高考化学大一轮专题复习第七单元有机化学第36讲羧酸酯油脂.ppt

第,36,讲,羧酸,酯,油脂,考纲定位,选项示例,1.,了解羧酸、酯的,结构与性质，以及它们之间的相互转化。,2.,了解羧酸、酯的重要应用以及合成方法。,1.,下列说法中，利用了酯的某种化学性质的是用热,水洗涤碗筷去油腻比冷水效果好。,(2015,年上海奉,贤二模,),2.,氰基丙烯酸酯在碱性条件下能快速聚合为,从而具有胶黏性。,(2016,年新课标卷,),3.,富马酸为二元羧酸，,1 mol,富马酸与足量饱和,NaHCO,3,溶液反应可放出,_L CO,2,(,标况,),；,富马酸的同分异构体中，同为二元羧酸的还有,_(,写出结构简式,),。,(2016,年海南卷,),考纲导视,(2),在水溶液里，乙酸分子中的,CH,3,可以电离出,H,+,(,基础反馈,1.,正误判断，正确的画“,”,，错误的画“,”,。,(1),油酸的结构简式是,C,17,H,35,COOH(,),。,),。,(3),乙酸与乙醇都能与钠反应,(,),。,(4),乙酸分子里有,4,个氢原子，所以不是一元酸,(,(5),分子式相同的羧酸和酯可构成同分异构体,(,),。,),。,(6),甲酸能发生银镜反应，能与新制,Cu(OH),2,的碱性悬浊液,反应生成砖红色沉淀,(,),。,(7),羧基和酯基中的碳氧双键均能与,H,2,加成,(,),。,(8),乙酸与硬脂酸、油酸互为同系物,(,),。,(9),制备乙酸乙酯时，向浓,H,2,SO,4,中缓慢加入乙醇和冰醋酸,(,),。,(10),在酸性条件下,CH,3,CO,18,OC,2,H,5,的水解产物是,CH,3,CO,18,OH,和,C,2,H,5,OH(,),。,(11),乙酸乙酯中的少量乙酸可用饱和,NaOH,溶 液 除 去,(,),。,答案：,(1),(2),(3),(4),(5)(6),(7),(8)(9),(10),(11),2.,丙烯酸,CH,2,=CHCOOH,和油酸,C,17,H,33,COOH,是同系物,吗？,答案：,是同系物，因为它们分子中都含有羧基和同类型的,烃基，即分子结构相似，并且在组成上相差,15,个,CH,2,原子团，,完全符合同系物的定义。,考点一 羧酸,【,知识梳理】,一、羧酸,1.,羧酸。,(1),组成和结构。,官能团：,_,，饱和一元脂肪酸通式：,_,或,_,。,(2),通性：都有,_,性，都能发生,_,反应。,羧基,(COOH),酸,酯化,(,或中和,),C,n,H,2,n,O,2,C,n,H,2,n,1,COOH,【考点集训】,例,1,由下列,5,种基团中,的,2,个不同基团两两组合，形成的,有机物能与,NaOH,反应的有,(,),。,CHO,OH,A,2,种,CH,3,B,3,种,COOH,C,4,种,D,5,种,解题指导：,组合后看物质是否存在和是否与,NaOH,反应，注意,H,2,CO,3,是无机物。,解析：,两两组合形成的化合物有,10,种,其中,OH,与,COOH,组合形成的,H,2,CO,3,为无机物,不合题意。只有,OHCCOOH,(,甲酸,),、,CH,3,C,OOH,、,5,种有机物能与,NaOH,反应。,答案：,D,归纳总结,羧酸、苯酚和乙醇的羟基活泼性比较,物质,结构,简式,羟基活泼性,与金属,Na,反应,与,NaOH,反应,与,Na,2,CO,3,反应,与,NaHCO,3,反应,乙醇,CH,3,CH,2,OH,增,强,能,不能,不能,不能,苯酚,C,6,H,5,OH,能,能,能,不能,乙酸,CH,3,COOH,能,能,能,能,例,2,能与,NaHCO,3,反应产生气体，分子式为,C,5,H,10,O,2,的同,分异构体有,(,不考虑立体异构,)(,),。