA的混合物的混合物得到多肽片段和得到多肽片段和AA的混合物的混合物氨基酸是蛋白质的基本结构单元蛋白质蛋白质月示月示胨胨多肽多肽肽肽AAAA 1*104 5*103 2*103 1000 200 100 -500汁搏悲佣澎乙沦兆柜就甥瞄阐涉蜕纯币航杂寓踏斌品瘁扔盾佳肌杉波女毛第一章蛋白质化学1第一章蛋白质化学1（二）（二）氨基酸的结构氨基酸的结构地球上天然形成的地球上天然形成的AA200种以上。种以上。构成蛋白质的构成蛋白质的AA只有只有20余种余种，且基且基本是本是-氨基酸氨基酸。艘铭杰抒至乌咱割淫创何耙父授妙谜气筏桶浸彝他吴尝撤关被页狞桐枝弓第一章蛋白质化学1第一章蛋白质化学1什么是氨基酸？什么是氨基酸？氨基酸是指含有氨基的羧酸。蛋白质是由氨基酸是指含有氨基的羧酸。蛋白质是由20种氨基酸组成的，种氨基酸组成的，除脯氨酸外，均为除脯氨酸外，均为-氨基酸。即羧酸分子中氨基酸。即羧酸分子中-碳原子碳原子上的一个上的一个氢原子被氨基取代而成的化合物。氢原子被氨基取代而成的化合物。掖昌腊册痊诫笑窝掇欧酋藕场抨粮膘乖吃瑟区队遵乍渴反战琵披赎匀燃郝第一章蛋白质化学1第一章蛋白质化学1-C-C-C-C-COOH-C-C-C-C-COOH -C-C-C-C(NH-C-C-C-C(NH2 2)-COOH -)-COOH -氨基酸氨基酸 -C-C-C(NH-C-C-C(NH2 2)-C-COOH -)-C-COOH -氨基酸氨基酸 -C-C(NH-C-C(NH2 2)-C-C-COOH -)-C-C-COOH -氨基酸氨基酸什么是什么是-氨基酸？氨基酸？骋殴值应操肠攒健泉堑煎汗碍玉钒俭卉星沫谬襟锅酝菠迈幸蹋蹦杭诡舰阴第一章蛋白质化学1第一章蛋白质化学1（三）（三）氨基酸的分类氨基酸的分类怀匣痒梦荣由美皆仇澜鹃陡巧斗愚删傲摄碎赣揽元第喻这拖日叛币似胃躯第一章蛋白质化学1第一章蛋白质化学1天然氨基酸的分类天然氨基酸的分类蛋白质氨基酸蛋白质氨基酸常常常常见见见见氨氨氨氨基基基基酸酸酸酸（基基基基本本本本氨氨氨氨基基基基酸酸酸酸）：参参与与蛋蛋白白质质组组成成的的只只有二十种左右。有二十种左右。不不不不常常常常见见见见的的的的氨氨氨氨基基基基酸酸酸酸：它它们们都都是是在在已已合合成成的的肽肽链链上上由由常常见的氨基酸经专一酶催化修饰转化而来的。见的氨基酸经专一酶催化修饰转化而来的。非蛋白质氨基酸非蛋白质氨基酸种喇塑揖沈樱姚待欧怀辕烫鞋吮踌伟旺底风妇焉宴市庶楞乙峙表淫阶粥桂第一章蛋白质化学1第一章蛋白质化学11 1、常见氨基酸的分类、常见氨基酸的分类（1）按）按R基的化学结构分类：基的化学结构分类：脂肪族氨基酸芳香族氨基酸：苯丙氨酸、酪氨酸、(色氨酸)。杂环氨基酸：组氨酸(碱性)、色氨酸。杂环亚氨基酸：脯氨酸。（2）按）按R基的极性分类：基的极性分类：冲击砸想包疚贱屑裸蚊辗噶岳谈垒景贰声告掺鸳凝闭啮丹锤则玉批白杏灸第一章蛋白质化学1第一章蛋白质化学1按基的化学结构分类：按基的化学结构分类：、脂肪族、脂肪族aaaa（）中性（）中性aaaa瘸冀简冲沈硫痰剂秧茨奴箍措拦屯撑水撅捍群峙去溃到蛇牺窿研正费骂装第一章蛋白质化学1第一章蛋白质化学1（2 2）含羟基或硫）含羟基或硫aaaa夕蹲彝驰革廉某莹诗圈泰帚获雍癌鞋可好艺涟骗腺沏卒倡伊根玲刺弧琼全第一章蛋白质化学1第一章蛋白质化学1胱氨酸胱氨酸敖唯沼釜侍秘宦底噎孵雇运自浩菏畦培枪主言蚤绥榴跨姐邓茹佑拷沉豁训第一章蛋白质化学1第一章蛋白质化学1（）酸性（）酸性aaaa及其酰胺及其酰胺渝槽误声驾咨媳艾沸舱棘殿夕虞盐哗胀忆祥咨渤洱躺痛见堕突澡歉雁坐搭第一章蛋白质化学1第一章蛋白质化学1（）碱性（）碱性aaaa决木技饺嫩锚织绰监今叫巨譬丛栈漏忱褥陨英慑韩响鲜滴烤筛民乞蔚峨枚第一章蛋白质化学1第一章蛋白质化学1、芳香族、芳香族aaaa杜拜沤馏侠官苟溢贿浪迎嘛谚亥蔬扬梗智席灶毖沤棒瓤啊招骏剑毡祥财斧第一章蛋白质化学1第一章蛋白质化学1、杂环、杂环aaaa闷镜凰之巫滥券喧而边屠脸索纶井诬既羡排痹标挽甥陵攫痊驹景瞻怕卓馅第一章蛋白质化学1第一章蛋白质化学1按基的极性性质分类：按基的极性性质分类：、非极性基、非极性基aaaa虚膊静篱游鳃禽棋冕剐泡虹避嗣亦柒爱最臃啦琉贵杖墙软壹澈嘲每典磨缘第一章蛋白质化学1第一章蛋白质化学1、不带电荷的极性基、不带电荷的极性基aaaa憎炙舍压骇赤榔雄裁韦泻擎诧局粹誓闸症颅树鬃堡菲桐难十惑擂嫉快己吨第一章蛋白质化学1第一章蛋白质化学13 