有机化学ⅰ复习题(给教师)word版本.doc

此文档仅供收集于网络，如有侵权请联系网站删除第二章 烷烃1用系统命名法命名下列化合物1答案（1）2，6-二甲基-3，6-二乙基辛烷 （2）2，2-二甲基-4-乙基己烷（3）2，2，4-三甲戊烷 （4）2，3-二甲基-4-正丙基-4-异丁基辛烷（5）3-甲基-4-乙基己烷 （6）2-甲基-3-乙基己烷（7）2，5-二甲基-3-乙基己烷 （8）3-甲基-7-乙基-6-异丙基-4-叔丁基壬烷2写出下列化合物的构造式（1）丙基（n-Pr） （2）异丁基（i-Bu） （3）仲丁基（s-Bu） （4）叔丁基（t-Bu） （4）3，4，5-三甲基-4-异丙基庚烷 （5）5-（3甲基丁基）癸烷 （6）四甲基丁烷2答案3某烷烃的相对分子质量为86，写出符合下列要求的烷烃的构造式（1）二种一溴取代物 （2）三种一溴取代物 （3）四种一溴取代物 （4）五种一溴取代物3.答案4用Newman投影式和锯架式（透视式）表示下列化合物的最稳定构象（1）正丁烷沿C2-C3旋转（2）BrCH2-CH2Br4答案5 比较下列化合物指定性质的高低（1）熔点：A正戊烷；B异戊烷；C新戊烷（2）沸点：A 3，3-二甲基戊烷；B正庚烷；C 2-甲基庚烷；D正戊烷；E 2-甲基己烷；F 2，3-二甲基戊烷（3）自由基稳定性：A正丁基； B仲丁基； C叔丁基； D甲基5，答案（1）CAB（2）CBEFAD （3）CBAD6假烷烃溴化时，相应氢原子被溴代的活性比为伯氢仲氢叔氢=1801600。计算异戊烷溴化时得到的各一溴取代物的相对量。6答案因为伯氢仲氢叔氢=1801600，所以，第三章 烯烃1命名下列化合物1答案（1）2-乙基-1-戊烯 （2）4-甲基环己烯 （3）（Z）4-甲基-3-溴-2-戊烯 （4）（Z）2，4-二甲基-3-己烯 （5）（E）3，4-二甲基-5-乙基-3-庚烯 （6）（Z）2，2，5-三甲基-3-乙基-3-庚烯2写出下列基团或化合物的结构式（1）丙烯基 （2）烯丙基 （3）异丙烯基 （4）（顺）4-甲基-2戊烯 （5）（反）3-甲基-4-溴-3-己烯（6）（Z）3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 （7）（E）1-氟-2-氯-1-溴-3氯丙烯2答案3将下列化合物按指定性质从大到小排列（1）烯烃稳定性 A CH3CH=CH2 B (CH3)2C=CHCH3 C CH2=CH2 D CH3CH=CHCH3（2）碳正离子稳定性（3）与HBr反应的活性 A CH3CH=CH2 B (CH3)2C=CHCH3 C CH2=CH2 D CH3CH=CHCH33. 答案（1）BDAC （2）DECBA （3）BDAC4完成下列反应式4答案5写出下列反应产物的立体构型5答案6推测下列反应机理6.答案（1）先H+亲电加成生成碳正离子，然后碳正离子重排。（2）亲电试剂H+首先进攻双键碳形成仲碳正离子，与邻位氢原子重排后生成较稳定的叔碳正离子，然后与Cl-结合生成产物。（3）与H+离子生成仲碳正离子，与邻位碳链可重排成较稳定的叔碳正离子，然后脱去一个邻位H+生成较稳定的烯烃（双键上支链较多的烯烃）。（4）先H+进攻双键生成较稳定的碳正离子，然后碳正离子作为亲电试剂再进攻分子内另一双键成环碳正离子，最后脱去邻位一个H+生成产物。7由指定的原料合成（无机试剂任选）7答案8 推导结构式(1)某化合物A（C10H18），经催化加氢得到化合物B（C10H20）。A和过量的高锰酸钾溶液作用，得到丙酮（CH3COCH3）、4-戊酮酸（CH3COCH2CH2COOH）和乙酸（CH3COOH）三种化合物。试写出A、B的名称。（1）答案(2)化合物A（C5H10），与酸性高锰酸钾作用得到一个含4个碳原子的羧酸，若用臭氧氧化并还原水解，得到两种不同的醛。