有机化学ⅰ复习题(给教师)word版本.doc

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第二章 烷烃
1．用系统命名法命名下列化合物

1．答案
（1）2，6-二甲基-3，6-二乙基辛烷 （2）2，2-二甲基-4-乙基己烷
（3）2，2，4-三甲戊烷 （4）2，3-二甲基-4-正丙基-4-异丁基辛烷
（5）3-甲基-4-乙基己烷 （6）2-甲基-3-乙基己烷
（7）2，5-二甲基-3-乙基己烷 （8）3-甲基-7-乙基-6-异丙基-4-叔丁基壬烷

2．写出下列化合物的构造式
（1）丙基（n-Pr） （2）异丁基（i-Bu） （3）仲丁基（s-Bu） （4）叔丁基（t-Bu） （4）3，4，5-三甲基-4-异丙基庚烷 （5）5-（3甲基丁基）癸烷 （6）四甲基丁烷
2．答案

3．某烷烃的相对分子质量为86，写出符合下列要求的烷烃的构造式
（1）二种一溴取代物 （2）三种一溴取代物
（3）四种一溴取代物 （4）五种一溴取代物
3.答案

4．用Newman投影式和锯架式（透视式）表示下列化合物的最稳定构象
（1）正丁烷沿C2-C3旋转
（2）BrCH2-CH2Br
4．答案

5． 比较下列化合物指定性质的高低
（1）熔点：A正戊烷；B异戊烷；C新戊烷
（2）沸点：A 3，3-二甲基戊烷；B正庚烷；C 2-甲基庚烷；D正戊烷；E 2-甲基己烷；
F 2，3-二甲基戊烷
（3）自由基稳定性：A正丁基； B仲丁基； C叔丁基； D甲基
5，答案
（1）C＞A＞B（2）C＞B＞E＞F＞A＞D （3）C＞B＞A＞D
6．假烷烃溴化时，相应氢原子被溴代的活性比为伯氢∶仲氢∶叔氢=1∶80∶1600。计算异戊烷溴化时得到的各一溴取代物的相对量。
6．答案

因为伯氢∶仲氢∶叔氢=1∶80∶1600，所以，

第三章 烯烃
1．命名下列化合物

1．答案
（1）2-乙基-1-戊烯 （2）4-甲基环己烯
（3）（Z）4-甲基-3-溴-2-戊烯 （4）（Z）2，4-二甲基-3-己烯
（5）（E）3，4-二甲基-5-乙基-3-庚烯 （6）（Z）2，2，5-三甲基-3-乙基-3-庚烯
2．写出下列基团或化合物的结构式
（1）丙烯基 （2）烯丙基 （3）异丙烯基
（4）（顺）4-甲基-2戊烯 （5）（反）3-甲基-4-溴-3-己烯
（6）（Z）3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 （7）（E）1-氟-2-氯-1-溴-3氯丙烯
2．答案

3．将下列化合物按指定性质从大到小排列
（1）烯烃稳定性
A CH3CH=CH2 B (CH3)2C=CHCH3 C CH2=CH2 D CH3CH=CHCH3
（2）碳正离子稳定性

（3）与HBr反应的活性
A CH3CH=CH2 B (CH3)2C=CHCH3 C CH2=CH2 D CH3CH=CHCH3
3. 答案
（1）B＞D＞A＞C （2）D＞E＞C＞B＞A （3）B＞D＞A＞C
4．完成下列反应式

