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第四章第四章 脂类和生物脂类和生物膜化学膜化学第四章第四章 脂类及生物膜化学脂类及生物膜化学2024/5/24 2024/5/24 周五周五3 32024/5/24 2024/5/24 周五周五4 4（一）教学重点（一）教学重点（一）教学重点（一）教学重点1 1、天然存在的脂肪酸的结构和重要功能；、天然存在的脂肪酸的结构和重要功能；、天然存在的脂肪酸的结构和重要功能；、天然存在的脂肪酸的结构和重要功能；2 2、磷脂、糖脂、固醇类化合物的结构及功能；、磷脂、糖脂、固醇类化合物的结构及功能；、磷脂、糖脂、固醇类化合物的结构及功能；、磷脂、糖脂、固醇类化合物的结构及功能；3 3、生物膜的概念，生物膜的组成和结构。、生物膜的概念，生物膜的组成和结构。、生物膜的概念，生物膜的组成和结构。、生物膜的概念，生物膜的组成和结构。（二）教学难点（二）教学难点（二）教学难点（二）教学难点 磷脂、糖脂、固醇类化合物的结构磷脂、糖脂、固醇类化合物的结构磷脂、糖脂、固醇类化合物的结构磷脂、糖脂、固醇类化合物的结构2024/5/24 2024/5/24 周五周五5 5第一节第一节 导导 言言一、脂质的概念一、脂质的概念 一切动植物和微生物都含有脂质，它是构成原生一切动植物和微生物都含有脂质，它是构成原生一切动植物和微生物都含有脂质，它是构成原生一切动植物和微生物都含有脂质，它是构成原生质的重要成分，也是动植物的储能物质。质的重要成分，也是动植物的储能物质。质的重要成分，也是动植物的储能物质。质的重要成分，也是动植物的储能物质。2024/5/24 2024/5/24 周五周五6 61、脂质概念、脂质概念l l是由脂肪酸（是由脂肪酸（是由脂肪酸（是由脂肪酸（C4C4以上）与醇作用生成的酯及其衍以上）与醇作用生成的酯及其衍以上）与醇作用生成的酯及其衍以上）与醇作用生成的酯及其衍生物。生物。生物。生物。l l脂肪酸：一元羧酸；脂肪酸：一元羧酸；脂肪酸：一元羧酸；脂肪酸：一元羧酸；l l醇：包括甘油、鞘铵醇、高级一元醇、固醇等。醇：包括甘油、鞘铵醇、高级一元醇、固醇等。醇：包括甘油、鞘铵醇、高级一元醇、固醇等。醇：包括甘油、鞘铵醇、高级一元醇、固醇等。l l这是一类一般不溶于水而溶于脂溶性溶剂的化合这是一类一般不溶于水而溶于脂溶性溶剂的化合这是一类一般不溶于水而溶于脂溶性溶剂的化合这是一类一般不溶于水而溶于脂溶性溶剂的化合物。物。物。物。2024/5/24 2024/5/24 周五周五7 72、脂类的特点、脂类的特点l l脂类被碱水解后产生醇和脂肪酸。脂类被碱水解后产生醇和脂肪酸。脂类被碱水解后产生醇和脂肪酸。脂类被碱水解后产生醇和脂肪酸。l l其共同点是不溶于水，只溶于苯、乙醚、氯仿及其共同点是不溶于水，只溶于苯、乙醚、氯仿及其共同点是不溶于水，只溶于苯、乙醚、氯仿及其共同点是不溶于水，只溶于苯、乙醚、氯仿及石油醚等有机溶剂。石油醚等有机溶剂。石油醚等有机溶剂。石油醚等有机溶剂。2024/5/24 2024/5/24 周五周五8 8二、脂质的分类二、脂质的分类二、脂质的分类二、脂质的分类（一）按其化学结构分（一）按其化学结构分（一）按其化学结构分（一）按其化学结构分l l单纯脂：单纯脂：单纯脂：单纯脂：由脂肪酸和醇形成的脂由脂肪酸和醇形成的脂由脂肪酸和醇形成的脂由脂肪酸和醇形成的脂l l单纯脂又分为：脂、油、蜡单纯脂又分为：脂、油、蜡单纯脂又分为：脂、油、蜡单纯脂又分为：脂、油、蜡l l复合脂：复合脂：复合脂：复合脂：除含有脂肪酸和醇之外还有其他成分的酯。除含有脂肪酸和醇之外还有其他成分的酯。除含有脂肪酸和醇之外还有其他成分的酯。除含有脂肪酸和醇之外还有其他成分的酯。如磷脂、糖苷脂、脂蛋白等。如磷脂、糖苷脂、脂蛋白等。如磷脂、糖苷脂、脂蛋白等。如磷脂、糖苷脂、脂蛋白等。l l衍生脂：衍生脂：衍生脂：衍生脂：由单质和复脂衍生而来。由单质和复脂衍生而来。由单质和复脂衍生而来。由单质和复脂衍生而来。eg.eg.固醇类、萜类。固醇类、萜类。固醇类、萜类。固醇类、萜类。