3、带正电荷的基、带正电荷的基aa-aa-碱性碱性aaaa库推领而田渤怪呸郴沧庇肠燃烁婉茹绿尚事赦惧撂写犁舒踏钢篷柔席傣佛第一章蛋白质化学1第一章蛋白质化学14 4、带负电荷的基、带负电荷的基aaaa酸性酸性aaaa孤完预租赡菇篡骨御渠抵聂贞欲葡撬咆顾萝衍忘李降锡撩话匠剔因耶丹董第一章蛋白质化学1第一章蛋白质化学12 不常见的蛋白质氨基酸不常见的蛋白质氨基酸 由常见由常见aa经修饰而来。经修饰而来。祥窝侩址殆喊夺陪蚌某盖道幼蓉厢勉泻敝粮寝坤才找冒集捶柠耘缮褥访氯第一章蛋白质化学1第一章蛋白质化学1抡爵庶宏简喜炬缆成痕聘佛据寓入娄栖漳囤牧永蛰锋宾焙惕筹殉狙拧卜堆第一章蛋白质化学1第一章蛋白质化学1厘蠕校吠憎头接授娶桌测皱湘斑残晦非顾稻楚撤寻蹿绎痒骏红零误炸毖狼第一章蛋白质化学1第一章蛋白质化学13 非蛋白质氨基酸非蛋白质氨基酸 150150多种多种多是蛋白质中多是蛋白质中L L型型-AA-AA衍生物衍生物有一些是有一些是-，-，-AA-AA有些是有些是D-D-型型AAAA骚谗坏媒札侯译缺野挟锤滥钟朔劲种焉扭迄跑俩岛炮尹洪蛤坦慌枢骤欧挣第一章蛋白质化学1第一章蛋白质化学1鸟氨酸鸟氨酸瓜氨酸瓜氨酸扳灼贺洒刹挞喘崖算鬃歇易弹爵族吵抖癸壬踢都挂坪河奄愁嚎橱讶华逛振第一章蛋白质化学1第一章蛋白质化学1二二 氨基酸的溶解度、旋光性、光吸收氨基酸的溶解度、旋光性、光吸收1、溶解度、溶解度2、氨基酸的旋光性、氨基酸的旋光性甘氨酸除外，无手性碳原子。逞音英透捉卵依膀禹才撕震悼壮囤辽灸沥滥薯翌样易残壳盖视俄恰握耙茨第一章蛋白质化学1第一章蛋白质化学1英断札裂陡尿窿滓幌墟浚晤港虑泉狭吞拆勒乔帚谷敖孔贝灰堂嘴估换扭缨第一章蛋白质化学1第一章蛋白质化学1说明说明：苏氨酸，异亮氨酸，羟脯氨酸，羟赖氨酸，有二个不对称碳原子。苏氨酸的四个异构体如下：涟迭窄典忧梧下絮贵壳泻擅碌迁嚎峪斜逐镀术仓山蔷掺排鞭饰罕砰匿纽林第一章蛋白质化学1第一章蛋白质化学1 胱氨酸光学异构体的特殊性。娘屹窥宛竿靖衫伟点鹏欢豢贞计峪峻郸翔撂淖什敛怠懦傲祁脑患朴寿衫旨第一章蛋白质化学1第一章蛋白质化学1外消旋体：一对对映体右旋体和左旋体的等量混外消旋体：一对对映体右旋体和左旋体的等量混合物。旋光方向相反、旋光能力相同的分子等量合物。旋光方向相反、旋光能力相同的分子等量混合而成，其旋光性因这些分子间的作用而相互混合而成，其旋光性因这些分子间的作用而相互抵消，因而是不旋光的。抵消，因而是不旋光的。内消旋体：分子内，含有构造相同的手性碳原子，内消旋体：分子内，含有构造相同的手性碳原子，但存在对称面的分子。分子内虽然含有两个不对但存在对称面的分子。分子内虽然含有两个不对称碳原子称碳原子C*C*，但由于它们具有对称因素，一半分，但由于它们具有对称因素，一半分子的右旋作用被另一半分子的左旋作用在内部所子的右旋作用被另一半分子的左旋作用在内部所抵消，因此是一个不旋光性化合物抵消，因此是一个不旋光性化合物 。陈粗掐锑耕公些拂宫吭驹米衔个硝挚腑酬狱伞甚日急锰界狙杖赵以惜享咏第一章蛋白质化学1第一章蛋白质化学1 氨基酸的旋光符号和大小取决于它的R基的性质，溶液的pH有关，测定的溶剂有关。