课件-乙醇、醇类.ppt

单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,湖南长郡卫星远程学校,2006,年上学期,第六章 第二节,乙醇、醇类,乙醇俗称酒精跟我们日常生活密切联系,第二节,乙醇、醇类,乙醇俗称酒精，是人类最早制备的有机物之一，也是大家相当熟悉的一种醇。,工业酒精 约含乙醇,96%,以上,(,质量分数,),无水酒精,99.5%,以上,(,质量分数,),医用酒精,75%(,体积分数,),饮 用 酒 视度数而定体积分数,(1),如何由工业酒精制取无水酒精,?,(2),如何检验酒精是否含水？,(1),如何由工业酒精制取无水酒精,?,用工业酒精与,新制生石灰混合蒸馏,，可得无水酒精。,(2),如何检验酒精是否含水？,(1),如何由工业酒精制取无水酒精,?,用工业酒精与,新制生石灰混合蒸馏,，可得无水酒精。,(2),如何检验酒精是否含水？,取少量酒精，加入,无水硫酸铜，若出现蓝色，则证明,酒精,含水。,一、,乙醇的物理性质,(1),乙醇是一种无色液体，具有特殊香 味的液体，,(2),比水轻，沸点,78,，易挥发，,(3),是一种,良好的有机溶剂,，,能与水以,任意比,互溶,一、,乙醇的物理性质,(1),乙醇是一种无色液体，具有特殊香 味的液体，,(2),比水轻，沸点,78,，易挥发，,(3),是一种,良好的有机溶剂,，,能与水以,任意比,互溶,思考,:,如何除去乙醇中混有的溴乙烷？,一、,乙醇的物理性质,(1),乙醇是一种无色液体，具有特殊香 味的液体，,(2),比水轻，沸点,78,，易挥发，,(3),是一种,良好的有机溶剂,，,能与水以,任意比,互溶,思考,:,如何除去乙醇中混有的溴乙烷？,答,:,蒸馏。,实验测定乙醇分子式,C,2,H,6,O,，,试推测,C,2,H,6,O,可能有的,结构,？,实验测定乙醇分子式,C,2,H,6,O,，,试推测,C,2,H,6,O,可能有的,结构,？,H,C,C,O,H,H,H,H,H,H,H,H,C,O,C,B,H,H,A,式,B,式,A,为,强,极性分子，,B,为,弱,极性分子，两者互为同分异构体，究竞那一个是乙醇的分子结构式？,要由实验确定,化学性质,:,结构与性质分析,化,学,性,质,1.,与金属反应,2.,与氢卤酸反应,3.,氧化反应：,4.,脱水反应：,化学性质,:,结构与性质分析,化,学,性,质,1.,与金属反应,2.,与氢卤酸反应,3.,氧化反应：,4.,脱水反应：,燃烧,催化氧化,(,掌握结构条件,),化学性质,:,结构与性质分析,化,学,性,质,1.,与金属反应,2.,与氢卤酸反应,3.,氧化反应：,4.,脱水反应：,燃烧,催化氧化,(,掌握结构条件,),分子内脱水,(,属于消去反应，掌握结构条件,),分子间脱水,(,属于取代反应,),如何设计实验确认,乙醇的分子结构,？,类比,Na,与水反应：,HOH,H,+,+OH,-,C,2,H,5,OH,?,三、乙醇的化学性质,1.,与活泼金属反应,(,如,Na,、,K,等,),H,C,C,O,H,H,H,H,H,三、乙醇的化学性质,1.,与活泼金属反应,(,如,Na,、,K,等,),H,C,C,O,H,H,H,H,H,处,O,H,键断开,三、乙醇的化学性质,1.,与活泼金属反应,(,如,Na,、,K,等,),H,C,C,O,H,H,H,H,H,处,O,H,键断开,2CH,3,CH,2,OH+2Na 2CH,3,CH,2,ONa+H,2,2CH,3,CH,2,OH+Mg (CH,3,CH,2,O),2,Mg+H,2,(,乙醇钠,),(,乙醇钠,),注意几个问题,:,(1),该反应属于,_,反应，为什么,?,(2),为什么反应速率比水慢呢？,注意几个问题,:,(1),该反应属于,_,反应，为什么,?,(2),为什么反应速率比水慢呢？