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人教版高中化学有机化学基础知识总结
人教版高中化学有机化学基础知识总结

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人教版高中化学有机化学基础知识总结
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一、有机化学反应类型
1、取代反应
指有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团取代的反应。
属于取代反应范畴的有：卤代、硝化、磺化、酯化、水解、分子间脱水（如：乙醇分子间脱水）、与活泼金属反应置换出氢气等.
2、加成反应
常见能发生加成反应的物质：烯烃、炔烃、苯及其同系物、酚类、醛、酮、不饱和羧酸（CH2=CHCOOH）及其酯(CH3CH=CHCOOCH3）、油酸甘油酯（即植物油）等。
3、消去反应
常见能发生消去反应的物质：卤代烃（或含卤原子的物质)、醇类物质
Ⅰ、卤代烃的消去：NaOH的醇溶液，加热
Ⅱ、醇的消去:浓H2SO4， 加热
4、聚合反应
指由相对分子质量小的小分子互相结合成相对分子质量大的高分子的反应.参加聚合反应的小分子叫作单体,聚合后生成的大分子叫作聚合物。
聚合反应的类型：

5、氧化和还原反应
（1）氧化反应：有机物分子中得氧或失氢的反应为氧化反应。
（2)还原反应：有机物分子中失氧或得氢的反应为还原反应.

二、有机反应的条件与对应的有机反应
1、NaOH水溶液,加热——卤代烃,酯类的水解反应。
2、NaOH醇溶液,加热—-卤代烃的消去反应
3、浓H2SO4,加热--醇消去、酯化、苯环的硝化等。
4、溴水或溴的CCl4溶液——烯烃、炔烃的加成反应，浓溴水——酚类的取代反应。
5、O2 ,Cu/Ag作催化剂,加热——醇的催化氧化。
6、新制Cu（OH）2悬浊液或银氨溶液——醛氧化成羧酸
7、稀H2SO4-—酯的水解、淀粉的水解等.
8、H2、催化剂——烯烃（块烃)的加成反应,芳香烃的加成反应,醛的加成反应等.
三、有机反应中的几种重要的试剂及其反应
1、能与 NaOH反应：苯酚、羧酸、氨基酸、卤代烃、酯、油脂的水解
2、能与Na反应:醇、酸、酚、糖类、氨基酸等。
3、能与Na2CO3反应：羧酸（有CO2气体生成）、苯酚（无CO2气体生成）
4、能与溴水反应：烯烃、炔烃、酚类（浓溴水)以及含有碳碳双键或三键的其它有机物
5、能与氢气反应：烯烃、炔烃、苯及其同系物、酚、醛、酮以及含有碳碳双键或三键的其它有机物
6、能与NaHCO3反应:羧酸
7、能与Cu(OH）2悬浊液反应：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖和麦芽糖等
8、能与银氨溶液反应：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖和麦芽糖等
9、能与酸性高锰酸钾溶液反应:
1）、烯烃、炔烃以及含有碳碳双键或三键的其它有机物
2)、醇类物质(与羟基相连的碳原子上有H原子的有机物)、酚类
3）、含醛基的化合物(醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等)
4）、苯的同系物（苯环侧链连饱和烷烃基)，条件：与苯环直接相连的碳上至少有1个H
10、能跟FeCl3溶液发生显色反应的是：酚类化合物。
11、能跟I2发生显色反应的是：淀粉。
12、能跟浓硝酸发生颜色反应的是：含苯环的天然蛋白质。
四、常见的各类有机物的主要化学性质
（1） 烷烃
A） 官能团：无 ;通式：CnH2n+2；代表物:CH4
B) 化学性质：
①取代反应（与卤素单质、在光照条件下）
, ，……。
②燃烧