2024/5/24 2024/5/24 周五周五9 9（二）按其皂化性质分（二）按其皂化性质分（二）按其皂化性质分（二）按其皂化性质分l l可皂化脂类：可皂化脂类：可皂化脂类：可皂化脂类：l l中性脂肪：甘油一脂，甘油三脂等中性脂肪：甘油一脂，甘油三脂等中性脂肪：甘油一脂，甘油三脂等中性脂肪：甘油一脂，甘油三脂等l l磷脂类：甘油磷脂和鞘磷脂磷脂类：甘油磷脂和鞘磷脂磷脂类：甘油磷脂和鞘磷脂磷脂类：甘油磷脂和鞘磷脂l l蜡：长链脂肪酸与长链醇形成的脂蜡：长链脂肪酸与长链醇形成的脂蜡：长链脂肪酸与长链醇形成的脂蜡：长链脂肪酸与长链醇形成的脂l l非皂化脂类：非皂化脂类：非皂化脂类：非皂化脂类：l l萜类（异戊二稀的衍生物）萜类（异戊二稀的衍生物）萜类（异戊二稀的衍生物）萜类（异戊二稀的衍生物）l l类固醇类（环戊烷多氢菲的衍生物）类固醇类（环戊烷多氢菲的衍生物）类固醇类（环戊烷多氢菲的衍生物）类固醇类（环戊烷多氢菲的衍生物）l l前列腺素（前列腺素（前列腺素（前列腺素（2020碳不饱和脂肪酸的衍生物）碳不饱和脂肪酸的衍生物）碳不饱和脂肪酸的衍生物）碳不饱和脂肪酸的衍生物）皂化反应皂化反应-是碱是碱(通常为强碱）和通常为强碱）和酯反应，而生产出醇和羧酸盐，酯反应，而生产出醇和羧酸盐，尤指油脂和碱反应。尤指油脂和碱反应。2024/5/24 2024/5/24 周五周五1010三、脂类的生理功能三、脂类的生理功能1、结构组分结构组分磷脂是生物膜的主要成分磷脂是生物膜的主要成分2、储存能源储存能源脂质是机体的能量储存物质脂质是机体的能量储存物质2024/5/24 2024/5/24 周五周五11113 3、溶剂溶剂溶剂溶剂脂质是一些活性物质的溶剂脂质是一些活性物质的溶剂脂质是一些活性物质的溶剂脂质是一些活性物质的溶剂。一些生物活一些生物活一些生物活一些生物活性物质必须溶解于脂质中性物质必须溶解于脂质中性物质必须溶解于脂质中性物质必须溶解于脂质中 才能在机体中运输并被利用。才能在机体中运输并被利用。才能在机体中运输并被利用。才能在机体中运输并被利用。4 4、保温和保护作用保温和保护作用保温和保护作用保温和保护作用脂质是润滑剂和防寒剂脂质是润滑剂和防寒剂脂质是润滑剂和防寒剂脂质是润滑剂和防寒剂。脂脂脂脂质起润滑剂作用，能防止机械损伤；皮下脂肪能防止热量散失，起防质起润滑剂作用，能防止机械损伤；皮下脂肪能防止热量散失，起防质起润滑剂作用，能防止机械损伤；皮下脂肪能防止热量散失，起防质起润滑剂作用，能防止机械损伤；皮下脂肪能防止热量散失，起防寒作用。寒作用。寒作用。寒作用。2024/5/24 2024/5/24 周五周五12125 5、参与机体代谢参与机体代谢参与机体代谢参与机体代谢胆固醇可转化为多种激素和物胆固醇可转化为多种激素和物胆固醇可转化为多种激素和物胆固醇可转化为多种激素和物质。质。质。质。6 6、参与细胞识别参与细胞识别参与细胞识别参与细胞识别甘油二酯、三磷酸肌醇等物质甘油二酯、三磷酸肌醇等物质甘油二酯、三磷酸肌醇等物质甘油二酯、三磷酸肌醇等物质起信号传递作用。起信号传递作用。起信号传递作用。起信号传递作用。2024/5/24 2024/5/24 周五周五1313第二节第二节 脂脂 酰酰 甘甘 油油l l脂酰甘油脂酰甘油脂酰甘油脂酰甘油 俗称俗称俗称俗称油脂油脂油脂油脂，是油和脂的总称是油和脂的总称是油和脂的总称是油和脂的总称，习惯上把，习惯上把，习惯上把，习惯上把常温下呈液态的叫油，呈固态或半固态的称为脂。常温下呈液态的叫油，呈固态或半固态的称为脂。常温下呈液态的叫油，呈固态或半固态的称为脂。常温下呈液态的叫油，呈固态或半固态的称为脂。l l都是由都是由都是由都是由长链脂肪酸长链脂肪酸长链脂肪酸长链脂肪酸和和和和甘油甘油甘油甘油形成的脂肪分子形成的脂肪分子形成的脂肪分子形成的脂肪分子。2024/5/24 2024/5/24 周五周五1414油脂结构（三酰甘油）油脂结构（三酰甘油）1 1、结构、结构、结构、结构甘油2024/5/24 2024/5/24 周五周五1515 脂肪酸脂肪酸脂肪酸脂肪酸是具有长碳氢链和一个羧基末端的有机是具有长碳氢链和一个羧基末端的有机物的总称，分饱和脂肪酸和不饱和脂肪酸。物的总称，分饱和脂肪酸和不饱和脂肪酸。2024/5/24 2024/5/24 周五周五1616甘油三酯的结构示意图甘油三酯的结构示意图甘油三酯的结构示意图甘油三酯的结构示意图2024/5/24 2024/5/24 周五周五1717 2024/5/24 2024/5/24 周五周五1818l l简单三酰甘油简单三酰甘油简单三酰甘油简单三酰甘油和和和和混合三酰甘油混合三酰甘油混合三酰甘油混合三酰甘油l lD D型型型型和和和和L L型型型型l l天然脂肪的三酰甘油都是天然脂肪的三酰甘油都是天然脂肪的三酰甘油都是天然脂肪的三酰甘油都是L L型。