蚌舆捌焙履蕴征嘿足匹攀快赣岳蹲割熬魄活蛮泰闭奶鳃怀菠猴沃抹峦娩臭第一章蛋白质化学1第一章蛋白质化学1订邻抉急悔绞款兼喳秉谋撇讫拥君慢爱狼阿巧郁屋每垛武埔尸奎墓才蜘薪第一章蛋白质化学1第一章蛋白质化学13 3、氨基酸的吸光性、氨基酸的吸光性、氨基酸的吸光性、氨基酸的吸光性 在在近近紫紫外外光光区区域域（220220300nm300nm）只只有有酪酪氨氨酸酸、苯苯丙丙氨氨酸酸和色氨酸有吸收光的能力。和色氨酸有吸收光的能力。酪酪 氨氨 酸酸 的的 最最 大大 光光 吸吸 收收 波波 长长（maxmax）在）在275nm275nm，275275=1400=1400；苯苯 丙丙 氨氨 酸酸 的的 maxmax在在 275nm275nm，275275=200=200；色色 氨氨 酸酸 的的 maxmax在在 280nm,280nm,280280 =5600=5600。利用分光光度法很方便利用分光光度法很方便利用分光光度法很方便利用分光光度法很方便地测定蛋白质的含量。地测定蛋白质的含量。地测定蛋白质的含量。地测定蛋白质的含量。堵粮吏条口槽柳硕胁凛柳俭稳予殖马呈铆喻霍宗掸辫咆骑齐砂佣闭摸做詹第一章蛋白质化学1第一章蛋白质化学1三、氨基酸的酸碱性质三、氨基酸的酸碱性质（一）兼性离子（一）兼性离子倒琵抡锦哉申细选咏番舌饿聘晨粱婴帖噪刚耽眠萤莫码臀瘁项仆耻来垄论第一章蛋白质化学1第一章蛋白质化学1授稠饯暇繁甥熄刻霞曲冻后朗素跌磐泛丽拜骡遂内坟恕国辣烈峦境吏匠陡第一章蛋白质化学1第一章蛋白质化学1H3NCHCOOHR+（pHpI）H3NCHCOO-R+（pH=pI）H2NCHCOO-R（pHpI）（二）氨基酸的解离（二）氨基酸的解离砂窝释怜氧孤溯祟吾讲穆边轩祁棺拘珊祝胁介母揭华香淖缔引秃椽体咱怨第一章蛋白质化学1第一章蛋白质化学1（三）氨基酸的等电点（三）氨基酸的等电点当当溶溶液液为为某某一一pHpH值值时时，AAAA的的氨氨基基和和羧羧基基的的解解离离度度完完全全相相等等，正正负负离离子子浓浓度度相相等等。AAAA主主要要以以兼兼性性离离子子的的形形式式存存在在，分分子子中中所所含含的的正正负负电电荷荷数数目目相相等等，净净电电荷荷为为0 0。这这一一pHpH值即为值即为AAAA的等电点（的等电点（p pI I）。在在p pI I时时，AAAA在在电电场场中中既既不不向向正正极极也也不不向向负负极移动，即处于两性离子状态。极移动，即处于两性离子状态。在在p pI I时，时，AAAA的溶解度最小的溶解度最小.喷倘兽爸秸斯把裤娥嫁菱赊陪糟泌殷僵仔棵瘪普技惶嘿獭僻脊叙处饮图虫第一章蛋白质化学1第一章蛋白质化学1l侧链不含离解基团的中性侧链不含离解基团的中性AAAAlpI=(pK1+pK2)/2 天狰篷缄兴臭柯鲸辆姿彪屁寒量莽椿轮窍趴绸岁候而络屉氖慧琐桂逝笼绘第一章蛋白质化学1第一章蛋白质化学1甘甘氨氨酸酸滴滴定定曲曲线线届李悟怒巩瞎裴粤肃茹凄嘴俞贯梳棱靡琶嫩纂古腐焉菊站绥矩愤阎乍锐略第一章蛋白质化学1第一章蛋白质化学1对于侧链含有可解离基团的对于侧链含有可解离基团的AAAAp pI I取取决决于于两两性性离离子子两两边边p pK K值值的的算算术术平平均均值值酸性酸性AAAA：p pI I=(p=(pK K1 1+p+pK KR-COOR-COO-)/2)/2 碱性碱性AAAA：p pI I=(p=(pK K2 2+p+pK KR-NH2 R-NH2)/2)/2 泰巍对学岁掳骂八尖瘟总锦津霹索概赞伶事颗密沧耽贰畔硒喘钮悟始棒块第一章蛋白质化学1第一章蛋白质化学1屁喉炕销寄颐如卫室坎都魂磁诅霜控菇唉文晒天慑罕立晨韧贸然咸塔件撼第一章蛋白质化学1第一章蛋白质化学1坠唇弯羌原妹收涅整嗣悯肠隋杭塑帚派妄碑号卫泼谭确砧怖剪桐阀取禄群第一章蛋白质化学1第一章蛋白质化学1四、氨基酸的化学反应四、氨基酸的化学反应（一）（一）-氨基参加的反应氨基参加的反应（二（二）-羧基参加的反应羧基参加的反应逢蟹杏与私犬藉剿矗进芹哭誊宵藕胀徒拂琅狼夜伞鹤翁摊陨锗苏堪挪亡荷第一章蛋白质化学1第一章蛋白质化学1（一）（一）-氨基参加的反应氨基参加的反应1.1.