,置换,注意几个问题,:,(1),该反应属于,_,反应，为什么,?,(2),为什么反应速率比水慢呢？,a.,乙基是一个斥减弱电子基团，使,乙醇,分子中羟基的极性减弱，酸性减弱,。,b.,羟基极性,：,水乙醇，,c.,电离程度,：,水乙醇,置换,d.,碱性,:,乙醇钠,NaOH,d.,碱性,:,乙醇钠,NaOH,CH,3,CH,2,O,-,+H,2,O,CH,3,CH,2,OH+OH,-,2,.,与卤化氢,(HX),发生取代反应,2,.,与卤化氢,(HX),发生取代反应,NaBr+H,2,SO,4,NaH,S,O,4,+HBr,CH,3,CH,2,OH+HBr CH,3,CH,2,Br+H,2,O,2,.,与卤化氢,(HX),发生取代反应,NaBr+H,2,SO,4,NaH,S,O,4,+HBr,CH,3,CH,2,OH+HBr CH,3,CH,2,Br+H,2,O,取代反应通式：,ROH+HX,RX+H,2,O,3.,氧化反应,3.,氧化反应,(1),燃烧,CH,3,CH,2,OH+3O,2,2CO,2,+3H,2,O,点燃,烃的衍生物燃烧通式,:,C,x,H,y,O,z,+(x+y/4-z/2)O,2,xCO,2,+y/2H,2,O,点燃,(2),催化氧化,2Cu+O,2,2CuO,红色,变为,黑色,CH,3,CH,2,OH+CuO CH,3,CHO+Cu+H,2,O,乙醇,乙醇,色又变为红色，产生特殊气味,(,乙醛的气味,),总式,:,2CH,3,CH,2,OH+O,2,2CH,3,CHO+2H,2,O,Cu,总式,:,2CH,3,CH,2,OH+O,2,2CH,3,CHO+2H,2,O,Cu,可见,实际起氧化作用的是,CuO,，,Cu,是催化剂。,醇氧化机理,:,R,2,CO,H,R,1,H,+,O,O,2,醇氧化机理,:,R,2,CO,H,R,1,H,+,O,O,2,醇氧化机理,:,位断键,R,2,CO,H,R,1,H,+,O,O,2,醇氧化机理,:,位断键,R,2,CO,H,R,1,H,+,O,O,2,生成醛或酮,+,2,H,2,O,C,=,O,R,1,R,2,2,Cu,醇氧化小结：,(1),2R,CH,2,OH+O,2,2R,C,H+2H,2,O,O,伯醇,被氧化为醛,(2),2,CH,OH+O,2,R,1,R,2,Cu,Cu,2R,1,C,R,2,+2H,2,O,仲醇被氧化为,酮,(3),R,2,R,1,R,3,C,OH,叔醇,不能去氢氧化,.,三氧,化铬,三氧,化铬,硫酸铬,4.,脱水反应,(1),分子内脱水,消去反应,H,C,C,H,H H,H OH,浓,H,2,SO,4,170,4.,脱水反应,(1),分子内脱水,消去反应,H,C,C,H,H H,H OH,浓,H,2,SO,4,170,4.,脱水反应,(1),分子内脱水,消去反应,H,C,C,H,H H,H OH,CH,2,=,CH,2,+H,2,O,浓,H,2,SO,4,170,4.,脱水反应,(1),分子内脱水,消去反应,H,C,C,H,H H,H OH,CH,2,=,CH,2,+H,2,O,浓,H,2,SO,4,170,处,C-O,键，,处,C-H,键断开后形成碳碳双键。,(2),分子间脱水,取代反应,CH,3,CH,2,O,CH,2,CH,3,+H,2,O,CH,3,CH,2,OH+H,OCH,2,CH,3,140,浓,H,2,SO,4,(2),分子间脱水,取代反应,CH,3,CH,2,O,CH,2,CH,3,+H,2,O,CH,3,CH,2,OH+H,OCH,2,CH,3,140,浓,H,2,SO,4,小结,:,乙醇结构与性质关系,HCCOH,H H,H H,A.,处断键：,B.,处断键,:,小结,:,乙醇结构与性质关系,HCCOH,H H,H H,A.,处断键：,置换反应,CH,3,CH,2,ONa,B.,处断键,:,小结,:,乙醇结构与性质关系,HCCOH,H H,H