型。型。型。2024/5/24 2024/5/24 周五周五19192、脂肪酸、脂肪酸 是一元有机酸，含有是一元有机酸，含有1个长碳氢链（烃基）及个长碳氢链（烃基）及1个末端羧基。个末端羧基。其中的其中的亚油酸、亚麻酸、和花生四烯酸亚油酸、亚麻酸、和花生四烯酸为人体为人体必需脂肪酸必需脂肪酸。2024/5/24 2024/5/24 周五周五2020低低级级脂脂肪肪酸酸：碳碳原原子子数数小小于于1010的的脂脂肪肪酸酸；熔熔点点偏偏低低，常常温下呈液态温下呈液态高高级级脂脂肪肪酸酸：碳碳原原子子数数大大于于1010的的脂脂肪肪酸，常温下为固体酸，常温下为固体低级脂肪酸低级脂肪酸和和高级脂肪酸高级脂肪酸脂肪酸的分类脂肪酸的分类2024/5/24 2024/5/24 周五周五2121饱和脂酸饱和脂酸和和不饱和脂酸不饱和脂酸l l根据根据根据根据烃链中是否含有双键烃链中是否含有双键烃链中是否含有双键烃链中是否含有双键。l l饱和脂肪酸的烃链不含双键饱和脂肪酸的烃链不含双键饱和脂肪酸的烃链不含双键饱和脂肪酸的烃链不含双键l l不饱和脂肪酸含有不饱和脂肪酸含有不饱和脂肪酸含有不饱和脂肪酸含有1 1个双键个双键个双键个双键（单烯酸）或（单烯酸）或（单烯酸）或（单烯酸）或2 2个及个及个及个及2 2个以个以个以个以 上双键（多烯酸）上双键（多烯酸）上双键（多烯酸）上双键（多烯酸）脂肪酸的分脂肪酸的分 类类2024/5/24 2024/5/24 周五周五2222 脂肪酸的命名脂肪酸的命名 l 脂肪酸的名称常用俗名，脂肪酸的名称常用俗名，俗名俗名俗名俗名主要反映其来主要反映其来主要反映其来主要反映其来源和特点源和特点源和特点源和特点。如软脂酸、油酸、花生四烯酸等。如软脂酸、油酸、花生四烯酸等。l 脂肪酸的脂肪酸的系统命名法系统命名法反映其碳原子数目、双反映其碳原子数目、双反映其碳原子数目、双反映其碳原子数目、双键数和位置键数和位置键数和位置键数和位置。有。有。有。有三种编码体系，分别为三种编码体系，分别为编码编码体系、体系、编码体系编码体系和和希腊字母编号体系希腊字母编号体系；命名时；命名时可用各种不同编码体系表示。系统名称还可用可用各种不同编码体系表示。系统名称还可用简写符号表示。简写符号表示。2024/5/24 2024/5/24 周五周五2323脂肪酸碳原子的三种编码体系脂肪酸碳原子的三种编码体系脂肪酸碳原子的三种编码体系脂肪酸碳原子的三种编码体系 编码体系编码体系:编号从编号从羧基碳原子羧基碳原子开始开始(系统命名法常用系统命名法常用)编码体系编码体系：编号从：编号从甲基碳原子甲基碳原子开始开始 希腊字母编号希腊字母编号：同：同，末端甲基碳称为末端甲基碳称为碳原子碳原子 Greece-letter coding system Greece-letter coding system希腊字母编 号 Greece-letter coding system Greece-letter coding system希腊字母编 号俗名：月桂酸俗名：月桂酸2024/5/24 2024/5/24 周五周五2424简写符号原则简写符号原则：用阿拉伯数字写出脂肪酸用阿拉伯数字写出脂肪酸碳原子的总碳原子的总数数，然后在冒号后写出，然后在冒号后写出双键的数目双键的数目，最后在，最后在或或右右上角标出上角标出双键的位置。双键的位置。例例：俗名俗名:棕榈油酸棕榈油酸编码体系命名编码体系命名:编码体系命名：编码体系命名：CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH161610 910 9 1 117 8 169-十六碳烯酸十六碳烯酸7-十六碳烯酸十六碳烯酸简写符号：16:19简写符号：16:172024/5/24 2024/5/24 周五周五2525脂肪酸的共性脂肪酸的共性1 1 1 1、一般为、一般为、一般为、一般为偶数碳原子偶数碳原子偶数碳原子偶数碳原子2 2 2 2、绝大多数不饱和脂肪酸中、绝大多数不饱和脂肪酸中、绝大多数不饱和脂肪酸中、绝大多数不饱和脂肪酸中 的的的的双键为顺式双键为顺式双键为顺式双键为顺式3 3 3 3、不饱和脂肪酸双键位置有一定的规律性。、不饱和脂肪酸双键位置有一定的规律性。、不饱和脂肪酸双键位置有一定的规律性。、不饱和脂肪酸双键位置有一定的规律性。