复习双基课件：选修5第2节烃和卤代烃(人教版).ppt

目录,第二节烃和卤代烃,考纲展示,1,.,以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例，比较它们在组成、结构和性质上的差异。,2,.,了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及其应用。,3,.,了解卤代烃的典型代表物的组成和结构特点以及它们与其他有机物的相互联系。,4,.,了解加成反应、取代反应和消去反应。,5,.,能举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。,教材回顾夯实双基,一、烷烃、烯烃、炔烃,1,烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构特点和通式,单键,碳碳双键,碳碳三键,2,物理性质,性质,变化规律,状态,常温下含有,_,个碳原子的烃都是气态，随着碳原子数的增多，逐渐过渡到液态、固态,沸点,随着碳原子数的增多，沸点逐渐,_;,同分异构体之间,支链越多，沸点,_,相对密度,随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大，密度均比水小,水溶性,均难溶于水,1,4,升高,越低,烯烃和炔烃,烷烃的卤代反应,(3),烯烃、炔烃的加成反应,加成反应,有机物分子中的,_,与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应,卤素单质,1 mol,不饱和碳原子,烯烃、炔烃的加成反应,2,苯的同系物,(1),概念：苯环上的氢原子被烷基取代的产物。通式为,C,n,H,2,n,6,(,n,6),。,(2),化学性质,(,以甲苯为例,),氧化反应：甲苯能使,_,褪色。,取代反应：以甲苯生成,TNT,的化学方程式为例：,酸性高锰酸钾溶液,三、卤代烃,1,卤代烃,(1),卤代烃是烃分子里的氢原子被,_,取代后生成的化合物。通式可表示为,RX,。,(2),官能团是,_,。,2,卤代烃的物理性质,(1),通常情况下，除,_,等少数气体外，其余为液体或固体。,(2),沸点：,比同碳原子数的烷烃分子沸点要高；,互为同系物的卤代烃，沸点随碳原子数的增加而,_,。,(3),溶解性：水中难溶，有机溶剂中易溶。,(4),密度：一氟代烃、一氯代烃密度比水小，其余比水大。,卤素原子,卤素原子,一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯,升高,含不饱和键,考点串讲深度剖析,考点,1,链状烃的结构与性质,(,以甲烷、,乙烯、乙炔为例,),1,甲烷、乙烯、乙炔的结构与性质,名称,甲烷,乙烯,乙炔,分子式,CH,4,C,2,H,4,C,2,H,2,结构式,结构简式,CH,4,空间结构,正四面体,平面形,直线形,物理性质,无色气体，难溶于水，密度比空气小,名称,甲烷,乙烯,乙炔,化学性质,活动性,较稳定,较活泼,较活泼,取代反应,能够与卤素取代,加成反应,不能发生,能与,H,2,、,X,2,、,HX,、,H,2,O,、,HCN,等加成,(X,代表卤素原子,),氧化反应,淡蓝色火焰黑烟,燃烧火,焰明亮，,燃烧火焰明亮，浓烟,不与酸性高锰酸钾溶液反应,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,加聚反应,不能发生,能发生,鉴别,不能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色,能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