人教版高中化学选修五有机合成.ppt

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有机合成,用化学措施人工合成物质,用化学措施人工合成物质,修饰,自然,物质,解热镇痛药物,阿司匹林,卡托普利、青霉素,用化学措施人工合成物质,发明新物质，如尼龙、涤纶、炸药、医药等等,宇航服中应用了一百三十多种新型材料。其中多数是,有机合成材料,。,“水立方”是我国第一种采用ETFE(乙烯四氟乙烯共聚物)膜材料作为立面维护体系的建筑。,我们世界上每年合成的近百万个新化合物中约,70%,以上是有机化合物。,学习目的：,1.熟悉各类有机物的性质和互相转化关系；,2.认识并掌握逆向合成法的思维措施。,学习重点：逆向合成法,名称,官能团,主要化学性质,烷烃,-,烯烃,炔烃,芳香烃,-,卤代烃,X,醇,OH,酚,OH,醛,CHO,酮,羧酸,COOH,酯,COOR,燃烧,氧化、取代、裂化,氧化、加成、加聚,氧化、加成、加聚,氧化、取代、加成,水解、消去,取代、消去、氧化,弱酸性、,取代、显色、氧化,加成、氧化、聚合,加成,酸性、酯化,水解,知识回忆：,1、对文言文阅读整体的总观,五、课堂小结,真题例释,重要的战役和战争,阶级基础:一战期间，中国民族工业深入发展，促使我国的工人阶级队伍迅速壮大起来，这为五四运动提供了阶级基础。,原称书，到汉代改称尚书，意为上代之书。尚书，在作为历史典籍的同步，向来被文学史家称为我国最早的散文总集，是和诗经并列的一种文体类别。,1.通过对规则的认识和学习,启示我们在生活中要尊重规则、敬畏规则。,【教师总结】规则和自由并不矛盾,规则约束着人的行为,也保障着人的自由。我们只有发自内心地敬畏规则,心甘情愿地接受规则的约束,才能获得真正的自由。,一、背景：,1、阪泉大战：黄帝部落战胜炎帝部落，结成炎黄联盟。,像孔子这样圣明又勤奋，却不探讨尧舜之前的事，莫非是做不到吗？,项羽刚愎自负，一味依赖武力，失去民心；刘邦重视收揽民心，善于用人。主线原因是：得民心者得天下，失民心者失天下。,（4）是以什么作为说理根据的。详细说，对记叙性文字，要理清时间、地点、人物、事件的前因后果；一般的传记文，要弄清作者记了哪几件事，体现了人物的哪些性格特点和精神风貌。议论性文字要理清论点、论据及论证措施等。阐明性文字要理清阐明对象、阐明内容和阐明措施。只有整体阅读，总体把握，才能高屋建瓴地驾驭阅读材料，才能精确、完整地去分析、评价人物和事件。,有机反应的基本类型,烷烃、苯及同系物、醇的卤代,苯的硝化，醇的分子间脱水，酯化反应，酯的水解反应等。,有机物加氧或去氢的反应，如：醛基的氧化、醇的催化氧化，,烯烃、炔烃，醛，醇，苯的同系物被,KMnO,4,氧化，有机物的燃烧,1,）取代反应,2,）加成反应,3,）氧化反应,知识回忆：,有机物加氢或去氧的反应，如：烯烃、炔烃、苯、醛等与氢气的加成反应。,4,）还原反应,烯烃、炔烃、苯、醛等分子中具有的不饱和键可与H2、HX、X2、H2O等加成；醛、酮中的C=O可与H2加成,5,）消去反应,有机化合物在一定条件下，从一种分子中脱去一种小分子(如HX、H2O),而形成不饱和化合物的反应。如卤代烃、乙醇。,6,）酯化反应,醇和含氧酸起作用，生成酯和水的反应叫做酯化反应。,酯的水解反应：酯与水发生作用生成对应的醇和羧酸(或羧酸盐)的反应。,卤代烃在NaOH的水溶液中水解。,双糖，多糖，油脂，蛋白质的水解,由小分子加成聚合生成高分子化合物的反应。如乙烯加聚生成聚乙烯。,7,）水解反应,8,）加聚反应,阅读书本P64第三自然段，回答：,1、什么是有机合成？,2、有机合成的任务有哪些？,3、用示意图表达出有机合成过程。