单烯酸双单烯酸双单烯酸双单烯酸双键在键在键在键在9-109-109-109-10之间，多烯酸通常间隔之间，多烯酸通常间隔之间，多烯酸通常间隔之间，多烯酸通常间隔3 3 3 3个碳原子出现一个双键。个碳原子出现一个双键。个碳原子出现一个双键。个碳原子出现一个双键。4 4 4 4、脂肪酸分子的、脂肪酸分子的、脂肪酸分子的、脂肪酸分子的碳链越长，熔点越高碳链越长，熔点越高碳链越长，熔点越高碳链越长，熔点越高；不饱和脂肪不饱和脂肪不饱和脂肪不饱和脂肪酸的熔点比同等链长的饱和脂肪酸的熔点低酸的熔点比同等链长的饱和脂肪酸的熔点低酸的熔点比同等链长的饱和脂肪酸的熔点低酸的熔点比同等链长的饱和脂肪酸的熔点低.2024/5/24 2024/5/24 周五周五2626l l氢化植物油氢化植物油氢化植物油氢化植物油，是一种人工油脂，包括奶精、植脂，是一种人工油脂，包括奶精、植脂，是一种人工油脂，包括奶精、植脂，是一种人工油脂，包括奶精、植脂末、人造奶油、代可可脂，末、人造奶油、代可可脂，末、人造奶油、代可可脂，末、人造奶油、代可可脂，是普通植物油在一定是普通植物油在一定是普通植物油在一定是普通植物油在一定温度和压力下加氢催化其中的不饱和脂肪酸形成温度和压力下加氢催化其中的不饱和脂肪酸形成温度和压力下加氢催化其中的不饱和脂肪酸形成温度和压力下加氢催化其中的不饱和脂肪酸形成的产物。的产物。的产物。的产物。l l氢化植物油在自然界是不存在的，是人体无法吸氢化植物油在自然界是不存在的，是人体无法吸氢化植物油在自然界是不存在的，是人体无法吸氢化植物油在自然界是不存在的，是人体无法吸收消化的油脂。但由于其口感好，能延长糕点的收消化的油脂。但由于其口感好，能延长糕点的收消化的油脂。但由于其口感好，能延长糕点的收消化的油脂。但由于其口感好，能延长糕点的保质期，还能让糕点更酥脆；同时，由于熔点高，保质期，还能让糕点更酥脆；同时，由于熔点高，保质期，还能让糕点更酥脆；同时，由于熔点高，保质期，还能让糕点更酥脆；同时，由于熔点高，室温下能保持固体形状，因此广泛用于制造各种室温下能保持固体形状，因此广泛用于制造各种室温下能保持固体形状，因此广泛用于制造各种室温下能保持固体形状，因此广泛用于制造各种口感诱人的食品。口感诱人的食品。口感诱人的食品。口感诱人的食品。2024/5/24 2024/5/24 周五周五27272024/5/24 2024/5/24 周五周五2828l l由于氢化的生产工艺、技术、成本等原因，很多氢由于氢化的生产工艺、技术、成本等原因，很多氢由于氢化的生产工艺、技术、成本等原因，很多氢由于氢化的生产工艺、技术、成本等原因，很多氢化植物油未达到完全氢化的标准，因而含有一定的化植物油未达到完全氢化的标准，因而含有一定的化植物油未达到完全氢化的标准，因而含有一定的化植物油未达到完全氢化的标准，因而含有一定的反式脂肪酸。反式脂肪酸。反式脂肪酸。反式脂肪酸。l l.肥胖病、新陈代谢综合症状、糖尿病、降低记忆肥胖病、新陈代谢综合症状、糖尿病、降低记忆肥胖病、新陈代谢综合症状、糖尿病、降低记忆肥胖病、新陈代谢综合症状、糖尿病、降低记忆力力力力 、导致血栓形成、影响生长发育、导致血栓形成、影响生长发育、导致血栓形成、影响生长发育、导致血栓形成、影响生长发育 。l l油炸食物最好少吃！油炸食物最好少吃！油炸食物最好少吃！油炸食物最好少吃！l l食品真相大揭秘食品真相大揭秘食品真相大揭秘食品真相大揭秘2024/5/24 2024/5/24 周五周五2929常见饱和脂肪酸常见饱和脂肪酸l l十二酸（月桂酸）十二酸（月桂酸）l l十四酸（豆蔻酸）十四酸（豆蔻酸）l l十六酸（棕榈酸）十六酸（棕榈酸）l l十八酸（硬脂酸）十八酸（硬脂酸）l l二十酸（花生酸）二十酸（花生酸）2024/5/24 2024/5/24 周五周五3030常常见见的不的不饱饱和脂酸和脂酸习惯习惯名名系系统统名名碳原子及碳原子及双双键键数数双双键键位置位置族族分布分布系系n n系系软软油酸油酸十六碳一十六碳一烯烯酸酸1616：1 19 97 7-7-7广泛广泛油酸油酸十八碳一十八碳一烯烯酸酸1818：1 19 99 9-9-9广泛广泛亚亚油酸油酸十八碳二十八碳二烯烯酸酸1818：2 29,129,126,96,9-6-6植物油植物油-亚亚麻酸麻酸十八碳三十八碳三烯烯酸酸1818：3 39,12,159,12,153,6,93,6,9-3-3植物油植物油-亚亚麻酸麻酸十八碳三十八碳三烯烯酸酸1818：3 