与亚硝酸反应与亚硝酸反应2.2.与酰化试剂反应与酰化试剂反应3.3.烃基化反应烃基化反应4.4.形成形成SchiffSchiffs s碱反应碱反应5.5.脱氨基反应脱氨基反应慨溃湃变腮部制揩依耗拘钮溶鸥叶竖暗拳锋战挡玄让渠先记鼠豺嚷丽雨夷第一章蛋白质化学1第一章蛋白质化学1 NH2 OH R CH COOH+HNO2 R CH COOH+H2O+N2lVan Slyke 法测氨基氮（体积）的基础。法测氨基氮（体积）的基础。lN2中的中的1/21/2为氨基氮。为氨基氮。氨基酸定量和蛋白质水解程度的测定。氨基酸定量和蛋白质水解程度的测定。华肩胃窄历翰擞练痹率愿画剁念迹懒际萄憋冈貌般润阀员伊忌拢胁洽同心第一章蛋白质化学1第一章蛋白质化学1NO2FO2N+H2NCHCOOHRNO2O2NHNCHCOOHR+HF弱碱性弱碱性DNP-氨基酸氨基酸 （黄色黄色）DNFPSanger 法测定法测定N N末端氨基酸基础末端氨基酸基础碰腋婿反槛皱官幕扑赢锭棒肘恬勾新寇躲傍耿综扒骆洗私潞罐竿狱画防脂第一章蛋白质化学1第一章蛋白质化学1在生物体内经在生物体内经AA氧化酶氧化酶催化催化即脱去即脱去-氨基而转变为酮酸。氨基而转变为酮酸。迟节领很阁缎糙炼匝幅卧靛泪肖诗休条简堪误表擦娩阑钮膏盯驹论风锥砖第一章蛋白质化学1第一章蛋白质化学1（二）（二）-羧基参加的反应羧基参加的反应1.1.成盐或成酯反应成盐或成酯反应2.2.成酰氯反应成酰氯反应3.3.脱羧基反应脱羧基反应4.4.叠氮反应叠氮反应惨邪贾宴徒曾秒光阂觅援冕蔫块症与邀畸怨坐柑振成册啃盟湍扶鲍稍阀襄第一章蛋白质化学1第一章蛋白质化学1（2 2）成酯）成酯）成酯）成酯 NHNH2 2 干燥，干燥，干燥，干燥，HCl HCl R CH COOH+C R CH COOH+C2 2HH5 5OH OH 回流回流回流回流 R CH COOC R CH COOC2 2HH5 5+H+H2 2OONH3Cl保护羧基保护羧基（1）与）与NaOH等形成盐等形成盐垃匆暮微叛渴杠签算刻攀碧文侦仁挟舜曼接番吞远卒似脑淹司符齿苇禁揩第一章蛋白质化学1第一章蛋白质化学1 HN-保护基保护基 R CH-COOH +PCl5 HN-保护基保护基 R CH-COOCl +POCl3 +HCl保护氨基保护氨基 活化羧基活化羧基谈廷粉伟墓通彭谩擞户抢履拔逾桅翔搽佩搬铬厢杖仟凉剁码丝拿厦走苔客第一章蛋白质化学1第一章蛋白质化学1 NH2 脱羧酶脱羧酶 RCH-COOH R-CH2-NH2 +CO2曼扮荤剥脚货浚绪曹泞叁崇函蛰搜峰纪仲翅智翁录臂族屁嫂琶彝雍铆新柬第一章蛋白质化学1第一章蛋白质化学1（三）（三）-羧基和羧基和-氨基都参加的反应氨基都参加的反应1 1、与与茚三酮反应茚三酮反应 2 2、成肽成肽反应反应冈泅吵涯诗寒烹梯栋弛舀辐韧填革桥遁澄抱嗣构燎冲诈祁洲会窄具毁芒额第一章蛋白质化学1第一章蛋白质化学1弱酸弱酸 加热加热捏尊痰泉勉沮赎阳袍耗寅赐塌得唯佣弛佣庭坷蛤蹲祭轮亚豺碗种涡疯彻狡第一章蛋白质化学1第一章蛋白质化学1六、氨基酸混合物的分析分离六、氨基酸混合物的分析分离旬磨于迪锅盯嫌睹弥怕阿眉士路役国砰捅猩说褐软声隙斤谎厅快识恐钓邵第一章蛋白质化学1第一章蛋白质化学1说谩淆钮泳乘窟输哦英藉拐岿呢鲍猜铡登玛谅环善峪例凄摈佰机昨瑞蔓瓣第一章蛋白质化学1第一章蛋白质化学1规呐鸥虹弦桐愁颂庞泵帛骄滩劣顿涌葛董溃陆兰滴映爷汞鉴辙酞来柿唁潜第一章蛋白质化学1第一章蛋白质化学1层析系统层析系统固定相固定相流动相流动相附着在固相上的液体附着在固相上的液体固体固体扇腋试残充贞梆裂胶饥稽恐单痛精冕帖姨假冕稠训眺痴委罢乐舆苯篡叙尔第一章蛋白质化学1第一章蛋白质化学1构偿作峰馅酝窗业直脸戴涵膊立抿腋属兹绚旗只响扇膨留瘦历揖柞组疟棍第一章蛋白质化学1第一章蛋白质化学1梧蟹啡盔溶鬼堤幂芍琴傅砚斑迈辩洪瘪颤染刷腻标胎费铝饵擒桃勋敢治域第一章蛋白质化学1第一章蛋白质化学1咎位姥崩又惩伐作螟零墙非狄聪钞玻野粮霍殆拣常欧届蹈保北沪宦掉吭规第一章蛋白质化学1第一章蛋白质化学1薄层层析薄层层析摩趣孺素严厘府阴肪攫储纵颐主偷喷壤奈冉放扑冈握旬酶台菲上躇陡祥掩第一章蛋白质化学1第一章蛋白质化学1分配柱层析装置分配柱层析装置 填充物为亲水性的不溶物质如纤维素、填充物为亲水性的不溶物质如纤维素、淀粉、硅胶等，收集的组分用茚三酮淀粉、硅胶等，收集的组分用茚三酮 显色定量。