,自学与交流,9.1 卖方应提供下列服务中的任一种或所有的服务：,22 争端的处理,4、“入围投标人”系指经评标委员会初步评审，投标人的各项指标均符合招标文献规定，进入综合评审阶段的投标人。,1)选择任一部分并按协议条件和价格执行和交货；,在此对所有长期以来不停支持速拓企业的各界人士及朋友们表达衷心地感谢！,日资企业一般专门发展日式的服务，然后运用方略联盟，企业与企业之间实现交叉式的行销。日系百货企业的服务，其环境的色系非常清爽，看起来永远能给人很舒适的感觉。在东南亚，日系百货企业的服务体系也完全是同样的，让人觉得“服务是一种天职”、“服务是一种崇高行为”、“让顾客带着满意的笑容离开，是我生命存在的价值”。因此，日系服务的特色是从始至终面带微笑，给顾客的感觉非常好。,（三）竣工验收,（1）买卖双方根据货品的技术规格规定和质量原则，对货品进行检查验收。,25.迟交的投标文献,39.招标人在签订协议步更改数量的权利,基层宣传员的监控。,（3）纠正这些偏离或保留将会对投标竞争产生不公正的影响。,第二步、临床工作：,运用简朴、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定构造和功能的有机化合物。,1,、有机合成：,2,、有机合成的任务：,（1）目的化合物分子碳链骨架的构建；,（2）官能团的转化。,一、有机合成的过程,碳链发生变化（包括碳链增长、缩短、成环）,基础原料,中间体,1,目的化合物,中间体,2,辅助原料,1,辅助原料,2,辅助原料,3,副产物,1,副产物,2,3,、有机合成的过程：,有机合成过程示意图,4、有机合成遵照的原则,1、起始原料要廉价、易得、低毒、低污染一般采用4个C如下的单官能团化合物和单取代苯。,2、尽量选择环节至少的合成路线以保证较高的产率。,3、满足“绿色化学”的规定。,4、操作简朴、条件温和、能耗低、易实现。,5、尊重客观事实，按一定次序反应。,必备的基本知识,官能团的引入,官能团的消除,官能团的衍变,有机成环反应规律,二、官能团的引入措施,引入,C=C,双键,1,）某些醇的消去引入,C=C,CH,3,CH,2,OH,浓硫酸,170,CH,2,=,CH,2,+H,2,O,醇,CH,2,=CH,2,+NaBr+H,2,O,CH,3,CH,2,Br,+,NaOH,2,）卤代烃的消去引入,C=C,3,）炔烃加成引入,C=C,CH,CH+HBr,CH,2,=CHBr,催化剂,三种措施,引入卤原子,（,X,）,1,）烃与,X,2,取代,CH,4,+Cl,2,CH,3,Cl+HCl,光照,2,）不饱和烃与,HX,或,X,2,加成,CH,2,=,CH,2,+Br,2,CH,2,BrCH,2,Br,3,）醇与,HX,取代,C,2,H,5,OH +HBr C,2,H,5,Br +H,2,O,催化剂,三种措施,甲烷和氯气,苯和溴,酚和溴水,引入羟基,（,OH,）,1,）烯烃与水的加成,CH,2,=,CH,2,+H,2,O,CH,3,CH,2,OH,催化剂,加热加压,2,）醛（酮）与氢气加成,CH,3,CHO,+H,2,CH,3,CH,2,OH,催化剂,3,）卤代烃的水解（碱性）,C,2,H,5,Br+NaOH,C,2,H,5,OH+NaBr,水,4,）酯的水解,稀,H,2,SO,4,CH,3,COOH+C,2,H,5,OH,CH,3,COOC,2,H,5,+H,2,O,四种措施,引入-CHO或羰基的措施有：,引入-COOH的措施有：,（,1,）某些醇氧化,（,2,）糖类水解,（,3,）炔烃水化,（,1,）醛氧化,（,2,）苯的同系物被强氧化剂氧化,（,3,）羧酸盐酸化,（,4,）酯的酸性水解,用现代词汇替代古代词汇。如把“吾、余、予”等换成“我”，把“尔、汝”等换成“你”。,3、遥控器控制电视开关,一、借助同义词语推断法。