色,有机物,烷烃,烯烃,炔烃,芳香烃,代表物,CH,4,C,2,H,4,C,2,H,2,C,6,H,6,结构特点,全部单键,饱和烃,含碳碳双键不饱和,含碳碳叁键不饱和,含大,键不饱和,空间结构,正四面体型,平面型,直线型,平面正六边形,物理性质,无色气体，难溶于水,无色液体,燃烧,易燃，完全燃烧时生成,CO,2,和,H,2,O,与溴水,不反应,加成反应,加成反应,不反应,KMnO,4,不反应,氧化反应,氧化反应,不反应,主要反应类型,取代,加成、,聚合,加成、,聚合,取代、,加成,烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃的比较,特别提醒：,(,1,),书写取代反应化学方程式时，容易漏写次要产物，如甲烷取代反应中生成的氯化氢。,(,2,),有机反应的反应条件非常重要，易错写或漏写而失分。,(,3,),加聚反应形成的高分子化合物中，不饱和原子形成主链，其他原子或原子团则形成支链，容易将其他原子或原子团错写在主链上。,甲,乙,三,有关化学实验回顾,1,燃烧,2.,乙炔的实验室制法：,B,、反应原理：,A.,原料：,CaC,2,（电石）与,H,2,O,C.,装置：,D.,收集方法,:,E.,净化：,3,、取代反应,4,溴乙烷水解,与氢氧化钠溶液共热,:,你认为哪一套装置更好？它的优点有哪些？,思考,1,）这反应属于哪一反应类型？,2,）该反应较缓慢，若既要加快反应速率又要提高乙醇产量，可采取什么措施？,3,）为什么要加入稀硝酸酸化溶液？,取代反应,采取加热和,NaOH,的方法，,原因是水解吸热，,NaOH,与,HBr,反应，减小,HBr,的浓度，使水解正向移动。,中和过量的,NaOH,溶液，防止生成,Ag,2,O,暗褐色沉淀，影响,Br,-,检验。,C,2,H,5,Br,C,2,H,5,Br,AgNO,3,溶液,AgNO,3,溶液,取上层清液硝 酸 酸 化,思考,4,）如何判断,CH,3,CH,2,Br,是否完全水解？,5,）如何判断,CH,3,CH,2,Br,已发生水解？,待溶液分层后，用滴管吸取少量上层清液，移入另一盛稀硝酸的试管中，然后滴入,2,3,滴硝酸银溶液，如有,淡黄色沉淀,出现，则证明含有溴元素。,看反应后的溶液是否出现分层，如分层，则没有完全水解,溴乙烷与氢氧化钠共热实验的注意事项：,1.,反应物：,2.,反应条件：,3.,产物检验步骤,4.,此反应,溴乙烷,+,氢氧化钠溶液；,共热,叫做,水解反应,，属于,取代反应,！,取水解后上层清液,少许加入稀硝酸,至酸性,再加入硝酸银溶液,因为,Ag,+,+OH,=AgOH,（,白色,）,2AgOH=,Ag,2,O,(,褐色,),+H,2,O,；,褐色,掩蔽,AgBr,的浅黄色，使产物检验实验失败。所以必须用硝酸酸化！,问题与思考,如何减少乙醇的挥发？,如何排除乙醇对乙烯检验的干扰？,实验装置应如何改进？,长玻璃导管（冷凝回流）,1.,乙醇易溶于水，将产生的气体通过盛水的洗气瓶，然后再通入酸性高锰酸钾溶液。,2.,溴的四氯化碳溶液,溴乙烷消去反应,:,例,1,(2013,铜川高三第一次模拟,),有,8,种物质：,乙烷；,乙烯；,乙炔；,苯；,甲苯；,溴乙烷；,聚丙烯；,环己烯。其中既不能使酸性,KMnO,4,溶液褪色，也不能与溴水反应使溴水褪色的是,(,),A,B,C,D,【,解析,】,甲苯能使酸性,KMnO,4,溶液褪色；乙烯、乙炔、环己烯既能使酸性,KMnO,4,溶液褪色又能与溴水反应使溴水褪色；乙烷、苯、溴乙烷、聚丙烯既不能使酸性,KMnO,4,溶液褪色也不能与溴水反应而使溴水褪色。,【,答案,】,C,即时应用,1,(2013,衡阳高三检测,),下列各组有机物中，,只需加入溴水就能一一鉴别的是,(,),A,己烯、苯、四氯化碳,B,苯、己炔、己烯,C,己烷、苯、环己烷,D,甲苯、己烷、己烯,解析：选,A,。