4．答案

5．写出下列反应产物的立体构型

5．答案

6．推测下列反应机理

6.答案
（1）先H+亲电加成生成碳正离子，然后碳正离子重排。

（2）亲电试剂H+首先进攻双键碳形成仲碳正离子，与邻位氢原子重排后生成较稳定的叔碳正离子，然后与Cl-结合生成产物。

（3）与H+离子生成仲碳正离子，与邻位碳链可重排成较稳定的叔碳正离子，然后脱去一个邻位H+生成较稳定的烯烃（双键上支链较多的烯烃）。

（4）先H+进攻双键生成较稳定的碳正离子，然后碳正离子作为亲电试剂再进攻分子内另一双键成环碳正离子，最后脱去邻位一个H+生成产物。

7．由指定的原料合成（无机试剂任选）

7．答案

8． 推导结构式
(1)某化合物A（C10H18），经催化加氢得到化合物B（C10H20）。A和过量的高锰酸钾溶液作用，得到丙酮（CH3COCH3）、4-戊酮酸（CH3COCH2CH2COOH）和乙酸（CH3COOH）三种化合物。试写出A、B的名称。
（1）答案

(2)化合物A（C5H10），与酸性高锰酸钾作用得到一个含4个碳原子的羧酸，若用臭氧氧化并还原水解，得到两种不同的醛。试写A的名称。
（2）答案

第四章 炔烃和二烯烃

1． 命名下列化合物

（1）2，2，5-三甲基-3-己炔 （2）3-戊烯-1-炔
（3）7-壬烯-1，5-二炔 （4）1-戊烯-4-炔
（5）1，6-辛二烯-4-炔 （6）（3Z，5Z）-2，6-二甲基-3-乙基-4-溴-3，5-辛二烯

2．将下列化合物按指定性质能从大到小排序
（1）酸性
A H2O B CH3CH3 C CH2=CH2 D CH≡CH
（5）与乙烯发生双烯合成反应的活性

（6）与1，3-丁二烯发生双烯合成反应的活性

（1）A＞D＞C＞B （5）B＞A＞D＞C （6）D＞C＞B＞A

3．

4． 用化学方法区别下列各组化合物

（3）丁烷，1-丁烯，1-丁炔，1，3-丁二烯

5．以乙炔为唯一碳原合成下列化合物

．本题均为碳链增长的合成，可利用炔钠烷基化反应来实现，至于生成酮、醇、顺反式烯，则利用炔烃的化学性质来转化

6、某烃分子式为C6H10，能使溴褪色，在硫酸汞存在下与水反应生成两种羰基化合物，与硝酸银氨溶液无反应。试写出该烃的结构式。

7化合物A（C7H12）与酸性KMnO4 反应后得到环己酮，A用酸处理重排生成B（C7H12），B使溴-四氯化碳褪色并生成C，C与碱性醇溶液共热生成D，D臭氧化还原水解可生成 丁二醛（OHCCH2CH2CHO）和丙酮醛（CH3COCHO） ；B臭氧化还原水解生成 6-庚酮醛（CH3COCH2CH2CH2CH2CHO）。试推测A～D的构造式。

第五章 脂环烃
1．命名下列化合物

（1）1，3-二甲基-1-乙基环戊烷 （2）3-甲基-1-异丙基环己烯
（3）2，5-二甲基-1，3-环戊二烯 （4）反-1，3-二甲基环己烷
（5）6-甲基螺[4 ．5]癸烷 （6）7-甲基螺[2 ．4]-4-庚烯
（7）2，7，7-三甲基二环[2．2．1]庚烷 （8）8-甲基-4-氯二环[4．2．0]-2-辛烯
（9）2，8-二甲基-5-乙基二环[4．4．0]-2，8-癸二烯

2． 写出下列化合物的结构式

（1）反-1，2-二甲基环戊烷 （2）3-甲基-1，4-环己二烯
（3）环丙基环戊烷 （4）3，4-二甲基-5-环丁基庚烷
（5）1，4-二乙基二环[2．2．2]辛烷 （6）三环[[4．2．2．0]癸烷
（7）4-甲基螺[2．4]庚烷 （8）2-甲基螺[4．5]-6-癸烯