,A.2,种,C.4,种,B.3,种,D.5,种,解析：,能与,NaH,CO,3,反应产生气体，说明含有羧基，分子,式为,C,5,H,10,O,2,的有机物可以看作是,C,4,H,9,COOH,。由于丁基有,4,种异构方式，则相应的同分异构体也有,4,种。,答案：,C,易错警示,能和,NaHCO,3,溶液反应生成,CO,2,的官能团只有羧基,(COOH),，酚羟基酸性较弱，不可能与,NaHCO,3,发生反应生成,CO,2,。,例,3,(2016,年海南卷,),富马酸,(,反式丁烯,二酸,),与,Fe,2+,形成的,配合物,富马酸,铁又称“富血铁”，可用于治疗缺铁性贫血。,以下是合成富马酸铁的一种工艺路线：,回答下列问题：,(1)A,的化学名称为,_,，由,A,生成,B,的反应类型为,_,。,(4),检验富血铁中是否含有,Fe,3+,的实验操作步骤是,_,(2)C,的结构简式为,_,。,(3),富马酸的结构简式为,_,。,_,。,(5),富马酸为二元羧酸，,1 mol,富马酸与足量饱和,NaHCO,3,溶液反应可放出,_L CO,2,(,标况,),；富马酸的同分异构体,中，同为二元羧酸的还有,_(,写出结构简,式,),。,答案：,(1),环己烷,取代反应,(2),(4),取少量富血铁，加入稀硫酸溶解，再滴加,KSCN,溶液，,(5)44.8,若溶液显血红色，则样品中含有,Fe,3,，反之，则无,考点二,酯和油脂,【,知识梳理,】,1.,酯。,(1),组成和结构。,官能团：,_,，饱和一元羧酸和饱和一元醇形,成的酯分子通式为,_,或,_,。,(2),物理性质。,密度比水,_,，,_,溶于水，,_,溶于有机溶剂。,(3),化学性质,水解反应。,COO(,酯基,),C,n,H,2,n,O,2,RCOOR,小,难,易,RCOONa,ROH,RCOOH,ROH,(3),化学性质,水解反应。,2.,油脂。,(1),组成与结构。,油脂属于,_,类，官能团为三个,_,，是一分子,_,与三分子,_,脱水形成的酯，,_,属于高,分子化合物。碳链含较多饱和键时，在室温下呈,_,态；碳,链含较多不饱和键时，在室温下呈,_,态。,(2),物理性质。,油脂的密度比水,_,，,_,溶于水，易溶于,_,。,酯,酯基,甘油,高级脂肪酸,不,固,液,小,难,有机溶剂,(3),化学性质。,油脂的氢化：分子中含有碳碳双键的油脂能与,H,2,发生,_,。,油脂的水解：油脂在,_,条件下水解为甘油、高,级,脂肪酸；在,_,条件下水解为甘油、高级脂肪酸钠,(,即,_,反应,),，工业生产中常用此反,应制取肥皂。,加成反应,酸性,碱性,皂化,【考点集训】,例,4,分子式为,C,4,H,8,O,2,的有机物跟,NaOH,溶液混合加热，,将蒸出的气态有机物冷凝后得到相对分子质量为,32,的液体。则,原有机物的结构简式为,(,A.CH,3,COOC,2,H,5,C.HCOOC,3,H,7,),。,B.CH,3,CH,2,COOCH,3,D.(CH,3,),2,CHCOOH,解析：,酯在碱性条件下水解产生羧酸钠盐和醇。分子式为,C,4,H,8,O,2,的有机物跟,NaOH,溶液混合加热，将蒸出的气态有机物,冷凝后得到相对分子质量为,32,的液体，则该物质是甲醇，则原,溶液是丙酸甲酯，其结构简式为,CH,3,CH,2,COOCH,3,。