在文言文中，意思相似、相近的两个(或两个以上)词连用，体现同一种意思。考生可以借助常用实词的词义来推断另一种较为生疏实词的词义。,2、口号：“外争主权，内除国贼”等,本题考察理解常见文言虚词在文中的含义和使用方法的能力。解答此类题型，要重点记忆考纲规定的18个文言虚词的使用方法和意义，还要重点记忆书本中的经典例句。,杭州的“斑马线礼让”最早从公交车开始。早在,杭州市公交集团就制定了公交营运司机五条规范,其中明确规定“行人经人行横道时减速礼让”,从制度上保障“礼让”的实行。“礼让”成为全民共识,交警为文明提供“安全阀”。,到了19世纪,汽车替代了马车,跳石成为障碍。此后在英国伦敦的街道上,出现了如今这种人行横道线。它洁白醒目,像斑马身上的条斑,因此又称“斑马线”。,在忠实于原文的基础上，活译有关文字。如“波澜不惊”，可活译成“（湖面）风平浪静”,1、主线原因：农民阶级的局限性：无法提出切合实际的革命大纲；领导集团腐败，无法长期保持团结；,（2）行政调解,3、分封制:(西周分封诸侯的制度)-汉武帝实行推恩令,分封封封再分封,消弱诸侯势力；-西晋分封同姓诸侯王,几种重要原因和启示,1,、通过加成反应消除不饱和键,三、官能团的消除措施,【思索】怎样消去不饱和键？消去醛基？消去羟基？,CH,2,=CH,2,+H,2,CH,3,CH,3,Ni,CH,3,CH=O+H,2,CH,3,CH,2,OH,催化剂,2,、通过加成（加,H,）或氧化（加,O,）消除醛基,3,、通过消去或氧化或酯化等消去羟基,H,3,CHC=O+H,2,CH,3,CH,2,OH,催化剂,2CH,3,CHO+O,2,2CH,3,COOH,催化剂,CH,3,OH+HCOOH,HCOOCH,3,+H,2,O,浓硫酸,CH,3,CH,2,OH,CH,2,=CH,2,+H,2,O,浓硫酸,2CH,3,CH,2,OH+O,2,2CH,3,C,H,O+2H,2,O,Cu ,1.不一样官能团间的转换（运用衍生关系）,四、官能团的衍变,RCH,2,CH,2,-X R-CH=CH,2,RCH,2,CH,2,OH,RCH,2,CHO RCH,2,COOH RCH,2,COOCH,3,2.通过某种化学途径增长官能团,CH,3,CH,2,OH HOCH,2,CH,2,OH,CH,2,=CH,2,ClCH,2,CH,2,Cl,CH,2,=CHCH,2,CH,3,CH,3,CH=CHCH,3,CH,3,CH,Cl,CH,2,CH,3,CH,3,CH=CH,2,CH,3,CH,2,CH,2,OH,CH,3,CH(,OH,)CH,3,3.通过某种途径使官能团的位置变化,还原,水,解,酯,羧酸,醛,醇,卤代烃,氧化,氧化,烯,烷,炔,【,小结,】,官能团的衍变,酯,化,取代,H,2,加成,H,2,不完全加成,水解,取代,1.,形成环酯,五,有机合成中碳架的构建,（一）有机成环反应规律,2.,氨基酸形成环状肽,3.,形成环醚,4.,形成环酸酐,5.,形成环烃,（,2,）加成反应、聚合反应：,共轭二烯烃,+,单烯烃六元环烯烃,(2),、碳链的增长：,（,1,）加聚反应 缩聚反应,（,2,）酯化反应,（,3,）碳碳双键或醛、酮和,HCN,先加成后水解,（,5,）醇分子间脱水,(,取代反应,),生成醚,（,4,）羟醛缩合,CH,3,CHO,HCN,基础原料,辅助原料,副产物,副产物,中间体,中间体,辅助原料,辅助原料,目的化合物,六、有机合成的措施,1,、正向合成分析法（又称顺推法）,此法采用正向思维措施，从已知原料入手，找出可直接合成的所需要的中间产物，并同样找出它的下一步产物，依次类推，逐渐推向合成目的有机物。,（选自史记屈原贾生列传第二十四，有删节）,尚书是我国最古的官方史书，是我国第一部上古历史文献和部分追述古代事迹著作的汇编，它保留了商周尤其是西周初期的某些重要史料。