2．

3．画出下列化合物最稳定的构象式
（1）反-1-甲基-2-异丙基环己烷 （2）反-1-乙基-3-叔丁基环己烷

3．

4．完成下列反应式

5．用化学方法区别丙烷、环丙烷、丙烯和丙炔
5．

6.1，3-丁二烯聚合时，除生成高分子聚合物外，还得到一种二聚体。该二聚体具有以下性质：
（1）催化加氢后生成乙基环己烷 （2）与溴作用可加四个溴原子
（3）用过量的KMnO4氧化，能生成下列化合物。

试推测该二聚体的结构式。
​​​
 7.某化合物A（C5H6），能使溴的四氯化碳溶液褪色，该化合物与1mol溴化氢加成生成B（C5H7Br），B经臭氧化-还原水解生成2-溴戊二醛（OHCCH2CH2CHBrCHO，试写出A、B的结构式或名称
​​​

第六章 单环芳烃
1．命名下列化合物

1． （1）3-甲基叔丁苯
（2）3-硝基苯磺酸
（3）3-苯基-1-丙烯

2． 把下列各组化合物按环上进行硝化反应的活性从大到小排列

2． (1) C＞D＞B＞A （2）C＞A＞D＞B
（3）A＞B＞D＞C （4）C＞A＞B＞D
3.写出下列反应的主要产物

4.用苯、甲苯及不超过2个碳的烃为原料合成下列化合物

4．

5．推断结构
（1）化合物A的分子式为C16H16，可使溴的四氯化碳溶液褪色，常压催化氢化时可吸收1mol氢。A经酸性高锰酸钾氧化后只得到一个二元酸B（C6H4（COOH）2）。B的一元溴化产物只有一种。试推测A、B的结构式，并写出各步反应式。

（2）芳烃A（C10H14），有5种可能的一溴代物C10H13Br。A经氧化得到化合物B（C8H6O4）；B经硝化只得到一种硝化产物C（C8H5O4NO2）。试写出A、B、C的名称或结构式。

第七章 多环和非苯芳烃
1.命名下列化合物

（1））6-硝基-1-萘酚
（2）3，4′-二甲基联苯
（3）9-甲基-2-氯蒽
（4) 9-甲基菲
2.预测下列化合物发生一硝基化反应时硝基优先取代的位置

2．（1）1或3 （2）2或4 （3）2 （4）1或3 （5）1或3 （6）6、8或9 （7）1（8）4或6
3．根据休克尔规则判断下列各化合物有否芳香性

3． （1）（2）（4）（6）（十轮烯）没有芳香性；（3）（5）有芳香性。
4.写出下列反应主要产物

5.
某芳烃A分子式为C9H8，能与Cu（NH3）2Cl反应生成红色沉淀，催化加氢得B（C9H12）。将B用酸性KMnO4氧化得到酸性化合物C（C8H6O4），C经加热失水得D（C8H4O3）。若将A与丁二烯作用则得到一个不饱和化合物E（C13H14），E催化脱氢得到2-甲基联苯。试推测A～E的结构式，并写出有关反应式。

第八章 立体化学
1．比较（2R，3R）-2，3-二氯丁烷与（2S，3S）2，3-二氯丁烷及（2R，3S）-2，3-二氯丁烷，在下列性质方面的异同。
（1）沸点 （2）熔点 （3）相对密度 （4）比旋光度
（5）折光率 （6）水中溶解度 （7）水解反应速率 （8）红外光谱
1．（2R，3R）-2，3-二氯丁烷与（2S，3S）2，3-二氯丁烷是对映异构体，（4）数值相等，方向相反，其它性质完全相同。

2.比较（2R，3R）-2，3-二氯丁烷与（2R，3S）-2，3-二氯丁烷，在下列性质方面的异同。
（1）沸点 （2）熔点 （3）相对密度 （4）比旋光度
（5）折光率 （6）水中溶解度 （7）水解反应速率 （8）红外光谱

（2R，3R）-2，3-二氯丁烷与（2R，3S）-2，3-二氯丁烷是非对映异构体，所有性质均不相同。
3.命名下列化合物，并用R/S标记构型，指出哪些是对映体，哪些是非对映体，哪些是内消旋体。

