基于工业情境的有机合成试题编制——以“肉桂酸乙酯的合成”为例.pdf

年 月 日 第 期化学版:/.基于工业情境的有机合成试题编制 以“肉桂酸乙酯的合成”为例冯 明 程渡安(安徽省怀宁中学 安徽 安庆)摘 要:以“肉桂酸乙酯的工业合成”为素材参考合成工艺问题进行试题编制旨在试题中渗透工业合成思想引导学生掌握合成“目标分子”的同时需考虑付诸工艺实践的其他因素.在试题内容上关注“羟醛缩合反应”涉及到的“碳骨架构建”“切断法”等有机解题基本方法强调学生对信息的思考与分析注重合成路线的延伸性、开放性.关键词:肉桂酸乙酯原创试题有机合成工业情境作者简介:冯明()女安徽怀宁人硕士中学二级教师研究方向:中学化学教学程渡安()男安徽池州人硕士中学二级教师研究方向:中学化学教学.化学与社会联系紧密在试题编制中融入社会性议题具有重大意义.其一赋予试题“真实性”.单纯的理论试题会造成解题的枯燥感而在试题中引入有机工业情境增强了理论试题与真实案例问题的联系学生解决问题的角色由“解题者”转变为“工业合成的研究者”调动学生思维的积极性促使学生深度参与问题解决中.其二赋予试题“社会性”.在试题涉及化工生产内容便于知识应用的具体化、社会化启发学生的社会性思想突出化学学科的社会功用价值.试题主题的解读根据文献研究可知肉桂酸乙酯在食品、医药、化妆品等领域用途广泛.例如在防晒品中添加少量肉桂酸酯类具有延衰、美白的功效在医药领域可用来合成抗癌药物多烯紫杉醇可以治疗肺癌、肿瘤等疾病(如图 所示).目前工业合成肉桂酸乙酯有苯乙烯 一氧化碳法、羟醛缩合法、珀金反应等.本题以“羟醛缩合法”合成肉桂酸乙酯为考察主体“珀金反应法()”为试题延伸指向“碳骨架构建法”“切断法”等合成解题思想在肉桂酸乙酯合成工业情境下考察学生有机的解题素养(如图 所示).试题的编制与分析原创题呈现肉桂酸乙酯又名“苯基丙烯酸乙酯”().化妆业中在防晒霜中添加肉桂酸乙酯能抑制黑色酪氨酸酶的形成从而隔绝紫外线.此外作为香料加入到蜂蜜、蛋糕中可以增加香味的真实性.工业合成可利用“羟醛缩合反应”等法制备肉桂酸乙酯路线(如图 所示).已知信息:化学版 年 月 日 第 期 .解答下列问题:()肉桂酸乙酯分子中含有的官能团有.()已标注反应中属于取代反应的有.()写出反应的化学方程式.()写出反应()的两步化学方程式.在工业合成中发生反应的同时会因为温度控制过高导致乙醛分子间发生副反应产生副产物.此外向反应釜中通入空气和氧气使肉桂醛()转化为肉桂酸()时也存在副反应难以调控.()肉桂酸乙酯生产流程中机械被腐蚀严重可能是因为大量使用的结果现代研发杂多酸催化剂、非酸催化剂等提高催化活性同时减少设备的腐蚀.研究表示类似于羟醛缩合反应的原理可利用苯甲醛和乙酸酐在无水碳酸钾催化下合成肉桂酸()再生成肉桂酸乙酯即珀金反应()该法操作简单且纯度高.请填空:题干分析 试题依据新课标“肉桂酸乙酯合成”的案例建议以“工业合成肉桂酸乙酯”为情境主题从有机物的应用引出社会需求.题干指出了本题围绕“羟醛缩合反应”“珀金反应”展开的有机合成路线根据乙醛分子间反应的提示信息需要学生理解羟醛缩合反应的典型特征并据此解答后续合成问题.第、题分析第一题考查学生在陌生分子中对“酯基”“碳碳双键”的鉴别第二、三题考查有机反应类型的判断及书写反应需要学生了解卤素的“苯环取代”与“烷烃取代”反应条件的区别反应需关注 与 结构式的差异结合取代反应的关键特征做出判断反应借助官能团由“”到“”的转变考察有机反应中氧化反应反应需要学生熟记典型有机反应条件并对酯化反应微观机理有一定的理解使用“分子切断法”在目标分子中进行切割.答案()碳碳双键酯基()()第 题答案及分析本题以“羟醛缩合反应”为原型给出反应原料、因为该反应不属于常见有机反应类型故需结合信息提示书写.