己烯能使溴水褪色，苯、四氯化碳均能萃取溴水中的溴，苯比水的密度小，油状液体在上层，四氯化碳比水的密度大，油状液体在下层，,A,正确；己炔、己烯均能使溴水褪色，,B,错误；,C,项三种物质均比水的密度小，油状液体均在上层，,C,错误；同理,D,项中甲苯和己烷也无法鉴别。,考点,2,卤代烃的化学性质,1,卤代烃水解反应和消去反应的比较,反应类型,取代反应,(,水解反应,),消去反应,反应条件,强碱的水溶液、加热,强碱的醇溶液、加热,断键方式,反应类型,取代反应,(,水解反应,),消去反应,反应本质和通式,卤代烃分子中,X,被水中的,OH,所取代，生成醇：,相邻的两个碳原子间脱去小分子,HX,：,产物特征,引入,OH,，生成含,OH,的化合物,消去,HX,，生成含碳碳双键或碳碳三键的不饱和化合物,2,反应规律,(1),水解反应,所有卤代烃在,NaOH,的水溶液中均能发生水解反应；,多卤代烃水解可生成多元醇，如,(2),消去反应,两类卤代烃不能发生消去反应,结构特点,实例,与卤素原子相连的碳没有邻位碳原子,CH,3,Cl,与卤素原子相连的碳有邻位碳原子，但邻位碳原子上无氢原子,有两种或三种邻位碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可生成不同的产物。例如：,特别提醒：,(,1,),注意看清卤代烃发生水解反应和消去反应的条件，书写化学方程式时容易混淆。,(,2,),烯烃与卤素或卤化氢加成可以去掉碳碳双键，卤代烃消去又会产生碳碳双键，有机合成中这两个反应组合使用，通常是为了保护碳碳双键，而不是其他目的。,(,3,),卤代烃是非电解质，检验卤素种类时，应先让其发生水解反应，然后用稀硝酸中和溶液呈酸性才能加硝酸银溶液。容易忽视加硝酸中和碱这个环节。,(2011,高考山东卷,),美国化学家,R.F.H,eck,因发现如下,Heck,反应而获得,2010,年诺贝尔化学奖。,(X,为卤原子，,R,为取代基,),经由,Heck,反应合成,M(,一种防晒剂,),的路线如下：,例,2,回答下列问题：,(1)M,可发生的反应类型是,_,。,a,取代反应,b,酯化反应,c,缩聚反应,d,加成反应,(2)C,与浓,H,2,SO,4,共热生成,F,，,F,能使酸性,KMnO,4,溶液褪色，,F,的结构简式是,_,。,D,在一定条件下反应生成高分子化合物,G,，,G,的结构简式是,_,。,(3),在,A,B,的反应中,检验,A,是否反应完全的试剂是,_,。,(4)E,的一种同分异构体,K,符合下列条件：苯环上有两个取代基且苯环上只有两种不同化学环境的氢，与,FeCl,3,溶液作用显紫色。,K,与过量,NaOH,溶液共热，发生反应的方程式为,_,。,【,解析,】,本题考查有机化学基础，意在考查考生的分析推断能力。,(1)M,含有酯基，能够发生水解反应,(,属于取代反应,),，,a,对；含有碳碳双键，能够发生加成反应，,d,对；不能发生缩聚反应和酯化反应。,(2),根据图示转化关系，可以推断,C,为,(CH,3,),2,CHCH,2,CH,2,OH,，则,F,为,D,为 能够发生加聚反应，,得到的高分子,G,为,即时应用,2,已知,X,是二氢香豆素类化合物，是香料工业的重要化合物。,X,可以通过下列途径合成：,请根据上图回答：,(1)D,中含有的官能团名称是,_,、,_,；,反应,属于,_,反应；反应,属于,_,反应。,(2),化合物,B,的结构简式为,_,或,_,。,(3),反应,的化学方程式为,_,。,(4),化合物,F,的分子式为,C,6,H,6,O,3,，它具有酸性，,F,中只有,2,种等效氢原子。写出反应,的化学方程式：,_,。,