(1)（S）-2-羟基丙酸 （2）（S）-2-氯丁烷 （3）（R）-2-羟基丙酸
(4)（R）-2-氯丁烷 （5）（2S，3R）-2，3-二氯丁烷 （6）（R）2-甲基-2，3-丁二醇
(7)（2S，3S）-二氯丁烷
对映体：（1）与（3）；（2）与（4）；
非对映体：（5）与（7）
内消旋体：（5）

4． 下列化合物中有几个手性碳原子，各有几个立体异构体。

4．（1）3个不同手性碳原子，8个异构体（2）2个相同手性碳，3个异构体 （3）2个完全相同的手性碳原子，3个异构体（4）1个手性碳原子，一个双键顺反异构，4个异构体
5． 按要求写出下列立体结构之间的转换（最稳定的纽曼投影式）

6．结构推导题
(1)分子式为C6H12的链烃A，有旋光性，催化氢化生成B（C6H14），没有旋光性，请写出A、B的名称和结构。3-甲基-1戊烯

(2)某旋光性物质A（C7H14），可吸收1mol的H2生成B（C7H16）；A在酸性高锰酸钾的作用下，可被氧化生成乙酸和化合物C，C是一种有旋光性的羧酸。请写出A、B、C的名称和结构。A4-甲基-2-己烯 B3-甲基己烷 C 2-甲基丁酸

(3)化合物A（C8H12），有光学活性，催化加氢加生成B（C8H18），无光学活性。如果A用Lindar催化还原生成C（C8H14），有光学活性；若A用钠-液氨还原得到D（C8H14），无光学活性。试推测A、B、C、D名称和结构。
A（2E）-4-乙基-2-庚烯-5炔 B 4-乙基庚烷 C （2E，5Z）4-乙基-2，5庚二烯
D （2E，5E）4-乙基-2，5庚二烯

第九章 卤代烃

1． 命名下列化合物

（1）2-甲基-4-氯戊烷 （2）1-甲基-2-溴甲基环己烷
（3）1-（邻氯苯基）-2-氟乙烯 （4）10-甲基-7，10-二溴二环[4，2，1]癸烷
（5）（R）2-氯-2-溴丁烷 （6）（S）3-溴-2，3-二甲基戊烷
（7）（2R，3S）3-甲基-3-氯-2-溴戊烷 （8）（2R，3S）2，3-二氯戊烷
（9）（反）1，3-二溴环己烷或（1R，3R）1，3-二溴环己烷

2．将下列各组化合物按照指定的活性自大到小排序
（1）下列化合物与NaI在丙酮溶液中反应活性大小次序

A CH3CH2CH2CH2Br B CH2=CHCHBrCH3 C BrCH=CHCH2CH3 D CH3CHBrCH2CH3

（2） 下列化合物在2%AgNO3乙醇溶液中，反应活性大小次序

（3） SN1反应活性

（4） SN2反应活性

（5）亲核性大小

（6） 消去反应活性

（7）基团离去的难易

2．（1）SN2反应，空间位阻大小，B＞A＞D＞C
（2）SN1反应，碳正离子稳定性，B＞C＞A＞D
（3) C＞A＞D＞B＞
(4)A ＞C＞B＞D
（5）D ＞A＞B＞C
（6）A＞C＞D＞B
（7）碱性越弱，越易离去，A＞D＞B＞C
3． 下列各组反应，哪一个反应速度较快，为什么？

（1）1）AB，SN2机理，B空间位阻大（2）BA，SN1机理，B生成碳正离子稳定（3）AB，SN2机理，A亲核性强（4）BA，SN2机理，B溶剂极性弱（5）AB，SN2机理，A亲核性强（6）AB，A离去基团易（7）BA，B生成共轭烯烃稳定（8）BA，SN2机理，B空间位阻小（9）BA，SN2机理，B亲核性强（10）BA，SN1机理，B生成碳正离子稳定。