,答案：,B,例,5,(2016,年河北邢台一中期中,)4,7-,二甲基香豆素,(,熔点：,132.6),是一种重要的香料，广泛分布于植物界中,，由间甲基,苯酚为原料的合成反应如下：,实验装置图如下：,主要实验步骤：,步骤,1,：向仪器,a,中加入,60 mL,浓硫酸，并冷却至,0,以,下，搅拌下滴入间甲基苯酚,30 mL(0.29 mol),和乙酰乙酸乙酯,26.4 mL(0.21 mol),的混合物。,步骤,2,：保持在,10,下，搅拌,12 h,，反应完全后，将其倒,入冰水混合物中，然后抽滤、水洗得粗产品。,步骤,3,：粗产,品用乙醇溶解并重结晶，得白色针状晶体并,烘干，称得产品质量为,33.0 g,。,(1),简述仪器,b,中将活塞上下部分,连通的目的：,_,。,(2),浓,H,2,SO,4,需要冷却至,0,以下的原因是,_,_,。,(3),反应需要搅拌,12 h,，其原因是,_,。,(4),本次实验产率为,_(,百分数保留一位小数,),。,(5),实验室制备乙酸乙酯的化学反应方程式：,_,_,，用,_(,填药品名称,),收集粗产品，用,_(,填操作名称,),的方法把粗产品分离。,解析：,(1),装置,b,中将活塞上下部分连,通的目的是平衡上下,气压，使漏斗中的液体顺利流下。,(2),浓硫酸具有强氧化性和脱,水性，因此浓,H,2,SO,4,需要冷却至,0,以下的原因是防止浓,H,2,SO,4,将有机物氧化或炭化。,(3),搅拌可以使反应物充分接触反应，提,高反应产率。,(4),反应中间甲基苯酚是,0.29 mol,，乙酰乙酸乙酯,是,0.21 mol,，所以根据方程式可知理论上应该生成,0.21 mol 4,7-,二甲基香豆素，质量是,0.21 mol176 gmol,1,36.96 g,。实际,生产中得到,4,7-,二甲基香豆素的质量是,33.0 g,，所以本次实验产,率为,33.0 g,36.96 g,100%,89.3%,。,(5),实验室制备乙酸乙酯的化学,反,应方程式为,CH,3,CH,2,OH,CH,3,COOH,CH,3,COOCH,2,CH,3,H,2,O,，用饱,和碳酸钠溶液收集粗产品，由于乙酸乙酯难溶于,水，所以用分液的方法把粗产品分离。,答案：,(1),平衡上,下气压，使漏斗中的液体顺利流下,(2),防止浓,H,2,SO,4,将有机物氧化或炭化,(3),使反应物充分接触反应，提高反应产率,(4)89.3%,(5)CH,3,CH,2,OH,CH,3,COOH,CH,3,COOCH,2,CH,3,H,2,O,饱和碳酸钠溶液,分液,例,6,(2016,年新课标卷,),氰基丙烯酸酯在碱性条件下能快,，从而具有胶黏性，某种氰基丙烯酸,速聚合为,酯,(G),的合成路线如下：,已知：,A,的相对分子量为,58,，氧元素质量分数为,0.276,，核磁,共振氢谱显示为单峰。,回答下列问题：,(1)A,的化学名称为,_,。,(2)B,的结构简式为,_,，其核磁共振氢谱显示为,_,组峰，峰面积比为,_,。,(3),由,C,生成,D,的反应类型为,_,。,(4),由,D,生成,E,的化学方程式为,_,_,。,(5)G,中的官能团有,_,、,_,、,_(,填官,能团名称,),。,(6)G,的同分异构体中，与,G,具有相同官能团且能发生银镜,反应的共有,_,种,(,不含立体异构,),。