试写A的名称。（2）答案第四章 炔烃和二烯烃1 命名下列化合物（1）2，2，5-三甲基-3-己炔 （2）3-戊烯-1-炔 （3）7-壬烯-1，5-二炔 （4）1-戊烯-4-炔（5）1，6-辛二烯-4-炔 （6）（3Z，5Z）-2，6-二甲基-3-乙基-4-溴-3，5-辛二烯2将下列化合物按指定性质能从大到小排序（1）酸性A H2O B CH3CH3 C CH2=CH2 D CHCH（5）与乙烯发生双烯合成反应的活性（6）与1，3-丁二烯发生双烯合成反应的活性（1）ADCB （5）BADC （6）DCBA34 用化学方法区别下列各组化合物（3）丁烷，1-丁烯，1-丁炔，1，3-丁二烯5以乙炔为唯一碳原合成下列化合物本题均为碳链增长的合成，可利用炔钠烷基化反应来实现，至于生成酮、醇、顺反式烯，则利用炔烃的化学性质来转化6、某烃分子式为C6H10，能使溴褪色，在硫酸汞存在下与水反应生成两种羰基化合物，与硝酸银氨溶液无反应。试写出该烃的结构式。7化合物A（C7H12）与酸性KMnO4 反应后得到环己酮，A用酸处理重排生成B（C7H12），B使溴-四氯化碳褪色并生成C，C与碱性醇溶液共热生成D，D臭氧化还原水解可生成 丁二醛（OHCCH2CH2CHO）和丙酮醛（CH3COCHO） ；B臭氧化还原水解生成 6-庚酮醛（CH3COCH2CH2CH2CH2CHO）。试推测AD的构造式。第五章 脂环烃1命名下列化合物（1）1，3-二甲基-1-乙基环戊烷 （2）3-甲基-1-异丙基环己烯 （3）2，5-二甲基-1，3-环戊二烯 （4）反-1，3-二甲基环己烷（5）6-甲基螺4 5癸烷 （6）7-甲基螺2 4-4-庚烯（7）2，7，7-三甲基二环221庚烷 （8）8-甲基-4-氯二环420-2-辛烯（9）2，8-二甲基-5-乙基二环440-2，8-癸二烯2 写出下列化合物的结构式（1）反-1，2-二甲基环戊烷 （2）3-甲基-1，4-环己二烯 （3）环丙基环戊烷 （4）3，4-二甲基-5-环丁基庚烷 （5）1，4-二乙基二环222辛烷 （6）三环4220癸烷 （7）4-甲基螺24庚烷 （8）2-甲基螺45-6-癸烯 23画出下列化合物最稳定的构象式（1）反-1-甲基-2-异丙基环己烷 （2）反-1-乙基-3-叔丁基环己烷34完成下列反应式5用化学方法区别丙烷、环丙烷、丙烯和丙炔56.1，3-丁二烯聚合时，除生成高分子聚合物外，还得到一种二聚体。该二聚体具有以下性质：（1）催化加氢后生成乙基环己烷 （2）与溴作用可加四个溴原子（3）用过量的KMnO4氧化，能生成下列化合物。试推测该二聚体的结构式。7.某化合物A（C5H6），能使溴的四氯化碳溶液褪色，该化合物与1mol溴化氢加成生成B（C5H7Br），B经臭氧化-还原水解生成2-溴戊二醛（OHCCH2CH2CHBrCHO，试写出A、B的结构式或名称第六章 单环芳烃1命名下列化合物1 （1）3-甲基叔丁苯 （2）3-硝基苯磺酸 （3）3-苯基-1-丙烯 2 把下列各组化合物按环上进行硝化反应的活性从大到小排列2 (1) CDBA （2）CADB （3）ABDC （4）CABD3.写出下列反应的主要产物4.用苯、甲苯及不超过2个碳的烃为原料合成下列化合物45推断结构（1）化合物A的分子式为C16H16，可使溴的四氯化碳溶液褪色，常压催化氢化时可吸收1mol氢。A经酸性高锰酸钾氧化后只得到一个二元酸B（C6H4（COOH）2）。B的一元溴化产物只有一种。试推测A、B的结构式，并写出各步反应式。（2）芳烃A（C10H14），有5种可能的一溴代物C10H13Br。A经氧化得到化合物B（C8H6O4）；B经硝化只得到一种硝化产物C（C8H5O4NO2）。试写出A、B、C的名称或结构式。第七章 多环和非苯芳烃1.