4．卤代烷与NaOH在H2O-C2H5OH混合物中反应，根据下列描述，何者为SN1历程，何者为SN2历程。
（1）碱浓度增加反应速率加快
（2）增加含水量反应速率加快
（3）叔卤代烷反应速率小于仲卤代烷
（4）反应不分阶段，一步完成
（5）用NaOCH3代替NaOH反应速率几乎不变
（6）用左旋物质反应时，所得产物为右旋物质
（7）有重排产物
（8）反应速率决定于离去基团性质
（9）用光活性物质反应时，产物构型部分转化
4．SN1历程：（2）（5）（7）（8）（9）；SN2历程：（1）（3）（4）（6）（8）
5．写出下列反应的主要产物

5．

6．写出下列反应合理的反应机理

6．

（2） 构型翻转,SN2机理

7． 下列化合物为什么只有E可以与Mg形成稳定的Grignard试剂？

A HOCH2CH2Br B CH3COCH2CH2Br C CH2BrCH2CH2Cl
D HC≡CCH2Br E CH3OCH2CH2Br

7．A中有—OH，可使格氏试剂分解，B中羰基可与格氏试剂反应生成叔醇，C有两个卤素，在Mg作用下可发生脱卤素反应，生成环D有活性炔氢E中有醚键，氧孤对电子可与-MgBr形成较稳定的配合物
8．用简单的化学鉴别：苄氯、氯苯、氯代环己烷和甲基环丙烷

9．由指定的有机原料合成下列化合物

9.

10．结构推导
(1)用强碱处理分子式为C7H15Br的A得到B、C、D三种化合物，分别催化氢化B、C、D都得到2-甲基己烷。B硼氢化氧化得到E，C、D硼氢化氧化得到E和F， E和F的量近似相等且互为异构体。试推测A—F的结构。

(2)某烃A（C4H8），在较低温度下与氯气作用生成B（C4H8Cl2），在较高温度下作用则生成C（C4H7Cl）。C与NaOH水溶液作用生成D（C4H7OH）；C与NaOH醇溶液作用生成E（C4H6）。已知E能和顺丁烯二酸酐反应生成沉淀。试写出A、B、C、D、E的名称。
A：1-丁烯B：1，2-二氯丁烷C：3-氯-1-丁烯D：3-丁烯-2-醇E：1，3-丁二烯

(3)化合物A（C7H12）与Br2/CCl4溶液作用生成一个二溴化合物B。B与KOH-C2H5OH溶液作用，生成C。将C臭氧化，锌粉水解后生成乙二醛（OHC-CHO）和4-氧代戊醛（CH3COCH2CH2CHO）。试写出A、B、C的名称。

A：3-甲基环己烯B2，3-二溴-1-甲基环己烷C1-甲基-1，3-环己二烯

选择题
1．氯苯的结构中有（ ）
A π-π共轭 B π-π共轭和p-π共轭
C π-π共轭和σ-π超共轭 D π-π共轭和σ-p超共轭
2．在苯乙烯（C6H5-CH=CH2）分子结构中，存在的共轭效应有（ ）
A p-π共轭 B π-π共轭 C σ-π超共轭 D σ-p超共轭
3．下列化合物与AgNO3/醇反应时，活性最差的是（ ）

A CH3COOH B CO2 C CH3CH2COOH D CH3COCOOH
5．基团（CH3）3C—的名称是（ ）
A 仲丁基 B丁基 C异丁基 D叔丁基
6．实验室中常用Br2的CCl4溶液鉴定烯键，其反应历程（ ）
A 亲电加成反应 B自由基加成 C亲核加成反应 D 亲电取代反应
7．C6H5-CH=CH-CH3与HBr反应的主要产物为（ ）

8．下列与苯所连的基团为活化苯环的邻、对位基的是（ ）

A对映体 B非对映体 C 顺反异构体 D同一化合物
10．由CH3CH2CH2Br 制备 CH3CHBrCH3，应采取的方法是（ ）
A ①HOH,H+；②HBr B ①KOH,醇；②HBr,过氧化物
C ①HOH,H+；②HBr,过氧化物 D ①KOH,醇；②HBr
11．下列化合物与HBr发生亲电加成反应时，活性最大的是（ ）