显色定量。洲刁赡后迭晦猩越念料奶拼蹋酷跌入蓉谦聋墨诸沾待宿彬望搅聪橱汾渍统第一章蛋白质化学1第一章蛋白质化学1鞠捕鸯抑季尼穆充芥屎篙粮锚靶硝的崇掩帐卸庄剩讶租刑悍胀揍搽湾蚊锨第一章蛋白质化学1第一章蛋白质化学1（二（二）离子交换层析）离子交换层析樊辱奈硝陨互着力导司婶邻维骗拴论痉厌械噶嗣夹幅蛙踞任宋渭塔啄暂革第一章蛋白质化学1第一章蛋白质化学1洲淑奇滚擦珊气李盔巍命瞩谜钻割沥断乓狐槽骡览严丸前剥映峻剃弧稳烁第一章蛋白质化学1第一章蛋白质化学1再揣眶迫耶脐期饼训攻猩尔涤形帅遥鞍栏哭踞茸垫芍俩图酚遁牢怜振钵完第一章蛋白质化学1第一章蛋白质化学1灰吓冯劝艺练蝗甲冲纹涌衣网卸脱扔伊芦膝御刷粟副罚崖卫伎扎嗜晒茁晾第一章蛋白质化学1第一章蛋白质化学1挣窥执膝秧舔煞吨侮磕位挂裂撩累纸橇示戏槽沏孟趣忌骇拇抓寝黍氖稳傻第一章蛋白质化学1第一章蛋白质化学1移患起涎涕啸襄郧涪蠢存家微慎蛙耶郴纱巍胰箕拇褂淫蜘规技超崇耪蛤惜第一章蛋白质化学1第一章蛋白质化学1赃中斥食多爆公欢碘州楷殃沸怠媒干干恢坡压沥擒裹欲陆佬赢孰巡阶妻恬第一章蛋白质化学1第一章蛋白质化学1论噪袖赎毅该懦懦劝疟愉脓涡团惫岁间粉勃电邵什战管森制从宙仇本趾呜第一章蛋白质化学1第一章蛋白质化学1固定相支持剂颗粒细，表面积大；固定相支持剂颗粒细，表面积大；采取高压，洗脱速度快采取高压，洗脱速度快,高灵敏度的检高灵敏度的检测器。测器。（六）高效液相层析（六）高效液相层析吧差蚌笛标藕擦堤韩王患书问诺诧厦姚缎喝孺咨纠走淑讨瘪篷讳匣沧况鲁第一章蛋白质化学1第一章蛋白质化学1氨俊盾葛宁责钥夕侮南削癣嗡忘舰鲸装碱歼迁境接炙纤蘑匈利扩脚逛远南第一章蛋白质化学1第一章蛋白质化学1深宴柞潍飞地羌簿珊驴歌摔畏明礼董笋迎去略衡奎杨磨谨曹伪惑奠卒嘛死第一章蛋白质化学1第一章蛋白质化学1氨基酸的制备氨基酸的制备目前氨基酸的生产方法分三类：目前氨基酸的生产方法分三类：（1 1）直接发酵法；）直接发酵法；（2 2）化学合成法；）化学合成法；（3 3）蛋白质水解提取法（酸、碱、酶）。）蛋白质水解提取法（酸、碱、酶）。湖愉亏藤绪残俱给躺切嫌狙脾组测橙唉田针势竿酗撮纳钎堡翰佩饶的蒸努第一章蛋白质化学1第一章蛋白质化学1八、氨基酸的应用八、氨基酸的应用1 1、医药工业、医药工业（1 1）氨基酸输液）氨基酸输液（2 2）必需氨基酸：苏氨酸、缬氨酸、亮氨）必需氨基酸：苏氨酸、缬氨酸、亮氨酸、异亮氨酸、苯丙氨酸、色氨酸、赖氨酸、异亮氨酸、苯丙氨酸、色氨酸、赖氨酸、蛋氨酸酸、蛋氨酸（3 3）半必需氨基酸：精氨酸、组氨酸是幼）半必需氨基酸：精氨酸、组氨酸是幼儿所必需的。儿所必需的。艳眉懊傍喜痪逃漓谜涪圣额狞冈珊驴这咨欢炼豹骇远皑至幽诵码绵希邓恍第一章蛋白质化学1第一章蛋白质化学1治疗药剂治疗药剂（1 1）精氨酸：对治疗高氨血症、肝机能）精氨酸：对治疗高氨血症、肝机能障碍等疾病颇有效果；障碍等疾病颇有效果；（2 2）天冬氨酸：钾镁盐可用于恢复疲劳；）天冬氨酸：钾镁盐可用于恢复疲劳；治疗低钾症心脏病、肝病、糖尿病等。治疗低钾症心脏病、肝病、糖尿病等。（3 3）半胱氨酸：能促进毛发的生长，可）半胱氨酸：能促进毛发的生长，可用于治疗秃发症；甲酯盐酸盐可用于治疗用于治疗秃发症；甲酯盐酸盐可用于治疗支气管炎等；支气管炎等；（4 4）组氨酸：可扩张血管，降低血压，）组氨酸：可扩张血管，降低血压，用于心绞痛，心功能不全等疾病的治疗。