信息提供了乙醛分子间的反应模型即乙醛在碱性条件下形成“”(亲核试剂)进攻带部分正电荷的羰基碳原子.结果上:官能团由“”转为“”碳链增长构建了新型碳骨架.整体变化分析如下:学生抽象出模型后对苯甲醛、乙醛间的反应进行仿写:、催化剂.第二空引导学生认识有机合成路线在工业实践中的产率、纯度及成本问题羟醛缩合法存在诸多副反应例如乙醇分子间生成副产物 不可避免温度过低反应不充分温度过高即消耗成本也导致副产物增多.第 题答案及分析在日益重视的环境问题下有机合成工业愈发关注原料的利用率流程的去复杂化及催化剂的高效化该命题体现“绿色化学工业”思想从设备腐蚀角度思考反应催化剂的选择由“腐蚀性强的浓硫酸”到“非酸型催化剂”的优化引导学生认识化工业的发展与社会环境之间的依存关系形成化学学科的价值感.通过题干信息理解“乙酸酐”在碱性条件下也能形成带负电的“亲核试剂”进攻苯甲醛中的羰基碳原子形成结合氢离子后形成醇(已增长碳链):年 月 日 第 期化学版:/.后续形成肉桂酸的步骤不做要求.本题考查学生的信息处理能力强调学生对核心合成原理的分析建构反应模型理解“羟醛缩合反应”与“珀金反应”在反应原理上的相通性注重学生思维的延伸性、开放性.试题总结与反思试题质量不仅仅在于计算复杂程度或思维设计的深度还需结合实践应用中问题进行创造性编制引导学生认识到理论与实践的联系.化学合成路线最终落脚工业实践以肉桂酸乙酯的合成工业为背景在试题中融入肉桂酸乙酯的工业科普内容在形式上拓宽了试题的格局发挥试题的情境育人价值在内容上注重有机反应原理的理解关注反应的微观视角及本质.通过调研发现新课标倡导的有机合成案例均可设计试题例如甲基丙烯酸甲酯、医用胶、长效缓释阿司匹林的合成试题开发充分引入情境设计融入有机化合物性质应用或工业生产的讨论设计问题让学生科学决策发挥社会性议题在试题考查中的重要作用.参考文献:李娟.肉桂酸乙酯的合成及热力学研究.华东理工大学.景临林金瑛张生勇等.抗癌药物多烯紫杉醇的合成.中国药物化学杂志():.蒋卫华崔爱军.肉桂酸合成方法研究进展.精细石油化工进展():.中华人民共和国教育部.普通高中化学课程标准(年版 年修订).北京:人民教育出版社.(收稿日期:)高考实验设计题型研究及解题思维模型的建立黄 谦(南京师范大学附属扬子中学 江苏 南京)摘 要:实验设计题是每一年化学高考的必考题型.从对高考实验设计题型的研究出发建立实验设计题型解题思维模型.关键词:实验方案实验设计思维模型高考作者简介:黄谦()男江苏南京人本科中学高级教师研究方向:中学化学教学.问题提出实验设计题是每一年化学高考的必考题型.普通高中化学课程标准(年版)(以下简称新课标)将化学学业质量水平分为 级.其中水平 是化学学业水平等级性考试的命题依据.水平 对实验设计的具体要求是“能在复杂的化学问题情境中提出有价值的实验探究课题能设计有关物质转化、分离提纯、性质应用等的综合实验方案能运用变量控制的方法探究并确定合适的反应条件安全、顺利地完成实验能用数据、图表、符号等描述实验证据并据此进行分析推理形成结论能对实验方案、实验过程和实验结论进行评价提出进一步探究的设想”.新课标明确指出了化学学业水平考试的命题框架是“坚持以化学学科核心素养为导向准确把握“素养”“情境”“问题”和“知识”个要素在命题中的定位与相互联系构建以化学学科核心素养为导向的命题框架”.化学实验设计题考什么?怎么考?笔者研究了最近几年江苏省高考化学试卷实验设计题型在高考中的呈现形式列见表.表 实验设计题型在最近几年江苏高考试题中的呈现形式年份题号考查角度涉及的知识内容()物质的制备实验基本操作、陌生情境下配合物的氧化还原反应、绿色化学()物质的制备实验基本操作、陌生情境下 图像和溶解度图像、晶体的制备()物质的制备实验基本操作、离子检验、除杂、提供氢氧化物沉淀的 范围()物质的制备实验基本操作、离子检验、除杂、提供氢氧化物沉淀的 范围