,解析：,(1)A,的相对分子量为,58,，氧元素质量分数为,0.276,，,则氧原子个数为,580.276,16,1,，,再根据商余法,42,12,36,，,A,分子的分子式为,C,3,H,6,O,，核磁共振氢谱显示为单峰，则,A,为丙,酮。,(2)A,为丙酮，根据已知,给的信息，,B,为,，,B,分子中有,2,种氢原子，则其核磁共振氢谱显示为,2,组峰，峰,面积比为,61,。,(3),光照条件下与氯气反应是取代反应的,条件，,则由,C,生成,D,的反应类型为取代反应。,(4),根据题给信息，由,D,生,成,E,的化学方程式为,，,，,+NaCl,。,(5),根据题干信息,可知，氰基丙烯酸酯为,根据流程图提供的信息可知，,G,的结构简式为,则,G,中的官能团有碳碳双键、酯基、氰基。,(6)G,的同分异构体中，与,G,具有相同官能团且能发生银镜反应,的有机物为甲酸酯，将氰基看成氢原子，有三种结构：,HCOOCH,2,CH=CH,2,、,然后将氰基取代酯基右,HCOOCH=CHCH,3,、,，,侧碳原子上的氢，共有,8,种。,答案：,(1),丙酮,+NaCl,酯基,氰基,(5),碳碳双键,(6)8,思维模型,多种酯化反应形式,酯化反应的一般规律如下：,1,一元酸与一元醇之间的酯化反应,。,CH,3,COOH,C,2,H,5,OH,CH,3,COOC,2,H,5,H,2,O,2,一元酸与多元醇之间的酯化反应。,3,多元酸与一元醇之间的酯化反应。,4,多元酸与多元醇之间的酯化反应。,多元酸与多元醇之间的酯化反应有多种形式，可以得到普,通酯、环状酯和高聚酯：,5,羟基酸自身的酯化反应。,羟基酸自身的酯化反应也有多种形式，可以得到普通酯、,环状酯和高聚酯：,典例,酸奶中,乳酸的结构简式为,。,(1),乳酸跟足量金属钠反应的化学方程式为,_,_,。,(2),乳酸跟少量碳酸钠溶液反应的化学方程式为,_,_,。,(3),乳酸在浓硫酸存在下，,3,分子相互反应，生成物为链状，,其,结构简式可表示为,_,。,(4),乳酸在浓硫酸存在下，,2,分子相互反应，生成物为环状,，,其结构简式可表示为,_,。,解析：,(1)O,H,、,COOH,与钠均能发生反应，据此可写,出反应的化学方程式。,(2)COOH,与,Na,2,CO,3,反应放出,CO,2,，,而,OH,与,Na,2,CO,3,不反应，据此可写出反应的化学方程式。,(3)3,分子乳酸在浓硫酸存在下，,1,分子中的,COOH,与另,1,分子中,OH,酯化，相互作用可生成链状酯。,(4)2,分子乳酸在浓硫酸存,在下，,2,分子中的,COOH,和,OH,相互酯化，可生成环状酯。,答案：,CO,2,(2),H,2,O,应用,(,2015,年安徽淮南质检,),中学化学常见有 机 物,A(C,6,H,6,O),能合成紫外线吸收剂,BAD,和某药物中间体,F,，合成路,线为：,(1)C,中含氧官能团的名称为,_,，,W,的结构简式,为,_,。,(2),反应类型,AB,为,_,。,(3)1 mol C,充分反应可以消耗,_mol Br,2,；,C,和过量,NaOH,溶液反应的化学方程式为,_,_,。,(4)CD,的过程中可能有另一种产物,D,1,，,D,1,的结构简式为,_,。,(5)E,的结构简式为,_,。反,应类型,EF,为,_,。,(6)W,的同分异构体有多种，写出两种符合以下要求的,W,的同分异构体的结构简式：,_,、,_,。,遇,FeCl,3,溶液呈紫色；,能发生银镜反应；,苯环上的,一氯代物只有两种。,答案：,(1),羧基、,羟基,