36,9,126,9,126,9,126,9,12-6-6植物油植物油花生四花生四烯烯酸酸廿碳四廿碳四烯烯酸酸2020：4 45,8,11,145,8,11,146,9,12,156,9,12,15-6-6植物油植物油timnodonictimnodonic廿碳五廿碳五烯烯酸酸（EPAEPA）2020：5 55,8,11,14,5,8,11,14,17173,6,9,12,3,6,9,12,1515-3-3鱼鱼油油clupanodonicclupanodonic廿二碳五廿二碳五烯烯酸酸（DPADPA）2222：5 57,10,13,16,7,10,13,16,19193,6,9,12,3,6,9,12,1515-3-3鱼鱼油，油，脑脑cervoniccervonic廿二碳六廿二碳六烯烯酸酸（DHADHA）2222：6 64,7,10,13,4,7,10,13,16,1916,193,6,9,12,3,6,9,12,15,1815,18-3-3鱼鱼油油2024/5/24 2024/5/24 周五周五31312024/5/24 2024/5/24 周五周五3232二、油脂的性质二、油脂的性质1.1.1.1.物理性质物理性质物理性质物理性质l l油脂一般无色、无味、无臭，呈中性。天然油油脂一般无色、无味、无臭，呈中性。天然油油脂一般无色、无味、无臭，呈中性。天然油油脂一般无色、无味、无臭，呈中性。天然油脂因含杂质而常具有颜色和气味。脂因含杂质而常具有颜色和气味。脂因含杂质而常具有颜色和气味。脂因含杂质而常具有颜色和气味。l l油脂比重小于油脂比重小于油脂比重小于油脂比重小于1 1 1 1，不溶于水，溶于有机溶剂（乙，不溶于水，溶于有机溶剂（乙，不溶于水，溶于有机溶剂（乙，不溶于水，溶于有机溶剂（乙醚、丙酮、三氯甲烷等非极性溶剂）。醚、丙酮、三氯甲烷等非极性溶剂）。醚、丙酮、三氯甲烷等非极性溶剂）。醚、丙酮、三氯甲烷等非极性溶剂）。l l天然油脂都是多种三酰甘油的混合物天然油脂都是多种三酰甘油的混合物天然油脂都是多种三酰甘油的混合物天然油脂都是多种三酰甘油的混合物，没有固，没有固，没有固，没有固定的熔点和沸点。定的熔点和沸点。定的熔点和沸点。定的熔点和沸点。2024/5/24 2024/5/24 周五周五33332 2 2 2、化学性质、化学性质、化学性质、化学性质（1 1 1 1）水解和皂化作用）水解和皂化作用）水解和皂化作用）水解和皂化作用l l油脂能在酸、碱、蒸汽及脂酶的作用下水解，生油脂能在酸、碱、蒸汽及脂酶的作用下水解，生油脂能在酸、碱、蒸汽及脂酶的作用下水解，生油脂能在酸、碱、蒸汽及脂酶的作用下水解，生成甘油和脂肪酸。成甘油和脂肪酸。成甘油和脂肪酸。成甘油和脂肪酸。l l当用碱水解油脂时，生成甘油和脂肪酸盐。当用碱水解油脂时，生成甘油和脂肪酸盐。当用碱水解油脂时，生成甘油和脂肪酸盐。当用碱水解油脂时，生成甘油和脂肪酸盐。脂肪酸的钠盐和钾盐就是肥皂。脂肪酸的钠盐和钾盐就是肥皂。脂肪酸的钠盐和钾盐就是肥皂。脂肪酸的钠盐和钾盐就是肥皂。把油脂的碱把油脂的碱把油脂的碱把油脂的碱水解称为水解称为水解称为水解称为皂化皂化皂化皂化。2024/5/24 2024/5/24 周五周五3434甘油甘油肥皂肥皂2024/5/24 2024/5/24 周五周五3535l l使使使使1 1 1 1克克克克油油油油脂脂脂脂完完完完全全全全皂皂皂皂化化化化所所所所需需需需的的的的氢氢氢氢氧氧氧氧化化化化钾钾钾钾的的的的毫毫毫毫克克克克数数数数称称称称为为为为皂化值皂化值皂化值皂化值。l l皂化值皂化值皂化值皂化值=56.1 VN/W=56.1 VN/W=56.1 VN/W=56.1 VN/Wl lV V V V为测定皂化值时滴定所用的为测定皂化值时滴定所用的为测定皂化值时滴定所用的为测定皂化值时滴定所用的HCLHCLHCLHCL的体积（的体积（的体积（的体积（mlmlmlml），），），），N N N N为为为为HCLHCLHCLHCL的浓度，的浓度，的浓度，的浓度，W W W W为油脂的质量。为油脂的质量。为油脂的质量。为油脂的质量。l l根根根根据据据据皂皂皂皂化化化化值值值值的的的的大大大大小小小小可可可可以以以以判判判判断断断断油油油油脂脂脂脂中中中中所所所所含含含含脂脂脂脂肪肪肪肪酸酸酸酸的的的的平均分子量。皂化值越大，平均分子量越小。平均分子量。皂化值越大，平均分子量越小。平均分子量。皂化值越大，平均分子量越小。平均分子量。皂化值越大，平均分子量越小。