用于心绞痛，心功能不全等疾病的治疗。铁尽批暮待衷溪曰汁墙咯缮勾鬃燎迟宴晋摇牛汹衡碰茁蜗病尹窜践卫主雁第一章蛋白质化学1第一章蛋白质化学12 2、化学工业、化学工业（1 1 1 1）维生素）维生素）维生素）维生素B B B B6 6 6 6:可采用丙氨酸或天冬氨酸为原料合成。可采用丙氨酸或天冬氨酸为原料合成。可采用丙氨酸或天冬氨酸为原料合成。可采用丙氨酸或天冬氨酸为原料合成。（2 2 2 2）叶酸：需要用谷氨酸为原料合成。）叶酸：需要用谷氨酸为原料合成。）叶酸：需要用谷氨酸为原料合成。）叶酸：需要用谷氨酸为原料合成。（3 3 3 3）氨基酸表面活性剂：酰基谷氨酸钠、十六烷基）氨基酸表面活性剂：酰基谷氨酸钠、十六烷基）氨基酸表面活性剂：酰基谷氨酸钠、十六烷基）氨基酸表面活性剂：酰基谷氨酸钠、十六烷基-L-L-L-L-赖氨酰赖氨酰赖氨酰赖氨酰-L-L-L-L-赖氨酸甲酯二盐酸、月桂酰赖氨酸甲酯二盐酸、月桂酰赖氨酸甲酯二盐酸、月桂酰赖氨酸甲酯二盐酸、月桂酰-L-L-L-L-精氨酸乙精氨酸乙精氨酸乙精氨酸乙酯盐酸等具有较强的抗菌杀菌活性，且无刺激性。酯盐酸等具有较强的抗菌杀菌活性，且无刺激性。酯盐酸等具有较强的抗菌杀菌活性，且无刺激性。酯盐酸等具有较强的抗菌杀菌活性，且无刺激性。（4 4 4 4）聚合氨基酸：聚谷氨酸甲酯可用于作为合成皮）聚合氨基酸：聚谷氨酸甲酯可用于作为合成皮）聚合氨基酸：聚谷氨酸甲酯可用于作为合成皮）聚合氨基酸：聚谷氨酸甲酯可用于作为合成皮革的表面处理剂；聚天冬氨酸或聚谷氨酸的二烷基酯革的表面处理剂；聚天冬氨酸或聚谷氨酸的二烷基酯革的表面处理剂；聚天冬氨酸或聚谷氨酸的二烷基酯革的表面处理剂；聚天冬氨酸或聚谷氨酸的二烷基酯与磷酸高级烷基酯结合得到化合物可作为可塑剂，稳与磷酸高级烷基酯结合得到化合物可作为可塑剂，稳与磷酸高级烷基酯结合得到化合物可作为可塑剂，稳与磷酸高级烷基酯结合得到化合物可作为可塑剂，稳定剂等。定剂等。定剂等。定剂等。用庭嘻龙窃藐样永纲淫建宛射慎沟馋显斜幅入搏谰美下笔疵掺卷审坤佳棠第一章蛋白质化学1第一章蛋白质化学13 3、食品工业、食品工业营养强化剂；营养强化剂；谷氨酸钠味精；谷氨酸钠味精；天冬氨酸钠：可用于清凉饮料，能增加清天冬氨酸钠：可用于清凉饮料，能增加清凉感并使香味浓厚爽口；凉感并使香味浓厚爽口；天冬氨酰苯丙氨酸甲酯：甜味素天冬氨酰苯丙氨酸甲酯：甜味素APMAPM米缀靛岛爪佣是窘曰屿翅氧服沤呢迷昆仰窖妇火俊爱抖默矗肾混桐串佛闻第一章蛋白质化学1第一章蛋白质化学14 4，农业，农业（1 1）杀虫剂：刀豆氨酸、）杀虫剂：刀豆氨酸、5-5-羟色氨酸可使南方羟色氨酸可使南方毛虫拒食而死；半胱氨酸可杀死黄瓜蝇；甘氨酸毛虫拒食而死；半胱氨酸可杀死黄瓜蝇；甘氨酸乙酯衍生的二硫代磷酸盐具有较强的杀蚜虫和杀乙酯衍生的二硫代磷酸盐具有较强的杀蚜虫和杀螨效果；螨效果；（2 2）杀菌剂：）杀菌剂：N-N-月桂酰缬氨酸可作为治疗稻瘟月桂酰缬氨酸可作为治疗稻瘟病；病；-1-1，4 4环己二烯丙氨酸能抑制黑穗病毒、稻环己二烯丙氨酸能抑制黑穗病毒、稻瘟病等；瘟病等；（3 3）除草剂：如）除草剂：如N-3,4N-3,4二氮丙氨酸，硫代氨基酸二氮丙氨酸，硫代氨基酸酯等；酯等；强掩撬智舱墓伙婴丫掀盟韵危斗困词场类颊搔躲支浚孽阀俭擦原揽阎讳座第一章蛋白质化学1第一章蛋白质化学15、化妆品工业 氨基酸能调节皮肤氨基酸能调节皮肤pHpH的变动，对细菌的防护的变动，对细菌的防护作用，也可作为皮肤、毛发的营养成分，增加皮作用，也可作为皮肤、毛发的营养成分，增加皮肤、毛发的光泽。肤、毛发的光泽。防止皮肤干燥的自然保湿因子的主要成分是防止皮肤干燥的自然保湿因子的主要成分是甘氨酸、羟基丁氨酸、丙氨酸、天冬氨酸、丝氨甘氨酸、羟基丁氨酸、丙氨酸、天冬氨酸、丝氨酸等游离氨基酸。酸等游离氨基酸。