(2)烯烃：
A） 官能团： ；通式:CnH2n（n≥2);代表物：H2C=CH2
B) 化学性质：
①加成反应（与X2、H2、HX、H2O等）

②加聚反应（与自身、其他烯烃）
③燃烧
④能使酸性KMnO4褪色
(3）炔烃：
A） 官能团：-C≡C- ;通式：CnH2n—2（n≥2)；代表物：HC≡CH
C) 化学性质：（类似烯烃的化学性质）
(4)苯及苯的同系物：(苯环侧链只连饱和烷烃基的芳香化合物）
A） 通式：CnH2n—6（n≥6）；代表物：
B）结构特点:苯分子中键角为120°,平面正六边形结构，6个C原子和6个H原子共平面.
C）化学性质:
①取代反应（与液溴、HNO3、H2SO4等)

②加成反应（与H2等）

D)苯的同系物的化学性质：
①苯的同系物发生苯环上的取代反应与苯相同,条件相同，但取代的位置不同，如：

②苯的同系物侧链上的取代反应条件为：光照,如；

③能使酸性高锰酸钾褪色,条件:与苯环直接相连的碳至少有1个H
（5）卤代烃：官能团 —X(卤素原子）
①CH3—CH2—CH2Cl+NaOHCH3CH2CH2OH+NaCl(取代反应）
②CH3—CH2—CH2Cl+NaOHCH3—CH=CH2+NaCl+H2O（消去反应)
消去反应的条件:1、含两个碳以上的卤代烃；2、与卤素原子相连的碳原子的相邻碳原子上有H
(6)醇类：
A) 官能团：—OH（醇羟基）； 代表物： CH3CH2OH、HOCH2CH2OH
B) 化学性质:
2CH3CH2OH + 2Na2CH3CH2ONa + H2↑
①羟基氢原子被活泼金属置换的反应

②跟浓的氢卤酸的反应

③氧化反应
1）催化氧化（与羟基相连的碳原子上有H原子)

2）被酸性高锰酸钾或酸性重铬酸钾氧化：与羟基相连的碳上有两个氢原子的醇最终被氧化成羧酸（R-CH2OH ［ O］ R—COOH ）, 与羟基相连的碳上只有1个氢原子的醇最终被氧
化成酮( ）

④消去反应（规律：1、含两个碳原子以上的醇 ；
2、与羟基相连的碳原子的相邻碳原子上有H)
CH3—CH2—OHCH2═CH2↑+H2O(属于分子内脱水）
⑤酯化反应（跟羧酸反应.规律：酸脱羧基上的羟基,醇脱羟基上的氢）

（7）酚类（羟基直接与苯环相连）:代表物：苯酚，俗名;石炭酸
①酚类物质的酚羟基具有醇羟基相同的化学性质（除消去反应外)；
即酚羟基能与金属钠、浓的氢卤酸反应，能发生酯化反应，能被酸性高锰酸钾和氧气氧化
（被氧气氧化成粉红色的物质）
②能与FeCl3溶液发生显色反应:显紫色。（检验苯酚的存在）
③苯酚与溴的反应:反应很灵敏，可用于苯酚的定性检验和定量测定

④与碱反应；C6H5OH+NaOH→C6H5ONa+H2O
C6H5ONa+HCl→C6H5OH+NaCl
C6H5ONa+CO2+H2O→C6H5OH+NaHCO3
⑤与碳酸钠的反应：C6H5OH+Na2CO3→C6H5ONa+NaHCO3

（8）醛类
A) 官能团： (或-CHO）、代表物:CH3CHO、HCHO 、
B） 化学性质：
① 加成反应（也称还原反应）

②氧化反应（体现了醛的还原性）
1）：燃烧
催化剂
△

2CH3CHO + O22CH3COOH

2）：催化氧化
3）：银镜反应
△
CH3CHO + 2[Ag（NH3）2OH］CH3COONH4 + 2Ag↓ + 3NH3 + H2O

△

4):与新制Cu（OH）2的反应
说明：银镜反应、与新制氢氧化铜的反应都需要碱过量
5）：能被酸性高锰酸钾或重铬酸钾氧化成羧酸
（9）酮类
官能团 ( 或—CO—）代表物；