命名下列化合物（1）6-硝基-1-萘酚 （2）3，4-二甲基联苯 （3）9-甲基-2-氯蒽 （4) 9-甲基菲2.预测下列化合物发生一硝基化反应时硝基优先取代的位置2（1）1或3 （2）2或4 （3）2 （4）1或3 （5）1或3 （6）6、8或9 （7）1（8）4或63根据休克尔规则判断下列各化合物有否芳香性3 （1）（2）（4）（6）（十轮烯）没有芳香性；（3）（5）有芳香性。4.写出下列反应主要产物5.某芳烃A分子式为C9H8，能与Cu（NH3）2Cl反应生成红色沉淀，催化加氢得B（C9H12）。将B用酸性KMnO4氧化得到酸性化合物C（C8H6O4），C经加热失水得D（C8H4O3）。若将A与丁二烯作用则得到一个不饱和化合物E（C13H14），E催化脱氢得到2-甲基联苯。试推测AE的结构式，并写出有关反应式。第八章 立体化学1比较（2R，3R）-2，3-二氯丁烷与（2S，3S）2，3-二氯丁烷及（2R，3S）-2，3-二氯丁烷，在下列性质方面的异同。（1）沸点 （2）熔点 （3）相对密度 （4）比旋光度 （5）折光率 （6）水中溶解度 （7）水解反应速率 （8）红外光谱 1（2R，3R）-2，3-二氯丁烷与（2S，3S）2，3-二氯丁烷是对映异构体，（4）数值相等，方向相反，其它性质完全相同。2.比较（2R，3R）-2，3-二氯丁烷与（2R，3S）-2，3-二氯丁烷，在下列性质方面的异同。（1）沸点 （2）熔点 （3）相对密度 （4）比旋光度 （5）折光率 （6）水中溶解度 （7）水解反应速率 （8）红外光谱 （2R，3R）-2，3-二氯丁烷与（2R，3S）-2，3-二氯丁烷是非对映异构体，所有性质均不相同。3.命名下列化合物，并用R/S标记构型，指出哪些是对映体，哪些是非对映体，哪些是内消旋体。(1)（S）-2-羟基丙酸 （2）（S）-2-氯丁烷 （3）（R）-2-羟基丙酸(4)（R）-2-氯丁烷 （5）（2S，3R）-2，3-二氯丁烷 （6）（R）2-甲基-2，3-丁二醇(7)（2S，3S）-二氯丁烷对映体：（1）与（3）；（2）与（4）；非对映体：（5）与（7）内消旋体：（5）4 下列化合物中有几个手性碳原子，各有几个立体异构体。4（1）3个不同手性碳原子，8个异构体（2）2个相同手性碳，3个异构体 （3）2个完全相同的手性碳原子，3个异构体（4）1个手性碳原子，一个双键顺反异构，4个异构体5 按要求写出下列立体结构之间的转换（最稳定的纽曼投影式）6结构推导题(1)分子式为C6H12的链烃A，有旋光性，催化氢化生成B（C6H14），没有旋光性，请写出A、B的名称和结构。3-甲基-1戊烯(2)某旋光性物质A（C7H14），可吸收1mol的H2生成B（C7H16）；A在酸性高锰酸钾的作用下，可被氧化生成乙酸和化合物C，C是一种有旋光性的羧酸。请写出A、B、C的名称和结构。A4-甲基-2-己烯 B3-甲基己烷 C 2-甲基丁酸(3)化合物A（C8H12），有光学活性，催化加氢加生成B（C8H18），无光学活性。如果A用Lindar催化还原生成C（C8H14），有光学活性；若A用钠-液氨还原得到D（C8H14），无光学活性。试推测A、B、C、D名称和结构。A（2E）-4-乙基-2-庚烯-5炔 B 4-乙基庚烷 C （2E，5Z）4-乙基-2，5庚二烯D （2E，5E）4-乙基-2，5庚二烯第九章 卤代烃1 命名下列化合物（1）2-甲基-4-氯戊烷 （2）1-甲基-2-溴甲基环己烷 （3）1-（邻氯苯基）-2-氟乙烯 （4）10-甲基-7，10-二溴二环4，2，1癸烷 （5）（R）2-氯-2-溴丁烷 （6）（S）3-溴-2，3-二甲基戊烷 （7）（2R，3S）3-甲基-3-氯-2-溴戊烷 （8）（2R，3S）2，3-二氯戊烷 （9）（反）1，3-二溴环己烷或（1R，3R）1，3-二溴环己烷2将下列各组化合物按照指定的活性自大到小排序（1）下列化合物与NaI在丙酮溶液中反应活性大小次序A CH3CH2CH2CH2Br B CH2=CHCHBrCH3 C BrCH=CHCH2CH3 D CH3CHBrCH2CH3（2） 下列化合物在2%AgNO3乙醇溶液中，反应活性大小次序（3） SN1反应活性（4） SN2反应活性（5）亲核性大小（6） 消去反应活性（7）基团离去的难易2（1）SN2反应，空间位阻大小，BADC （2）SN1反应，碳正离子稳定性，BCAD（3) CADB (4)A CBD（5）D ABC（6）ACDB （7）碱性越弱，越易离去，ADBC3 下列各组反应，哪一个反应速度较快，为什么？（1）1）AB，SN2机理，B空间位阻大（2）BA，SN1机理，B生成碳正离子稳定（3）AB，SN2机理，A亲核性强（4）BA，SN2机理，B溶剂极性弱（5）AB，SN2机理，A亲核性强（6）AB，A离去基团易（7）BA，B生成共轭烯烃稳定（8）BA，SN2机理，B空间位阻小（9）BA，SN2机理，B亲核性强（10）BA，SN1机理，B生成碳正离子稳定。4卤代烷与NaOH在H2O-C2H5OH混合物中反应，根据下列描述，何者为SN1历程，何者为SN2历程。（1）碱浓度增加反应速率加快（2）增加含水量反应速率加快（3）叔卤代烷反应速率小于仲卤代烷（4）反应不分阶段，一步完成（5）用NaOCH3代替NaOH反应速率几乎不变（6）用左旋物质反应时，所得产物为右旋物质（7）有重排产物（8）反应速率决定于离去基团性质（9）用光活性物质反应时，产物构型部分转化4SN1历程：（2）（5）（7）（8）（9）；SN2历程：（1）（3）（4）（6）（8）5写出下列反应的主要产物56写出下列反应合理的反应机理6（2） 构型翻转,SN2机理7 下列化合物为什么只有E可以与Mg形成稳定的Grignard试剂？A HOCH2CH2Br B CH3COCH2CH2Br C CH2BrCH2CH2Cl D HCCCH2Br E CH3OCH2CH2Br7A中有OH，可使格氏试剂分解，B中羰基可与格氏试剂反应生成叔醇，C有两个卤素，在Mg作用下可发生脱卤素反应，生成环D有活性炔氢E中有醚键，氧孤对电子可与-MgBr形成较稳定的配合物8用简单的化学鉴别：苄氯、氯苯、氯代环己烷和甲基环丙烷9由指定的有机原料合成下列化合物9.10结构推导(1)用强碱处理分子式为C7H15Br的A得到B、C、D三种化合物，分别催化氢化B、C、D都得到2-甲基己烷。B硼氢化氧化得到E，C、D硼氢化氧化得到E和F， E和F的量近似相等且互为异构体。试推测AF的结构。(2)某烃A（C4H8），在较低温度下与氯气作用生成B（C4H8Cl2），在较高温度下作用则生成C（C4H7Cl）。C与NaOH水溶液作用生成D（C4H7OH）；C与NaOH醇溶液作用生成E（C4H6）。已知E能和顺丁烯二酸酐反应生成沉淀。试写出A、B、C、D、E的名称。A：1-丁烯B：1，2-二氯丁烷C：3-氯-1-丁烯D：3-丁烯-2-醇E：1，3-丁二烯 (3)化合物A（C7H12）与Br2/CCl4溶液作用生成一个二溴化合物B。B与KOH-C2H5OH溶液作用，生成C。将C臭氧化，锌粉水解后生成乙二醛（OHC-CHO）和4-氧代戊醛（CH3COCH2CH2CHO）。试写出A、B、C的名称。