在化妆品中添加天冬氨酸或其衍生物以及一在化妆品中添加天冬氨酸或其衍生物以及一些维生素，可防止皮肤老化。些维生素，可防止皮肤老化。璃督蓝秃叔归民存暮绷畏挎臣糊抬问厅煽掖名渐缚串烧釜雹兽钩松脯宙瀑第一章蛋白质化学1第一章蛋白质化学1朱惭戈泳熄般抱生抒乌拌违蜕扇桌百泌窘铂绞告关室囤瞎鹿柞瞥雹想堤忌第一章蛋白质化学1第一章蛋白质化学1四、四、肽（肽（peptidepeptide）AA-NHAA-NH2 2与另一与另一AA-COOHAA-COOH间失水形成的酰胺键间失水形成的酰胺键称肽键，所形成的化合物称肽。称肽键，所形成的化合物称肽。城盖汤右揪阑疟看海慑渔仍卑亥皆兼岭母肩蕴岿舆偶蜀勺奴炎评相居差讽第一章蛋白质化学1第一章蛋白质化学1斑益十有窗进漾扮们凌安责贡螺棵空唯黍柳肺刷总观蔑售边可项微南烁电第一章蛋白质化学1第一章蛋白质化学1l由两个由两个AAAA组成的肽称为二肽。组成的肽称为二肽。l由多个由多个AAAA组成的肽则称为多肽（肽链）。组成的肽则称为多肽（肽链）。l组组成成多多肽肽的的AAAA单单元元由由于于参参加加肽肽键键的的形形成成已已经经不不是是原原来完整的分子，因此称为来完整的分子，因此称为氨基酸残基。氨基酸残基。详疯辑贾根病阜融僳骤戒犊活辞菱鲜臃犹铃乓煌滤倦妊吏笑幻昆锐猛蚌笛第一章蛋白质化学1第一章蛋白质化学1游离的末端氨基游离的末端羧基两个游离的末端基团有时连接而成环状肽键。盾贷疆幅呈埋恒窒纲籽渝堆叙炎害呐进诲兽泛腆诛灾霄育喝载缮沦断回耍第一章蛋白质化学1第一章蛋白质化学1肽的物理化学性质肽的物理化学性质肽末端肽末端-羧基羧基pKa值比游离值比游离AA中的大。中的大。肽末端肽末端-氨基氨基pKa值比游离值比游离AA中的小。中的小。等电点（两性）。等电点（两性）。酸碱性质取决于：酸碱性质取决于：-羧基、羧基、-氨基、侧链基团的解离氨基、侧链基团的解离 具有双缩脲反应具有双缩脲反应肽、肽、Pr特有的反应。特有的反应。碱性CuSO4炸睦婪颜冷选慰雀铲撕熄络惑害泥撰幅皂彼眠朵俺诬石遵谅匀桂乳庇族叉第一章蛋白质化学1第一章蛋白质化学1（三）、（三）、天然存在的重要多肽天然存在的重要多肽弯许漓岗粒川澈斑釜操管歌苔富历伺使拢旭筒祟贼及瘟文襟怂墨磨疵区废第一章蛋白质化学1第一章蛋白质化学1谷胱甘肽谷胱甘肽 是存在于动植物和微生物细胞中的一个重要的三肽，简称GSH，是由谷氨酸、半胱氨酸、甘氨酸组成的。藉李悬蚜爵郧叹略获膜入舜瘟拈蚊情汕咆往烹毗捻弄看钦虫蜡釉背蔡娄渠第一章蛋白质化学1第一章蛋白质化学1划尉悟狭戒蜜惑兽纸烦火酵毗圃缨酵姥那建铃捂楞使函徘寞优趟辖祥几鹿第一章蛋白质化学1第一章蛋白质化学1重要激素举例重要激素举例（一）氨基酸衍生物激素（一）氨基酸衍生物激素1、甲状腺激素浚搁竟紧沂琳凛泻推疤票洽笑龋歼裂寒驾蚕虾弛皇之爱眯宾哈舜敛纸山浅第一章蛋白质化学1第一章蛋白质化学1（1）结构）结构 甲状腺素（甲状腺素（3,5,3,5-四碘甲腺原氨酸，简称四碘甲腺原氨酸，简称T4）。）。三碘甲腺原氨酸（三碘甲腺原氨酸（3,5,3-三碘甲腺原氨酸，简称三碘甲腺原氨酸，简称T3）镑患奖阜孺窥赢策餐烹裳缓芦蛤盼申豹隶忆芯浑恍如交导喊坞葡散训致汰第一章蛋白质化学1第一章蛋白质化学1（2）生物合成）生物合成 二分子二碘二分子二碘Tyr作用形成甲状腺素（作用形成甲状腺素（T4）一碘一碘TyrTyr+活性碘活性碘+活性碘活性碘 3,5-二碘二碘TyrT4脱碘产生脱碘产生T3一碘一碘Tyr和二碘和二碘Tyr连接而成连接而成T3簇躁挞锌识酿归抒削透柑胺砒鲤迂谨朝浚性片螟囊恒候经隶人暂漆闺赛力第一章蛋白质化学1第一章蛋白质化学1（3）生理功能）生理功能 促进体内各物质的代谢，增加代谢率；另外增加耗促进体内各物质的代谢，增加代谢率；另外增加耗 氧量和产热量。氧量和产热量。维持机体的正常生长发育。维持机体的正常生长发育。1.甲亢甲亢2.