12．下列化合物为内消旋体的是（ ）

A 氧化、磺化、硝化 B 磺化、硝化、氧化 C 硝化、磺化、氧化 D 磺化、氧化、硝化
14．下列碳原子杂化方式中，不属于SP2杂化的是（ ）
A 环丙烷 B CH3— C CH3+ D CH3-—
15．构象异构属于（ ）
A碳链异构 B构造异构 C顺反异构 D立体异构
16．下列烯烃最稳定的是（ ）

17．下列化合物发生消去反应时，活性最强的是（ ）

18．下列阴离子，碱性最强的是（ ）
A OH- B C6H5O- C CH3O- D CH3COO-
19．分子式为C4H8化合物结构中，其中属于烯烃（包括顺反异构体）有（ ）
A 3种 B 4种 C 5种 D 6种
20．下列化合物与AgNO3-乙醇溶液反应出现沉淀的先后顺序为（ ）

A b>d>c>a B b>d>a>c C c>a>b>d D a>d>b>c
21．下列化合物亲电取代反应时，主要产物为邻、对位，但活性较苯低的是（ ）

22．根据有机反应机理，下列属于（ ）类型

A亲电取代反应 B亲核取代反应 C自由基取代反应 D周环反应
23．已知烯烃与稀冷KMnO4溶液反应生成顺式邻二醇，下列烯烃用稀冷KMnO4氧化，产物为内消旋体的是（ ）

24．下列化合物中，C—H极性最大（或酸性最强）的是（ ）
A C6H6 B CH3CH3 C CH2=CH2 D CH≡CH
25．构造式CH3CH（Br）CH=CHCH3 的立体异构体有（ ）
A 6个 B 4个 C 3 个 D 2个
26．下列化合物与丁二烯发生双烯合成时，活性最高的是（ ）

27．下列双烯体与乙烯发生双烯合成反应时，活性最高的是（ ）

28．下列化合物能与Ag（NH3）2NO3反应，生成沉淀的是（ ）
A 1，3-丁二烯 B 2-丁炔 C 1-丁炔 D 1-丁烯
29．下列烯烃与HCl反应的活性次序是（ ）
①CH2=CH2 ②CH3CH=CH2 ③ClCH=CH2 ④O2NCH=CH2
A③＞②＞①＞④ B①＞②＞③＞④ C②＞①＞③＞④ D②＞③＞①＞④
30．下列化合物既有顺反异构，又有对映异构的是（ ）
A 2，3-二甲基-2-戊烯 B 4-氯-2-戊烯 C 3，4-二甲基-2-戊烯 D 2-甲基-4-氯-2-戊烯
31．下列化合物，发生亲电取代反应活性最高的是（ ）

32．结构CH3CH==C（CH3）2的烃中，下列哪种碳类型是不存在的（ ）
A 伯碳原子 B 仲碳原子 C 叔碳原子 D 季碳原子
33．化合物CH3-C≡C-CH=CH2经Lindlar催化氢化的主要产物是（ ）

34．下列化合物有光学活性的是（ ）

35．下列化合物中，最易发生SN1反应的是（ ）

36． 1．下列化合物中，同时含有伯、仲、叔、季碳原子的是（）
A．2，2，3-三甲基丁烷
B．2，2，3-三甲基戊烷
C．2，3，4-三甲基戊烷
D．3，3-二甲基戊烷
37．下列结构表示的各对化合物中，是不同物质的是（ ）

1B 2B 3A 4C 5D 6A 7B 8C 9D 10D
11D 12A 13B 14A 15D 16D 17B 18C 19B 20 B
21A 22A 23D 24D 25B 26D 27B 28C 29C 30B
31D 32B 33D 34B 35C 36B 37 C
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