2024/5/24 2024/5/24 周五周五3636（2 2 2 2）氢化）氢化）氢化）氢化l l在高温、高压和金属镍催化下，碳碳双键与氢在高温、高压和金属镍催化下，碳碳双键与氢在高温、高压和金属镍催化下，碳碳双键与氢在高温、高压和金属镍催化下，碳碳双键与氢发生发生发生发生加成反应加成反应加成反应加成反应，转化为饱和脂肪酸，转化为饱和脂肪酸，转化为饱和脂肪酸，转化为饱和脂肪酸。l l氢化的结果使液态的油变成半固态的脂，所以常氢化的结果使液态的油变成半固态的脂，所以常氢化的结果使液态的油变成半固态的脂，所以常氢化的结果使液态的油变成半固态的脂，所以常称为称为称为称为“油脂的硬化油脂的硬化油脂的硬化油脂的硬化”。l leg.eg.人造黄油的主要成分就是氢化的植物油。人造黄油的主要成分就是氢化的植物油。人造黄油的主要成分就是氢化的植物油。人造黄油的主要成分就是氢化的植物油。l l植物奶油是棉籽油氢化后形成的。植物奶油是棉籽油氢化后形成的。植物奶油是棉籽油氢化后形成的。植物奶油是棉籽油氢化后形成的。2024/5/24 2024/5/24 周五周五3737（3 3）卤）卤）卤）卤 化化化化l l卤素中的溴、碘可与油脂的不饱和双键加成，生卤素中的溴、碘可与油脂的不饱和双键加成，生卤素中的溴、碘可与油脂的不饱和双键加成，生卤素中的溴、碘可与油脂的不饱和双键加成，生成饱和的卤化脂成饱和的卤化脂成饱和的卤化脂成饱和的卤化脂，这种作用称为，这种作用称为，这种作用称为，这种作用称为卤化卤化卤化卤化。l l通常把通常把通常把通常把100100克油脂所能吸收的碘的克数称为克油脂所能吸收的碘的克数称为克油脂所能吸收的碘的克数称为克油脂所能吸收的碘的克数称为碘值碘值碘值碘值。碘值大，表示油脂中不饱和脂肪酸含量高，即不碘值大，表示油脂中不饱和脂肪酸含量高，即不碘值大，表示油脂中不饱和脂肪酸含量高，即不碘值大，表示油脂中不饱和脂肪酸含量高，即不饱和程度高。饱和程度高。饱和程度高。饱和程度高。2024/5/24 2024/5/24 周五周五3838（4 4 4 4）氧）氧）氧）氧 化化化化l l油脂在空气中放置过久，油脂的不饱和成分受空气油脂在空气中放置过久，油脂的不饱和成分受空气油脂在空气中放置过久，油脂的不饱和成分受空气油脂在空气中放置过久，油脂的不饱和成分受空气中中中中氧、水分或霉菌氧、水分或霉菌氧、水分或霉菌氧、水分或霉菌的作用发生自动氧化，而的作用发生自动氧化，而的作用发生自动氧化，而的作用发生自动氧化，而生成一生成一生成一生成一部分游离脂肪酸和中等分子量的醛类的复杂混合物部分游离脂肪酸和中等分子量的醛类的复杂混合物部分游离脂肪酸和中等分子量的醛类的复杂混合物部分游离脂肪酸和中等分子量的醛类的复杂混合物，并产生难闻的气味。这种变化称为并产生难闻的气味。这种变化称为并产生难闻的气味。这种变化称为并产生难闻的气味。这种变化称为酸败酸败酸败酸败。l l酸败主要是由于酸败主要是由于酸败主要是由于酸败主要是由于氧化和微生物共同作用氧化和微生物共同作用氧化和微生物共同作用氧化和微生物共同作用的结果。的结果。的结果。的结果。l l酸败程度的大小用酸败程度的大小用酸败程度的大小用酸败程度的大小用酸价（酸值）酸价（酸值）酸价（酸值）酸价（酸值）表示。表示。表示。表示。l l酸价酸价酸价酸价-是中和是中和是中和是中和1 1 1 1克油脂中的游离脂肪酸所需的克油脂中的游离脂肪酸所需的克油脂中的游离脂肪酸所需的克油脂中的游离脂肪酸所需的KOHKOHKOHKOH的的的的毫克数毫克数毫克数毫克数。酸价是衡量油脂质量的指标之一。酸价是衡量油脂质量的指标之一。酸价是衡量油脂质量的指标之一。酸价是衡量油脂质量的指标之一。2024/5/24 2024/5/24 周五周五3939l l某些油在空气中放置，表面能生成一层干燥而有韧性的某些油在空气中放置，表面能生成一层干燥而有韧性的某些油在空气中放置，表面能生成一层干燥而有韧性的某些油在空气中放置，表面能生成一层干燥而有韧性的薄膜，这种现象叫做薄膜，这种现象叫做薄膜，这种现象叫做薄膜，这种现象叫做干化。干化。干化。干化。l l具有这种性质的油称为具有这种性质的油称为具有这种性质的油称为具有这种性质的油称为干性油干性油干性油干性油。l leg.eg.eg.eg.桐油桐油桐油桐油-油桐种子榨取的油脂，一种优良的干性油。油桐种子榨取的油脂，一种优良的干性油。油桐种子榨取的油脂，一种优良的干性油。油桐种子榨取的油脂，一种优良的干性油。