尚书相传由孔子编撰而成，但有些篇是后来儒家补充进去的。西汉初存28篇，因用汉代通行的文字隶书抄写，称今文尚书。另有相传在汉武帝时从孔子住宅壁中发现的古文尚书（现只存篇目和少许佚文）和东晋梅赜所献的伪古文尚书（较今文尚书多16篇）。目前通行的十三经注疏本尚书，就是今文尚书和伪古文尚书的和编本。,二、地球的大小,北方人大量南迁，带来了劳动力和先进的生产技术；江南地区战乱比较少，社会比较安定。,【9题详解】,（注解：天朝田亩制度作为太平天国运动的革命大纲所主张的平均主义与当时的社会生产力不符，具有很大的空想性，难以施行。农民阶级思想觉悟不够高，一直拜托不了封建思想的束缚，最关怀的仍然是和自身利益有关的土地）,公交车首当文明先锋,引起社会跟进效仿。,（2）事情的发生、发展和结局怎样；,像孔子这样圣明又勤奋，却不探讨尧舜之前的事，莫非是做不到吗？,人民调解是我国法制建设中一项独特的制度。人民调解委员会是调解民间纠纷的群众性组织，在基层人民政府和基层司法行政机关指导下进行工作。人民调解是人民群众自我管理、自我教育的好形式。,湖州城东南二百步，抵霅溪，溪连汀洲，洲一名白蘋。梁吴兴守柳恽于此赋诗云“汀洲采白蘋”，因认为名也。前不知几十万年，后又数百载，有名无亭，鞠为荒泽。至大历十一年，颜鲁公真卿为刺史，始剪榛导流，作八角亭以游息焉。旋属灾潦荐至，沼堙台圮。后又数十載，委无隙地。至开成三年，弘农杨君为刺史，乃疏四渠，浚二池，树三园，构五亭，卉木荷竹，舟桥廊室，洎游宴息宿之具，靡不备焉。观其架大漢，跨长汀者，谓之白蘋亭。介二园、阅百卉者，谓之集芳亭。面广池、目列岫者，谓之山光亭。玩晨曦者，谓之朝霞亭。狎清涟者，谓之碧波亭。五亭间开，万象迭入，向背俯仰，胜无遁形。每至汀风春溪月秋花繁鸟啼之旦莲开水香之宾友集歌吹作舟棹徐动觞咏半酣飘然恍然。游者相顾，成曰：此不知方外也？人间也？又不知蓬瀛昆阆，复何如哉？,第二，从大官做到小官。文章开篇同样是简朴简介传主的姓名字号、籍贯、天赋、文学素养、性情、举荐或举功名状况、最初任职状况、和家庭状况等。文章的中间部分写传主直言纳谏，性格刚正无私，忠心耿直，被小人谗言，皇帝不知情被贬或被疏远，但传主仍继续保持高洁的品格，为皇帝、为国家、百姓做事，后来皇帝懂得了，也许又启用了，但传主也老了，很快去世了，皇帝给他封个谥号荣衔，文章论述结尾死去。,五、课堂小结,怎样以乙烯为基础原料，无机原料可以任选，合成下列物质：,（,1,）,CH,3,CH,2,OH,（,2,）,CH,3,COOH,（,3,）,CH,3,COOCH,2,CH,3,基础原料,中间体,目的化合物,中间体,练一练,2,、逆向合成分析法,基础原料,中间体,中间体,目的化合物,逆向合成分析法示意图,又称逆推法，其特点是从产物出发，由后向前推，先找出产物的前一步原料（中间体），并同样找出它的前一步原料，如此继续直至抵达简朴的初始原料为止。,原料,中间产物,产品,顺,顺,逆,逆,以,为基础原料，无机原料可,以任选，合成,【,探讨学习,1】,浓硫酸,/,NaOH,溶液,Cl,2,光照,CH,3,C-,O-CH,2,=,O,C-,O-CH,2,=,O,CH,3,CH,2,Cl,CH,2,OH,CHO,COOH,催化剂,催化剂,35,C,OH,C,OH,O,O,H,2,C,OH,H,2,C,OH,H,2,C,Cl,H,2,C,Cl,CH,2,CH,2,C,OC,2,H,5,C,OC,2,H,5,O,O,(,石油裂解气,),CH,3,CH,2,OH,+H,2,O,+Cl,2,O,浓,H,2,SO,4,水解,探讨学习,2,怎样以乙烯为原料合成乙二酸(草酸)二乙酯？,1,2,3,4,5,怎样由乙烯合成环乙二酸乙二酯？