H,A.,处断键：,置换反应,CH,3,CH,2,ONa,B.,处断键,:,取代反应,CH,3,CH,2,Br,C.,处断键：,D.,处断键：,C.,处断键：,氧化反应,CH,3,CH,2,OH,醛或酮,C=O,R,1,R,2,CH,R,1,R,2,D.,处断键：,OH,C.,处断键：,氧化反应,CH,3,CH,2,OH,醛或酮,C=O,R,1,R,2,CH,R,1,R,2,D.,处断键：,消去反应,CH,2,=,CH,2,OH,四、乙醇的工业制法,1.,发酵法,:,含糖类丰富的各种农产品经发 酵，发酵液含乙醇,6%,10%,，分馏可 得到,95%,的乙醇,2.,乙烯水化法,:,CH,2,=CH,2,+H,OH,CH,3,CH,2,OH,H,2,SO,4,、,P,酒精溶液 无水酒精,CaO,、,蒸馏,五、醇类,1,.,概念,：,五、醇类,1,.,概念,：,醇是分子里含有跟,(,链,),烃基或,芳香烃的侧链,相连的羟基的化合物。,2.,分类,:,2.,分类,:,(1),按羟 基数分,多元醇,二元醇,一元醇,2.,分类,:,(1),按羟 基数分,多元醇,二元醇,一元醇,乙二醇,无色、粘稠、有甜味液体,60%,水溶液凝固点,-49,。故乙二醇常用作内燃机抗冻剂。,(2),按烃 基分,脂肪醇,脂环醇,(,环戊醇,),芳香醇,(,苯甲醇,),饱和一元醇,不饱和一元醇,(2),按烃 基分,脂肪醇,脂环醇,(,环戊醇,),芳香醇,(,苯甲醇,),饱和一元醇,不饱和一元醇,丙三醇,俗称甘油。无色、粘稠、有甜味液体。用于加工皮革、,防冻剂,、润滑剂，制,硝化甘油,。,66.7%,水溶液凝固点,-46.5,3.,饱和一元醇通式：,注意：碳原子数相同的醇和醚互为同分 异构体,a.,最长主链必须含,OH,，,b.,编号从离,OH,最近端开始。,4.,醇类的通性：,5.,醇类的命名：,6.,醇类同分异构体写法：,(1),官能团异构,(,类别异构,),(2),碳链异构,(3),位置异构,例,1.,在中学范畴内，写出分子式为,C,5,H,12,O,的同分异构体的结构 简式。,例,2.,分子式为,C,5,H,12,O,，其分子中含有两 个,CH,3,，两个,CH,2,，一个,CH,和一个,OH,，则它可能的结构有 几种？,例,2.,分子式为,C,5,H,12,O,，其分子中含有两 个,CH,3,，两个,CH,2,，一个,CH,和一个,OH,，则它可能的结构有 几种？,4,种,例,3.,分子式为,C,5,H,12,O,2,的二元醇,有多种 同分异构体，其中主链上碳原子数 为,3,的同分异构体数目为,m,，主链 上碳原子数为,4,的同分异构体数目 为,n,，则,m,、,n,是,(,一个,C,上不能连两 个,OH):,A.1,、,6 B.2,、,7,C.2,、,6 D.1,、,7,例,3.,分子式为,C,5,H,12,O,2,的二元醇,有多种 同分异构体，其中主链上碳原子数 为,3,的同分异构体数目为,m,，主链 上碳原子数为,4,的同分异构体数目 为,n,，则,m,、,n,是,(,一个,C,上不能连两 个,OH):,A.1,、,6 B.2,、,7,C.2,、,6 D.1,、,7,C,例,4.(2002,春季高考,),化合物丙由如下反应 得到：,C,4,H,10,O C,4,H,8,C,4,H,8,Br,2,(,丙,),浓,H,2,SO,4,Br,2,的,CCl,4,则丙的结构简式不可能的是,:,A.CH,3,CH,2,CHBrCH,2,Br,B.CH,3,CH(CH,2,Br),2,C.CH,3,CHBrCHBrCH,3,D.(CH,3,),2,CBrCH,2,Br,例,4.(2002,春季高考,),化合物丙由如下反应 得到：,C,4,H,10,O C,4,H,8,C,4,H,8,Br,2,(,丙,),浓,H,2,SO,4,Br,2,的,CCl,4,则丙的结构简式不可能的是,:,A.CH,3,CH,2,CHBrCH,2,Br,B.CH,3,CH(CH,2,Br),2,C.CH,3,CHBrCHBrCH,3,D.