它是制造它是制造它是制造它是制造油漆、油墨油漆、油墨油漆、油墨油漆、油墨的主要原料，并可制作的主要原料，并可制作的主要原料，并可制作的主要原料，并可制作油布、油纸油布、油纸油布、油纸油布、油纸、肥皂、农药和医药用呕吐剂、杀虫剂等。肥皂、农药和医药用呕吐剂、杀虫剂等。肥皂、农药和医药用呕吐剂、杀虫剂等。肥皂、农药和医药用呕吐剂、杀虫剂等。2024/5/24 2024/5/24 周五周五4040（5 5）乳化作用）乳化作用）乳化作用）乳化作用l l油脂在乳化剂的作用下，变成很细小的微粒，均油脂在乳化剂的作用下，变成很细小的微粒，均油脂在乳化剂的作用下，变成很细小的微粒，均油脂在乳化剂的作用下，变成很细小的微粒，均匀分散在水溶液中，这个过程叫乳化作用。匀分散在水溶液中，这个过程叫乳化作用。匀分散在水溶液中，这个过程叫乳化作用。匀分散在水溶液中，这个过程叫乳化作用。l l肥皂肥皂肥皂肥皂l l胆汁酸胆汁酸胆汁酸胆汁酸2024/5/24 2024/5/24 周五周五4141l l是分子中含磷酸的复合脂，包括含甘油的是分子中含磷酸的复合脂，包括含甘油的是分子中含磷酸的复合脂，包括含甘油的是分子中含磷酸的复合脂，包括含甘油的甘油磷甘油磷甘油磷甘油磷脂脂脂脂和含鞘氨醇的和含鞘氨醇的和含鞘氨醇的和含鞘氨醇的鞘磷脂鞘磷脂鞘磷脂鞘磷脂两大类两大类两大类两大类.第三节第三节 磷磷 脂脂2024/5/24 2024/5/24 周五周五4242甘油磷脂又称磷酸甘油酯，是磷脂酸的衍生物。由甘油、脂酸、磷酸和其他基团组成（如胆碱、乙醇胺、丝氨酸等）。甘油磷脂结构通式如下：1 1、甘油磷脂、甘油磷脂磷脂酸磷脂酸 R1 常为饱和脂肪烃基常为饱和脂肪烃基R2 常为不饱常为不饱和脂肪烃基和脂肪烃基天然存在的为天然存在的为L-磷脂酸磷脂酸2024/5/24 2024/5/24 周五周五4343l l甘油磷脂中最常见的是甘油磷脂中最常见的是甘油磷脂中最常见的是甘油磷脂中最常见的是卵磷脂卵磷脂卵磷脂卵磷脂和和和和脑磷脂脑磷脂脑磷脂脑磷脂。l l动动动动物物物物的的的的心心心心、脑脑脑脑、肾肾肾肾、肝肝肝肝、骨骨骨骨髓髓髓髓以以以以及及及及禽禽禽禽蛋蛋蛋蛋的的的的卵卵卵卵黄黄黄黄中中中中，含量都很丰富。含量都很丰富。含量都很丰富。含量都很丰富。l l大豆磷脂是卵磷脂、脑磷脂和心磷脂等的混合物。大豆磷脂是卵磷脂、脑磷脂和心磷脂等的混合物。大豆磷脂是卵磷脂、脑磷脂和心磷脂等的混合物。大豆磷脂是卵磷脂、脑磷脂和心磷脂等的混合物。2024/5/24 2024/5/24 周五周五4444l l卵磷脂分子中与磷脂酸相连的是胆碱，所以称为卵磷脂分子中与磷脂酸相连的是胆碱，所以称为卵磷脂分子中与磷脂酸相连的是胆碱，所以称为卵磷脂分子中与磷脂酸相连的是胆碱，所以称为磷脂酰胆碱磷脂酰胆碱磷脂酰胆碱磷脂酰胆碱。可控制肝脏脂肪代谢，防止脂肪肝可控制肝脏脂肪代谢，防止脂肪肝可控制肝脏脂肪代谢，防止脂肪肝可控制肝脏脂肪代谢，防止脂肪肝的形成。的形成。的形成。的形成。卵磷脂卵磷脂2024/5/24 2024/5/24 周五周五4646l l天然磷脂酰胆碱常常天然磷脂酰胆碱常常天然磷脂酰胆碱常常天然磷脂酰胆碱常常含有不同脂肪酸的几种磷脂含有不同脂肪酸的几种磷脂含有不同脂肪酸的几种磷脂含有不同脂肪酸的几种磷脂酰胆碱的混合物酰胆碱的混合物酰胆碱的混合物酰胆碱的混合物。l l脂肪酸中常见的有：棕榈酸、硬脂酸、油酸、亚脂肪酸中常见的有：棕榈酸、硬脂酸、油酸、亚脂肪酸中常见的有：棕榈酸、硬脂酸、油酸、亚脂肪酸中常见的有：棕榈酸、硬脂酸、油酸、亚油酸、亚麻酸和花生四烯酸。油酸、亚麻酸和花生四烯酸。油酸、亚麻酸和花生四烯酸。油酸、亚麻酸和花生四烯酸。l l1 1 1 1号位上的脂酸通常为饱和脂肪酸，而号位上的脂酸通常为饱和脂肪酸，而号位上的脂酸通常为饱和脂肪酸，而号位上的脂酸通常为饱和脂肪酸，而2 2 2 2号位上的号位上的号位上的号位上的脂酸通常是不饱和脂肪酸脂酸通常是不饱和脂肪酸脂酸通常是不饱和脂肪酸脂酸通常是不饱和脂肪酸。2024/5/24 2024/5/24 周五周五4747l l卵磷脂性质：卵磷脂性质：卵磷脂性质：卵磷脂性质：白色蜡状物质，易溶于乙醚及乙醇。白色蜡状物质，易溶于乙醚及乙醇。白色蜡状物质，易溶于乙醚及乙醇。白色蜡状物质，易溶于乙醚及乙醇。