,O,C CH,2,C CH,2,O,O,O,O,C CH,2,C CH,2,O,O,O,采用逆向合成法分析并写出各步的反应方程式：,HOCH,2,-CH,2,OH,HOOC-COOH,OHC-CHO,HOCH,2,-CH,2,OH,BrCH,2,-CH,2,Br,CH,2,=CH,2,1,加成,2,水解,3,氧化,4,氧化,5,酯化,【,练习,2】,(194月10日1979年7月8日),194月10日生于美国马萨诸塞州的波士顿自幼爱好化学，在小学和中课时期，常常在家中地下室进行试验。十六岁进入麻省理工学院学习，1937年获得博士学位。,毕业后进入哈佛大学执教，1950年任专家。伍德沃德是有机化学界公认的天才，现代最著名的有机合成大师。1965年和1981年两次获得诺贝尔化学奖。据不完全记录，他合成的多种构造复杂的有机物达二十多种，因此被称为“现代有机合成之父”.,罗伯特,伯恩斯,伍德沃德简介,【,学与问,】,（教材,P,66,）,A,B,C,93.0%,81.7%,85.6%,90.0%,总产率,=193.0%81.7%90.0%85.6%=58.54%,总产率计算,多步反应一次计算,请计算一下该合成路线的总产率是多少？,（,卡托普利,）,结论：合成环节越多，总产率就越低。,思索：有机合成应遵照什么样的原则？,39,常用的三条有机合成路线,3,、芳香族化合物的合成路线,COOH,芳香酯,【,知识归纳,】,由反应条件确定官能团,：,反应条件,可能官能团,浓硫酸,醇的消去,(,醇羟基,),酯化反应,(,含有羟基、羧基,),两分子醇生成醚,稀硫酸,酯的水解,(,含有酯基,),二糖、多糖,(,淀粉,),的水解,(20%,硫酸,),NaOH,水溶液,卤代烃的水解,酯的水解,NaOH,醇溶液,卤代烃消去,(X),反应条件,可能官能团,H,2,、催化剂,加成,(,碳碳双键、碳碳三键、醛基、羰基、苯环,),O,2,/Cu,、加热,醇羟基,(CH,2,OH,、,CHOH),Cl,2,(Br,2,)/Fe,苯环,Cl,2,(Br,2,)/,光照,烷烃或苯环上烷烃基,反应条件,可能官能团,与新制氢氧化铜产生砖红色沉淀,醛基,(,羧基为中和反应,),使溴水褪色,碳碳双键、,C,C,加溴水产生白色沉淀、遇,Fe,3,显紫色,酚羟基,A O,2,B O,2,C,A,是醇,(CH,2,OH),或乙烯,一、烃的衍生物之间的转化关系,二、有机反应和有机合成,本节小结,45,三、反应条件与物质性质,1温度不一样，反应类型和产物不一样,(1)乙醇的脱水反应：乙醇与浓H2SO4共热至170，重要发生消去反应(属分子内脱水)生成乙烯(浓硫酸起脱水剂和催化剂双重作用)：,原理：CH2CH2H2O,若将温度调至140，重要发生分子间脱水(不是消去反应而是取代反应)生成乙醚：,C2H5OC2H5H2O,46,(2)甲酸与新制Cu(OH)2悬浊液混合，常温下重要发生中和反应：,2HCOOHCu(OH)2Cu(HCOO)22H2O,而加热煮沸则重要发生氧化还原反应：,HCOOH2Cu(OH)2 Cu2OCO23H2O,2溶剂不一样，反应类型和产物不一样,溴乙烷与强碱的水溶液共热则发生取代反应(也称为水解)生成乙醇，但跟强碱的醇溶液共热却发生消去反应生成乙烯。,CH3CH2BrNaOH(水溶液)CH3CH2OHNaBr,CH3CH2BrNaOH(醇溶液)CH2CH2H2ONaBr,47,3催化剂不一样，反应进行的方向不一样,CH3COOHC2H5OH CH3COOC2H5H2O,CH3COOC2H5H2O CH3COOHC2H5OH,4酸碱性不一样，其水解程度不一样，产物不一样,酯的碱性水解程度不小于酯的酸性水解，这是由于碱和酯水解生成的酸发生中和反应，从而使酯的水解平衡向正反应方向移动。,稀,H,2,SO,4,48,