(CH,3,),2,CBrCH,2,Br,B,发散思维大学堂,例,7.,将分子式为,C,2,H,6,O,、,C,3,H,8,O,的两种 醇的混合物与浓硫酸混合共热，可 生成哪些有机物？请写出它们的结 构简式及名称。,CH,3,CH,2,OH,、,CH,3,CH,2,CH,2,OH,、,CH,3,CH(OH)CH,3,CH,3,CH,2,OH,、,CH,3,CH,2,CH,2,OH,、,CH,3,CH(OH)CH,3,CH,2,=,CH,2,CH,3,-CH,2,=CH,2,CH,3,CH,2,OH,、,CH,3,CH,2,CH,2,OH,、,CH,3,CH(OH)CH,3,CH,2,=,CH,2,CH,3,-CH,2,=CH,2,CH,3,CH,2,-O-CH,2,CH,3,CH,3,CH,2,CH,2,-O-CH,2,CH,2,CH,3,(CH,3,),2,CH-O-CH(CH,3,),2,CH,3,CH,2,-O-CH,2,CH,2,CH,3,CH,3,CH,2,CH,2,-O-CH(CH,3,),2,CH,3,CH,2,-O-CH(CH,3,),2,乙二醇与浓硫酸共热呢？,乙二醇与浓硫酸共热呢？,CH,2,=CH-OH(CH,3,CHO),CHCH,HO-CH,2,-CH,2,-O-CH,2,-CH,2,-OH,CH,2,-CH,2,CH,2,-CH,2,CH,2,-CH,2,-O,O,O,n,例,5.,已知通常情况下,Br,2,与烯烃易发生加成 反应，但在温度高的条件下易发生取代 反应，取代与,C=C,直接相连的,-,碳原子 上的,H,，例如,CH,3,CH=CH,2,+Br,2,CH,2,BrCH=CH,2,+HBr,。苯的同系物中,侧链上碳原子也易发生取代，但反应条 件是光照。例如：,CH,2,Br,光,CH,3,+Br,2,根据上述事实,试写出由正丙苯,CH,2,CH,2,CH,3,制取,1-,苯基丙三醇,的各步化学反应方程式,例,6.,某有机物,CnHxOy,完全燃烧时需,O,2,的物质的量是该有机物的,n,倍,生成,CO,2,和,H,2,O,的物质的量之比为,1:1,，该有机物分子中的,n,、,x,、,y,的关系 是,:,A.n=2x=y B.n=x/2=y,C.n=x=2y D.2n=x=y,例,6.,某有机物,CnHxOy,完全燃烧时需,O,2,的物质的量是该有机物的,n,倍,生成,CO,2,和,H,2,O,的物质的量之比为,1:1,，该有机物分子中的,n,、,x,、,y,的关系 是,:,A.n=2x=y B.n=x/2=y,C.n=x=2y D.2n=x=y,B,醇氧化机理,:,C,H,OH,R,1,R,2,醇氧化机理,:,C,H,OH,R,1,R,2,O,插入,醇氧化机理,:,C,H,OH,R,1,R,2,O,插入,C,O,H,OH,R,1,R,2,醇氧化机理,:,C,H,OH,R,1,R,2,O,插入,C,O,H,OH,R,1,R,2,脱,H,2,O,醇氧化机理,:,C,H,OH,R,1,R,2,O,插入,C,O,H,OH,R,1,R,2,脱,H,2,O,生成醛或酮,C,=O,R,1,R,2,醇氧化机理,:,C,H,OH,R,1,R,2,O,插入,C,O,H,OH,R,1,R,2,脱,H,2,O,HCCOH,H H,H H,生成醛或酮,C,=O,R,1,R,2,醇氧化机理,:,O,插入,C,H,OH,脱,H,2,O,R,1,R,2,C,O,H,OH,R,1,R,2,生成醛或酮,C,=O,R,1,R,2,HCCOH,H H,H H,-,位断键,下脱水,(170),的反应方程式：,(1)1,丙醇,(2)2,丁醇,(3)2,，,3,二甲基,2,丁醇,(4)2,，,2,二甲基,1,丙醇,练习,:,写出下列有机物在浓硫酸的催化,