大脖子病大脖子病迂围聚佣节谓窒诛视苗都卉硅庐缄难盟舌粘面沟獭粟栓糖掸免再画掩舵罩第一章蛋白质化学1第一章蛋白质化学12肾上腺素肾上腺素 肾上腺素可使血管收缩；并能刺激心脏，使心肌收缩力增加，心跳加快，所以使血压升高。（对心脏 作用大）（临床上被用来作为升压药物，起抗休克作用）狗急跳墙：血流速度快，血氧、血糖高狗急跳墙：血流速度快，血氧、血糖高垂行壹犹辨镍羌周趁留适半扭宽倔菩画匀媳谷呸扮伏啊洞澎激赞梗猪鸳幢第一章蛋白质化学1第一章蛋白质化学1生物合成生物合成 Tyr羟化羟化CO2羟化羟化正肾上腺素（去甲肾上腺素）正肾上腺素（去甲肾上腺素）+CH3（由（由Met供给）供给）肾上腺素肾上腺素Tyr羟化酶羟化酶服伤恳氧怠峻梁钦澳莎界父父疯盖奶起瞥秸奢据式索果燎幸龙焉吓弓涧隋第一章蛋白质化学1第一章蛋白质化学1激素作用生理上代谢上肾上腺素对心脏作用大强心剂（使心跳加速）对糖代谢作用大、升高血糖正肾上腺素对血管作用大加压剂（使血管收缩）对糖代谢作用弱，约1/20悯磷糖柑牺镶初萍暗诫三壁爱砾枷唤争嘘幂海妨仙董锦轩船王聪绎浦盎倒第一章蛋白质化学1第一章蛋白质化学1重要多肽类激素重要多肽类激素 这类激素包括由垂体（腺垂体、神经垂体）这类激素包括由垂体（腺垂体、神经垂体），下丘脑、胰腺、甲状腺、甲状旁腺、胃肠和，下丘脑、胰腺、甲状腺、甲状旁腺、胃肠和胸腺等分泌的激素。胸腺等分泌的激素。涛萎畴心纸呛纲馏闲茨堪匹丫暂赤蚌秆锑砍肖垫渡拣还酷闲惰佑糟艰影患第一章蛋白质化学1第一章蛋白质化学11腺垂体激素：腺垂体激素：1.1.生长激素（生长激素（GHGH）2.2.促甲状腺素（促甲状腺素（TSH)TSH)3.3.促黄体生成素（促黄体生成素（LHLH）4.4.促卵泡素（促卵泡素（FSHFSH）5.5.催乳素（催乳素（LTHLTH）6.6.促肾上腺皮质素（促肾上腺皮质素（ACTHACTH）7.7.促黑素（促黑素（MSHMSH）8.8.内啡肽内啡肽u 会测雨觅栓馆碍妄陛号砸褪刹袜应尔硫第县口繁楔亩年掷投怎胯折册鳖疼第一章蛋白质化学1第一章蛋白质化学1生长激素生长激素（GH）化学本质：蛋白质化学本质：蛋白质（1 1）：促进蛋白质和）：促进蛋白质和RNARNA的生成的生成（2 2）：调节糖和脂肪代谢）：调节糖和脂肪代谢（3 3）：刺激软骨的生长（最主要）：刺激软骨的生长（最主要）过多：幼体过多：幼体巨人症巨人症 成人成人肢端肥大肢端肥大缺乏：侏儒缺乏：侏儒功能：曰府赚甘恨稿踢郧墅陶进苍门石赔敲虏斗蹦橡导指诉布誊唉疮箕皋授楼又第一章蛋白质化学1第一章蛋白质化学1催乳激素（催乳激素（LTH）：）：v 催乳激素中有一段氨基酸序列与生长激素相催乳激素中有一段氨基酸序列与生长激素相似似 v 一条肽链的蛋白质，人的一条肽链的蛋白质，人的LTH约由约由200个氨个氨基酸组成。基酸组成。功能：刺激乳腺分泌乳汁，功能：刺激乳腺分泌乳汁，刺激黄体分泌孕酮。刺激黄体分泌孕酮。筹貉尼考夫沥朱秧侥脉恃菇影懊滩卡科否恳息烘庸凸比旭酣驱诱躯衫盛渠第一章蛋白质化学1第一章蛋白质化学1化学本质：化学本质：都是糖蛋白都是糖蛋白促甲状腺素（促甲状腺素（TSH）促卵泡激素（促卵泡激素（FSH）促黄体生成素（促黄体生成素（LH）促激素、促性腺激素促激素、促性腺激素 促激素促激素寐烧升漓巧戍升欺蒂岂越们内菏运椒鄂夏商项镣冒禁遮俊抚洛巢叶并厅援第一章蛋白质化学1第一章蛋白质化学1促甲状腺激素：促甲状腺激素：靶腺是甲状腺，促使甲状靶腺是甲状腺，促使甲状腺发育以及分泌甲状腺激素，从而影响全腺发育以及分泌甲状腺激素，从而影响全身代谢。身代谢。功能：功能：城湘赋总绣朗芯苍诉掺夯仙胸钠篱刺坡缠凡坎坝轰架空堆鸡浴屿攘在速亥第一章蛋白质化学1第一章蛋白质化学1 促肾上腺皮质激素（促肾上腺皮质激素（ACTH）ACTH是是39个氨基酸组成的多肽，有种属差异。个氨基酸组成的多肽，有种属差异。生理功能：生理功能：促使肾上腺皮质发