有机化学练习题.ppt

,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,有机化学练习,陈明君,柏琴（,Perkin,）反应,罗森蒙德（,Rosenmund,）还原法,狄克曼（,Dieckmann,）反应,康尼扎罗反应,康尼扎罗反应,由乙酸乙酯和其他必要试剂经乙酰乙酸乙酯合成,2,，,5-,己二酮,克莱森（,Claisen,）缩合,化合物,A,分子式为,C,5,H,8,O,2,，能还原生成正己烷，和,NH,2,OH,作用可生成二肟，能发生碘仿反应和与,Tollens,试剂反应，试推测该化合物的可能结构式。,CH,3,COCH,2,CH,2,CHO,化合物,A,的分子式为（,C,4,H,6,O,2,），它不溶于,NaOH,溶液，和,Na,2,CO,3,没有作用，可使溴水褪色。它有类似乙酸乙酯的香味。,A,和,NaOH,溶液共热后变成,CH,3,COONa,和,CH,3,CHO,。另一化合物,B,的分子式与,A,相同。它和,A,一样，不溶于,NaOH,溶液，和,Na,2,CO,3,没有作用，可使溴水褪色，香味和,A,类似。但,B,和,NaOH,溶液共热后生成醇和一个羧酸钠盐，这钠盐用,H,2,SO,4,中和后蒸馏出的有机物可使溴水褪色。试推测,A,、,B,的结构式。,A,、,CH,3,COOCH=CH,2,；,B,、,CH,2,=CHCOOCH,3,；,某化合物,A,的分子式为（,C,6,H,12,O,），能与羟胺作用生成肟，但不起银镜反应，在铂催化下进行加氢则得到醇,B,，,B,经去水、臭氧化、还原水解等反应后，得到两种液体,C,、,D,，其中,C,能发生银镜反应但不起碘仿反应，而,D,能起碘仿反应而不能被费林试剂还原，试写出,A,、,B,、,C,、,D,的结构式。,A,：,CH,3,CH(CH,3,)COCH,2,CH,3,；,B,：,CH,3,CH,（,CH,3,）,CH,（,OH,）,CH,2,CH,3,C,：,CH,3,CH,2,CHO,；,D,：,CH,3,COCH,3,化合物（,A,）的分子式为,C,5,H,6,O,3,。它能与乙醇作用得到两个互为异构体的化合物（）和（）。（）和（）分别与亚硫酰氯作用后再加入乙醇，则两者都生成同一个化合物（）。试推测（）、（）、（）、（）的结构式。,化合物,A,分子式为,C,6,H,14,O,，能起碘仿反应，若用乙酸酐处理能形成醋酸酯，醋酸酯裂解后催化加氢可得到,2,，,2-,二甲基丁烷。写出符合条件的,A,的最合适的结构式。,（,CH,3,）,3,CCH(OH)CH,3,某化合物,A,，分子式为,C,9,H,10,O,2,，能溶于,NaOH,溶液，易与溴水、羟氨反应，不能与托伦试剂反应。,A,经,LiAlH,4,还原后得化合物,B,，分子式为,C,9,H,12,O,2,。,A,、,B,都能发生碘仿反应。,A,用,Zn-Hg,在浓盐酸中还原得化合物,C,，分子式为,C,9,H,12,O,，,C,与,NaOH,反应再用碘甲烷煮沸得化合物,D,，分子式为,C,10,H,14,O,，,D,用高锰酸钾溶液氧化后得对甲氧基苯甲酸，试推测各化合物的结构，并写出有关反应式。,解：化合物,D,用高锰酸钾溶液氧化后得对甲氧基苯甲酸，说明,D,为对甲氧基苯的衍生物；由,D,的结构式推知甲氧基的对位的结构式应为,C,3,H,7,；由,A,、,B,能与碘仿反应，,B,由,A,还原所得，推知,A,含有,-COCH,3,结构，,B,含有,-CH(OH)CH,3,结构；,D,由,A,经克莱门森还原再用碘甲烷取代所得，推知,D,应为对甲氧基丙基苯。,A,、,B,、,C,、,D,的结构式分别为：,有一化合物（,A,），（,A,）可以很快使溴水褪色，可以和苯肼发生反应，但与硝酸银氨溶液无变化。（,A,）氧化后得到一分子丙酮和另一化合物（,B,）。（,B,）有酸性，和次碘酸钠反应生成碘仿和一分子酸，酸的结构式是：,试写出（,A,）的结构式和各步反应。,解：按题意，（,A,）能使溴水褪色，说明分子中含有不饱和键；可以和苯肼反应，说明分子中含有羰基；经氧化后得一分子丙酮，说明双键处连有一甲基支链；不与硝酸银氨溶液反应说明分子中不含醛基。（,B,）有酸性，说明分子中可能含有羧基；（,B,）能发生碘仿反应，说明分子中可能含有,-COCH,3,或,-CH(OH)CH,3,的结构；,从（,B,）发生碘仿反应后所生成的酸为丁二酸以及双键氧化成丙酮的同时通常生成另一分子羰基化合物，可以推断（,B,）可能,HOOCCH,2,CH,2,COCH,3,。则（,A,）的可能结构为：,有关反应如下：,