化学性质：与H2的加成反应(也叫还原反应）

（10）羧酸类
A） 官能团: (或-COOH)；代表物：CH3COOH

B) 化学性质：
①具有无机酸的通性：
CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O
2CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+H2O+CO2↑
CH3COOH+NaHCO3→CH3COONa+H2O+CO2↑
2CH3COOH+2Na→2CH3COONa+H2↑
②酯化反应
(11)酯类
A) 官能团: （或-COOR)（R为烃基)； 代表物： CH3COOCH2CH3
B） 化学性质：
水解反应（酸性或碱性条件下）
CH3COOCH2CH3 + H2O CH3COOH + CH3CH2OH

(12）氨基酸
A) 官能团：—NH2、-COOH ； 代表物：
B) 化学性质: 因为同时具有碱性基团—NH2和酸性基团-COOH，所以氨基酸具有酸性和碱性，是两性化合物，如甘氨酸分别与酸和碱的反应。
H2NCH2COOH + HCl → HOOCCH2NH3Cl
H2NCH2COOH + NaOH → H2NCH2COONa + H2O
五、常见糖类、蛋白质和油脂的结构和性质
(1）单糖:葡萄糖（多羟基醛）、果糖（多羟基酮）（C6H12O6）
化学性质：①葡萄糖类似醛类,能发生银镜反应、新制氢氧化铜反应等;
②具有多元醇的化学性质。
（2）二糖:蔗糖、麦芽糖（C12H22O11）
结构特点：蔗糖含有一个葡萄糖单元和一个果糖单元，没有醛基；
麦芽糖含有两个葡萄糖单元，有醛基。
C） 化学性质：①蔗糖没有还原性;麦芽糖有还原性.

②水解反应

（3)多糖
A） 代表物:淀粉、纤维素 ［ (C6H10O5)n ]
B) 结构特点：由多个葡萄糖单元构成的天然高分子化合物。淀粉所含的葡萄糖单元比纤维素的少。
C) 化学性质：
H2SO4
（C6H10O5）n + nH2O n C6H12O6
①淀粉遇碘变蓝。
△
②水解反应（最终产物均为葡萄糖）
淀粉
葡萄糖
(4）蛋白质
A） 结构特点：由多种不同的氨基酸缩聚而成的高分子化合物。结构中含有羧基和氨基。
B） 化学性质:
①两性：②盐析：蛋白质溶液具有胶体的性质，加入铵盐或轻金属盐浓溶液能发生盐析。
盐析是可逆的,采用多次盐析可分离和提纯蛋白质（胶体的性质）
③变性：变性是不可逆的，高温消毒、灭菌、重金属盐中毒都属变性。
④颜色反应:蛋白质遇到浓硝酸时呈黄色。
⑤灼烧产生烧焦羽毛气味。
⑥在酸、碱或酶的作用下水解最终生成多种α-氨基酸。
(5）油脂
A)组成:油脂是高级脂肪酸和甘油生成的酯。常温下呈液态的称为油，呈固态的称为脂,统称油脂。天然油脂属于混合物，不属于高分子化合物。
B） 代表物:
油酸甘油酯： 硬脂酸甘油酯：

C） 结构特点：油脂属于酯类。天然油脂多为混甘油酯。分子结构为：
R表示饱和或不饱和链烃基。R1、R2、R3可相同也可不同,相同时为单甘油酯，不同时为混甘油酯.
D） 化学性质:
①氢化：油脂分子中不饱和烃基上加氢。如油酸甘油酯氢化可得到硬脂酸甘油酯。
②水解：类似酯类水解。酸性水解可用于制取高级脂肪酸和甘油.碱性水解又叫作皂化反应（生成高级脂肪酸钠)，皂化后通过盐析（加入食盐）使肥皂析出（上层).
六、特殊转化关系
（1)直线型转化:（与同一物质反应)
醇 醛 羧酸 乙烯 乙醛 乙酸
炔烃 烯烃 烷烃
（2）交叉型转化