A：3-甲基环己烯B2，3-二溴-1-甲基环己烷C1-甲基-1，3-环己二烯选择题1氯苯的结构中有（ ）A -共轭 B -共轭和p-共轭C -共轭和-超共轭 D -共轭和-p超共轭2在苯乙烯（C6H5-CH=CH2）分子结构中，存在的共轭效应有（ ）A p-共轭 B -共轭 C -超共轭 D -p超共轭3下列化合物与AgNO3/醇反应时，活性最差的是（ ）A CH3COOH B CO2 C CH3CH2COOH D CH3COCOOH5基团（CH3）3C的名称是（ ）A 仲丁基 B丁基 C异丁基 D叔丁基6实验室中常用Br2的CCl4溶液鉴定烯键，其反应历程（ ）A 亲电加成反应 B自由基加成 C亲核加成反应 D 亲电取代反应7C6H5-CH=CH-CH3与HBr反应的主要产物为（ ）8下列与苯所连的基团为活化苯环的邻、对位基的是（ ）A对映体 B非对映体 C 顺反异构体 D同一化合物10由CH3CH2CH2Br 制备 CH3CHBrCH3，应采取的方法是（ ） A HOH,H+；HBr B KOH,醇；HBr,过氧化物 C HOH,H+；HBr,过氧化物 D KOH,醇；HBr 11下列化合物与HBr发生亲电加成反应时，活性最大的是（ ）12下列化合物为内消旋体的是（ ） A 氧化、磺化、硝化 B 磺化、硝化、氧化 C 硝化、磺化、氧化 D 磺化、氧化、硝化 14下列碳原子杂化方式中，不属于SP2杂化的是（ ）A 环丙烷 B CH3 C CH3+ D CH3-15构象异构属于（ ）A碳链异构 B构造异构 C顺反异构 D立体异构16下列烯烃最稳定的是（ ）17下列化合物发生消去反应时，活性最强的是（ ）18下列阴离子，碱性最强的是（ ）A OH- B C6H5O- C CH3O- D CH3COO-19分子式为C4H8化合物结构中，其中属于烯烃（包括顺反异构体）有（ ）A 3种 B 4种 C 5种 D 6种20下列化合物与AgNO3-乙醇溶液反应出现沉淀的先后顺序为（ ） A bdca B bdac C cabd D adbc21下列化合物亲电取代反应时，主要产物为邻、对位，但活性较苯低的是（ ）22根据有机反应机理，下列属于（ ）类型A亲电取代反应 B亲核取代反应 C自由基取代反应 D周环反应23已知烯烃与稀冷KMnO4溶液反应生成顺式邻二醇，下列烯烃用稀冷KMnO4氧化，产物为内消旋体的是（ ）24下列化合物中，CH极性最大（或酸性最强）的是（ ）A C6H6 B CH3CH3 C CH2=CH2 D CHCH25构造式CH3CH（Br）CH=CHCH3 的立体异构体有（ ）A 6个 B 4个 C 3 个 D 2个26下列化合物与丁二烯发生双烯合成时，活性最高的是（ ）27下列双烯体与乙烯发生双烯合成反应时，活性最高的是（ ）28下列化合物能与Ag（NH3）2NO3反应，生成沉淀的是（ ）A 1，3-丁二烯 B 2-丁炔 C 1-丁炔 D 1-丁烯29下列烯烃与HCl反应的活性次序是（ ）CH2=CH2 CH3CH=CH2 ClCH=CH2 O2NCH=CH2A B C D30下列化合物既有顺反异构，又有对映异构的是（ ）A 2，3-二甲基-2-戊烯 B 4-氯-2-戊烯 C 3，4-二甲基-2-戊烯 D 2-甲基-4-氯-2-戊烯31下列化合物，发生亲电取代反应活性最高的是（ ）32结构CH3CH=C（CH3）2的烃中，下列哪种碳类型是不存在的（ ）A 伯碳原子 B 仲碳原子 C 叔碳原子 D 季碳原子33化合物CH3-CC-CH=CH2经Lindlar催化氢化的主要产物是（ ）34下列化合物有光学活性的是（ ）35下列化合物中，最易发生SN1反应的是（ ）36 1下列化合物中，同时含有伯、仲、叔、季碳原子的是（）A2，2，3-三甲基丁烷B2，2，3-三甲基戊烷C2，3，4-三甲基戊烷D3，3-二甲基戊烷37下列结构表示的各对化合物中，是不同物质的是（ ）1B 2B 3A 4C 5D 6A 7B 8C 9D 10D11D 12A 13B 14A 15D 16D 17B 18C 19B 20 B21A 22A 23D 24D 25B 26D 27B 28C 29C 30B31D 32B 33D 34B 35C 36B 37 C只供学习与交流