l l卵磷脂应用：卵磷脂应用：卵磷脂应用：卵磷脂应用：l l1 1 1 1组成细胞膜，对细胞活化、生存及功能维持有重组成细胞膜，对细胞活化、生存及功能维持有重组成细胞膜，对细胞活化、生存及功能维持有重组成细胞膜，对细胞活化、生存及功能维持有重要作用。要作用。要作用。要作用。2 2 2 2卵磷脂是神经信使卵磷脂是神经信使卵磷脂是神经信使卵磷脂是神经信使乙酰胆碱中胆碱的供体，乙酰胆碱中胆碱的供体，乙酰胆碱中胆碱的供体，乙酰胆碱中胆碱的供体，它的多少决定着智力是否发达，是否充满精神、活它的多少决定着智力是否发达，是否充满精神、活它的多少决定着智力是否发达，是否充满精神、活它的多少决定着智力是否发达，是否充满精神、活力。力。力。力。它又是脑细胞的组成成分，人脑它又是脑细胞的组成成分，人脑它又是脑细胞的组成成分，人脑它又是脑细胞的组成成分，人脑30%30%30%30%是磷脂。是磷脂。是磷脂。是磷脂。2024/5/24 2024/5/24 周五周五4848l l3 3 3 3调节脂肪代谢调节脂肪代谢调节脂肪代谢调节脂肪代谢、防治脂肪肝，预防肝硬化、肝、防治脂肪肝，预防肝硬化、肝、防治脂肪肝，预防肝硬化、肝、防治脂肪肝，预防肝硬化、肝癌。癌。癌。癌。4 4 4 4良好的乳化特征，可减少和清除血管壁上胆固良好的乳化特征，可减少和清除血管壁上胆固良好的乳化特征，可减少和清除血管壁上胆固良好的乳化特征，可减少和清除血管壁上胆固醇沉积，降低血液粘稠度醇沉积，降低血液粘稠度醇沉积，降低血液粘稠度醇沉积，降低血液粘稠度、改善血氧供应，延长红、改善血氧供应，延长红、改善血氧供应，延长红、改善血氧供应，延长红血球寿命并增强造血功能。血球寿命并增强造血功能。血球寿命并增强造血功能。血球寿命并增强造血功能。“血管清道夫血管清道夫血管清道夫血管清道夫”5 5 5 5药物载体，无毒性，无免疫原性。药物载体，无毒性，无免疫原性。药物载体，无毒性，无免疫原性。药物载体，无毒性，无免疫原性。2024/5/24 2024/5/24 周五周五4949l l脑磷脂最先是从脑和神经组织中提取出来，所以称为脑磷脑磷脂最先是从脑和神经组织中提取出来，所以称为脑磷脑磷脂最先是从脑和神经组织中提取出来，所以称为脑磷脑磷脂最先是从脑和神经组织中提取出来，所以称为脑磷脂。脑磷脂的结构与卵磷脂相似，只是脂。脑磷脂的结构与卵磷脂相似，只是脂。脑磷脂的结构与卵磷脂相似，只是脂。脑磷脂的结构与卵磷脂相似，只是X X基不同。基不同。基不同。基不同。l l指磷脂酰乙醇胺和磷脂酰丝氨酸的统称指磷脂酰乙醇胺和磷脂酰丝氨酸的统称指磷脂酰乙醇胺和磷脂酰丝氨酸的统称指磷脂酰乙醇胺和磷脂酰丝氨酸的统称。在体内广泛分布，。在体内广泛分布，。在体内广泛分布，。在体内广泛分布，尤富集于脑和脊髓，尤富集于脑和脊髓，尤富集于脑和脊髓，尤富集于脑和脊髓，临床上可用做止血药和肝功能检查的临床上可用做止血药和肝功能检查的临床上可用做止血药和肝功能检查的临床上可用做止血药和肝功能检查的试剂试剂试剂试剂。脑磷脂脑磷脂L-L-脑磷脂脑磷脂脑磷脂脑磷脂或丝氨酸或丝氨酸2024/5/24 2024/5/24 周五周五5252l l性质：性质：性质：性质：不溶于丙酮及乙醇，易溶于乙醚，很容不溶于丙酮及乙醇，易溶于乙醚，很容不溶于丙酮及乙醇，易溶于乙醚，很容不溶于丙酮及乙醇，易溶于乙醚，很容易被空气中的氧气氧化，氧化后的磷脂变成棕易被空气中的氧气氧化，氧化后的磷脂变成棕易被空气中的氧气氧化，氧化后的磷脂变成棕易被空气中的氧气氧化，氧化后的磷脂变成棕黑色。黑色。黑色。黑色。l l分布：分布：分布：分布：l l磷脂酰乙醇胺：磷脂酰乙醇胺：磷脂酰乙醇胺：磷脂酰乙醇胺：在细胞膜中含量高。在细胞膜中含量高。在细胞膜中含量高。在细胞膜中含量高。l l磷脂酰丝氨酸：磷脂酰丝氨酸：磷脂酰丝氨酸：磷脂酰丝氨酸：在血小板膜中含量高，血小板在血小板膜中含量高，血小板在血小板膜中含量高，血小板在血小板膜中含量高，血小板被激活时，磷脂酰丝氨酸转向膜外侧，参与凝被激活时，磷脂酰丝氨酸转向膜外侧，参与凝被激活时，磷脂酰丝氨酸转向膜外侧，参与凝被激活时，磷脂酰丝氨酸转向膜外侧，参与凝血酶原活化。血酶原活化。血酶原活化。血酶原活化。2024/5/24 2024/5/24 周五周五5353心磷脂心磷脂亦称亦称亦称亦称双磷脂酰甘油双磷脂酰甘油双磷脂酰甘油双磷脂酰甘油，大量存在于心肌中大量存在于心肌中，有助于，有助于，有助于，有助于线粒体膜的结构蛋白同细胞色素线粒体膜的结构蛋白同细胞色素线粒体膜的结构蛋白同细胞色素线粒体膜的结构蛋白同细胞色素C C C C的连接，是唯一的